3.4 第2课时 羧酸衍生物-【新课程能力培养】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步练习（人教版）

练 高中化学选择性必修 3 （人教版） 第 2课时 羧酸衍生物 基 础 练 习 知识点 1 酯和油脂的结构与物理性 质、 用途 1. 下列有关酯的叙述， 不正确的是 （ ） A. 羧酸与醇在强酸的存在下加热， 可得 到酯 B. 乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C. 酯化反应的逆反应是水解反应 D. 果类和花草中存在着有芳香气味的低 级酯 2. 油脂是人体必需的营养成分之一， 它的作 用是 （ ） ① 构成细胞膜的一种成分 ② 促进糖类代 谢 ③ 备用能源物质 ④ 参与一切生命活 动 ⑤ 提供能量 ⑥ 促进神经系统的正常 功能 A. ①②③ B. ①③⑤ C. ③⑤⑥ D. ①④⑤ 知识点 2 酯的性质、 油脂的性质 3. 轻松判断 （正确的画 “ √ ”， 错误的画 “ × ”） （ 1 ） 在酸性条件下， CH 3 CO 18 OC 2 H 5 的水 解产物是 CH 3 CO 18 OH 和 C 2 H 5 OH 。 （ ） （ 2 ） 羧基和酯基中的 — C — O 均能与 H 2 加成。 （ ） （ 3 ） C 4 H 8 O 2 同分异构体的类型有羧酸、 酯、 羟基醛等。 （ ） 4. 生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍 （主要成分是油脂）， 下列说法不正确的是 （ ） A. 油脂属于天然高分子化合物 B. 热的烧碱溶液去油渍效果更好 C. 清洗时， 油脂在碱性条件下发生水解 反应 D. 烧碱具有强腐蚀性， 故清洗时必须戴 防护手套 5. 酯类物质广泛存在于香蕉、 梨等水果中。 某实验小组先从梨中分离出一种酯， 然后 将分离出的酯水解， 得到乙酸和另一种化 学式为 C 6 H 13 OH 的物质。 对于此过程， 以 下分析中不正确的是 （ ） A. C 6 H 13 OH 分子含有羟基 B. C 6 H 13 OH 可与金属钠发生反应 C. 实验小组分离出的酯可表示为： CH 3 COOC 6 H 13 D. 不需要催化剂， 这种酯在水中加热即 可大量分解 6. 某有机物的结构是 CH 3 — C — O — — COOH O 。 关于它的性 质的描述正确的是 （ ） ① 能发生加成反应 ② 能溶解于 NaOH 溶 液中 ③ 能水解生成两种酸 ④ 不能使溴 的四氯化碳溶液褪色 ⑤ 能发生酯化反 58 第三章 烃的衍生物 练 应 ⑥ 有酸性 A. ①②③ B. ②③⑤ C. ⑥ D. 全部正确 7. 在一定条件下， 动植物油脂与醇反应可制 备生物柴油， 化学方程式如下： 下列叙述错误的是 （ ） A. 生物柴油由可再生资源制得 B. 生物柴油是由不同酯组成的混合物 C. 动植物油脂不能发生水解反应 D. “地沟油” 可用于制备生物柴油 知识点 3 酯的制备以及性质实验 8. 某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。 实验如下： ① 向浓 H 2 SO 4 和乙醇混合液中滴入乙酸后， 加热试管 A ； ② 一段时间后， 试管 B 中红色溶液上方 出现油状液体； ③ 停止加热， 振荡试管 B ， 油状液体层变 薄， 下层红色溶液褪色； ④ 取下层褪色后的溶液， 滴入酚酞后又出 现红色。 结合上述实验， 下列说法正确的是 （ ） A. ① 中加热利于加快酯化反应速率， 故 温度越高越好 B. ③ 中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯 溶于 Na 2 CO 3 溶液所致 C. ③ 中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙 酸乙酯中 D. 取 ② 中上层油状液体测其核磁共振氢 谱， 共有 3 组峰 9. 为了探究乙酸乙酯水解的条件， 做了如下 实验。 步骤一： 取三支相同的试管编号为 1 、 2 、 3 ， 各试管内依次加入下列药品： 步骤二： 将三支试管振荡后， 静置， 插入 热水浴 （约 75 ℃ ） 中， 加热约 5 min ， 加 热过程中不再振荡。 回答下列问题： （ 1 ） 根据你已有的对乙酸乙酯反应条件的 认识， 该实验预期可观察到的现象是 如图中的 。 CH 2 — O — C — R 1 CH 2 — O — C — R 2 CH 2 — O — C — R 3 O O O +3R′OH 催化剂 △ R′ — O — C — R 1 R′ — O — C — R 2 R′ — O — C — R 3 O O O 动植物油脂 短链醇 生物柴油 + CH 2 — OH CH — OH CH 2 — OH — — 甘油 乙醇、 乙酸、 浓 H 2 SO 4 A B 饱和 Na 2 CO 3 溶液 （含酚酞） 编号 1 2 3 加入 药品 和数 量 4 mL 蒸馏 水 4 mL 蒸馏水 +3 滴浓 H 2 SO 4 4 mL 蒸馏水 +3 滴 NaOH 浓 溶液 3 滴甲基橙 试剂 2mL 乙酸乙 酯 3 滴甲基橙试 剂 2 mL 乙酸乙酯 3 滴石蕊溶液 2 mL 乙酸乙酯 无 色 橙 色 红 色 蓝 色 无 色 无 色 无 色 无 色 无 色 橙 色 蓝 色 红 色 A B 59 练 高中化学选择性必修 3 （人教版） （ 2 ） 该实验对反应温度的控制较为严格， 若温度过高时， 产生的主要问题是 。 （ 3 ） 在步骤二中， 振荡试管后可观察到 液体稍显浑浊， 其原因是 。 （ 4 ） 按所设步骤实验反应速率较慢， 其 主要原因是 。 （ 5 ） 在实际操作中， 针对 （ 4 ） 中的原因 进行改进后， 预期的现象仍不明显， 有人又将该实验做如下改进： 实验现象和预期的完全一致， 请分 析这一改进的主要作用： 。 知识点 4 胺和酰胺 10. 下列既能和盐酸反应， 又能和氢氧化钠 溶液反应的有机物是 （ ） A. 碳酸氢钠 B. 乙酸 C. 苯胺 D. 苯甲酰胺 11. 胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形 成的化合物， 下列关于胺的说法错误的 是 （ ） A. 甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原 子形成的 B. 胺类化合物含有的官能团均只有— NH 2 C. 苯胺与盐酸反应的化学方程式为 NH 2 — +HCl→ NH 3 Cl— D. 三聚氰胺 （ — NH 2 H 2 N N N N NH 2 ） 具有碱性 12． 高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺 （ CH 2 CH — C — NH 2 O ）。 关于丙烯酰胺有 下列叙述： ① 能使酸性 KMnO 4 溶液褪 色； ② 能发生加聚反应生成高分子化合 物； ③ 只有 4 种同分异构体； ④ 能与氢 气发生加成反应。 其中正确的是 （ ） A． ①②③ B． ②③④ C． ①③④ D． ①②④ 13. 丙烯是基本的有机化工原料， 由丙烯经 如下步骤可合成 N鄄 异丙基丙烯酰胺， 其 可用于合成随温度变化的药物控制释 放材料。 丙烯 → 反应 Ⅲ 的另一种反应物的键线式为 。 无 色 橙 色 红 色 蓝 色 无 色 无 色 橙 色 红 色 蓝 色 无 色 无 色 无 色 C D 编号 1 2 3 加入 药品 和数 量 4 mL 饱和 食盐水 4 mL 饱和食盐 水 +3 滴浓 H 2 SO 4 4 mL 饱和食盐 水 +3 滴 NaOH 浓 溶液 3 滴甲基橙 试剂 2 mL 乙酸 乙酯 3 滴甲基橙试剂 2 mL 乙酸乙酯 3 滴石蕊溶液 2 mL 乙酸乙酯 CH 2 CHCHO A CH 2 CHCOOH B 催化剂 Ⅲ CH 2 CHCONHCH （ CH 3 ） 2 C 60 第三章 烃的衍生物 练 提 升 练 习 1. 下列关于分子式为 C 4 H 8 O 2 的有机物的说 法中， 正确的是 （ ） A. 一定属于酯类 B. 一定属于羧酸类 C. 存在分子中含有六元环的同分异构体 D. 不可能既含有羟基又含有醛基 2. 分子式为 C 7 H 14 O 2 的有机物在酸性条件下 可水解为酸和醇， 且生成的醇不具有相同 官能团的同分异构体。 若不考虑立体异 构， 这些酸和醇重新组合可形成的酯共有 （ ） A. 8 种 B. 16 种 C. 24 种 D. 28 种 3. 被称为 “魔棒” 的荧光棒已成为节日之夜 青少年的喜爱之物， 其发光原理是利用过 氧化氢氧化草酸二酯产生能量， 该能量被 传递给荧光物质后便发出荧光。 已知草酸 二酯的结构如图所示： 下列有关说法正确的是 （ ） A. 1 mol 草酸二酯与 NaOH 稀溶液反应， 最多可消耗 10 mol NaOH B. 草酸二酯水解时生成两种有机物 C. 1 mol 草酸二酯与 H 2 完全反应， 需要 H 2 6 mol D. 草酸二酯的分子式为 C 26 H 22 Cl 6 O 8 4． 在下列叙述的方法中， 能将有机化合物 — C — ONa — O — C — CH 3 O 转变为 — C — ONa — OH O 的 有 （ ） ① 跟足量 NaOH 溶液共热后， 通入二氧化 碳直至过量 ② 与稀硫酸共热后， 加入足量 Na 2 CO 3 溶液 ③ 与稀硫酸共热后， 加入足量 NaOH 溶液 ④ 与稀硫酸共热后， 加入足量 NaHCO 3 溶液 ⑤ 与足量 NaOH 溶液共热后， 再加入适量 H 2 SO 4 A． ①② B． ②③ C． ③④⑤ D． ①④ 5. 如图， G 是某中药有效药理成分之一， 存在 如下转化关系： 下列有关说法正确的是 （ ） A. 若在反应中， 1 分子 G 与 1 分子 H 2 O 完 全反应生成 1 分子 Ⅰ 和 1 分子 Ⅱ ， 则 G 的分子式为 C 16 H 20 O 10 B. 化合物 Ⅰ 分子中碳原子都是饱和碳原子 C. 化合物 Ⅱ 分子中所有碳原子可能共面 D. 化合物 G 、 Ⅰ 、 Ⅱ 均能发生氧化反应、 取代反应、 消去反应 6. 某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下 （部分反应试剂和条件已略去）。 G H + /H 2 O 反应 ① — OH — — — — OH OH HO HO — C O +HO O — OH — OH 化合物 Ⅰ 化合物 Ⅱ Cl — — Cl — Cl — O — C — C — O — — Cl — Cl — Cl — O C — C O O O — C 5 H 11 O — OC 5 H 11 61 练 高中化学选择性必修 3 （人教版） 已知： （ a ） ； （ b ） 。 回答下列问题： （ 1 ） 烃 A 的结构简式是 。 （ 2 ） 条件 X 是 。 F→G 的反 应类型是 。 （ 3 ） 下列对抗结肠炎药物有效成分可能具 有的性质推测正确的是 。 A. 水溶性比苯酚好 B. 能发生消去反应 C. 能发生氧化反应 D. 具有两性， 能与酸、 碱反应生成盐 （ 4 ） E 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程 式是 。 （ 5 ） 写出所有符合下列条件的 E 的同分异 构体的结构简式： 。 a. 与 E 具有相同的官能团； b. 苯环上的一硝基取代物有两种。 7． 酚 酯 的 合 成 方 法 之 一 是 由 酚 与 酰 卤 （ R — C — X O ） 反应制得。 O — OH O 是一种 医药中间体， 常用来制备抗凝血药， 可通 过下列路线合成： （ 1 ） A 与银氨溶液反应有银镜生成， 则 A 的结构简式是 。 （ 2 ） B→C 的反应类型是 。 （ 3 ） E 的结构简式是 。 （ 4 ） 写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应 的化学方程式： 。 （ 5 ） 下列关于 G 的说法正确的是 （填序号）。 a． 能与溴单质反应 b． 能与金属钠反应 c． 1 mol G 最多能和 3 mol 氢气反应 d． 分子式是 C 9 H 6 O 3 烃 A Cl 2 条件 X B （ i ） NaOH 溶液， △ （ ii ） 酸化 C （ C 7 H 8 O ） （ CH 3 CO ） 2 O D 氧化 E — COOH — OOCCH 3 F （ i ） NaOH 溶液， △ （ ii ） 酸化 G Fe 盐酸 — COOH — OH H 2 N — （抗结肠炎药 物有效成分） — OH （ CH 3 CO ） 2 O — O — C — CH 3 O — NO 2 Fe 盐酸 — NH 2 A O 2 ，催化剂 CH 3 COOH PCl 3 CH 3 CCl O — OH — COOH CH 3 OH ，浓硫酸 E 催化剂 B C D F G — OCCH 3 — COCH 3 ①Na 2 CO 3 ，液体石蜡 ②HCl — OH O O O O 62 参考答案与解析 应产生 H 2 ， 能发生酯化反应 （取代反应）， 能与溴的四 氯化碳溶液发生加成反应， 也能被酸性 KMnO 4 溶液氧 化而使溶液褪色， 故答案选 C 。 2. D 【解析】 该芳香族化合物能与 NaHCO 3 发生反 应产生 CO 2 ， 说明含有羧基— COOH ， 还有苯基 C 6 H 5 —， 取代基为正丙酸基时， 1 种； 取代基为异丙酸基， 1 种； 取代基为羧基、 — CH 2 — CH 3 ， 有邻、 间、 对 3 种； 取代 基为乙酸基 、 — CH 3 ， 有邻 、 间 、 对 3 种 ； 取代基为 — COOH 、 — CH 3 、 — CH 3 ， 甲基为邻位， 2 种； 间位， 3 种； 对位， 1 种。 符合条件的总共有 14 种。 3. B 【解析 】 水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸 或酚， 4 种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液 呈 酸 性 的 有 CH 3 COOH 、 HO — C — OH O 、 — ＯH 和 — COＯH ， 但是HO — C — OH （ H 2 CO 3 ） O 为无机物。 4. D 【解析】 本题中需理解的知识是酚羟基和羧基 的性质。 酚羟基和羧基都有酸性， 都能与 NaOH 溶液反 应， 但酚羟基不与 NaHCO 3 反应， 而羧基能与 NaHCO 3 反 应 ， 题 给 的 条 件 是 水 杨 酸 与 某 物 质 反 应 得 到 C 7 H 5 O 3 Na ， 这种物质只能是 NaHCO 3 ， 所发生的反应为 OH COOH +NaHCO 3 → OH COONa +H 2 O+CO 2 ↑ 。 若 是 NaOH ， 则 发 生 的 反 应 为 OH COOH +2NaOH→ COONa ONa ， 与题设不符。 5. （ 1 ） 光照 Cu 、 加热 （ 2 ） — COＯH — Cl — CHO （ 3 ） — CH 2 Cl ＋NaOH H 2 O △ — CH 2 OH ＋NaCl — COＯH ＋ — CH 2 OH 浓硫酸 △ — COOCH 2 — ＋H 2 O （ 4 ） 不能。 因为酚羟基容易被氧化， 如果互换则得 不到水杨酸。 （ 5 ） 6 【解析】 E 与 G 反应生成苯甲酸苯甲酯， E 转化生 成 F ， F 氧化生成 G ， 故 G 为苯甲酸、 E 为苯甲醇， F 为 苯甲醛， 甲苯与氯气发生取代反应生成 A ， A 在一定条 件下生成苯甲醇， 故 A 为 CH 2 Cl 。 甲苯与氯气发生取代 反应生成 B ， B 经过一系列反应生成水杨酸 — COＯH — OH ， 故氯原子取代甲基邻位苯环 上 的 氢 原 子 ， 故 B 为 — COＯH — Cl ， B 在酸性高锰酸钾条件下被氧化、 酸化 后生成 C ， 故 C 为 — COＯH — Cl ， C 水解生成 D ， D 酸化 生成水杨酸， 故 D 为 — COＯNa — ONa 。 反应 ③ 是将甲基 氧化为— COOH ， 反应 ④ 是氯原 子 水 解 生 成 酚 羟基 — OH ， 酚羟基容易被氧化， 如果互换 ③④ 两步反应则 得不到水杨酸， 故 ③④ 两步反应不能互换。 水杨酸的同 分异构体能发生银镜反应 ， 说明含有— CHO ， 与足量 NaOH 溶液反应可消耗 2 mol NaOH ， 说明苯环上有 3 个 取代基， 故 3 个取代基分别为 1 个— CHO 、 2 个— OH ， 2 个羟基连接在苯环上会出现邻、 间、 对 3 种情况， 则 苯 环 上 醛 基 可 连 接 的 位 置 如 图 所 示 ： OH — OH 1 2 、 OH — OH 1 2 3 、 OH 1 OH ， 符合条件的水杨酸的同分异构体 有 6 种。 第 2 课时 羧酸衍生物 基础练习 1. B 【解析】 羧酸与醇在酸性环境下能够发生酯化 反应， 生成酯， 故 A 正确； 乙酸和甲醇发生酯化反应生 成乙酸甲酯， 故 B 错误； 酯化反应与酯水解互为可逆反 应， 故 C 正确； 低级酯是有芳香气味的液体， 是低级酯 的性质， 存在于各种水果和花草中， 故 D 正确。 2. B 【解析】 油脂是人体所必需的营养成分， 脂肪 在体内的作用总的来说包括提供能量、 缓冲机体所受的 冲击、 激素的生成和作用、 运送脂溶性营养素、 构成细 胞膜以及组织等。 3. （ 1 ） × （ 2 ） × （ 3 ） √ 【解析】 （ 1 ） CH 3 CO 18 OC 2 H 5 的水解产物是 CH 3 COOH 和 C 2 H 5 18 OH 。 （ 2 ） 羧基和酯基中的 — C — O 均不能与 H 2 加成。 （ 3 ） 羧酸、 酯、 羟基醛都有一个不饱和度。 21 高中化学选择性必修 3 （人教版） 4. A 【解析】 油脂是高级脂肪酸甘油酯， 相对分子 质量较小， 不是高分子， A 错误； 油脂在碱性条件下水 解， 水解吸热， 所以热的烧碱溶液可以促进油脂的水 解， 去污效果更好， B 正确； 油脂在碱性条件下水解， 生成高级脂肪酸盐和甘油， C 正确； 烧碱 （ NaOH ） 为 强碱， 具有强腐蚀性， 皮肤不能直接接触烧碱， D 正确。 5. D 【解析】 酯需要在酸性或碱性条件下水解。 6. D 【解析 】 题给有机物含有 ① 酯基 ； ② 苯环 ； ③ 羧基 ， 因而有酸性 ， 能发生加成反应 、 中和反应 、 水 解 反 应 、 酯 化 反 应 ， 不 能 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪色。 7. C 【解析】 醇属于可再生资源， 根据化学方程式 可知， 生物柴油由可再生资源制得， A 正确； 根据生物 柴油的分子结构可知， 生物柴油是由不同酯组成的混合 物， B 正确； 动植物油脂含有酯基， 能发生水解反应， C 错误； “地沟油” 主要是动植物油脂 ， 利用上述反 应， 可用于制备生物柴油， D 正确。 8. C 【解析】 由于乙酸和乙醇易挥发， 温度越高， 乙酸和乙醇挥发得越快， 损失的乙酸和乙醇越多， 乙酸 乙酯的产率越低， A 错误； 乙酸乙酯难溶于碳酸钠， 油 状液体层变薄是因为溶在乙酸乙酯中的乙醇进入碳酸钠 溶液中， 溶在乙酸乙酯中的乙酸与碳酸钠溶液反应生成 的乙酸钠进入溶液中， B 错误； 酚酞是有机物， 易溶于 有机溶剂， 由于溶液红色褪去后， 再加入酚酞， 又出现 红色， 可知 ③ 中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙 酯中， C 正确； ② 中上层油状液体是乙酸乙酯、 乙酸、 乙醇的混合物， 所以不能确定其核磁共振氢谱中有几组 峰， D 错误。 9. （ 1 ） A （ 2 ） 高温下乙酸乙酯挥发 （ 3 ） 乙酸乙酯在水溶液中形成乳浊液 （ 4 ） 有机层和水层接触面积太小 （ 5 ） 乙酸乙酯在水中和电解质溶液中溶解度相 差较大 ， 改用饱和食盐水后大大减小了乙酸乙酯的 溶解度 【解析】 （ 1 ） 乙酸乙酯不溶于水， 密度小于水， 所 以试管 1 中现象为溶液分层， 上层为无色， 下层为橙 色； 乙酸乙酯密度小于浓硫酸的密度， 硫酸具有酸性， 遇到石蕊显红色， 所以试管 2 的现象是溶液分层， 上 层为无色的乙酸乙酯层 ， 下层为显红色的浓硫酸层 ； 乙酸乙酯与氢氧化钠接触的部分发生水解， 石蕊遇碱 变蓝， 所以试管 3 的现象是溶液分层， 上层是未水解 的乙酸乙酯 ， 下层是溶有石蕊的氢氧化钠溶液 。 故 选 A 。 （ 2 ） 乙酸乙酯沸点低， 高温时， 乙酸乙酯易挥发。 （ 3 ） 乙酸乙酯不溶于水， 振荡试管后可观察到液体 稍显浑浊， 是因为乙酸乙酯不溶于水， 乙酸乙酯在水溶 液中形成乳浊液。 （ 4 ） 反应物接触面积越大反应速率越快， 试管中， 有机层和水层接触面积太小， 所以反应速率慢。 10. D 【解析】 A 不是有机物； B 只能和碱反应； C 只能和酸反应。 11. B 【解析】 胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子 中的氢原子得到的化合物， 胺类化合物中除含氨基外， 还可能含有碳碳双键等官能团， A 正确， B 错误； 胺类 化合物具有碱性， C 、 D 正确。 12. D 【解析】 ① 丙烯酰胺中含碳碳双键， 使酸性 KMnO 4 溶液褪色 ， ① 正确 ； ② 丙烯酰胺中含碳碳双 键 ， 能发生加聚反应生成高分子化合物 ， ② 正确 ； ③ 丙 烯酰胺的同分异构体有 H 2 N — CH CH — CHO 、 CH C — CH 2 — O — NH 2 、 CH C — O — CH 2 — NH 2 、 CH 3 — C C — O — NH 2 、 CH 2 CH — CH 2 — NO 等， 不止 4 种， ③ 错误； ④ 丙烯酰胺中含碳碳双键， 能与氢气发生 加成反应， ④ 正确； 故选 D 。 13. — NH 2 【解析】 一种反应物为 2- 丙胺， 键线式 为 — NH 2 。 提升练习 1. C 【解析】 C 4 H 8 O 2 可能属于饱和一元酸或酯， A 、 B 不 正 确 ； C 4 H 8 O 2 的 有 机 物 中 含 有 六 元 环 的 是 CH 2 — CH 2 CH 2 — CH 2 O O 等， C 正确； C 4 H 8 O 2 的有机物属于羟 基醛时 ， 可以是 CH 3 CH 2 CH — CHO — OH 、 CH 3 CHCH 2 CHO — OH 、 HOCH 2 CH 2 CH 2 CHO 、 HOCH 2 — CH — CHO 、 CH 3 — CH 3 — C — CHO — CH 3 — OH 共 5 种， D 不正确。 2. C 【解析 】 生成的醇不具有相同官能团的同 分异构体 ， 则醇为甲醇或乙醇 。 如果为甲醇 ， 则酸 为 C 5 H 11 — COOH ， 戊 基 有 8 种 同 分 异 构 体 ， 所 以 C 5 H 11 — COOH 的同分异构体也有 8 种； 如果为乙醇， 则 酸为 C 4 H 9 — COOH ， 丁基有 4 种结构， 所以 C 4 H 9 — COOH 的同分异构体也有 4 种 ， 故醇有 2 种 ， 酸有 8＋4＝12 （种）， 所以这些酸和醇重新组合可形成的酯共有 2×12＝ 24 （种）， C 正确。 3. C 【解析】 注意草酸二酯结构的对称性。 A 错误， 1 mol 草酸二酯与 NaOH 稀溶液反应， 最多可消耗 18 mol NaOH ； B 错误， 草酸二酯水解生成 3 种有机物 （注意 生成了 C 5 H 11 OH ）； C 正确， 注意酯基一般很难催化加 氢， C 5 H 11 —为饱和链烃基； D 错误， 每分子含 H 原子个 数为 24 。 4. D 【解析】 22 参考答案与解析 — C — ONa — O — C — CH 3 O O — COOH — OH — COONa — OH H + ， △ 水 解 NaHCO 3 — COONa — ONa — COONa — OH CO 2 N a O H ， △ 水 解 5. C 【解析】 化合物 Ⅰ 的分子式为 C 7 H 12 O 6 ， 化合物 Ⅱ 的分子式为 C 9 H 8 O 4 ， 根据题意， 可知反应可表示为 G+H 2 O C 7 H 12 O 6 +C 9 H 8 O 4 ， 根据质量守恒定律可知， G 的分子式为 C 16 H 18 O 9 ， A 错误； 化合物 Ⅰ 中形成碳氧双 键的碳原子不是饱和碳原子， B 错误； 碳氧双键、 碳碳 双键、 苯环以及它们所连碳原子分别共面， 各平面以单 键相连， 单键可以旋转， 所以化合物 Ⅱ 分子中所有碳原 子可能共面， C 正确； 化合物 Ⅱ 不能发生消去反应， D 错误。 6. （ 1 ） CH 3 （ 2 ） 氯化铁作催化剂 取代反应 （ 3 ） ACD （ 4 ） — COOH — O — C — CH 3 O +3NaOH→ — COONa — ONa + CH 3 COONa+2H 2 O （ 5 ） — COOHHCOOCH 2 — 、 — COOH 、 CH 3 COO — — CH 2 COOH 。 HCOO — 【解析】 烃 A 和氯气发生取代反应生成 B ， B 先发 生水解反应， 然后酸化得到 C ， 由 A→B→C 反应过程 中分子中碳原子个数不变， 所以 A 为 CH 3 ； 根据 E 的 结构简式可知， B 为 — CH 3 — Cl ， C 为 — CH 3 — OH ； 根据 已知信息 （ a ） 可知， D 为 — CH 3 — O — C — CH 3 O ； D 被氧化 生成 E ， E 先发生水解反应 ， 然后酸化得到 F ， F 为 OH OH O ； 根 据 已 知 信 息 （ b ） 可 知 ， G 为 — COOH — OH O 2 N — ， 据此分析解答。 7. （ 1 ） CH 3 CHO （ ２ ） 取代反应 （ ３ ） OH COOCH 3 （ ４ ） O O OCCH 3 COCH 3 ＋3NaOH △ ONa COONa + CH 3 COONa+CH 3 OH+H 2 O （ 5 ） abd 【解析】 （ 1 ） A 与银氨溶液反应有银镜生成， 则 A 中存在醛基， 由流程图可知， A 与氧气反应可以生成乙 酸， 则 A 为 CH 3 CHO 。 （ 2 ） 由 B 和 C 的结构简式可以看出， 乙酸分子中的 羟基被氯原子取代， 发生了取代反应。 （ 3 ） D 与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成 E ， E 的结构简式为 OH COOCH 3 。 （ 4 ） 由 F 的结构简式可知， C 和 E 在催化剂条件下 脱去 HCl 得到 F ， F 分子中含一个酚酯基和一个醇酯基， 在碱液中发生水解反应时 ， 1 mol 醇酯基消耗 1 mol NaOH ， 1 mol 酚酯基消耗 2 mol NaOH ， 故 1 mol F 最多 消耗 3 mol NaOH ， F 与过量 NaOH 溶液反应的化学方程 式 为 O O OCCH 3 COCH 3 ＋3NaOH △ ONa COONa + CH 3 COONa+CH 3 OH+H 2 O 。 （ 5 ） G 分子结构中存在苯环、 酯基、 羟基、 碳碳双 键， 所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应， 能 够与金属钠反应产生氢气 ， a 、 b 正确 ； 1 mol G 中含 1 mol 碳碳双键和 1 mol 苯环， 所以能与 4 mol 氢气反 应， c 错误； G 的分子式为 C 9 H 6 O 3 ， d 正确。 第五节 有 机 合 成 第 1 课时 有机合成的主要任务 基础练习 1. D 【解析】 引进卤素原子只能通过加成反应或取 23