内容正文:
N
高中化学选择性必修3(人教版)
第2课时
功能高分子材料
基础练习
知识点I功能高分子材料
工业废水、浓缩天然果汁等
1.下列物质不属于功能高分子材料的是
C.导弹技术中利用复合材料的耐腐蚀性
(
能提高导弹的射程
A.高分子药物
B.高分子分离膜
D.医用高分子材料的发展可以使人类能
C.有机玻璃
D.高分子催化剂
够制造各种人工器官
2.高分子材料发展的主要趋势是高性能化、:5.下列关于功能高分子材料的说法不正确的
功能化、复合化、精细化和智能化。下列:
是()
材料不属于功能高分子材料的是()
A.在合成高分子的主链或支链上引入某
A.用于生产光盘等产品的光敏高分子材料
种功能原子团,使其显示出在光、电、
B.用于制造CPU芯片的良好半导体材料
磁、声、热、化学、生物、医学等方
单晶硅
面的特殊功能
C.能用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂
B.对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行
D.能导电的碘掺杂聚乙炔
改性,在它们的高分子链上再接入含
3.随着有机高分子材料研究的不断加强和深
强亲水性原子团的支链,以提高它们
入,一些重要的功能高分子材料的应用范
的吸水能力
围不断扩大。下列应用范围是功能高分子
C.以带有强亲水性原子团的化合物为单
材料最新研究成果的是()
体,均聚或两种单体共聚,得到亲水
A.新型导电材料
性高聚物,在反应中加入交联剂,得
B.高分子涂料
到链状的树脂
C.高吸水性材料
D.功能高分子材料的优异性能在通信、
D.医用高分子材料
交通、航空航天、医疗、医药等许多
4.新型有机高分子材料在日常生活、工农业
领域发挥了重要作用
生产和尖端科技领域中发挥着越来越重要:6.在制备顺丁橡胶和高吸水性树脂时,都要
的作用。下列有关高分子材料的叙述不正
加入交联剂。下列有关说法错误的是
确的是()
()
A.在通用高分子材料基础上改进的导电
A.加入交联剂都可使线型结构变为网状
塑料属于新型高分子材料
结构
B.高分子分离膜可用于海水淡化、分离B.橡胶工业中将线型结构连接为网状结
110练
第五章合成高分子。
构是为了增强橡胶的强度
D.CCI,CCI
C.制备高吸水性树脂时将线型结构连接
为网状结构是为了使它既吸水又不溶
山知识点2特殊功能高分子材料
于水
9.手术缝合线、人造器官等人体用的功能高
D.顺丁橡胶和高吸水性树脂都可溶于水
分子要求无毒且与人体有较好的相容性。
7.科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技
根据有关化合物的性质及生物学知识可
术,即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯
知,下列高分子不宜用作手术缝合线或人
(七CH2一CH)与水的混合物,使其与
造器官材料的是()
COOR
A.聚乳酸
B.聚氨酯
沙粒结合,既能阻止地下的盐分上升,又
C.氯纶
D.聚乙烯醇
能拦截、蓄积雨水。下列对聚丙烯酸酯的
10.角膜接触镜俗称隐形眼镜,其性能要有
叙述中正确的是(
良好的透气性和亲水性,目前大量使用
①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为
的软性隐形眼镜的常用材料是()
CH,-CHCOOR
A.聚乙烯
②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点
B.聚氯乙烯
③聚丙烯酸酯在一定条件下能发生水解反
C.七CH2—CHn
应和加成反应
COOCH,CHOH
④其聚合方式与酚醛树脂的聚合方式
D.CH2-CH
相同
COOCHCH
⑤聚丙烯酸酯具有很强的吸水性
11.用高分子塑料骨钉取代钛合金骨钉是医
A.①②
B.①②③
学上的一项新技术,这种塑料骨钉不仅
C.③④
D.①②③④
具有相当高的强度,而且可在人体内水
8.现有一种为婴儿特制的新型尿布一“尿
解,使骨科病人免遭拔钉的痛苦。合成
不湿”,这种尿布表面涂有一种既能吸水
这种塑料骨钉的原料能与强碱溶液反应,
又能保水的物质,根据你的推测,这种特
也能在浓硫酸条件下形成环酯。则合成
殊物质的结构可能是()
这种塑料骨钉的原料是()
A.FCH-CH于
A.CH,-CH-CH2CI
0-C
CH
B.CH2=CH-COOH
0
C.CH,-CH(OH)-COOH
B.CH2CH
D.HN-CH2 COOH
12.医用胶能够在常温、常压下发生加聚反
C.CHCH
应,快速黏合伤口,且黏合部位牢固,
OH
练
111
高中化学选择性必修3(人教版)
它的结构中含有α-氰基丙烯
CN
匹林,用于关节炎和冠心病的辅助治疗,
酸酯(结构如图所示)。下列
缓释长效阿司匹林的结构简式如下:
关于医用胶的说法正确的是
CH
(
CH2
OOCCH
A.碳碳双键发生加聚反应使医用胶形成
COOCHCHOOC
网状结构
B.氰基和酯基使碳碳双键活化,更易发
请回答下列问题:
生加聚反应
(1)高分子载体的结构简式为
C.医用胶中含有极性基团,故水溶性
很好
(2)阿司匹林连接在高分子载体上的有
D.医用胶与皮肤黏合牢固只靠氰基与蛋
机反应类型是
白质分子间形成的氢键
(3)缓释长效阿司匹林在肠胃中变为阿
13.科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿司匹
司匹林的化学方程式是
林连接在高聚物上,制成缓释长效阿司
提升练)习
1.在某些塑料(如聚乙炔等)中加入强氧化
广泛应用于声、热、光的传感等方面,它
剂或还原剂后,它们的导电性能大大提
是由HC=CH、CH,COOH、(CN)2三种
高。因为这些塑料具有金属的一般特性,
单体通过适宜的反应形成的。由X的结
所以人们称之为“人造金属”。下列有关
构简式分析合成过程中发生反应的类型有
“人造金属”的说法正确的是()
(
A.“人造金属”和普通金属的制取方法不
①加成反应
②取代反应
③缩聚反应
同,但原料相同
④加聚反应
⑤酯化反应
B.强氧化剂或还原剂是制取“人造金属”
A.①②③
B.①②④
的重要材料
C.①④
D.①④⑤
C.“人造金属”能够导电传热,所以有金:
3.可用作安全玻璃夹层的高分子PVB的合
属光泽
成路线如下:
D.“人造金属”具有金属的一般特性,所
高分子
CH COOH
①NaOH,△
CH2
以它们属于金属
A
②H
BHCH-CH五(PVB)
2.X是一种性能优异的高分子材料,其结构
00
简式为ECH CH一CH,一CH,已被
CH
CH.CH.CH
CNCN
OOCCH
112练
第五章合成高分子。
已知:醛与二元醇反应可生成环状缩醛,
B是A合成C的中间体,它是由两分子
CHOH RCHO-CH
O-CH2
如:RCHO+
A脱去两分子水形成的。
CH,OH
(1)写出由A合成C的化学方程式:
下列说法不正确的是()
A.合成A的聚合反应是加聚反应
(2)写出由A制取B的化学方程式:
B.B易溶于水
C.试剂a是1-丁醛
(3)医用高分子材料应具备哪些特性?
D.B与试剂a反应的物质的量之比为2:1
4.高分子修饰是指对高聚物进行处理,接上
不同取代基改变其性能。我国高分子科学:
6.常用作风信子等香精的定香剂D以及可
家对聚乙烯进行胺化修饰,并进一步制备
用作安全玻璃夹层的高分子PVB的合成
新材料,合成路线如图:
路线如下:
CH.COO
QOCCH
D
(H;C)C-N-N-C(CH)2
CuH2O2
七CH2-CH2]n
a
浓HSO4,△
催化剂
-CHO
稀NOH,△
→Bg
☑
CH.COO
OOCCH;
(1)NaOH
(HC)2C
N
溶液,△PVAC
C(cH2NaOH高分子c
(2)H
C,HO
△
①回2回四
PVA
ECH2一CH]
高分子b
下列说法正确的是()
CH-CH2-
A.a分子的核磁共振氢谱有4组峰
(PVB)
B.合成路线中生成高分子b的反应为加
CH.CH.CH
聚反应
C.1mol高分子b最多可与2 mol NaOH
已知:
R
反应
1.RCHO+R'CHCHORCH=CCHO
D.高分子c的水溶性比聚乙烯的好
+HO(R、R'表示烃基或氢原子)
5.医用化学杂志曾报道,有一种功能高分子
Ⅱ.醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状
材料为聚乙交酯纤维材料C,用这种功能
CH2OH
高分子材料制成的手术缝合线比天然高分
化合物:RCHO+
H,H2O+
CHOH
子材料的肠线好。它的合成过程如下:
O-CH2
A-C
O-CH
RCH
B:O=
O-CH2
练(113
高中化学选择性必修3(人教版)
(1)A的核磁共振氢谱有两组峰,则A的
名称是
R一CH,C—化,
DMF(溶剂)
ROH+
(2)A与(
CHO合成B的化学方程
OR
式为
B.
(1)B的名称(系统命名)为
(3)C为反式结构,由B还原得到,则C
的结构简式为
0
(2)若反应①的反应条件为光照,最先得
(4)E能使Br2的CCL溶液褪色。N由A
到的氯代有机物的结构简式是
经反应①~③合成。
a.①的反应试剂和条件是
(3)写出下列反应的反应类型:
b.②的反应类型是
反应②是
,反应④是
c.③的化学方程式是
(4)写出B与D反应生成G的化学方程
式:
(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到,
该单体的结构简式是
(5)甲苯的二氯代物有
种。
(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学
(6)请利用以上合成路线信息,以甲苯和
方程式是
乙醇为有机原料(无机试剂任选)写
7.聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气
出
CH,COOCHCH的合成
管、防水卷材、电气胶带、耐油耐汽油的
特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中
路线。
间体H的一种合成路线如下(部分反应
条件略去):
CHCH=CH号CHC,②cH.O:
A
B
G
条件
HNICH2催化剂
0、
COOH-
COOH
④
0
CH.CH.OOC
CH,CH ON/DMF
⑥
已知:
R
OR2+
114练日光作用,会被氧化而老化。
15.B
16.D【解析】丁苯橡胶是通过1,3-丁二烯
(CH,-CHCH=GH)和苯乙烯(CH=一CH《)
发生加聚反应得到的;由于链节中含有碳碳双键,故能
与溴发生加成反应,因此装液溴、溴水的试剂瓶均不能
用丁苯橡胶作瓶塞;丁苯橡胶受氧气、臭氧、日光特别
是高能辐射的作用,容易老化。
17.A【解析】只有塑料才是由人工合成的高分子化
合物,其他均存在天然和人工合成两种高分子化合物。
18.A【解析】聚乙烯是高分子,是混合物。
19.C【解析】蚕丝属于天然纤维,A错误;按用途
和性能,高分子材料分为通用高分子材料和功能高分子
材料,B错误:蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成
D错误。
20.B【解析】聚乙烯塑料是热塑性材料,A正确;
棉花属于天然纤维,黏胶纤维属于再生纤维,聚酯纤维
属于合成纤维,化学纤维包括再生纤维和合成纤维,B
错误;橡胶塞的成分中存在碳碳双键,能被高锰酸钾溶
液氧化,C正确,天然橡胶的成分是顺式聚1,3-丁二
烯,为线型结构,具有较好的弹性,D正确。
21.ABE CD ABEABE C E D
【解析】根据高聚物的结构特点,酚醛树脂和硫化
橡胶为网状结构,其他为线型结构。线型高分子能溶于
有机溶剂,加热能熔融。
提升练习
1.B【解析】图中结构不含酯基,不是聚酯类高分
子,A错误;图中结构的官能团为酰胺基,完全水解后
的产物中含有氨基或羧基,B正确;图中结构水解后的
单体为对苯二胺和对苯二甲酸,共2种单体,C错误;
氢键会影响高分子的沸点、密度等物理性质,D错误。
2.C【解析】反应有大量热放出,苯酚、甲醛易挥
发,反应装置中的长玻璃导管除导气外,还对挥发的反
应物起冷凝回流作用,A正确;苯酚与甲醛在酸催化下
反应生成的酚醛树脂是线型结构,在碱催化下生成的是
网状结构,C错误;实验中所用苯酚过量,并用酸作催
化剂,产物是线型高分子树脂,需用酒精浸泡一些时间
后,才易用水洗净,D正确。
3.C【解析】根据PLA的结构片段,并结合其连接
方式可判断该聚合物属于聚酯类高分子,其链节为
0
一O一CH一C一,A正确;PLA的制取过程中,两个
CH
HO一CH一C一OH之间可能发生酯化反应,产生的副产
参考答案与解析。
O0、CH
物的结构简式为
,C错误:PLA的结
构中含有酯基,具有酯类化合物的性质,易发生水解反
应而降解,D正确
4.(1)CIH,C
-CHCI
HOOC-
-COOH HOCH-CHOH
(2)NaOH水溶液溴水(或溴的四氯化碳溶液)
(3)③④⑤
COOH
(4)n
HOCH.CH.OH
COOH
H-EOCHCHO-C-
〉-COH+(2-1)H0
【解析】①是取代反应;②是水解反应;③是催化
氧化反应;④也是催化氧化反应,得到对苯二甲酸;⑤
是加成反应;⑥是水解反应,得到二元醇(乙二醇);
⑦是缩聚反应。
5.(1)C.H2 CHz-CH
C
(2)nCH,=CH-CN雀化剂,七CH2-CH元
CN
(3)2CH,=CHC1+2Na乙醇溶液,CH,=CH一CH=CH+
2NaCl
(4)nCH=CH催化剂,ECH=CHn
【解析】CHC1能发生加聚反应,其结构中一定含
有碳碳双键,结构简式为CH,=CHC1,则A为乙炔,G
为乙炔的加聚产物:七CH=CH,E为CHCI的加聚
产物:七CH一CH。根据信息,CH,CI先转化为B,
ci
后转化为D,且D是一种纤维,得B为CH,=CHCN,
即CH,一CHCI+NaCN乙醇CH,=CH-CN+NaCl,然
后nCH,=CHCN发生加聚反应生成CCH2一CH;
CN
CHC1转化为C,又转化为F,且F为一种橡胶,则有
2CH,=CHC+2Na-定条作,CH,=CH一CH=CH,+2NaCL,
nCH,=CH-CH=CH,雀化剂,LCH,一CH=CH-CH,。
第2课时功能高分子材料
基础练习
1.C【解析】有机玻璃属于传统合成材料中的塑料,
不具备功能高分子材料所具有的特殊功能,因而不属于
功能高分子材料。
2.B【解析】B中半导体材料单晶硅,属于传统的
81
高中化学选择性必修3(人教版)
无机非金属材料;A中光敏高分子材料、C中高吸水性
树脂、D中导电高分子材料均属于功能高分子材料。
3.A
4.C【解析】耐腐蚀性能与导弹射程无关。
5.C【解析】功能高分子是一类以基本合成材料为
原料,在合成高分子主链或支链上引人某种功能原子
团,使其显示出在光、电、磁、声、热、化学、生物、
医学等方面的特殊功能,A正确;淀粉、纤维素等天然
吸水材料进行改性,接人含强亲水性原子团的支链,以
提高它们的吸水能力,B正确;以带有强亲水性原子团
的化合物为单体,均聚或两种单体共聚,得到亲水性高
聚物,在反应中加入交联剂,得到网状结构的树脂,具
有较高的强度、韧性及化学稳定性,C错误;功能高分
子材料一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优
异性能,在通信、交通、航空航天、医疗、医药等许多
领域发挥了重要作用,D正确。
6.D【解析】顺丁橡胶和高吸水性树脂都是网状结
构,都不溶于水,故D错误。
7.A【解析】聚丙烯酸酯是由单体丙烯酸酯发生加
聚反应得到的高分子化合物;由于聚丙烯酸酯属于混合
物,因此没有固定的熔、沸点;聚丙烯酸酯中无碳碳双
键,含有酯基,故其能发生水解反应,不能发生加成反
应,其分子中不含亲水基,故无吸水性。
8.C【解析】“尿不湿”的材料应是亲水但不溶于
水的物质,选项中只有七CH,CH中的一OH属于亲水
OH
基团且其自身属于高分子,不溶于水。
9.C【解析】由聚乳酸制成的产品除能生物降解外,
生物相容性、光泽度、透明性、手感和耐热性好,可生
产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等,A不选;聚
氨酯具有优良的生物相容性,逐渐被广泛用作生物医用
材料,可用于人工心脏起搏器、人工血管等,B不选:
氯纶的分子中含有大量的氯原子,所以在使用过程中会
逐渐释放出含氯的有毒物质,对人体有害,不能作手术
缝合线或人造器官材料,C选;聚乙烯醇无毒,对人体
皮肤无刺激性,可作手术缝合线等,D不选。
10.C【解析】制作隐形眼镜的材料是一种高分子材
料,该材料具有透气性和亲水性,其高聚物链节上有亲
水基团,如一OH。B项链节中含一Cl,D项高聚物链节
中含一C一O一R,都不是亲水基团,只有C符合。
11.C【解析】能与强碱反应则分子中应含有羧基或
酚羟基:在浓硫酸条件下能形成环酯,则分子中同时含
有一OH和一COOH,故选C。
12.B【解析】碳碳双键发生加聚反应形成线型结
构,A错误;氰基和酯基使碳碳双键的极性增大,更容
易断键发生加聚反应,B正确:该医用胶中的氰基和酯
基具有强极性,但其形成的聚合物更易溶于有机溶剂,
C错误。
82
CH
13.(I)CH,C
COOH
(2)酯化反应(或取代反应)
CH:
CH,-
OOCCH
(3)
+2nH,0
COOCH,CH,OOC
OOCCH
CH
藏,nHOOC
+nHOCHCHOH+CH2-C
COOH
(其他合理答案也可)
【解析】本题的关键信息是“通过乙二醇的桥梁作
用把阿司匹林连接在高聚物上”,观察高聚物的结构,
可以把缓释长效阿司匹林分为三部分:①高分子载体;
②阿司匹林:③作为桥梁作用的乙二醇。缓释长效阿司
匹林在肠胃中变为阿司匹林的反应,属于水解反应。
提升练习
1.B【解析】“人造金属”与普通金属的制取方法
和原料均不相同;“人造金属”是在某些塑料中加入强
氧化剂或还原剂后制得的,而普通金属是用金属化合物
加入还原剂等方法制得的;“人造金属”虽然具有一般
金属的特性,但它仍属于高分子材料中的塑料。
2.C【解析】由X的结构简式可判断出它是加聚反
应的产物,其单体为CH=CH和CH,=CHOOCCH,显
CNCN
然,前者是HC=CH和(CN)2的加成产物,后者是
HC=CH和CH,COOH的加成产物。
3.D【解析】聚合物A的结构简式为[CH一CH,,
OOCCH:
合成A的单体为CH,=CHOOCCH,,故合成A的聚合反
应是加聚反应,A正确;B的结构简式为CHCH,,
OH
含有醇羟基,故B易溶于水,B正确;试剂a的结构简
式为CH,CH,CHCHO,其名称为1-丁醛,C正确;由已
知信息可知,1mol一CHO需要2mol一OH,故B与
试剂a反应的物质的量之比为2:n,D错误。
4.D【解析】从合成路线中可以看出,生成高分子
b的反应为加成反应,B错误;1mol高分子b中含有的
酯基数远大于2mol,故与NaOH反应时消耗的NaOH
的物质的量远大于2mol,C错误。
5.(1)nCHC00H继化瓶m-1)H0+
△
OH
H-EO-CH2-COH
O-CH,
(2)2CH,C00H*酸2H,0+0-C
C=0
A
OH
CH2-O
(3)优异的生物相容性,较少受到排斥,无毒性
具有很高的机械性能以及其他一些特殊性能
【解析】由题给条件可知,B分子为环酯且具有对
称结构。采用平均拆分法,可得A的结构简式为
HOCHCOOH。
6.(1)乙醛
(2)
-CHO+CH,CHO稻aOH,
-CH-CHCHO+H2O
H
CH,OH
(3)
C=C
(4)a.稀NaOH、加热
b.加成(或还原)反应
e.2CH (CH2)CH:OH+O2C2CH:(CH2)CHO+
加热
2H,0
(5)CHCOOCH=CH,
(6)CH2-CH +nNaOH->ECH2-CH+
OOCCH.
OH
nCH COONa
【解析】(1)由A的分子式(CH,O)及其核磁共
振氢谱有两组峰可知,A为乙醛。(2)由题图可知,
A→B需要的条件为稀氢氧化钠溶液、加热,与已知信
息I中的条件一致。(3)B还原得到C,且C为反式
结构,说明B中的一CHO与H2发生还原反应,则C的
CH,OH
C=C
结构简式为
H
。(4)由PVB的结构
可知,其是N与PVA发生已知信息Ⅱ中的反应生成的,
逆向分析可知,N为CH,CH,CH,CHO,则PVA为
七CH一CH2n,故A到E增长了碳链。同时E还可使
OH
溴的四氯化碳溶液褪色,可知E中存在碳碳双键,则
两分子CH,CHO发生已知信息I中的反应,生成的E
为CHCH=CHCHO,F为CH:CHCH-CHOH,N为
CHCH-CHCHO,所以①的反应试剂和条件是稀NaOH、
加热,②的反应类型是加成(或还原)反应,反应③为
CH(CH,),CH,OH催化氧化为CH(CH2),CHO。(5)C
为醇,C+M盖sOD(CH,O,)+H,0,此反应为酯化反
应,则M为酸且为CHCOOH,结合PVA的结构简式
可以推出PVAc的单体是CH,COOCH=CH。
7.(1)1,2-丙二醇(2)CH,CICH=CH
(3)水解(或取代)反应氧化反应
参考答案与解析。
(4)nHOOC(CH,),COOHHnHOCH(CH,)CH,OHF定条件
0
0
CH
HO-EC-(CH2)-C-O-CHCHOH+(2n-1)H2O
(5)10
(6)
CH
KMnO,酸性溶液
△
COOH
COOCHCH
CHCH-OH
浓硫酸,△
O,催化剂cH,CHOO,/Cu CHCH.OH
△
△
CH.COOH-
CHCHOH
浓硫酸,
→CH,COOCH,CH,
0
CCH,COOC,H
CHCH-ONa
DMF
【解析】丙烯与氯气加成生成A(CH CHCICH-CI),
A发生水解反应生成B(CH,CHOHCH,OH);苯与氢气
加成,结合C的分子式可知,C是环己烷;根据G是聚
酯增塑剂可知,B、D发生缩聚反应生成G;根据已知
信息可知,F是酯类物质,则F为
CHCH2OOC(CH2)4 COOCH2CH,E为CH.CH-OH。(1)
根据系统命名法,B的名称为1,2丙二醇。(2)若反
应①的反应条件为光照,丙烯与氯气发生取代反应,最
先得到的氯代有机物的结构简式是CH,CICH一CH2。
(3)根据流程图可知,反应②是水解反应(取代反应),
反应④是氧化反应。(5)甲苯的二氯代物有10种,分
别是2个氯原子都在甲基上(1种):1个氯原子在甲基
上,1个在苯环上(邻、间、对3种情况);2个氯原子
都在苯环上(2,3-二氯甲苯、2,4二氯甲苯、2,5-二氯
甲苯、2,6二氯甲苯、3,4二氯甲苯、3,5-二氯甲苯,
共6种)。
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1.B【解析】聚氯乙烯微孔薄膜中的增塑剂有毒,
不能用于生产饮用水分离膜,B错误;聚苯乙烯导热系
数较低,可有效阻止热量传递,C正确。
2.B
3.B【解析】涤纶属于合成纤维,其抗皱性和保形
性很好,具有较高的强度与弹性恢复能力,可作为制作
运动服的材料,A正确;人体中没有分解纤维素的酶,
故纤维素不能为运动员提供能量,B错误:木糖醇具有
甜味,可用作运动员饮料的甜味剂,C正确;氯乙烷具
有降温麻醉作用,从而对人体局部产生快速镇痛的效
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