第2章 烃 单元整体教学设计与阶段验收评价（课件PPT）-【新课程学案】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019，浙江专版）

单元整体教学设计与阶段验收评价 目录 一、主干知识——在微点判断中澄清 二、综合思维——在知识融会中贯通 三、迁移应用——在课题活动中践行 2 在微点判断中澄清 一、主干知识 1.判断下列有关烷烃的叙述的正误 (1)烷烃的通式一定为CnH2n+2( ) (2)直链烷烃中的C原子一定在同一直线上( ) (3)任何烷烃在光照条件下均与Cl2反应生成氯代烃( ) (4)丁烷的一氯代物有5种( ) (5) 的名称为2⁃甲基⁃4⁃乙基戊烷( ) (6)正丁烷的沸点比异丁烷的高( ) × × √ × × √ 2.判断下列有关烯烃的叙述的正误 (1)烯烃的通式均为CnH2n(n≥2)( ) (2)乙烯为平面分子可推知丙烯为平面分子( ) (3)乙烯、丙烯与H2O加成,均得到一种醇( ) (4)烯烃一定存在顺反立体异构( ) × × × × (5)1,3⁃丁二烯与Br2加成生成的二溴代物有2种 ( ) (6)乙烷中的乙烯可以用酸性KMnO4溶液除去( ) (7)28 g乙烯与聚乙烯完全燃烧消耗的O2和生成CO2均相同( ) √ × √ 3.判断下列有关炔烃的叙述的正误 (1)炔烃的通式一定为CnH2n-2(n≥2)( ) (2)在炔烃分子中在同一直线上的原子至少有4个( ) (3)烯烃、炔烃均与溴水反应,二者反应原理相同( ) (4)实验制取乙炔可以用CaC2与H2O反应,其化学方程式为 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑( ) × √ √ √ (5)乙炔与H2O反应可以生成CH3CHO,发生的是加成反应 ( ) (6)乙炔发生加聚反应生成聚乙炔可以用于制备导电高分子材料( ) √ √ 4.判断下列有关芳香烃的叙述的正误 (1)芳香烃的分子通式一定为CnH2n-6(n≥6)( ) (2) 分子中含有 ,可以使溴水褪色( ) (3) 与 为同种物质说明苯环中不存在单、双键交替结构( ) (4) 、 二者均可以发生取代反应、加成反应,且均使酸性KMnO4溶液褪色( ) × × √ × (5) 与Cl2在光照下反应可以生成三种氯代物( ) (6) 与浓HNO3、浓H2SO4共热可生成2,4,6⁃三硝基甲苯( ) (7) 的名称为1,3,4⁃三甲苯 ( ) × √ √ 在知识融会中贯通 二、综合思维 (一)烷烃的结构、性质与命名 结构与 性质 结构 碳原子采取sp3杂化;全部为单键(σ键) 化学性质 能发生燃烧反应、取代反应、分解反应 物理性质 熔、沸点,密度随碳原子数的增多而增大 系统 命名法 选主链 碳链最长→支链最多 定编号 最近→最简→最小 写名称 编号→取代基→某烷 1.(2024·江苏苏州阶段练习)对称变换是一种建模方法。依据甲烷的一氯代物只有一种,采用如下代换: [综合训练] √ 下列说法错误的是(　　) A.a、b、c互为同系物 B.X的通式一定为CnH2n+2 C.b的同分异构体有2种(自身除外) D.b的二氯代物有3种 解析:由结构简式可知,a、b、c分别为碳原子数为1、5、17的链状烷烃,互为同系物,故A正确;由题意可知,X的通式为CnH2n+2的链状烷烃,故B正确;由结构简式可知,b的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3,共有两种,故C正确;由结构简式可知,b的二氯代物的结构简式为 、 ,共有两种,故D错误。 2.(2024·湖北高三下阶段练习)液化石油气的主要成分C3H8在光照条件下与Cl2反应,可得到各种氯代丙烷。已知: ①C3H8与Cl2反应的机理为自由基反应,包括以下几步: Ⅰ.链引发:Cl2 Ⅱ.链传递: +CH3CH2CH3→ CH2CH3+HCl, CH2CH3+Cl2→ClCH2CH2CH3+ , …… Ⅲ.链终止: →Cl2, + →ClCH2CH2CH3, …… ②丙烷氯代反应中链传递的一步反应能量变化如下。 下列说法正确的是(　　) A.将液化石油气灶改用天然气为燃料,若进气口保持不变,则需要调大风门 B.先将Cl2用光照射,然后迅速在黑暗处与C3H8混合,可得到氯代丙烷 C.先将Cl2用光照射,然后在黑暗处放置较长时间,再与C3H8混合,可得到氯代丙烷 D.断裂—CH3中1 mol C—H比断裂—CH2—中1 mol C—H所需能量小 √ 解析:当将液化石油气灶改用为天然气燃料时,如果进气口保持不变,即燃料气体的流量不变,由于天然气的耗氧量低,则可以调小风门,A错误。在光照条件下,氯气分子会吸收光能并分解成自由基,在黑暗处,已经生成的氯自由基与丙烷反应,可以生成氯代丙烷,B正确。在黑暗条件下,已经生成的氯自由基会很快失去活性,因为它们无法继续吸收光能来维持链式反应,因此,即使氯气在光照下已经部分分解,但在黑暗处放置较长时间后,这些自由基的数量会大大减少,甚至不存在,不可能生成氯代丙烷,C错误。键能越大的化学键越稳定,越不容易被断裂,甲基中的C—H比亚甲基中的C—H更强,那么断裂甲基中的C—H所需的能量应该更大,D错误。 (二)烯烃的结构与性质 3.丙烯二聚体CH2==CHCH2CH(CH3)2 是合成“人工肺” (ECMO)设备膜丝的重要原料,下列关于丙烯二聚体说法正确的是 (　　) A.加聚产物能使溴水褪色 B. 与 互为同分异构体 C.与足量氢气完全加成,所得产物的一氯代物有5种 D.完全燃烧时耗氧量与等质量的丙烯不同 [综合训练] √ 解析:丙烯二聚体只有1个碳碳双键,加聚产物不含不饱和键,则加聚产物不能使溴水褪色,故A错误;丙烯二聚体为链状单烯烃, 为环烯,二者不饱和度不同,分子式不同,不互为同分异构体,故B错误;催化加氢生成CH3CH2CH2CH (CH3)2,含5种H,则一氯代物有5种,故C正确;丙烯二聚体与丙烯中C、H的质量分数均相同,则完全燃烧与等质量丙烯耗氧量相同,故D错误。 4.(2024·江苏扬州高二下期中)柠檬烯是一种天然的功能单萜,在食品中作为香料添加剂被广泛使用,其结构简式如图,下列有关柠檬烯的分析错误的是 (　　) A.柠檬烯分子存在对映异构体 B.柠檬烯易溶于水 C.一定条件下,可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应 D.1 mol柠檬烯最多与2 mol Br2发生加成反应 √ 解析:由结构简式可知柠檬烯中存在手性碳原子,因此存在对映异构体,故A正确;柠檬烯属于烃类,难溶于水,故B错误;柠檬烯分子中有碳碳双键,可以和溴等发生加成反应,也可以发生加聚反应,碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,可以发生氧化反应,有饱和碳原子,还可以发生取代反应,故C正确;1 mol 柠檬烯分子中有 2 mol 碳碳双键,所以最多可与 2 mol Br2 反应,故D正确。 5.(2024·广东珠海高二下阶段练习)利用臭氧氧化—还原水解可以测定烯烃的结构,其反应原理可以表示为 化合物N经过臭氧氧化—还原水解后仅得到 ,下列关于N的说法正确的是(　 ) A.分子式为C10H14 B.一氯代物只有2种 C.与Br2发生加成反应生成 D.不存在芳香族同分异构体 √ 解析:由图中信息可知,N为 ,分子式为C10H14,故A正确;N中有3种等效氢,一氯代物有3种,故B错误;与Br2发生加成反应生成 或 ,故C错误; 不饱和度为4,存在芳香族同分异构体,如: ,故D错误。 (三)炔烃的结构与性质 官能团 碳碳三键(—C≡C—) 通式 CnH2n-2(n≥2)(只含一个碳碳三键) 乙炔 制法 CaC2+2H2O―→CH≡CH↑+Ca(OH)2 化学性质 能发生氧化反应、加成反应、加聚反应 6.(2024·山东日照高二下阶段练习)已知下列物质: 有关说法错误的是(　　) A.①和④是同系物 B.②和③是同分异构体 C.②与等物质的量的Br2反应可得2种卤代烃 D.④的名称为3⁃甲基⁃1⁃丁炔 √ [综合训练] 解析:同系物必须是含有相同数目的相同官能团的同类物质,由键线式可知,①和④分子中都含有一个碳碳三键,都属于炔烃,则两者互为同系物,故A正确;分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体,由键线式可知,②和③分子式不相同,则两者不可能互为同分异构体,故B错误;由键线式可知,②为1,3⁃丁二烯,与等物质的量的溴可能发生1,2⁃加成和1,4⁃加成生成2种不同的溴代烃,故C正确;由键线式可知,④分子属于炔烃,分子中含有碳碳三键的最长碳链含有4个碳原子,侧链为1个甲基,名称为3⁃甲基⁃1⁃丁炔,故D正确。 7.(2024·广东深圳模拟预测)苯炔不对称芳基化反应如下,下列说法不正确的是 (　　) A.箭头b所示C—H比箭头a所示C—H活泼 B.苯炔不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不与溴水反应 C.每个X、Y分子均含有1个手性碳原子 D.1 mol Y与H2加成时,最多消耗H2分子数目约为2.408×1024 √ 解析:由反应可知,箭头b所示C—H断裂和苯炔发生了加成反应,说明箭头b所示C—H比箭头a所示C—H活泼,A正确;苯炔含有碳碳三键,能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,B错误;有机物X分子: ,有机物Y分子: ,均含有1个手性碳原子,C正确;酮羰基、苯环都能和氢气加成,则1 mol Y与H2加成时,最多消耗4 mol H2,分子数目为2.408×1024,D正确。 8.(2024·河南南阳高二下期末)有机物X可以转化为化合物Y和Z,转化过程如图所示。下列说法错误的是 (　　) A.X中有5个碳原子共线 B.两步反应均属于加成反应 C.Y和Z可以用酸性高锰酸钾溶液区分 D.Z分子中有2个手性碳原子 √ 解析:根据苯分子中12个原子共平面,乙炔分子中4个原子在同一直线,则 中在线上的5个碳原子共线,选项A正确;第一步为X与溴发生加成反应生成Y,第二步为Y与氢气发生加成反应生成Z,选项B正确;Y中含有碳碳双键,Z中苯环支链上的碳上有氢,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,现象相同,不可以用酸性高锰酸钾溶液区分,选项C错误;Z分子中有2个手性碳原子,如图 ,选项D正确。 (四)芳香烃的结构与性质 苯 分子式(C6H6),结构简式( ) 化学 性质 能与O2燃烧、与液溴取代 能发生硝化反应、加成反应 苯的 同系物 通式 CnH2n-6(n≥7) 化学 性质 苯的性质 烷基的光照取代反应 苯环与烷基相互影响的性质 9.(2024·北京师大附中期末)下列有关芳香烃的叙述中,不正确的是 (　　) A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成 B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成 C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸) D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成 √ [综合训练] 解析:甲苯与Cl2在光照下发生侧链上的氢原子被取代,可生成 等,B错误。 10.(2022·辽宁卷改编)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是(　) A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线 C.能发生加成反应和取代反应 D.分子中不可能所有原子共平面 √ 解析:苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故A错误;如图所示, ,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,故B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,故C正确;苯环为平面结构,结合B中分析知,分子中的所有原子一定在同一平面内,故D错误。 11.(2024·湖北高二下期中)一种生产聚苯乙烯的流程如图所示,下列叙述错误的是 (　　) A.①的反应类型是加成反应 B.一个乙苯的分子中最多有15个原子共面 C.乙苯、苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2发生加成反应 √ 解析:苯和乙烯发生加成反应生成乙苯,苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯,由流程图可知,反应①为苯分子断裂C—H,乙烯分子断裂碳碳双键中较活泼的键,然后两者结合生成乙苯,反应类型是加成反应,A正确;苯分子有12个原子共平面,由于碳碳单键是可以旋转的,乙基上最多有2个原子可以与苯环共面,所以共面的原子最多有14个,B错误;乙苯的侧链碳上连有H原子,苯乙烯具有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,都能使酸性 KMnO4溶液褪色,C正确;苯乙烯中,苯环可与三个氢气加成,一个碳碳双键可以与一个氢气加成,故1 mol苯乙烯最多可与4 mol H2发生加成反应,D正确。 12.(2024·云南昆明高二下阶段练习)已知:苯环上电子云密度越大,苯环上的亲电取代反应越容易 A. 发生硝化反应生成一取代物的主要产物是 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.由反应①和③的反应条件可得:硝基使苯环钝化 D.反应①提纯硝基苯的方法:碱洗→分液→水洗→分液→干燥→蒸馏 √ 解析:由反应③可知,硝基的间位产物为主要产物,其次为邻位,对位产物最少,A错误;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,反应生成苯甲酸,B正确;硝基中氮的电负性大,作为吸电子基团,使得苯环上电子云密度减小,所以由反应①和③的反应条件可得:硝基使苯环钝化,C正确;苯的硝化反应结束后,粗硝基苯中混有硝酸、硫酸和苯等杂质,通过碱洗和水洗除去大量的酸,分液后经干燥、蒸馏操作除去苯,D正确。 在课题活动中践行 三、迁移应用 课题活动　常见烃的结构及性质 　　烃在生产生活中扮演着重要的角色,如天然气中的CH4、汽油中的碳氢化合物、生物调节剂乙烯及制取塑料的苯乙烯、丙烯等、有机溶剂苯及其同系物等,对于他们的性质及应用的考查体现了“科学态度与社会责任”的化学核心素养。 探究目标(一)　常见烃(乙苯和苯乙烯)的结构 乙苯是制苯乙烯的重要原料,苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。在石油化工生产中,通过石油的催化重整等加工处理得到乙苯的量较少。工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯。 1.若用两个氯原子取代乙苯苯环上的两个氢原子,可得到几种同分异构体? 提示:本题可简化为苯环上连着两个相同的基团、一个不同的基团,所以共有6种同分异构体。 2.比乙苯相对分子质量大28的同系物分子式如何书写?该物质属于芳香烃的同分异构体有多少种? 提示:比乙苯相对分子质量大28的同系物比乙苯分子多了两个CH2,所以其分子式为C10H14。若苯环上只有一个取代基,则该基团结构简式为—C4H9,此时有4种结构;若有两个取代基,则两个基团可分别为两个乙基和一个甲基及一个丙基,此时共有9种结构;若有三个取代基,则三个基团为两个甲基和一个乙基,此时有6种结构;若有四个取代基,则为四个甲基,此时有3种结构,加起来共有22种结构。 3.苯乙烯分子中碳原子的杂化方式如何,所有碳原子是否一定共面? 提示:苯乙烯中所有碳原子的杂化方式都是sp2杂化,故苯乙烯分子中所有碳原子都是共面的。 探究目标(二)　常见烃的性质及应用 烃是一类非常重要的有机化合物,可以分为脂肪烃和芳香烃,它们与现代生活关系密切应用广泛。脂肪烃是传统化石燃料的主要成分,提供了人类使用的60%以上的能源,是近300年来人类工业革命的强有力的“推进剂”。同时,脂肪烃还是重要的有机合成原料,人们基于脂肪烃制备了一系列新的物质。芳香烃作为石油化工催化重整的产物,可用于制备合成树脂、合成橡胶、合成纤维、染料、医药和炸药等。 1.写出合成聚丙烯的方程式。 提示:nCH3CH==CH2 。 2.聚乙烯与乙烯的碳的质量分数是否相同?为什么? 提示:相同,二者的C、H组成比相同。 3.写出乙炔制取聚氯乙烯的有关化学方程式。 提示:CH≡CH+HCl CH2==CHCl,nCH2==CHCl→ 。 4.苯乙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯,尝试写出该反应的化学方程式。聚苯乙烯能否使溴水褪色? 提示:n 聚苯乙烯不能使溴水褪色。 5.乙苯和液溴在FeBr3催化下发生反应的方程式如何书写?乙苯与溴蒸气在光照条件发生反应的类型是否相同? 提示: 乙苯与溴蒸气在光照条件也会发生取代反应,但是溴原子取代的是乙基上的氢原子。 +HBr↑, 1.生产一次性医用口罩的主要原料为聚丙烯树脂,丙烯为其中的一种单体。下列说法错误的是 (　　) A.聚丙烯的结构简式为 B.由丙烯合成聚丙烯的反应类型为加聚反应 C.聚丙烯在自然环境中不容易降解 D.丙烯与乙烯互为同系物 √ [素养训练] 解析:聚丙烯的结构简式为 ,A错误。 2.工业上可由乙苯生产苯乙烯: +H2↑,下列有关说法正确的是(　　) A.乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应 B.用溴水可以区分苯乙烯和乙苯 C.1 mol苯乙烯最多可与4 mol氢气加成,加成产物的一氯代物共有5种 D.乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7 √ 解析:乙苯不能发生加聚反应,故A错误;苯乙烯含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,从而使溴水褪色,而乙苯不反应,可鉴别,故B正确;1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成,所得产物为乙基环己烷,所得产物的一氯代物共有6种,故C错误;苯环和碳碳双键都为平面结构,与苯环直接相连的原子在同一个平面上,则乙苯和苯乙烯都最多有8个碳原子共平面,故D错误。 3.第尔斯和阿尔德在研究1,3⁃丁二烯的性质时发现如下反应: 回答下列问题: (1)第尔斯-阿尔德反应属于　　　 　(填反应类型)。  解析:题给反应的反应类型为加成反应。 (2)下列不能发生第尔斯⁃阿尔德反应的有机物是　　(填字母)。  加成反应 c (3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3⁃丁二烯,生产流程如下: ①X的结构简式为　　　　　　　　　　　　;  ②X转化成1,3⁃丁二烯的化学方程式为 　 。  HOCH2CH2CH2CH2OH HOCH2CH2CH2CH2OH CH2==CH—CH==CH2↑+2H2O 解析:①碳碳三键和氢气发生加成反应,1 mol碳碳三键可与2 mol氢气发生加成反应,即X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH;②由题意知1 mol X失去2 mol H2O,发生的反应是 HOCH2CH2CH2CH2OH CH2==CH—CH==CH2↑+2H2O。 (4)有机物M的键线式为 ,它的分子式为　　　。下列有关它的说法不正确的是　　(填字母)。  A.在催化剂作用下,1 mol M最多可以消耗2 mol H2 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.不能使Br2的CCl4溶液褪色 D.M中的所有碳原子不可能共面 C9H12 C 解析:有机物M的分子式为C9H12。1 mol M中含有2 mol碳碳双键,1 mol碳碳双键消耗1 mol H2,则1 mol M最多消耗2 mol H2,故A项正确;M中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液、Br2的CCl4溶液褪色,故B项正确,C项错误;M分子中存在连有3个碳原子的饱和碳原子,所有的碳原子不可能共面,故D项正确。 $$