热点强化30 同分异构体的判断与书写-【优化探究】2025年高考化学一轮复习高考总复习配套课件（苏教版2019）

第一单元 有机物的结构与分类 热点强化30 同分异构体的判断与书写 优化探究 大单元五　有机化学基础 　专题12　有机化合物的结构　烃 一、常见的限制条件 1. 官能团 反应现象或性质 思考方向(有机化合物中可能含有的官能团) 溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键 酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等 遇氯化铁溶液显色、浓溴 水产生白色沉淀 酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸酯基或甲酸 技法指导 反应现象或性质 思考方向(有机化合物中可能含有的官能团) 与钠反应产生H2 羟基或羧基 遇碳酸氢钠产生CO2 羧基 既能发生银镜反应又能在 NaOH溶液中水解 甲酸酯基 能发生催化氧化，产物能 发生银镜反应 伯醇(—CH2OH) 2. 核磁共振氢谱 确定氢原子的种类及数目，从而推知有机化合物分子中有几种不同类型 的氢原子以及它们的数目。 (1)有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。 (2)根据其峰值比例可判断有机化合物中不同化学环境的氢原子数的最简 比例关系。 (3)若有机化合物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子 对称性高或相同的基团较多。 二、隐含条件——有机物分子的不饱和度(Ω) 1. 根据有机化合物分子式计算不饱和度(Ω) 对于有机物C x H y O z ，Ω＝ ＝ x ＋1－ 。 2. 　特别提醒：有机化合物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都 视为H原子。 3. 限定条件下同分异构体的书写步骤 1. 已知阿魏酸的结构简式为 ，则同时符合下列 条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(　C　) ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；②能发生银镜 反应；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；④遇 FeCl3溶液发生显色反应 A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 C 热点训练 根据条件①，两个取代基处于对位；根据条件②，含有醛基；根据条件 ③，含有羧基；根据条件④，含有酚羟基，结合阿魏酸的结构简式，故 其同分异构体的可能结构为 　 、 、 、 。 2. 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应 的有 种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之 比为4∶1∶1的结构简式为 ⁠。 5　 体)、 和 ，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比 为4∶1∶1的结构简式是 。 CHCH2CHO、 、 (与前者互为顺反异构 的同分异构体能发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛 基，根据分子式C4H6O可知，其同分异构体中还含有碳碳双键或者三元 环，且考虑顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2 CHCH2CHO、 、 (与前者互为顺反异构 体)、 和 ，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比 为4∶1∶1的结构简式是 。 的同分异构体能发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛 基，根据分子式C4H6O可知，其同分异构体中还含有碳碳双键或者三元 环，且考虑顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2 3. 化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立 体异构)。 ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基； ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰。 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的 结构简式为 (任写一种)。 12　 　(或　 　)　 化合物I的分子式为C10H14O，计算可得其不饱和度为4，根据题目所给 信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则 其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键 吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中的苯环上只含 有1个取代基可知，该有机物的碳链结构有如下四种： 、 、 、 (1、2、3、4均表示羟基的连接位 置)，所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为 或　　　　　。 4. 化合物 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 ⁠个 (不考虑立体异构体，填字母)。 (ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有羰基(但不含C C O)；(ⅲ)不含有 环状结构。 a.4　　　　b.6　　　　c.8　　　　d.10 其中，含有不对称碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的 结构简式为 ⁠。 c　 　[或CH2 CHCH(CH3)COCH3]　 有2个不饱和度，含羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳 双键，一个羰基，符合条件的有8种，如下： CH3CH CHCOCH2CH3、CH3CH CHCH2COCH3、 CH3CH2CH CHCOCH3、CH2 CHCH(CH3)COCH3、 CH2 C(C2H5)COCH3、CH2 C(CH3)COCH2CH3、 CH2 C(CH3)CH2COCH3、CH2 CHCOCH(CH3)2， 其中，含有不对称碳的为CH2 CHCH(CH3)COCH3( )。 有2个不饱和度，含羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳 双键，一个羰基，符合条件的有8种，如下： 5. 苯的二元取代物M是酮基布洛芬( )的同分异构体， 则符合条件的M有 种(不考虑立体异构)； ①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位； ②遇FeCl3溶液发生显色反应； ③能发生银镜反应； ④1 mol M最多与3 mol NaOH反应。 10　 其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 　(或　 )　 根据条件可知，M中含有苯环的基团只能是 和 ， 连接这两个基团的结构可以是—CH CH—CH2—、 　　 、 、 、 、 、 ，没有对称结构的有两种连接 方式，则符合条件的M共有10种；其中不能与溴水发生加成反应的同分 异构体中不含碳碳双键，故结构简式为 　　　　或 。 $$