5.3 有机合成设计 课时训练 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

5.3 有机合成设计 课时训练 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3 一、单选题 1．化学与生活密切相关，下列说法不正确的是 A．Fe2O3常用作红色油漆和涂料 B．氟氯烃是安全、环保的制冷剂 C．聚丙烯酸钠可做“尿不湿”原料 D．硅胶可用作瓶装药品干燥剂 2．在同温同压下，某有机物和过量反应得到氢气，另取一份等质量的该有机物和足量的反应得二氧化碳，若，则该有机物可能是 A． B． C． D． 3．Columbianadin(结构如图所示)可作为杀虫剂和昆虫拒食剂。下列关于该物质的相关说法正确的是 A．分子中所有碳原子可能共面 B．分子中有四种官能团 C．苯环上一溴代物仅有一种 D．其水解产物能使酸性溶液褪色 4．两种不同的烃CxHy和CaHb不论以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量不变，下列叙述正确的是 A．CxHy和CaHb分子中氢原子数一定相等 B．可能是C2H4和C3H6的混合物 C．CxHy和CaHb一定是同分异构体 D．CxHy和CaHb的最简式可能不同 5．普罗帕酮为广谱高效抗心律失常药。下列说法正确的是    A．可用溴水或FeCl3溶液鉴别X和Y B．反应物X与中间体Y互为同系物 C．普罗帕酮分子中有2个手性碳原子 D．X、Y和普罗帕酮都能发生加成、水解、氧化、消去反应 6．有机物X是一种合成中间体，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 A．分子中含有4种含氧官能团 B．能发生加成反应，不能发生水解反应 C．可用酸性KMnO4溶液检验X中的碳碳双键 D．与X互为同分异构体 7．某烃完全燃烧生成CO2和H2O的质量比是44：9，则该烃可能是 A．CH4 B．C2H6 C．C2H4 D．C6H6 8．治疗注意力缺陷的药物托莫西汀(W)的一种新合成路线如图所示： 下列说法正确的是 A．X分子中最多有8个碳原子共平面 B．X、Y分子中均含有手性碳原子 C．Z的分子式为 D．上述流程中涉及的反应类型有还原反应、取代反应 9．麻黄碱的结构式如图所示，对它的描述错误的是 A．由碳、氢、氧、氮元素组成 B．存在一个羟基 C．分子式为C10H16ON D．是一种生物碱 10．萝卜种子中的活性成分之一为。下列有关说法错误的 A．分子中只含有1个手性碳原子(连有4个不同的原子或原子团的碳原子) B．与Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液均能反应 C．分子中碳原子的杂化类型有sp3、sp2 D．与足量Na或NaOH反应，消耗两者的物质的量之比为1∶1 11．治疗Ⅱ型糖尿病的某种药物结构如下图所示。下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中有4种官能团 C．所有原子可能共平面 D．该物质可发生氧化反应 12．利用存机物X、Y合成广谱抗菌药物的反应过程如图所示。 下列说法错误的是 A．分子中含氧官能团的名称为羟基、酯基 B．X、Y、Z均可使的溶液褪色 C．最多能与反应 D．X、Y、Z均可发生加聚反应、取代反应 13．在微波作用下物质Z可通过下列反应合成。下列说法正确的是 A．X分子中σ键、π键的数目比9：1 B．物质Y易溶于水 C．1molY最多能与6molH2发生加成反应 D．物质Z在铜催化下被O2氧化为醛 14．维生素C在人体中有抗氧化延缓细胞衰老的作用，以葡萄糖为原料制取维生素C的过程如图，下列说法不正确的是 A．维生素C具有还原性 B．葡萄糖能发生酯化反应和氧化反应 C．山梨糖醇制维生素C需经氧化、酯化等反应过程 D．山梨糖醇与甘油(丙三醇)互为同系物 15．如图为一种有机酸的结构简式，下列关于该有机酸的说法正确的是 A．分子中所有原子一定共平面 B．1mol该物质最多能与发生加成反应 C．1mol该物质可消耗等物质的量的Na和NaOH D．该有机物属于芳香族衍生物 16．卤代四芳基卟啉铁(II，III，IV)配合物[可简单表示为FeII，FeIII，FeIV(省略了卟啉环)]，其催化烷烃羟基化的过程如图所示。下列叙述不正确的是 A．FeIII是可循环使用的催化剂 B．已知FeⅢO2FeIII中存在—O—O—键，则FeⅢO2FeIII具有氧化性 C．存在反应 D．烷烃羟基化总反应为 17．有机物M的结构简式如下，下列有关M的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有5个甲基 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子中的氧原子不在同一平面 18．布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示修饰。下列说法正确的是 A．两者可以用酸性溶液鉴别 B．X苯环上的二氯代物有4种 C．该修饰过程发生加成反应，酸性减弱 D．布洛芬与反应，产物可检测到 19．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得产物经水解可得醇：，其中：R表示烃基，X表示卤原子。这是某些复杂醇的合成方法之一，现欲合成，（已知：酮是两个烃基与羰基相连的有机物，最简单的酮是丙酮：），可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．HCHO与 B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C．CH3CHO与CH3CH2MgX D．与CH3CH2MgX 20．降糖药利拉利汀的中间体C合成路线如图，下列说法正确的是 A．化合物A中碳原子的轨道杂化类型为、 B．B的结构简式为 C．A分子中元素电负性及第一电离能最大的是O元素 D．C分子与氢气发生加成反应的产物中含有两个手性碳原子 21．某些萜类化合物具有较强的香气和生理活性，且可以相互转化，其转化关系如图。下列说法错误的是 A．可用银氨溶液区别香叶醛与香叶醇 B．若Q是一溴代物，则最多有2种不同结构(不考虑立体异构) C．香叶醛与香叶醇均至少有5个碳原子共平面 D．等物质的量的香叶醇、香叶醛完全燃烧生成H2O的质量，前者比后者多 22．最新文献报道，有机小分子可催化多氟芳香化合物的取代反应，机理如图所示。 下列说法错误的是 A．2是催化剂 B．4和7都是反应中间体 C．2向4的转化过程中有非极性键与极性键的断裂与形成 D．5为时，1是 23．达菲是治疗甲型H1N1流感的有效药物之一。合成达菲的原料是莽草酸，已知莽草酸和达菲的结构简式如下图所示，则有关说法中不正确的是 A．1 mol莽草酸与足量金属钠反应最多可生成2 mol氢气 B．达菲既可催化加氢，又可使酸性KMnO4溶液褪色 C．达菲既可发生水解反应，又可与Br2的CCl4溶液发生加成反应 D．莽草酸既可与FeCl3溶液发生显色反应，又可与NaHCO3溶液反应放出CO2 24．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：    下列说法正确的是 A．环戊二烯分子中所有原子都处于同一平面上 B．二聚环戊二烯与HBr加成反应最多得8种产物 C．四氢二聚环戊二烯分子式为C10H14 D．金刚烷的二氯代物有5种 25．2022年诺贝尔化学奖授予了在点击化学方面做出贡献的科学家。一种点击化学反应如下：    某课题组借助该点击化学反应，用单体X(含有基团)和Y合成了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P(结构如下)。    下列叙述不正确的是 A．由X与Y合成P的反应属于缩聚反应 B．X的结构简式为   C．Y的官能团为碳碳三键和酯基 D．P不能发生水解反应得到X和Y 二、填空题 26．碳骨架的构建 碳骨架的构建包括 、 、 、 。 (1)碳链的增长方法 卤代烃的取代反应： 。 (2)碳链的缩短方法 脱羧反应：CH3COONa＋NaOH 。 27．A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到，A不能使溴的CCl4溶液褪色，氧化B可以得到C。 (1)写出A、B、C的结构简式：A、 ，B、 ，C、 。 (2)写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以跟NaOH反应 。 28．A是面粉中的主要成分，C与E反应可生成F，D能与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。下图是A、B、C、D、E、F几种常见有机物之间的转化关系图： 根据以上信息回答下列各题： (1)A的化学式为 ，B的结构简式为 ． (2)F在稀硫酸中发生水解反应的化学方程式为 。 (3)E与小苏打溶液反应的化学方程式为 。 (4)转化关系图中能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的物质除D外还有 (填字母)。 (5)钠投入C中的反应现象和钠投入水中的现象有哪些不同？为何会产生这些差异 ？ 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 B B D B A D D D C D 题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 答案 D C A D B A C B D A 题号 21 22 23 24 25 答案 B C D B A 1．B 【详解】A．Fe2O3为红色物质，常用作红色油漆和涂料，A正确； B．氟氯烃制冷剂会导致臭氧层被破坏，减少紫外线的吸收，增大紫外线对人类健康的影响，会造成环境污染，B错误； C．聚丙烯酸钠具有超强吸水性，可用于生产尿不湿，C正确； D．硅胶具有微观多孔的结构，吸水性强，可作干燥剂，D正确； 故选B。 2．B 【分析】醇羟基不能和碳酸氢钠发生反应，可以和金属钠发生反应释放出氢气，羧基可以和碳酸氢钠发生反应释放出二氧化、和钠反应生成氢气； 【详解】同温同压下，有机物和过量Na反应得到V1L氢气，说明分子中含有R-OH或-COOH，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，说明分子中含有-COOH，存在反应关系式：R-OH～H2，R-COOH～H2，以及R-COOH CO2，若V1＝V2，说明1个该分子中含有1个COOH和1个OH，只有B符合； 3．D 【详解】A．分子中连接2个甲基的碳原子与其连接的3个碳原子不可能在同一个平面上，故A错误； B．分子有三种官能团，故B错误； C．苯环上一溴代物有两种，故C错误； D．其水解产物的分子中碳碳双键能被酸性溶液氧化，故D正确； 故选D。 4．B 【详解】两种不同的烃CxHy和CaHb不论以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量不变，说明这两种烃的最简式相同，它们的分子式可能相同也可能不同，所以可能是同分异构体也可能不是。综上所述，B正确，本题选B。 5．A 【详解】A．由X与Y的结构可知，在Y中存在酚羟基遇到溴水会产生白色沉淀，遇FeCl3 会发生显色反应，变为紫色，而X中没有酚羟基没有这些性质所以A正确; B．同系物要求结构相似，组成相差CH2，但X与Y所含的官能团不同,结构相差较大，所以不属于同系物，X与Y属于同分异构体B错误； C．当碳原子周围的四个共价键所连的基团各不相同时，这个碳原子才称为手性碳原子，据此结合普罗帕酮的结构可判断分子中存在3个手性碳原子C错误； D．根据分子中的官能团可判断X、Y和普罗帕酮都能发生加成，氧化反应，X与Y不能发生消去反应，Y和普罗帕酮不能发生水解反应，所以D错误； 本题正确选项为A。 6．D 【详解】A．分子中含有酯基、醚键、羟基3种含氧官能团，A错误； B．含有酯基，能发生水解反应，B错误； C．羟基也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸仰溶液可直接确认该分子中含有碳碳双键，C错误；   D．同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；，二者分子式均是C11H14O5，结构不同，互为同分异构体，D正确； 故选D。 7．D 【分析】某烃完全燃烧生成CO2和H2O的质量比是44：9，根据质量守恒定律可知该烃分子中C、H原子数之比为1：1，则最简式为CH。 【详解】某烃完全燃烧生成CO2和H2O的质量比是44：9，根据质量守恒定律可知该烃分子中C、H原子数之比为，所以该烃的最简式为CH，选项A～D的烃分子中最简式分别是1：4、1：3、1：2、1：1，选项D符合； 答案选D。 8．D 【详解】A．苯环是平面结构，碳碳单键均可以旋转，则X分子中最多有9个碳原子共平面，A错误； B．X无手性碳原子，B错误； C．由Z的结构简式可知其分子式为，C错误； D．上述流程中，X→Y的反应类型为还原反应；Y→Z、Z→W均是取代反应，D正确； 故选D。 9．C 【详解】A．根据麻黄碱的结构式分析，麻黄碱由碳、氢、氧、氮元素组成，故A正确； B．苯环连的第一个碳上连了一个羟基，故B正确； C．根据麻黄碱的结构式得到麻黄碱分子式为C10H15ON，故C错误； D．麻黄碱含有−NH−，能与酸反应，它是一种生物碱，故D正确。 综上所述，答案为C。 10．D 【详解】A．分子中只有1个手性碳原子(与相连的碳)，故A正确； B．分子中含有碳碳双键，因此与的溶液发生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故B正确； C．分子中甲基的碳原子价层电子对数为4+0=4，杂化类型为，含碳碳双键的碳原子价层电子对数为3+0=3，杂化类型为，故C正确； D．该物质不与NaOH反应，故D错误。 综上所述，答案为D。 11．D 【详解】A．由结构简式可知，该分子的分子式为，A错误； B．该分子中含有醚键、氯原子、羟基共3种官能团，B错误； C．该分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，C错误； D．该分子中含有羟基，可发生氧化反应，D正确； 故选D。 12．C 【详解】A．从结构简式可知，分子中含氧官能团的名称为羟基、酯基，A正确； B．X、Y、Z均含有碳碳双键，均可使的溶液褪色，B正确； C．Z分子中的酚羟基、羧基、酰胺基、酯基以及酯基水解后得到的酚羟基都能与NaOH反应，故最多能与反应，C错误； D．X、Y、Z均含有碳碳双键则均可发生加聚反应，三者均含有羟基或羧基则均能发生取代反应，D正确； 故选C。 13．A 【详解】A．单键均为σ键，双键中有一个σ键一个π键，所以X分子中σ键、π键的数目比9：1，A正确； B．物质Y中不含亲水基，难溶于水，B错误； C．苯环、羰基均可以和氢气加成，所以1molY最多能与8molH2发生加成反应，C错误； D．物质Z中羟基相连的碳原子上没有H原子，不能被催化氧化，D错误； 综上所述答案为A。 14．D 【详解】A．维生素C由于其存在特殊的烯醇式结构，易于发生氧化反应，所以具有强还原性，故A正确； B．葡萄糖分子中含有羟基、醛基，能发生酯化反应和氧化反应，故B正确； C．山梨糖醇首先被氧化生成羧酸，然后将羧酸酯化得到维生素C，故C正确； D．山梨糖醇与甘油(丙三醇)中含有羟基个数不同，不是同系物，故D错误； 故选D。 15．B 【详解】A．单键可以旋转，则该有机物分子中所有原子不一定共平面，故A错误； B．分子中含有3个碳碳双键，1mol该物质最多能与发生加成反应，故B正确； C．羟基、羧基均与Na反应，只有羧基与NaOH反应，则1mol该物质可消耗Na和NaOH的物质的量的分别为3mol、2mol，故C错误； D．分子中不含有苯环，不属于芳香族衍生物，故D错误。 答案选B。 16．A 【详解】A．催化剂参与了反应，但反应前后质量不变，由图中转化反应可知，只有消耗FeIII的反应，没有再生FeIII的反应，所以FeIII不是可循环使用的催化剂，故A错误； B．类比H2O2，FeⅢO2FeIII存在—O—O—键，也应具有氧化性，故B正确； C．由图可知，存在反应，故C正确； D．由图可知，反应物为RH和O2，生成物为ROH，故有，故D正确； 答案选A。 17．C 【详解】A．由结构简式可知分子式应为，A错误； B．由结构简式可知该分子中含有14个甲基，B错误； C．M中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； D．分子中的氧原子直接与苯环相连，苯是平面结构，则该分子中的氧原子在同一平面，D错误； 故选C。 18．B 【详解】A．两者苯环上均有烃基取代，可以被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾褪色，A错误； B．X苯环上有两种等效氢原子，二氯代物共有4种，B正确； C．由图知，该修饰过程是羧基发生酯化反应，酸性减弱，C错误； D．布洛芬与反应中，脱出的为H原子，故产物不能检测到，D错误； 故选B。 19．D 【详解】A．HCHO与合成后所得产物：，A错误； B．CH3CH2CHO 与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，B错误； C．CH3CHO与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，C错误； D．与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，D正确； 故选D。 20．A 【详解】A．中甲基上的C形成4个键，无孤电子对，采取杂化，碳氧双键及碳碳双键中的C形成3个键，无孤电子对，采取杂化，选项A正确； B．结合A、C的结构及B的分子式可推出B为，选项B不正确； C．A分子中含有碳、氢、氧、氮元素，元素电负性大小关系为H＜C＜N＜O，但N原子的2p能级处于半充满状态，第一电离能最大的是N元素，选项C不正确； D．C分子与氢气发生加成反应的产物含有3个手性碳原子，如图中*所示，，选项D不正确； 答案选A。 21．B 【详解】A．香叶醛中含醛基，可与银氨溶液发生银镜反应；香叶醇中无醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应，A正确； B．碳碳双键与溴化氢可发生加成反应，加成后溴原子连接的C原子位置不同，结构种类大于2种，B错误； C．碳碳双键为平面结构，根据香叶醛与香叶醇结构可知，均至少有5个碳原子共平面，C正确； D．等物质的量的香叶醇、香叶醛中，香叶醇含更多的H，则完全燃烧生成H2O的质量比香叶醛完全燃烧生成H2O的质量大，D正确； 答案选B。 22．C 【分析】分析题图可知反应历程为(用数字代表物质)：，，，总反应为，2是催化剂，4和7是反应中间体，据此分析作答。 【详解】A．由上述分析可知，2是催化剂，A正确； B．由上述分析可知，4和7都是反应中间体，B正确； C．由题图可知，2向4的转化过程中有碳氟键断裂，有碳氮键形成，即有极性键的断裂和形成，无非极性键的断裂与形成，C错误； D．由题图可知，若5为，则为，故1是，D正确。 故选C。 23．D 【详解】A．莽草酸中有-COOH和-OH均可与Na反应，生成氢气，1 mol莽草酸与足量金属钠反应最多可生成2 mol氢气，故A正确； B．达菲含碳碳双键可催化加氢，碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确； C．达菲含-COOC－、-CONH－均可发生水解反应，达菲含碳碳双键可与Br2的CCl4溶液发生加成反应，故C正确； D．莽草酸中只有-COOH可与NaHCO3溶液反应放出CO2，莽草酸中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误； 故选D。 24．B 【详解】A．环戊二烯中存在形成4个单键的碳原子，该碳原子连接的4个原子形成四面体形，它们一定不在同一平面内，故A错误； B．二聚环戊二烯含有两个双键，由于2个碳碳双键均不是对称结构，与HBr加成时有2种方式，而2个双键化学环境也不同，若只有一个双键加成，有2=4种结构，若两个双键均被加成，有2=4种，所以最多有8种，故B正确； C．由结构可知四氢二聚环戊二烯分子式为C10H16，故C错误； D．金刚烷的二氯代物有如图所示共6种：  、  、  、  、  、  ，故D错误； 故选B。 25．A 【分析】 结合信息反应可知，X为  ，Y为  ，X和Y发生加聚反应得到高聚物P，据此回答。 【详解】A．基团和碳碳三键能发生信息反应，1个X含有2个基团、1个Y分子含有2个碳碳三键，由X与Y合成P的反应属于加聚反应，A错误； B．X含有基团、X的结构简式为，B正确； C． 据分析，Y为  ，Y的官能团为碳碳三键和酯基，C正确； D． P含酯基，可发生水解反应、酯基可转换为羧基和羟基，故水解产物不能得到X和Y，D正确； 故选A。 26． 碳链的增长 碳链的缩短 成环 开环 CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr、CH3CH2CNCH3CH2COOH →CH4↑+Na2CO3 【解析】略 27．(1) (2)、、（三个中任写2个即可） 【分析】分子式是C14H12O2，不饱和度为(2×14+2－12)/2＝9，酯A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中含有苯环，醇B氧化得羧酸C，说明了B和C分子中碳原子数相等，酯A中有14个碳原子，则B和C中各有7个碳原子，从而可判断B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯，据此分析。 【详解】（1）有上述分析可知，A的结构简式为，B结构简式为，C的结构简式为；答案为：；； ； （2）苯甲醇的同分异构体中能与NaOH反应，说明含有酚羟基，则其结构简式为或或；答案为：、、（三个中任写2个即可）。 28． (C6H10O5)n CH2OH(CHOH)4CHO B 反应剧烈程度：乙醇<水，因为水中的H比乙醇中—OH中的H活泼；钠投入水中浮在水面上，投入乙醇中沉入底部，因密度：水>Na>乙醇 【分析】A是面粉中的主要成分，A是淀粉，淀粉水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖发酵生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，乙醛氧化为乙酸，乙酸能发生酯化反应。 【详解】(1) A是面粉中的主要成分，A是淀粉，化学式为(C6H10O5)n，淀粉水解的最终产物是葡萄糖，B是葡萄糖，B的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO； (2)乙酸和乙醇发生酯化反应生成F，F是乙酸乙酯，F在稀硫酸中发生水解反应生成乙酸和乙醇，反应的化学方程式为； (3)E是乙酸，乙酸与碳酸氢钠溶液反应生成醋酸钠、二氧化碳、水，反应的化学方程式为； (4)含有醛基的物质能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀氧化亚铜，乙醛、葡萄糖都含有醛基，所以乙醛、葡萄糖能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀； (5) 反应剧烈程度：乙醇<水，因为水中的H比乙醇中—OH中的H活泼；钠投入水中浮在水面上，投入乙醇中沉入底部，因密度：水>Na>乙醇。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$