重难点提优专题练习 有机推断与合成-2025-2026学年高二下学期化学苏教版选择性必修3

重难点提优专题练习：有机推断与合成设计 【重要的反应及反应归纳】 1 能与NaOH溶液反应（最多消耗）：①卤代烃，1 mol卤素原子消耗1 mol NaOH（1 mol与苯环直接相连的卤素原子若水解，则消耗2 mol NaOH）；②酯，1 mol 酯基消耗1 mol NaOH（1 mol酚酯或碳酸酯反应消耗2 mol NaOH）；③羧酸，1 mol羧基消耗1 mol NaOH；④酚，1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH；⑤蛋白质或多肽。 2 能与H2在一定条件下反应（最多消耗）：①碳碳双键，1 mol 碳碳双键消耗1 mol H2；②碳碳三键，1 mol 碳碳三键消耗2 mol H2；③苯环，1 mol 苯环消耗3 mol H2；④醛或酮中碳氧双键，1 mol 碳氧双键消耗1 mol H2（羧基、酯、酰胺基中的碳氧双键不与H2加成）。 3 能与溴水或溴的CCl4溶液反应（最多消耗）：①碳碳双键，1 mol 碳碳双键消耗1 mol Br2；②碳碳三键，1 mol 碳碳三键消耗2 mol Br2；③酚，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子均可被溴原子取代；④醛，含醛基的物质能被溴水氧化。 4 能与Na2CO3溶液反应（最多消耗）：①酚，酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3，1 mol 酚羟基消耗1 mol Na2CO3；②羧基，1 mol —COOH可消耗1 mol Na2CO3（生成NaHCO3）或消耗0.5 mol Na2CO3（生成CO2）。能与Na2CO3反应生成CO2的有机物一般含有—COOH。 5 能与NaHCO3溶液反应（最多消耗）：羧基，1 mol —COOH消耗1 mol NaHCO3。 6 能与KMnO4溶液反应：碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇(α­H)、酚、醛。 7 能与FeCl3溶液反应：酚类，可以用来鉴别酚。 8 能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）。 9 能与新制Cu(OH)2反应：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 【基础练习】 题型一：物质转化条件的判断 1、指定条件下，下列选项所示的物质间转化不能实现的是 ( ) A. B. C. D. 2、下列物质间的转化不能实现的是 ( ) 3、以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC-COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的 ( ) ①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170℃ ④与Br2的CC14溶液反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热后酸化 A. ①③④②⑥ B. ①③④②⑤ C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤ 4、制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下。 下列说法不正确的是 ( ) A、试剂a为NaOH醇溶液 B.Y易溶于水 C.Z的结构简式可能为 D.M分子中有3种官能团 5、对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基；Ph产物苯胺还原性强，易被氧化②为邻、对位取代定位基，而-COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是 ( ) 6、下列事实不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的是 ( ) A.氯乙酸的酸性强于乙酸 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 C．对甲基苯酚（CH3--OH）能与NaOH溶液反应而苯甲醇不能 D.等物质的量的乙醇和乙二醇与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多 题型二：有机化合物的合成路线设计 7、D为芳香族化合物，有机物M可由A(C2H4）按如图路线合成。下列有关说法错误的是 ( ) 已知：i.R-X+NaOH→[Δ]{水}ROH+NaX,X为卤素原子；ii.同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基；iii. A.C、F中含有相同的官能团 B.B能与H发生取代反应 C．可利用酸性KMnO4溶液鉴别E和G D、M的结构简式为 8、是一种有机烯醚，可由链烃a通过下列路线制得，下列说法正确的是 ( ) A.a的结构简式是 B.b中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键 C.该有机烯醚不能发生加聚反应 D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 9、工业合成环丁基甲酸的流程如图所示，下列说法正确的是 ( ) A.a、b、c属于烃的衍生物，都能发生水解反应 B.a→b的反应类型为取代反应 C.c分子中所有碳原子可能共面 D.b的一氯代物有5种（不考虑立体异构） 10、有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是 ( ) A.苯能发生加成反应，环已烷不能发生加成反应 B.苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应 C.乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应 11、化合物G是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成G的路线如图。 已知： （1)G中含有的官能团名称为 ，反应②的反应类型是 。 （2）已知B是A的一氯代物，且其只有1种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式为 。 （3)C的一种同分异构体具有顺反异构现象，则其结构简式为 。 （4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生水解反应，水解产物之一能使溶液发生显色反应； ②苯环上的一氯代物有3种。 （5） 根据已有知识并结合相关信息，写出以8-9=为原料合成1.0的路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【综合能力提升】 12、某药物中间体合成路线如图（部分产物已略去），下列说法不正确的是 ( ) A.步骤①的反应类型是取代反应 B.A的结构简式为HO C.B既能发生水解反应，又能发生银镜反应 D.E在一定条件下发生消去反应的产物无顺反异构体 13、化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下： D 已知：Et表示-CH2CH3。 （1)A分子中处于同一平面上的原子最多有个。 （2）为提高B的产率，试剂X可选用＿（填字母）。 C.HCI (3) C→D发生反应的结构简式为 。 （4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。①卤素原子均直接连在苯环上。 ②在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应生成 （6） 已知：。写出以苯和乙烯为原料制备 的合 成路线流程图OH （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 学科网（北京）股份有限公司 14、化合物F是一种可以保护胃黏膜的新药，其一种合成路线如下：1-- (1)A→B时可能生成一种分子式为的副产物，该副产物的结构简式为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)C→D的转化中，X的分子式为，则X的结构简式为 。 （4）已知： ，请写出以A、 和CH3CH2ONa为原料制备-COOH合成路线流程图（无机试剂及有机溶剂任选） 学科网（北京）股份有限公司 答案和解析 1.A 酸性：碳酸＞苯酚，故酚羟基不能与反应生成和酚钠。故选A。 2.B 卤代烃水解的条件是“NaOH水溶液、加热”，“NaOH醇溶液、加热”条件下，卤代烃发生消去反应，B错误。 3.C 以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC-COOH)，需要经过下列转化OHC-CHO ，则要依次经过步骤中的②④①⑤⑥，故选C。 4.A 卤代烃水解的条件是“NaOH水溶液、加热”，故试剂a为NaOH水溶液，A错误； 5.A 对氨基苯甲酸分子中，氨基在羧基的对位，故需要将硝基引入对位，-CH3为邻、对位取代定位基，而-COOH为间位取代定位基，故应该先引入硝基、后氧化甲基；产物苯胺还原性强，易被氧化，故应该先氧化甲基、后还原硝酸。故选A。 6.D 氯乙酸的酸性强于乙酸的原因是C-Cl的极性大于C-H，导致氯乙酸中羧基中的羟基的极性更大，更易电离出H+，能说明基团间存在影响，A不符合题意；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，是由于苯环对甲基的影响，使得甲苯中甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能说明基团间存在影响，B不符合题意；二者都含有羟基，但烃基不同，苯环对羟基的影响导致酚羟基比较活泼，具有酸性，可说明基团间存在影响，C不符合题意；乙醇和乙二醇都含有羟基，但羟基数目不同，生成氢气的量不同，不是说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的事实，D符合题意。 7.C 8.B 由合成流程可知，a与溴发生加成反应得b,b在碱性条件下水解得c,c在浓硫酸作用下脱水成醚，结合的结构可以反推c为HOCH2CH=CHCH2OH,b为BrCH2CH=CHCH2Br,a为由分析可知，a为,A错误；b为BrCH2CH=CHCH2Br，则b中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键，B正确；根据有机烯醚的结构简式可知，其中含有碳碳双键，则该有机烯醚能发生加聚反应，C错误；由上述分析，①②③的反应类型分别为加成反应、水解（取代）反应、取代反应，D错误。 9.B a、b、c均含C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，a、b中含有酯基，能发生水解反应，c不能水解，A错误；a→b是 BrCH2CH2CH2Cl 反 应 生 成C,H,O，同时生成HBr和HCl，是取代反应，B正确； 10.A 苯与环己烷没有相同的基团，苯能发生加成反应，是由于其氢原子未到饱和，环已烷中氢原子已经达到饱和状态，不能说明有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同，A符合题意；苯酚与乙醇都具有羟基，苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环对羟基的影响，B 不符合题意；乙苯和乙烷都具有-CH2CH3，乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环对乙基的影响，C不符合题意；苯酚和苯都具有苯环，苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应，说明羟基对苯环的影响，D不符合题意。 解析：(4）能发生水解反应，说明含有酯基，水解产物之一能与FeCl，溶液发生显色反应，说明水解后含有苯酚，进一步说明是酚酯，苯环上的一氯代物有3种，说明苯环上有3种不同化学环境的氢原子，满足条件的同分异构体的结构简式见答案。（5）由逆推法可知，欲合成0.5，需要先制备出HOOCCH2OCH2CH2OH，故需要将 进行开环得到HOOCCH2OCHOH，然后将羟基转移至端点碳原子上，先消去的羟基，然后仿照已知信息，将转化为-CH2CH2OH。具体合成路线见答案。 12.B 13.(1)14 (2)A (3) (4) (5) 解析：(2）由A、B的结构简式知，A→B为取代反应，另一种产物为HCI，为了提高B的产率，试剂X应能与HCI反应，给定的三种物质中只有乙醇钠（碱性物质）能与HCI反应。 （4）由题给限定条件知，该同分异构体高度对称，2个Cl原子处于对称位置，且分子中含酚酯基，结合C的结构可写出符合条件的同分异构体的结构简式。（5）由E→F知，有机物结构中C-X的X原子可与-NH2中H原子结合生成HX，同时形成新的C-N，结合需合成的目标产物，需先合成苯胺，生成物中的羟基一般由卤素原子水解生成，故与苯胺反应的物质应该是1,2-二溴乙烷，具体合成路线见答案。 解析：A中氢原子被硝基取代生成B,B中硝基发生还原反应生成C中氨基，X的分子式为中氨基上的1个氢原子被取代生成D，根据D的结构简式知，X为C1 ，D中氢原子被取代生成E,E中酯基发生水解反应然后脱羧生成F。(1)A→B时可能生成一种分子式为的副产物，根据分子式知，亚甲基上的两个氢原子都被硝基取代，则该副产物的结构简式为。(2)B 中硝基发生还原反应生成C中氨基，则B→C的反应类型为还原反应。 学科网（北京）股份有限公司 $