专题7 高考热点题型解题方法与策略(七)-【师大金卷】2025年高考化学一轮复习小题狂练（新高考）

专题七有机化学基础 高考热点题型解题方法与策略（七） 热点一、常见有机物的组成、结构和性质 解题策略 1.常见有机代表物的结构特点和主要化学性质 物质 结构简式 特性或特征反应 甲烷 CH 与氯气在光照下发生取代反应 CH2-CH2 ①加成反应：使溴水褪色 乙烯 ②加聚反应 官能团：C一( ③氧化反应：使酸性KMn(O,溶液褪色 CH=CH ①加成反应：使溴水褪色 乙炔 官能团：一C=C ②氧化反应：使酸性KMnO,溶液褪色 ①加成反应(Ni作催化剂，与H2反应) 苯 ②取代反应：与溴（溴化铁作催化剂），与硝酸（浓硫酸催化） CH3CH2Br ①取代反应：溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇。 溴乙烷 官能团：一Br ②消去反应：溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯。 ①与钠反应放出H2:②氧化反应：催化氧化反应生成乙醛，乙醇 CHCH2OH 乙醇 在酸性K2C2O,溶液的作用下被氧化为乙酸：③消去反应：乙醇 官能团：一OH 在浓疏酸，1？0℃条件下生成乙烯：①酯化反应：与酸反应生成酯 小 ①弱酸性：酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应：②氧化反应：如 狂 -OH 无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色：③取代反应： 练 苯酚 官能团：一OH 与浓溴水反应生成2,4,6三溴苯酚，④缩聚反应：与甲醛反应生 19 成酚醛树脂：⑤显色反应（如苯酚遇FC3溶液呈紫色） CH:CHO ①氧化反应：银镜反应，与新制氢氧化铜悬浊液反应。 学 乙醛 官能团： ②加成反应：与H2、HCN等发生加成反应 C一H CH:COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强 乙酸 官能团：一COOH ②酯化反应：与醇反应生成酯 CH:COOCH2 CHa 乙酸乙酯 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底 官能团：一COOR 快乐考生 让学习快乐起来！ RCOOCH2 油脂 R2COOCH 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应 R:COOCH2 ①遇碘变蓝色：②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖；葡萄糖在酒 淀粉 (CsH10Os) 化酶的作用下，生成乙醇和CO2 ①水解反应生成氨基酸：②两性：③盐析：④变性：⑤颜色反应；⑥ 蛋白质 含有肽键 灼烧产生烧焦羽毛气味 2.有机反应类型与有机物类别的关系 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异 有机反应类型 有机物类别 构体： 饱和烃、苯和苯的同系物、卤 ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体： 卤代反应 代烃等 ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5 酯化反应 醇，羧酸、糖类等 个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子 取代 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋 反应 水解反应 的烷烃有5种同分异构体。 白质等 (2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则 硝化反应 苯和苯的同系物等 丁醇、戊醛，戊酸都有4种同分异构体。 磺化反应 苯和苯的同系物等 (3)替代法：如二氣苯(C6HC2)有3种同 烯烃、炔烃、苯和苯的同系 加成反应 物、醛等 分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H和 消去反应 卤代烃、醇等 C1互换)：又如CH,的一氯代物只有1种，新戊 小 燃烧 绝大多数有机物 烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 愁 酸性KMnO, 氧化 (4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重 烯烃，炔烃、苯的同系物等 练 反应 溶液 要方法，其规律有： 直接（或催化》 120 酚、醇、醛、葡萄舫等 ①同一碳原子上的氢原子等效。 氧化 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 还原反应 醛、葡萄糖等 化 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子 加聚反应 烯烃、炔烃等 聚合 苯酚与甲醛、多元醇与多元 等效。 反应 缩聚反应 羧酸等 4.有机物分子中原子共线、共面的判断 与浓硝酸的 蛋白质（含苯环的） 类型 结构式 结构特点 显色反应 与FeCl溶液的 正四面体结构，5个原子 酚类物质 显色反应 最多有3个原子共平面： 甲烷型 3.同分异构体数目的判断方法 中的原子不可能 (1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异 共平面 构体数目，如 专题七 有机化学基础 H 所有原子共平面，与碳碳 A.能发生加成反应 H 乙烯型 双键直接相连的4个原子 B.最多能与等物质的量的NaOH反应 H 与2个碳原子共平面 C.能使溴水和酸性KMnO,溶液褪色 乙炔分子中4个原子共真 D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 线，同时也共平面，若将分 3.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲 乙炔型 H-C=C-H 子中的氢原子换成其他原 目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一 子，则所有原子仍然共直 的结构简式如图。下列说法正确的是( 线，共平面 HO H 12个原子共平面，位于对 COOH 苯型 角线位置的4个原子共 直线 HOOC OH HO OH 热点集训 A.该物质属于芳香烃 1.(2023·全国新课标卷)光学性能优良的高分 B.可发生取代反应和氧化反应 子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应 C.分子中有5个手性碳原子 制备。 D.1mol该物质最多消耗9 mol NaOH 4.(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮 式互变异构原理的是 ( 异山梨密 碳酸二甲脂 OH 小 CH一C一R一CHC一R(R为经基或氢) 0+(2n-I)X 留式 烯醇式 狂 聚碳酸异山梨醇酯 A.HC=CH能与水反应生成CHCHO 练 下列说法错误的是 OH 21 B. OH 可与H2反应生成 A.该高分子材料可降解 B.异山梨醇分子中有3个手性碳 C.反应式中化合物X为甲醇 水解生成 学 D.该聚合反应为缩聚反应 OCH: 2.(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予 中存在具有分子内氢键的异构 研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是 “点击化学”研究中的常用分子。关于该化合 物说法不正确的是 5.(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而 得名，某冠醚分子c可识别K+,其合成方法 如下，下列说法错误的是 () 快乐考生 让学习快乐起来！ 化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖 (0H HO (b) 酸钙，其阳极区反应过程如下： H COOL H十OH H--0H H0十H IBrO HO--H H-0H H.0 H-0H H-0H H--OH CHOH Br: CHOH (e 而特糖 阳报 而辖酸 A.该反应为取代反应 C00 B.a、b均可与NaOH溶液反应 1-01川 (a03 HO H C.c核磁共振氢谱有3组峰 H十OH D.c可增加KI在苯中的溶解度 C0H」， 6.(2023·山东卷)抗生素克 CILOn 前特酸钙 拉维酸的结构简式如图所 下列说法错误的是 COOH 示，下列关于克拉维酸的说 克拉维酸 A.溴化钠起催化和导电作用 法错误的是 ( B.每生成1mol葡萄糖酸钙，理论上电路中 A.存在顺反异构 转移了2mol电子 B.含有5种官能团 C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元 C.可形成分子内氢键和分子间氢键 环状结构的产物 D.1mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消 7.(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应 去反应 如图所示，下列说法错误的是 热点二、有机推断与有机合成 1.有机推断的解题思路 练 特征反媒在童能团种到 122 利用 反应机州 综 题推断 排宜能网位西 分析 A.依据红外光谱可确定X、Y存在不同的官 提制 效据处圳 有机 关系 信息 准户伟数口 物竹陶 能团 产物结构护碳架结村 学 B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面 (1)根据转化关系推断有机物的类别 C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y X/和 的同分异构体有4种（不考虑立体异构） 烷给取代 包 烃 XXL 矫成 代a1水醇化程匙发化酯 酸（酯） X/In D.类比上述反应 的异构化产物 半及其问系物卤代 (2)根据试剂或特征现象推知官能团的种类 可发生银镜反应和加聚反应 (3)根据有机反应中定量关系推断官能团 8.(2023·湖南卷)葡萄糖酸钙是一种重要的补的数目 钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴 (4)根据反应条件推断反应类型 专题七 有机化学基出 二、有机合成 回答下列问题： 1.有机合成题的解题思路 (1)A的化学名称是 剥比原 采H止 官'储闭 设计价 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有 料和目 的方 的引入 理合成 窗 法分析 和消除 路线 种。 (3)D中官能团的名称为 价 碳督果结控 能闭的变 问思 向思 应类 序 反应条件 保护 绿色化学 (4)E与F反应生成G的反应类型为 2.有机合成路线的设计方法 (5)F的结构简式为 (1)正推法。即从某种原料分子开始，对比 (6)I转变为J的化学方程式为 目标分子与原料分子的结构（碳骨架及官能 团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件 的引入（或转化），从而设计出合理的合成路线。 的共有 种（不考虑立体异构）： (2)逆推法。即从目标分子着手，分析目标 ①含有手性碳：②含有三个甲基：③含有 分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子， 苯环。 并进行合成路线的设计。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积 热点集训 比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结 构简式为 1.(2023·全国新课标卷)莫西赛利（化合物K) 2.(2023·湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的 是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗 重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯 塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路 ] 出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 线之一。 狂 HBr g HC=GH一(Gm无*乙HHe 练 A B HCI 1cHC0H,尤水乙雠氏DHAD.1G CI, 123 OH OH -CI 21I,01r H △ CI D NHHS CH.COLO 学 H.0 (CHXO) 0 0 CIL KMnO -CH AG」 H (C H CIN NaOH溶液TTO OH 1HC浓 H 0-5℃ C ll,ONa 2)NaOH CH.N.O CH NaNO/ICI H,O 05℃ CHN0】 (CH.COLO 回答下列问题： (1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳 快乐考生 让学习快乐起来！ 键断裂（填“π”或“σ”）。 回答下列问题： (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团 (1)B的结构简式为 的有 种（不考虑对映异构），其中核 (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类 磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1 型是 的结构简式为 (3)物质G所含官能团的名称为 (3)E与足量酸性KMnO1溶液反应生成的有 机物的名称为 (4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物 (4)G的结构简式为 J的结构简式为 Na(OH溶液 (5)已知：2 H0OC=一C00T ,△ 2CI H.C CH △ (5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 十H2O,H在碱性溶液中易 HIC Ba CH (写标号)： 发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产 ① SOH CH ② SOH 物为I( )和另一种a,3不饱和酮 ③F3C SO:H J,J的结构简式为 若经此路线由 (6)凸（呋喃）是一种重要的化工原料，其 H合成I,存在的问题有 (填标号)。 a.原子利用率低 b.产物难以分离 能够发生银镜反应的同分异构体中除 c.反应条件苛刻 d.严重污染环境 H2C=C一CH一CHO外，还有 种： 本 3.(2023·湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物 (7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同 练 常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该 时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D 124 类化合物的路线如下（部分反应条件已简化）： 的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成 H.CO. 邻溴甲苯的路线 Br,(C,H.B0) OH (无机试剂任选)。 学 N(C.H CH CH CH 浓H50 O,H s01 中何体 COOH化学答案 —６６　 式为 . (１)由综合推断可知,A 的结构简式为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH３ NO２ ,则 其化学名称为邻硝基甲苯(或２Ｇ硝基甲苯). (２)A→B的反应是 A 在 FeCl３ 条件下与氯气的取代反 应,则 A 生 成 B 的 化 学 方 程 式 为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH３ NO２ ＋Cl２ FeCl３ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 Cl CH３ NO２ ＋HCl. (３)结合C和E的结构简式可知,由C→E的过程中 C中 的硝基被还原为氨基,则能满足将之转化的条件是具有 还 原 作 用 的 物 质,a 中 的 HNO３/H２SO４ 和 d 中 的 AgNO３/NH３ 均具有氧化性,c中的 NaOH/C２H５OH 不 具有还原性,只有b中的Fe/HCl具有还原性,故选b. (４)由F的结构简式可知,F中的含氧官能团是羧基. (５)在 H→I的转化过程中,H 中的酰胺基(—CONH２) 转化为氰基(—CN),脱去了一分子水并形成了不饱和 键,符合消去反应的特征,故属于消去反应. (６)由综合推断可知,J的结构简式为 . (７)满足与B相同的官能团(注意题目中说的是还有,即 不包含B本身)的芳香族同分异构体,既要含有苯环,又 要同时含有一个硝基和一个氯原子,先以碳架结构作为 母体,硝基作为第一个取代基,可以写出以下四种结构, 氯 原 子 位 于 数 字 所 标 示 的 位 置, 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ④ C ① NO２ ② ③ 、 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ③ ② C ① NO２ ④ 、 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ⑤④ ③ C ① ② NO２ 、 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 NO２ ③ ② C ① ② ③ ,故 符 合 题目要求的同分异构体共有４＋４＋５＋３＝１６(种),其 中 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CHCl NO２ 结构中有４种不同化学环境的氢原 子,其核磁共振氢谱的峰面积之比符合２∶２∶１∶１. 高考热点题型解题方法与策略(七) 热点一　热点集训 １．B　解析:聚碳酸异山梨醇酯属于聚酯类物质,含有酯 基,可通过水解而降解,A 说法正确;１个异山梨醇分子 中有４个手性碳,如图所示 (带∗的碳 为手性碳),B说法错误;分析题给反应可知,一个异山 梨醇分子失去两个—H,一个碳酸二甲酯分子失去两个 —OCH３,—H 与—OCH３ 结合生成 X,故 X为 CH３OH, C说法正确;该反应通过聚合反应产生了小分子,故该 反应属于缩聚反应,D说法正确. ２．B　解析:该化合物含有苯环,含有碳碳叁键都能和氢气 发生加成反应,因此该物质能发生加成反应,A 正确;该 物质含有羧基和 C O 􀪅􀪅 N ,因此１mol该物质最多能 与２molNaOH反应,B错误;该物质含有碳碳叁键,因此能 使溴水和酸性 KMnO４ 溶液褪色,C正确;该物质含有羧基, 因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,D正确. ３．B　解析:该有机物中含有氧元素,不属于烃,A 错误;该 有机物中含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,酯化反 应属于取代反应,另外,该有机物可以燃烧,即可以发生 氧化反应,B正确;将连有四个不同基团的碳原子形象 地 称 为 手 性 碳 原 子,在 该 有 机 物 结 构 中, 标有“∗”为手性碳,则 一共有４个手性碳,C错误;该物质中含有７个酚羟基, ２个羧基,２个 酯 基,则１mol该 物 质 最 多 消 耗１１mol NaOH,D错误. ４．B　解析:水可以写成 H—OH 的形式,与 CH≡CH 发生 加成反应生成 CH２ 􀪅CHOH,烯醇式的 CH２ 􀪅CHOH 不稳定转化为酮式的乙醛,A 不符合题意;３Ｇ羟基丙烯 中,与羟基相连接的碳原子不与双键连接,不会发生烯 醇式与酮式互变异构,B符合题意; 􀜏􀜏 O O 􀪅􀪅 OCH３ 水解 生 成 􀜏􀜏 OH 和 CH３OCOOH, 􀜏􀜏 OH 可 以发生 互 变 异 构 转 化 为 􀪅 O ,C 不 符 合 题 意; O 􀪅􀪅 O 􀪅􀪅 可以发生互变异构转化为 ,即 可形成分子内氢键,D不符合题意. ５．C　解析:根据a和c的结构简式可知,a与b发生取代 反应生成c和 HCl,A 正确;a中含有酚羟基,酚羟基呈 弱酸性能与 NaOH 反应,b可在 NaOH 溶液中发生水 解反应,生成醇类,B正确;根据c的结构简式可知,冠 醚中 有 四 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 原 子,如 图 所 示: ,核 磁 共 振 氢 谱 有 ４ 组 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 化学答案 —６７　 峰,C 错 误;c 可 与 K＋ 形 成 螯 合 离 子 ,该物质在苯中溶解度较大,因 此c可增加 KI在苯中的溶解度,D正确. ６．D　解析:由题干有机物结构简式可知,该有机物存在 碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原 子或原子团,故该有机物存在顺反异构,A 正确;由题干 有机物结构简式可知,该有机物含有羟基、羧基、碳碳双 键、醚键和酰胺基等５种官能团,B正确;由题干有机物 结构简式可知,该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能 团具有形成氢键的能力,故其分子间可以形成氢键,其 中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键, C正确;由题干有机物结构简式可知,１mol该有机物含 有羧基和酰胺基各１mol,这两种官能团都能与强碱反 应,故 １ mol该 物 质 最 多 可 与 ２ molNaOH 反 应,D 错误. ７．C　解析:由 X、Y 的结构简式可知,X 含有碳碳双键和 醚键,Y 含有碳碳双键和酮羰基,红外光谱图中可以反 映不同官能团或化学键的吸收峰,故依据红外光谱可确 证 X、Y存在不同的官能团,A正确;由 X的结构简式可 知,X分子中存在两个碳碳双键所在的平面,单键可以 任意旋转,故除氢原子外,X 中其他原子可能共平面,B 正确;由 Y的结构简式可知,Y 的分子式为 C６H１０O,则 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互 不相同的原子或原子团的碳原子)的 Y 的同分异构体 有:CH３CH􀪅CHCH(CH３)CHO、 CH２ 􀪅C(CH３)CH(CH３)CHO、 CH２ 􀪅CHCH(CH３)CH２CHO、 CH２ 􀪅CHCH２CH(CH３)CHO和 CH２ 􀪅CHCH(CH２CH３)CHO 共５种(不考虑立体异 构),C 错 误;由 题 干 信 息 可 知,类 比 上 述 反 应, 的异构化产物为 含有碳碳双 键和醛基,故可发生银镜反应和加聚反应,D正确. ８．B　解析:由图中信息可知,溴化钠是电解装置中的电解 质,其电离产生的离子可以起导电作用,且 Br－ 在阳极 上被氧化为 Br２,然后 Br２ 与 H２O 反应生成 HBrO 和 Br－ ,HBrO再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和 Br－ ,溴离 子在该过程中的质量和性质保持不变,因此,溴化钠在 反应中起催化和导电作用,A 正确;２molBr－ 在阳极上 失去２mol电子后生成１molBr２,１molBr２ 与 H２O 反 应生成１molHBrO,１molHBrO 与１mol葡萄糖反应 生成１mol葡萄糖酸,１mol葡萄糖酸与足量的碳酸钙 反应可生成０􀆰５mol葡萄糖酸钙,因此,每生成１mol葡 萄糖酸钙,理论上电路中转移了４mol电子,B不正确; 葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基,因此其能通过分子 内反应生成六元环状结构的酯,C 正确;葡萄糖分子中 的１号C原子形成了醛基,其余５个C原子上均有羟基 和 H;醛基上既能发生氧化反应生成羧基,也能在一定 的条件下与氢气发生加成反应生成醇,该加成反应也是 还原反应;葡萄糖能与酸发生酯化反应,酯化反应也是 取代反应;羟基能与其相连的C原子的邻位C上的 H(β －H)发生消去反应;综上所述,葡萄糖能发生氧化、还 原、取代、加成和消去反应,D正确. 热点二　热点集训 １．(１)３Ｇ甲基苯酚(或间甲基苯酚)(１分) (２)２　(３)氨基(１分)　(酚)羟基(１分) (４)取代反应 (５) (６ ) ＋ H２O △ 　 → ＋HCl＋N２↑ (７)９　 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 O 解析:A与２Ｇ溴丙烷发生取代反应生成 B,B与 NaNO２ 在酸性条件下发生取代反应生成 C,C与 NH４HS、H２O 反应生成 D,D与乙酸酐[(CH３CO)２O]反应生成 E,结 合 E的结构简式、D的分子式和 D →E的反应条件可 知,D为 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 H２N OH ;E与F反应生成 G,结合E、 G的结构简式和F的分子式可知,F为 ;G 发生两步反应生成 H,H 再与 NaNO２、HCl反应生成I, 结合 G、I 的 结 构 简 式 和 H 的 分 子 式 可 知,H 为 ;I与水在加热条件下反应生 成J,J与(CH３CO)２O 反应生成 K,结合 K 的结构简式 和J的分子式可知,J为 . (１)根据有机物 A的结构简式可知,有机物 A 的化学名 称为３Ｇ甲基苯酚或间甲基苯酚. (２)有机物 C 中苯环上的碳原子的杂化类型为sp２ 杂 化,甲基和异丙基中的碳原子为饱和碳原子,饱和碳原 子的杂化类型为sp３ 杂化,故有机物 C中的碳原子的杂 化轨道类型有２种. (３)根 据 综 合 推 断 可 知,D 的 结 构 简 式 为 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 H２N OH ,其官能团名称为氨基和(酚)羟基. (４)有机物 E与有机物 F在乙醇钠的作用下发生反应 时,有机物 E中羟基上的氢原子被有机物 F中除 Cl外 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 化学答案 —６８　 的基团取代生成有机物 G,故该反应的反应类型为取代 反应. (５)根 据 综 合 推 断 可 知,有 机 物 F 的 结 构 简 式 为 . (６)有机物I与水在加热条件下反应生成有机物J,该反 应的化学方程式为 ＋H２O △ 　 → ＋HCl＋N２↑. (７)在B的同分异构体中,含有手性碳原子、三个甲基、 苯环的同分异构体有９种,分别为 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 O 、 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 O 、 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 O 、 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 OH 、 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 OH 、 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 OH 、 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 OH 、 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 OH 、 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 OH ;其 中 核 磁 共振氢谱显示有６组峰,且峰面积之比为３∶３∶３∶２∶ ２∶１的同分异构体的结构简式为 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 O . ２．(１)π (２)７　 CCH３ CH３ CH３ CH２ OH (３)乙酸　丙酮 (４) (５) 　ab 解析:A 为 CH２ 􀪅CH２,与 HBr发生加 成 反 应 生 成 B (CH３CH２Br),B 与 Mg 在 无 水 乙 醚 中 发 生 生 成 C (CH３CH２MgBr),C 与 CH３COCH３ 反 应 生 成 D ( ),D在氧化铝催化下发生消去反应生 成 E( ),E 和 碱 性 高 锰 酸 钾 反 应 生 成 F ( ),参考 D~E反应,F在氧化铝催化下 发生消去反应生成 G( ),G 与 发生 加成反应生成二酮 H. (１)A 为 CH２ 􀪅CH２,与 HBr发 生 加 成 反 应 生 成 B (CH３CH２Br),乙烯的π键断裂; (２)D为 ,分子式为 C５H１２O,含有羟基的 同分 异 构 体 分 别 为 CH２ OH CH２ CH２ CH２ CH３ 、 CHCH３ OH CH２ CH２ CH３ 、 CH２CH３ CH OH CH２ CH３ 、 CH２ OH CH２ CH３ CH２ CH３ 、 CCH３ OH CH３ CH２ CH３ 、 CH２CH３ CH３ CH OH CH３ 、 CH２CH３ CH３ CH２ CH２ OH 、 CCH３ CH３ CH３ CH２ OH 共８种,除去 D 自身,还有７种 同分异构体,其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比 为９∶２∶１的结构简式为 CCH３ CH３ CH３ CH２ OH ; (３)E为 ,酸性高锰酸钾可以将双键氧化 断开,生成 CCH３ O 􀪅􀪅 OH 和 CCH３ O 􀪅􀪅 CH３ ,名称分 别为乙酸和丙酮; (４)G为 ; 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 化学答案 —６９　 (５) 根 据 已 知 ２ O 􀪅􀪅 H３C CH３ NaOH 溶液 △ → ＋H２O的反应特征可知,H 在碱性溶 液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为 I( )和J( ).若经此路 线由 H 合成I,会同时产生两种同分异构体,导致原子 利用率低,产物难以分离等问题. ３．(１) 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 H３CO Br OH (２)消去反应　加成反应 (３)碳碳双键　醚键 (４) 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏 HOOC COOH OH (５)③＞①＞②　(６)４ (７)􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 CH３ H２SO４ △ 􀜩 􀜨􀜑􀜑􀜑 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 SO３H CH３ Br２ FeBr３ → 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 SO３H CH３ Br H２O/H＋ △ →􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 CH３ Br 解析:(１)有机物 A与Br２ 反应生成有机物 B,有机物 B 与有机物 E 发生取代反应生成有机物 F,结合有机物 A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物 B的 结构简式,即 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 H３CO Br OH ; (２)有 机 物 F 转 化 为 中 间 体 时 消 去 的 是 —Br和 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 SO 􀪅 O􀪅 O ,发生的是消去反应,中间体与呋喃反应生 成有机物 G 时,中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃 中的两个双键发生加成反应; (３)根据有机物 G的结构,有机物 G中的官能团为碳碳 双键、醚键; (４) HOOC 􀜁 COOH 与 呋 喃 反 应 生 成 , 继 续 与 HCl 反 应 生 成 有 机 物 J,有 机 物 J 的 结 构 为 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏 HOOC COOH OH ; (５)F的电负性大于 H 的电负性,—CF３ 为吸电子基团, 使—SO３H 中 O—H 键极性更大,从而 O—H 键易断裂 形成 H＋ ;—CH３ 为 推 电 子 基 团,使—SO３H 中 O—H 键极性减小,从而 O—H 键不易断裂形成 H＋ ,故酸性 大小为③＞①＞②; (６)呋喃是一种重要的化工原料,其同分异构体中可以 发生银镜反应,说明其同分异构体中含有醛基,这样的 同分 异 构 体 共 有 ４ 种,分 别 为 CH３—C≡C—CHO、 CH≡C—CH２—CHO、 、 ; (７)甲苯和溴在FeBr３ 的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲 苯,因题目中欲合成邻溴甲苯,因此需要对甲基的对位 进行处理,利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反 应生成对甲基苯磺酸,再将对甲基苯磺酸与溴反应生成 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 SO３H CH３ Br ,再将 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 SO３H CH３ Br 中的磺酸基水解得到目标 化合物,具体的合成流程为:􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 CH３ H２SO４ △ 􀜩 􀜨􀜑􀜑􀜑 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 SO３H CH３ Br２ FeBr３ → 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 SO３H CH３ Br H２O/H＋ △ →􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 CH３ Br . 第４０练　化学实验仪器及基本操作 基础过关 １．C　解析:由于浓硝酸见光易分解,需保存在棕色细口瓶 中避光保存,A正确;氢氧化钠固体能与玻璃中的 SiO２ 反应,应保存在广口塑料瓶中,B正确;四氯化碳是一种 有机溶剂,易挥发,且能够溶解塑料,不能保存在广口塑 料瓶中,应该保存在细口玻璃瓶中,C错误;高锰酸钾固 体受热后易分解,故需在棕色广口瓶中、阴冷处密封保 存,D正确. ２．D　解析:实验室将粗盐提纯时,需要将其溶于一定量 的水中,然后将其中的硫酸根离子、钙离子、镁离子依次 用稍过量的氯化钡溶液、碳酸钠溶液和氢氧化钠溶液除 去,该过程中有过滤操作,需要用 到 烧 杯、漏 斗 和 玻 璃 棒;将所得滤液加适量盐酸酸化后蒸发结晶得到较纯的 食盐,该过程要用到蒸发皿和酒精灯;用提纯后得到的 精盐配制溶液的基本步骤有称量、溶解、转移、洗涤、定 容、摇匀等操作,需要用到天平、容量瓶、烧杯、玻璃棒、 胶头滴管等,综上所述,本实验必须用到的有①天平、⑤ 容量瓶、⑥烧杯、⑧酒精灯,选 D. ３．A　解析:碱式滴定管排气泡时,把橡皮管向上弯曲,出 口上斜,轻轻挤压玻璃珠附近的橡皮管可以使溶液从尖 嘴涌出,气泡即可随之排出,A 正 确;用 试 管 加 热 溶 液 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋