2025届高三化学二轮复习- --有机推断题

2025届高三化学复习---有机推断题 1．（23-24高三上·安徽六安·期末）某种香料M是链状有机化合物A与D（苯氧乙酸）发生酯化反应的产物，其合成路线如下： (1)完全燃烧可生成和，A的蒸气对氢气的相对密度是29，A分子中不含甲基且为链状结构，其结构简式为 。 (2)试剂X可选用 。 a．溶液    b．溶液    c．溶液    d．溶液 (3)C的结构简式为 ；生成D的反应类型 。 (4)的化学方程式为 。 (5)D（苯氧乙酸）有多种同分异构体，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）； ①与溶液发生显色反应    ②苯环上有两种硝基取代物 ③分子中含有结构 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为 （写一种即可）。 2．（23-24高三上·江苏南京·阶段练习）化合物H是合成一种降血压药的中间体，其部分合成路线如下： (1)G分子中含氧官能团的名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)F的分子式是C10H14O4其结构简式为 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为 。 ①属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基； ②酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：+CH3COOH。写出以、CH3OH和C2H5ONa为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 3．（2024·湖南·模拟预测）托品酮(K)是合成某种药物的前体，最早由德国有机化学家里夏德·威尔施泰特于1901年合成。威尔施泰特以环庚酮作为起始原料，经过15步合成了托品酮。尽管路线中每一步的产率均较高，但由于步骤较多，使总产率大大降低，只有0.75%。合成路线如下(部分反应已略去)： 1917年，罗伯特·鲁滨逊利用曼尼希反应，仅以结构简单的丁二醛、甲胺和3-氧代戊二酸为原料，仅通过一锅反应就以17%的产率合成了托品酮，经改进后甚至可以超过90%。合成路线如下： 根据以上合成路线，回答下列问题： (1)P的分子式为 ，P中所含含氧官能团名称为 。 (2)G中含有C-C键等 种化学键，I→J的反应类型为 。 (3)R含有苯环，分子式比Q少2个H原子，且R中只有一个酚羟基，则R共有 种可能的结构，写出其中满足核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式 (两种即可)。 (4)完成下列合成路线。 ①以为原料，使用题干中出现的试剂和溶剂设计路线合成。 ②补全原料：。 4．（23-24高三上·重庆·阶段练习）2，5-二苯基四氢呋喃可由以下方法合成。 回答下列问题： (1)B→C的化学方程式为 。 (2)C→D的另一产物结构简式为 。 (3)F→G中的作用是 。 (4)已知四氢呋喃的结构为，则2，2-二甲基四氢呋喃的结构简式为 。 (5)C的同分异构体J既能发生银镜反应又能发生水解反应，则J的结构有 种。若1molJ可消耗2molNaOH，且核磁共振氢谱有四组吸收峰，则J的结构简式为 。 (6)E经过三步反应可得到F，画出E→F的合成路线图 。 (已知：) 5．（23-24高三下·上海嘉定·期中）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glascr反应。 下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： (1)B的结构简式为 ，D的化学名称为 ，①的反应类型为 。 (2)E的结构简式为 。用1molE合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 mol。 (3)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种氢原子，数目之比为3∶1，符合条件的F有5种，分别为、、 、 。 6．（23-24高三下·广东深圳·阶段练习）化合物H是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料合成化合物H的合成路线如下： 回答下列问题： (1)有机物B中含有的官能团名称为 。 (2)E→F的反应类型为 。 (3)试剂b的分子式为，写出试剂b的结构简式： 。 (4)在一定条件下，化合物G和试剂c反应时，除生成H外，还有生成，写出反应G→H的化学方程式： 。 (5)K是B的同分异构体，在稀硫酸作用下会水解，符合下列条件的K有 种。 (6)请设计以、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用) 。 7．（23-24高三下·山东枣庄·期末）链状烃A是一种有机化工原料，由A制备D和P的合成路线如图所示(部分条件略去)： 已知： ①② 回答下列问题： (1)A的结构简式是 ；B中官能团名称是 。 (2)的化学方程式为 ，反应类型为 。 (3)B的同分异构体中，满足①分子中含有一个羧基②能使溴的四氯化碳溶液褪色③三种不同化学环境的氢原子个数比为三个条件的是 (填结构简式)。 (4)等物质的量的P分别与足量反应，则消耗三者的物质的量之比为 。 (5)根据题目信息，以1，3-丁二烯为原料制备乙基环己烷的合成路线为 (无机试剂任选)。 8．（23-24高三下·山东潍坊·期末）芳香族化合物G是药物中间体，以有机物A为原料制备G的一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，E中含氧官能团的名称为 。 (2)D生成高分子化合物的化学方程式为 。 (3)F→G的化学方程式为 ，反应类型为 。 (4)符合下列条件的G的同分异构体有 种，其结构简式为 (任写一种)。 ①属于芳香族化合物且苯环上只有一个取代基 ②含3个甲基 ③能与饱和溶液反应产生 9．（23-24高三下·广东江门·期末）有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下： (1)化合物ii的含氧官能团名称是 ，化合物iii的分子式是 。 (2)化合物i的同分异构体中，能发生水解反应的芳香化合物的结构简式为 。 (3)根据化合物vi的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 结构特征 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a b ， 取代反应 (4)由化合物生成化合物iv涉及以下转化过程(未注明反应条件)，下列有关叙述正确的有___________。 A．反应②是消去反应 B．反应③中，有C-O键的断裂和生成 C．化合物x中，碳原子均采取杂化 D．化合物ix是手性分子，含有2个手性碳原子 (5)化合物v()可通过频哪醇()和联硼酸[]的脱水反应制备，频哪醇的结构简式是 。 (6)以第(4)问中化合物ii转化为化合物iv的原理为依据，设计以<>和化合物iii()为原料合成化合物xi。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 10．（23-24高三下·安徽滁州·期末）阿司匹林是一种重要的合成药物，具有解热镇痛作用。下面是一种制备阿司匹林的合成路径： 回答下列问题： (1)E的官能团名称为 。 (2)反应⑥的反应类型为 。 (3)写出一个符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①能与溶液显紫色；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱显示有4组峰。 (4)写出阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式 。 (5)设计简单的实验，除去D中含有的，简述实验步骤 。 11．（23-24高三下·广东茂名·阶段练习）有机高分子材料可用于制备复合玻璃，的一种合成路线如图所示： 已知：ⅰ．(代表烃基)； ⅱ．(代表烃基或原子)。 回答下列问题： (1)反应②的反应类型为 。 (2)B中含氧官能团的名称为 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)下列关于B和D的说法正确的是___________(填选项字母)。 A．B可以与D发生酯化反应 B．B可以与NaOH发生中和反应 C．加入酸性溶液能将B转化为D D．B、D都能与溶液反应 (5)与A具有相同官能团的同分异构体(不考虑立体异构)有 种，写出其中一种： 。 (6)G是聚合物H的 (填“单体”或“链节”)，聚合物H的结构简式为 。 12．（23-24高三下·江西·期末）高聚物G可由单体F直接合成，G常被用作光盘的支持基片，G的一种合成路线如图所示。A的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。 回答下列问题： (1)B中含有的官能团名称为 ，C的结构简式是 。 (2)①的反应类型为 反应。 (3)反应①的条件为 。 (4)下列说法错误的是 (填字母)。 a．与一定互为同系物　　　b．E能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c．F能发生加成及取代反应　　　　　d．G在一定条件下能发生水解反应 (5)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。 ①有两种官能团；    ②能发生银镜反应。 (6)写出反应⑤的化学方程式： 。 13．（23-24高三下·北京西城·期末）是合成羟氨苄青霉素的一种中间体，合成路线如下： 已知：i． ii． (1)A的结构简式是 。 (2)反应①所加试剂是 。 (3)反应②的化学方程式是 。 (4)的结构简式是 （用*标出其中的手性碳原子）。 (5)生成时也会生成其对映异构体，通过将和转化为对应的和可实现和分离，流程如下（在整个过程中手性碳原子不发生变化）。 已知： 固体负载酶 难溶于水，选择性地水解K而不水解K 和 易溶于水，时从水中析出 和 易溶于水 ①F转化为的化学方程式是 。 ②分离出的是 （填“固体1”“固体2”或“固体3”）。 ③操作1为 。 14．（23-24高三下·山东济南·期末）治疗慢性淋巴细胞白血病的药物J(存达，Treada)的一种合成路线如下： 已知：①RX+R′NH2⇌RNHR′+HX ② 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 ；B→C的反应类型为 。 (2)D与足量酸性溶液反应所得有机物的名称为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生水解反应②1mol分子发生银镜反应最多生成4molAg (6)根据以上合成路线，写出以乙烯和氨气为主要原料制备三乙醇胺()的合成路线 。 15．（23-24高三下·广东·期末）含氤杂环化合物的合成在生命物质制备以及新药研发等方面具有重大意义。一种以苯为主要原料合成的路线如下(加料顺序、反应条件略)； (1)反应①中，在催化剂以及酸性条件下，化合物与无色无味气体x反应，生成化合物，原子利用率为100%，x为 。 (2)写出反应③的化学方程式 。 (3)根据化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂 反应形成的新官能团的名称 反应类型 a i)银氨溶液ii)酸化 氧化反应 b HCN 和氰基 (4)关于反应⑥的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，氮原子的杂化方式不变 B．产物中的所有碳原子和氮原子可能共平面 C．反应过程中，有双键和键断裂 D．反应过程中，有单键和双键形成 (5)化合物y的分子组成比多两个“”，y能发生银镜反应且其苯环上有两个取代基，则y有 种结构(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1的结构简式为 (任写一种)。 (6)以有机物A、B和D为含碳原料，分两步合成抗癌药物盐酸厄洛替尼片的重要中间体，第2步利用反应⑥的原理。 ①B的结构简式为 ；②有机物D的化学名称是 。 16．（23-24高三下·广东广州·期中）烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。 已知：。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，B中含氧官能团名称是 ，反应③的反应类型为 。 (2)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是___________(填字母)。 A．A能发生加成反应、氧化反应、加聚反应 B．C分子与HBr反应产物只有一种 C．1mol B完全燃烧需要消耗4.5mol D．M在碱性条件下水解称为皂化反应 (3)设计步骤③⑤的目的是 。 (4)B和C生成M的化学方程式为 。 (5)结合信息，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。 合成路线流程图示例如下：。 （23-24高三下·上海·期末）一种用于治疗高血脂的新药I的合成路线如图： 已知：①； ②。 回答下列问题： 17．B的化学名称为 ；H的分子式为 。 18．E的结构简式为 ；G中所含官能团的名称是 。 19．②的反应类型是 ；写出反应①的化学方程式 。 20．化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件的W的结构有 种。 条件：①遇溶液显紫色；②属于芳香族化合物；③能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱显示出现5个吸收峰，峰面积之比为的W的结构简式为 。 21．设计用乙醇为原料制备的合成路线 ，其他无机试剂任选。 (合成路线的表示方式为目标产物) 22．（23-24高三下·浙江丽水·期末）有机物可按如下路线合成。回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)F中官能团的名称 。 (3)C生成D的反应类型为 。 (4)下列说法正确的是___________。 A．淀粉和纤维素分子式均为，两者互为同分异构体 B．工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取B C．有机物、均可与银氨溶液反应生成银 D．有机物B、D均可与氢氧化钠溶液反应 (5)可生成六元环状酯类物质，写出该反应的化学方程式 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) (2)bd (3) 取代反应 (4) (5) 4 或 【分析】苯酚与氢氧化钠溶液反应得到苯酚钠，试剂X为NaOH溶液或碳酸钠溶液，根据D可知C为：ClCH2COOH，B与氯气发生取代反应得到C，B为CH3COOH，苯酚钠与C发生取代反应得到D，D与A发生酯化反应得到M。 【详解】（1）A的蒸气对氢气的相对密度是29，A的相对分子质量为58，的物质的量为0.1mol，完全燃烧可生成和，C元素的物质的量为0.3mol，质量为：，H元素的物质的量为0.6mol，质量为0.6g，故A中含O元素，质量为：5.8-3.6-0.6=1.6g，物质的量为，A的实验式为：C3H6O，A的相对分子质量为58，故分子式为C3H6O，A分子中不含甲基且为链状结构，A的不饱和度为1，结构简式为：； （2）根据分析，试剂X为NaOH溶液或碳酸钠溶液，故选bd； （3）根据分析，C的结构简式为ClCH2COOH，生成D的反应类型为取代反应； （4） 根据分析，A为，的化学方程式为：； （5） D的同分异构体满足下列条件：①与溶液发生显色反应，说明含酚羟基，②苯环上有两种硝基取代物，说明苯环上含2个处于对位的取代基，③分子中含有结构，满足条件的结构简式为：、、、，共4种； 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为：或。 2．(1)酯基、酰胺基 (2)取代反应 (3) (4)、、、或其他合理答案 (5) 【分析】A为，其与C2H5ONa作用的产物再与H+作用，生成B为；B与在加热条件下反应生成C为；C与浓HCl反应生成D为；D与CH3OH、SOCl2作用生成E为；E与K2CO3反应的产物再与H+作用，生成F的分子式是C10H14O4，从G中可以看出，E中的-CH2COOCH3转化为-CH2COOH，从而得出F的结构简式为；F与在DMAF、DCC作用下生成G为；G与POCl3作用生成H为。 【详解】（1）G分子为，含氧官能团为酯基和酰胺基； （2）D→E发生了酯化反应，反应类型为取代反应； （3）根据分析，F的分子式是C10H14O4，其结构简式为； （4）C的结构简式为，它的一种同时满足下列条件：“①属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基；②酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子”的同分异构体中，应含有1个苯环、1个酯基(-COOR)、1个-NO2或-NO，且苯环上的两个取代基在对位上，考虑不含苯环的一种水解产物中氢原子只有3种，分子中应含有3个甲基，则其结构简式为、、、或其他合理答案； （5）由 ，需将六元环转化为五元环，应使用题给流程图中A→B的信息，此时应将氧化为，再酯化为，从而转化为 ，再将羰基还原为醇羟基、最后发生消去，从而制得 。合成路线流程图为：。 3．(1) 羧基、(酮)羰基 (2) 4 取代反应(水解反应) (3) 61 、 (4) 、、H2NCH(CH3)2 【分析】 G和溴发生加成反应生成H，由H逆推，可知G是。 【详解】（1）根据P的结构简式，可知P的分子式为C10H13NO5，P中所含含氧官能团名称为羧基、羰基。 （2） G和溴发生加成反应生成H，由H逆推，可知G是，G中含有C-C键C-H、C-N、C=C等4种化学键；I→J是I中的溴原子被羟基代替，反应类型为取代反应。 （3） Q分子式为C8H13NO，R含有苯环，分子式比Q少2个H原子，且R中只有一个酚羟基。若有2个取代基-OH、-NHCH2CH3有3种结构；若有2个取代基-OH、-CH2CH2NH2有3种结构；若有2个取代基-OH、-CH2NHCH3有3种结构；若有2个取代基-OH、-CH(CH3)NH2有3种结构；若有2个取代基-OH、-N(CH3)2有3种结构；若有3个取代基-OH、-CH2NH2、-CH3有10种结构；若有3个取代基-OH、-NH2、-CH2CH3有10种结构；若有3个取代基-OH、-NHCH3、-CH3有10种结构；若有4个取代基-OH、-NH2、-CH3、-CH3有16种结构；则R共有61种可能的结构，其中满足核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式、。 （4）完成下列合成路线。 ①被CrO3氧化为，与NH2OH反应生成，还原为，合成路线为 ②根据L、M、N反应生成O，、、H2NCH(CH3)2合成。 4．(1) (2)CH3CH2OH (3)催化剂和吸水剂； (4) (5) 14 、 (6) 【分析】 A是苯甲酸，被酸性高锰酸钾氧化为B，B是苯甲酸，C和乙酸乙酯反应生成D，根据C的分子式和、D的结构简式逆推，可知C是，则B和乙醇反应生成C； 【详解】（1） B是苯甲酸，B→C是苯甲酸和乙醇反应生成和水，反应的化学方程式为； （2） 和乙酸乙酯反应生成D和乙醇，则另一产物结构简式为CH3CH2OH； （3）F→G过程中有水生成，的作用是催化剂和吸水剂； （4） 已知四氢呋喃的结构为，则2，2-二甲基四氢呋喃的结构简式为。 （5）C的同分异构体J既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有HCOO-结构，若苯环上有2个甲基、1个HCOO-，有6种结构；若苯环上有1个乙基、1个HCOO-，有3种结构；若苯环上有1个甲基、1个HCOOCH2-，有3种结构；若苯环上有1个HCOOCH2CH2-，有1种结构；若苯环上有1个HCOOCH2(CH3)-，有1种结构； 则J的结构有14种。若1molJ可消耗2molNaOH，且核磁共振氢谱有四组吸收峰，则J的结构简式为、。 （6） 在氢氧化钠溶液中水解、酸化生成，加热生成，与氢气发生加成反应生成， E→F的合成路线图为。 5．(1) 苯乙炔 取代反应 (2) 4 (3) 【分析】 B在光照下与Cl2发生取代反应生成C，可知B为乙苯，结构简式为，A与CH3CH2Cl得到B，可知A为苯。根据信息，2分子D发生Glaser反应，得到E，结构简式为。 【详解】（1） B在光照下与Cl2发生取代反应生成C，由C的结构简式，可知B为乙苯，B的结构简式为，D的化学名称为苯乙炔，反应①为苯和CH3CH2Cl反应，苯环上的H原子被乙基取代，引入乙基，则①的反应类型为取代反应。 （2） 据分析，E的结构简式为。1mol碳碳三键完全加成需要2mol氢气，则用1molE合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。 （3） C的分子式为C8H8Cl2，芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，则可知道F中含有2个处于对称位置的甲基和2个处于对称位置的Cl原子，结构共有5种：，故答案为、。 6．(1)溴原子、羧基 (2)取代反应 (3) (4)+ +HBr (5)4 (6) 【分析】 A与Br2发生取代反应生成B，B中Br原子水解得到C，根据D的结构简式可知C与CH3OH发生酯化反应生成D，D中羟基上的H原子被取代生成E，试剂b的分子式为C7H7O2SCl,结合E的结构简式可知，试剂b为 ；E再发生取代反应生成F，F与Br2在光照条件下发生取代反应生成G，G和试剂c反应时，除生成H外，还有HBr生成，说明G中Br原子被取代，根据H的结构可知试剂c为，据此分析解答。 【详解】（1）根据B的结构简式可知其官能团为溴原子、羧基； （2）对比E和F的结构简式可知，该反应属于取代反应； （3） D中羟基上的H原子被取代生成E，试剂b的分子式为C7H7O2SCl,结合E的结构简式可知，试剂b为：； （4） 根据分析可知试剂c为，该反应的化学方程式为+ +HBr； （5） B的结构简式为，其同分异构体在酸性条件下会发生水解反应，说明含有酯基，先考虑碳链结构，再考虑溴原子的位置，如果碳链为，溴原子有2种位置；如果碳链为，溴原子有2种位置，故满足条件的同分异构体共有4种； （6） 以、CH3OH为原料制备，发生催化氧化生成BrCH2CH2CH2COCH2CHO，BrCH2CH2CH2COCH2CHO发生氧化反应生成BrCH2CH2CH2COCH2COOH，BrCH2CH2CH2COCH2COOH和甲醇发生酯化反应生成BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3，BrCH2CH2CH2COCH2COOCH3发生D生成E类型的反应，生成目标产物，故该合成路线为：。 7．(1) CH2=CHCH3 碳碳双键、酯基 (2) 加成反应 (3)(CH3)2C=CHCOOH (4)2∶1∶1 (5) 【分析】 E在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成F，由F可推知E为CH2=CHCH2Cl，烃A在高温下与Cl2发生取代反应生成E，可推知烃A为CH2=CHCH3，F与发生已知反应①生成G，可得G为，G与NaCN发生取代反应生成H，H为，H发生已知反应②生成P；CH2=CHCH3与CH3OH、CO在Pd催化剂下生成B，B在催化剂条件下生成C，由C可推知B的结构CH3CH=CHCOOCH3，C在ⅰNaOH、ⅱH+条件下发生水解反应生成D，可推知D为，据此回答。 【详解】（1）由分析知，A的结构简式是CH2=CHCH3；B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，官能团名称是碳碳双键、酯基； （2） 由分析知，的化学方程式为；反应类型为加成反应； （3）B的同分异构体中，满足①分子中含有一个羧基②能使溴的四氯化碳溶液褪色③三种不同化学环境的氢原子个数比为三个条件的是(CH3)2C=CHCOOH； （4） P为，能与Na反应的为羟基和羧基，能与反应的为羧基，能与反应的为羧基，故等物质的量的P分别与足量反应，则消耗三者的物质的量之比为2∶1∶1； （5） 根据已知信息，以1，3-丁二烯为原料制备乙基环己烷的合成路线为。 8．(1) 苯乙烯 羧基 (2) (3) 取代反应（或酯化反应） (4) 4 、、、（任写一种） 【分析】 A的分子式为C8H8，不饱和度为5，A与水发生加成反应生成B，可知A为，B在铜、O2和加热的条件下发生氧化反应生成C，则C为，C与CH3CHO发生已知信息的反应生成D，D的分子式为C10H10O，不饱和度为6，则D为，D发生氧化反应生成E，E与H2发生加成反应生成F，则F为，F与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成G，G的分子式为C12H16O2，不饱和度为5，则G为。 【详解】（1） 根据分析A为，A的化学名称为苯乙烯；E为，含氧官能团的名称为：羧基。 （2） D为，发生加聚反应生成高分子化合物的化学方程式为： （3） F与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成G，化学方程式为：，反应类型为：取代反应（或酯化反应）。 （4） G的分子式为C12H16O2，不饱和度为5，G的同分异构体满足条件：①属于芳香族化合物且苯环上只有一个取代基；②含3个甲基；③能与饱和溶液反应产生，说明含有羧基，可能得结构有：、、、，共有4种。 9．(1) 羟基、醛基 C4H6O3 (2) (3) H2，催化剂，加热 加成反应 —COO— NaOH溶液，加热 (4)AB (5) (6) +2NaOH+NaCl+H2O 【分析】 由有机物的转化关系可知，与溴发生取代反应生成，则ⅰ为；碳酸钠作用下与乙酸酐发生取代反应生成，一定条件下与发生取代反应生成，一定条件下与发生取代反应生成；与乙酸酐发生加成反应生成，浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，发生分子内取代反应生成。 【详解】（1）由结构简式可知，化合物ii的含氧官能团为羟基、醛基，化合物iii的分子式为C4H6O3，故答案为：羟基、醛基；C4H6O3； （2） 化合物i结构简式为，i的同分异构体为能发生水解反应的芳香化合物说明同分异构体分子中含有甲酸酯基，结构简式为，故答案为：； （3） 由结构简式可知，催化剂作用下分子中含有的碳碳双键与氢气共热发生加成反应生成，分子中含有的酯基在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，故答案为：H2，催化剂，加热；加成反应；NaOH溶液，加热； （4） A．由分析可知，反应②为浓硫酸作用下共热发生消去反应生成和水，故正确； B．由分析可知，反应③为发生分子内取代反应生成和水，反应中有C-O键的断裂和生成，故正确； C．由结构简式可知，分子中甲基碳原子的杂化方式为sp3杂化，故错误； D．由结构简式可知，分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故错误； （5） 由图可知，化合物v的反应为与发生分子间脱水反应生成和水，则频哪醇的结构简式为，故答案为：； （6） 由化合物ii转化为化合物iv的原理可知，以和为原料合成的合成步骤为与氢氧化钠溶液共热发生水解反应，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，酸化生成，与乙酸酐发生加成反应生成，浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，发生分子内取代反应生成； (a)由分析可知，最后一步反应为发生分子内取代反应生成和水，故答案为：； (b) 由分析可知，第一步反应为与氢氧化钠溶液共热发生水解反应、氯化钠和水，反应的化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O，故答案为：+2NaOH+NaCl+H2O。 10．(1)羧基、 羟基 (2)取代反应 (3)或者、 (4)+3NaOH+ (5)向D中加入足量稀氢氧化钠溶液，充分振荡后分液 【分析】乙烯和水催化加成反应生成A为乙醇，乙醇和氧气发生氧化反应生成B乙醛，乙醛氧化为C乙酸，苯和溴在铁催化作用下生成D溴苯，溴苯通过一系列反应转化为E，E最终转化为阿司匹林。 【详解】（1）根据E的结构简式可知，E中含有羟基和羧基两种官能团； （2）反应⑥为E中酚羟基的氢被取代的反应，反应类型为取代反应； （3） 能与溶液显紫色，说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，核磁共振氢谱显示有4组峰，满足这三个条件的E的同分异构体为、、； （4） 阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为：+3NaOH++; （5）除去D中含有的，可以向D中加入足量稀氢氧化钠溶液，充分振荡后分液。 11．(1)水解反应(或取代反应) (2)羟基 (3)2CH2=CHCH2OH+O22CH2=CHCHO+2H2O (4)A (5) 2 CHCl=CHCH3 (6) 单体 【分析】 CH2=CHCH3与氯气在400~500℃发生取代反应生成(A)CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl在氢氧化钠溶液中加热水解生成(B) CH2=CHCH2OH，CH2=CHCH2OH在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成(C)CH2=CHCHO，CH2=CHCHO在催化剂、加热条件下发生氧化反应生成(D)CH2=CHCOOH；CH2=CH2与水在加热、加压、催化剂条件下发生加成反应生成(F)CH3CH2OH；CH2=CHCOOH与CH3CH2OH 发生酯化反应生成(G)CH2=CHCOOCH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH3发生加聚反应生成(H) 。 【详解】（1）反应②为CH2=CHCH2Cl在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应，即反应类型为水解反应(或取代反应)； （2）CH2=CHCH2Cl在氢氧化钠溶液中加热水解生成B，B的结构简式为CH2=CHCH2OH， 其中含氧官能团的名称为羟基； （3）反应③为CH2=CHCH2OH在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成C，则C的结构简式为CH2=CHCHO，反应③的化学方程式为2CH2=CHCH2OH+O22CH2=CHCHO+2H2O； （4）A. B的结构简式为CH2=CHCH2OH，B分子中具有羟基，D的结构简式为CH2=CHCOOH，D分子中具有羧基，所以B可以与D发生酯化反应，故A正确； B. B的结构简式为CH2=CHCH2OH，CH2=CHCH2OH不能与NaOH发生中和反应，故B错误； C. B的结构简式为CH2=CHCH2OH，加入酸性溶液能将B中的碳碳双键也氧化，即不能转化为D，故C错误； D. B的结构简式为CH2=CHCH2OH，CH2=CHCH2OH不能与溶液反应，D的结构简式为CH2=CHCOOH，分子中具有羧基，能与溶液反应，故D错误； 故答案为：A； （5）A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，与A具有相同官能团的同分异构体(不考虑立体异构)有CHCl=CHCH3、CH2=CClCH3，共2种； （6） CH2=CHCOOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成(G)CH2=CHCOOCH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH3发生加聚反应生成H，所以G是聚合物H的单体，聚合物H的结构简式为。 12．(1) 羟基 (2)加成反应 (3)高温高压，催化剂 (4)a (5) (6) 【分析】 根据F的结构简式，结合B和E的分子式可知，B为，E为，A和水反应生成B，则A为，D催化氧化生成E，则D为，C催化氧化生成D，则C为，F发生聚合反应生成G，则G为。 【详解】（1）根据分析可知B中含有的官能团为羟基； 根据分析可知C的结构简式为； （2）根据分析可知①的反应类型为加成反应； （3）反应①的条件为高温高压，催化剂； （4）a．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个原子团的有机化合物有可能是环丙烃或丙烃，则不能确定与是否互为同系物，a项错误； b．E中含有双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，b项正确； c．F中含有双键能发生加成反应，含有酯基能发生取代反应，c项正确； d．G中含有酯基，在一定条件下能发生水解反应，d项正确； 答案选a； （5）有种官能团，能发生银镜反应说明含有醛基，E的同分异构体为 （6） 根据分析可知，反应⑤的化学方程式为。 13．(1) (2)水溶液 (3) (4) (5) 固体3 调至，过滤 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与NBS发生取代反应生成，则A为、B为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则C为；铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，一定条件下转化为；先在氢氧化钠溶液中发生水解反应，后酸化至中性生成，则F为；催化剂作用下发生水解反应生成和甲醇，则G为。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2） 由分析可知，反应①为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠，故答案为：NaOH水溶液； （3） 由分析可知，反应②为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为，故答案为：； （4） 由分析可知，G的结构简式为，分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故答案为：； （5）由题给信息和分离流程可知，催化剂作用下F和F′与乙酸酐发生取代反应生成K和K′，固体负载酶的作用下，中性条件下K′水解生成F′，过滤得到固体负载酶和含有F′、K的水溶液1；调节水溶液1的pH为5，使F′转化为沉淀析出，过滤得到F′和含有K的水溶液2；pH为2的条件下K发生水解反应生成F，调节水溶液pH为5，使F转化为沉淀析出，过滤得到F和水溶液3； ①由分析可知，F转化为K的反应为催化剂作用下F与乙酸酐发生取代反应生成K和乙酸，反应的化学方程式为，故答案为：； ②由分析可知，分离出的F是固体3，故答案为：固体3； ③由分析可知，操作1为调节水溶液pH为5，使F转化为沉淀析出，过滤得到F和水溶液3，故答案为：调至pH=5，过滤。 14．(1) 碳氯键、硝基 还原反应 (2)戊二酸 (3) (4)+CH3CH2OH +H2O (5)10 (6)CH2=CH2 BrCH2CH2Br(BrCH2CH2)3N 【分析】 根据A和C的结构简式及B的分子式知，A和CH3NH2发生取代反应生成B为，B中硝基发生还原反应生成C，D发生一系列反应生成E，根据F的分子式知，C和E发生信息②的反应生成F为，根据I的结构简式知，F中C=O和亚氨基发生加成反应然后发生消去反应生成G为，G和乙醇发生酯化反应生成H为，H发生还原反应、开环加成反应生成I，I发生取代反应然后HCl反应生成J； 【详解】（1）根据A的结构简式，A中所含官能团的名称为碳氯键、硝基；B→C的反应类型为还原反应； （2）D与足量酸性KMnO4溶液反应所得有机物为HOOCCH2CH2CH2COOH，该有机物的名称为戊二酸； （3） F的结构简式为； （4） G→H为酯化反应，化学方程式为+CH3CH2OH +H2O； （5）E的同分异构体同时符合下列条件： 能发生水解反应，根据元素组成知，含有酯基； ②1mol分子发生银镜反应最多生成4mol Ag,说明含有2个醛基，结合氧原子个数知，应该含有1个—CHO、1个HCOO—，E的不饱和度是3，醛基和酯基的不饱和度都是1，则符合条件的结构中还含有一个环或双键，如果烃基为，—CHO、HCOO—为取代基，两个取代基位于同一个碳原子上有1种位置异构，两个取代基位于不同碳原子上有1种位置异构；如果烃基为CH2=CHCH3，两个取代基位于同一个碳原子上有2种位置异构，如果两个取代基位于不同碳原子上，有6种位置异构，所以符合条件的同分异构体有10种； （6） 以乙烯和氨气为主要原料制备三乙醇胺，乙烯和Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br和氨气发生信息①的反应然后再发生水解反应生成，合成路线为CH2=CH2 BrCH2CH2Br(BrCH2CH2)3N。 15．(1) (2) (3) 羧基 羟基 加成反应 (4)AB (5) 18 或或(任写一个) (6) 甲醛 【分析】 在催化剂以及酸性条件下，化合物Ⅰ与CO反应，生成化合物Ⅱ， 反应②与氯气反应生成，反应③与浓硝酸、浓硫酸、加热条件下反应生成，和铁粉在酸性条件下反应生成，与在强碱存在下，加热发生取代反应，生成，与在氨水条件下，生成，据此回答。 【详解】（1）由分析可知，在催化剂以及酸性条件下，化合物Ⅰ与无色无味气体x反应，生成化合物Ⅱ，原子利用率为100%，x为CO，故答案为：CO； （2） 写出反应③的化学方程式为：，故答案为：； （3） ①与银氨溶液反应生成苯甲酸银，酸化后生成苯甲酸，故含有官能团为羧基，故答案为：羧基； ②与HCN发生加成反应，生成，含有羟基和氰基，故答案为：羟基； ③由②可知，该反应为加成反应，故答案为：加成反应； （4） A．反应过程中，中氮原子的杂化方式为sp3杂化，中氮原子的杂化方式分别为sp2、sp3杂化，故杂化发生改变，故A项错误； B．产物Ⅶ 中含有饱和C、N原子，故不可能所有C、N原子共平面，故B项错误； C．反应过程中，中C=O双键，中N−H键断裂，故C项正确； D．反应过程中，产物 中有C−N单键和C=N双键形成，故D项正确； 故答案为：AB； （5） 化合物y的分子组成比Ⅲ多两个“—CH2—”，y的分子式为：C9H9OCl，y能发生银镜反应则含有醛基，且其苯环上有两个取代基，则官能团异构氯原子位于邻、间、对位，共3种；官能团异构醛基位于邻、间、对位共3种；甲基位于邻、间、对位共3种；官能团异构，醛基位于邻、间、对位共3种共3种；官能团异构氯原子位于邻、间、对位，共3种；官能团异构，邻、间、对位3种同分异构体，共计18种，故答案为：18； ②其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1的结构简式为：或或，故答案为：或或； （6） ①由结构可知，C的结构简式为：，D的结构简式为：HCHO，由C的结构简式可推出B为故答案为：； ②由①可知，D的结构简式为：HCHO，名称为：甲醛，故答案为：甲醛。 16．(1) 丙烯 酯基 加成反应 (2)AC (3)保护碳碳双键，防止被氧化 (4)nCH2=CHCOOCH3+n (5) 【分析】A为烯烃，由分子式C3H6知，A的结构式为CH2=CHCH3，结合CH2=CHCH2Cl的结构，可知A与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2OH，结合B前物质分子式、M的结构简式，可知C3H4O2为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成B为CH2=CHCOOCH3，C为CH2=CHCONH2，可知③可以是与HBr发生加成反应，④将羟基氧化生成羧基，⑤是发生卤代烃的消去反应得到B，故则据此分析解答。 【详解】（1）A的结构式为CH2=CHCH3，化学名称为丙烯；B为CH2=CHCOOCH3，B含氧官能团名称是酯基；根据分析可知，反应③的反应类型为加成反应。 （2）A．A为CH2=CHCH3，A中含有碳碳双键，所以A能发生加成、氧化、加聚反应等反应，故A正确； B．C为CH2=CHCONH2，与HBr反应产物可以为CH2BrCH2CONH2、CH3CHBrCONH2，不只是一种，故B错误； C．B为CH2=CHCOOCH3，完全燃烧需要消耗mol，故C正确； D．在碱性条件下，油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应，M含有酯基可以在碱性条件下水解，但不是皂化反应，故D错误； 故答案选AC。 （3）CH2=CHCH2OH含有碳碳双键和醇羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，为防止碳碳双键被氧化，所以将碳碳双键转化为碳碳单键，则③⑤的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化。 （4） CH2=CHCOOCH3和CH2=CHCONH2反应生成M，化学方程式为nCH2=CHCOOCH3+n。 （5）CH3CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成CH3CH2CHClCH2OH，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化得到CH3CH2CHClCOOH，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到CH3CH=CHCOONa，最后酸化得到CH3CH=CHCOOH，制备的合成路线 ，故答案为： 。 17． 苯甲醛 18． HCHO 羟基、醛基 19． 酯化(取代)反应 20． 13 21． 【分析】 甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A为，A氧化生成B为，B进一步氧化生成C为；甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成G，根据题给信息知G为，G和氢气发生加成反应生成H为；C与H发生酯化反应生成I为； 17． B的结构简式为，化学名称为苯甲醛；H的结构简式为，分子式为C10H22O3； 18． 由分析可知，E的结构简式为HCHO；G的结构简式，G中所含官能团的名称是羟基、醛基； 19． 由分析可知，②的反应类型是酯化反应或取代反应，反应①的化学方程式为； 20． W的相对分子质量比化合物C大14，说明W比C多一个“CH2”，能同时满足：①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，②属于芳香族化合物，说明含有苯环，③能发生银镜反应，说明含有-CHO，苯环有2个侧链为-OH、-CH2CHO，有邻、间、对3种位置关系，苯环有3个侧链为-OH、-CHO、-CH3，羟基与醛基有邻、间、对3种位置关系，对应的甲基分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有3+(4+4+2)=13种；其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积之比为2：2：2：1：1的W的结构简式为； 21． CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3CHO，2分子乙醛反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，然后与氢气反应生成 CH3CH(OH) CH2CH2OH，最后发生消去反应生成CH2=CH-CH=CH2，合成路线为； 22．(1) (2)酯基、羧基 (3)氧化反应 (4)BC (5) 【分析】 淀粉在稀硫酸作用下水解成A，结合A的分子式可知A为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下水解成B，结合B到C的条件可知B为，B经过催化氧化生成C，C经过一定条件氧化成为，则B为， D和E在浓硫酸作催化剂作用下发生酯化反应生成F，结合F的结构可知E的结构简式为 ，据此分析解题。 【详解】（1）由分析可知，B的结构简式为，故答案为：； （2）结合F的结构可知，F中的官能团名称为酯基、羧基，故答案为：酯基、羧基； （3）C→D的反应为→，其反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应； （4）A．淀粉和纤维素分子式均为，两者n值不相同，不能互为同分异构体，故A错误； B．工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取乙醇，故B正确； C．有机物、均含有醛基，均可与银氨溶液反应生成银，故C正确； D．有机物B中含有羟基，羟基不能和氢氧化钠溶液反应，故D错误 ； 故选BC； （5） 2个分子可以发生相互脱水的酯化反应，生成六元环酯，其化学方程式为，故答案为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$