2025届高三化学复习题--有机推断题

2025届高三化学复习题--有机推断题 1．（23-24高三下·广西来宾·期末）乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业，下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线（部分反应物、产物和反应条件略去；A可作水果催熟剂）。 请回答： (1)H所含的官能团名称为 ；反应⑦的反应类型为 。 (2)的结构简式为 ；的分子式为 。 (3)反应①参加反应的无机物是 ；已知H物质的沸点为205.7℃，则分离和的方法为 （填“分液”、“蒸馏”或“过滤”）。 (4)写出发生下列反应的化学方程式：反应②为 ；反应⑤为 。 (5)G存在同分异构体，写出含有苯环的1个同分异构体的结构简式： 。 2．（23-24高三下·福建漳州·期末）我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯和苯等化学产品。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下： 回答下列问题： (1)A的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志，A的结构简式为 ，B中官能团的名称为 。 (2)③的化学方程式为 。 (3)⑥的反应类型是 。 (4)某化学课外小组用30g乙醇、36g冰醋酸和适量浓硫酸，利用反应⑤在实验室制备乙酸乙酯，装置如图。 ①制备乙酸乙酯的化学方程式为 。 ②该装置图中有一个明显的错误是 。 ③饱和碳酸钠溶液的作用为溶解乙醇、中和乙酸和 。 ④实验制得乙酸乙酯26.4g，乙酸乙酯的产率为 。(已知：；摩尔质量：乙醇，乙酸，乙酸乙酯。) (5)工业上制得的乙酸乙酯混有乙酸和乙醇，从混合液中分离出乙酸乙酯、乙醇和乙酸的过程如下： 已知各物质的沸点：乙酸乙酯77.1℃，乙醇78.5℃，乙酸118℃。 操作Ⅰ为 ，操作Ⅱ为 。 3．（23-24高三下·江西赣州·期末）A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，通过系列化学反应，可以制得成千上万种用途广泛的物质。结合下图物质间转化关系回答问题。 (1)A结构简式为 。 (2)②的反应类型为 ，E中所含官能团的名称是 。 (3)高分子化合物是一种常见的合成纤维一两纶，其结构简式为 。 (4)写出反应①的化学反应方程式 。 (5)的同系物己烷常用来作有机溶剂，其分子式为，己烷共有 种同分异构体，其中一氯代物有2种的结构简式为 。 (6)丙烯酸乙酯是一种食品合成香料，写出反应③的化学反应方程式： 。 4．（23-24高三下·四川眉山·期末）A、B、C、D四种有机物，A、B属于烃类物质，C、D都是烃的衍生物。A是含氢质量分数最大的有机物；B的球棍模型为，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平；C的相对分子质量为46，能与反应，但不能与溶液反应；D的空间填充模型为，该物质的水溶液中滴加石蕊变红色。 请回答下列问题： (1)A的结构式是 ，C中官能团的名称是 ，D的分子式是 。 (2)B发生加聚反应的化学方程式为 ，B与氯气发生加成反应，反应完全后再与氯气发生取代反应，整个过程中氯气最多消耗 。 (3)A、B、C、D四种有机物，属于平面结构的分子是 (请填名称)。 (4)欲去除A中的B杂质，宜选用的试剂为___________(请填标号)。 A．酸性溶液 B．水 C．溴水 D．氢气 (5)已知B可以发生如下转化过程： ①上述转化过程中①的反应类型是 。 ②E具有浓郁的果香味，反应④的化学反应方程式为 。E的同分异构体中，能与溶液反应的是 (请写结构简式，一种即可)。 ③某小组用如图装置制取E，实验中使用饱和溶液收集产物，饱和溶液的作用有 (任写两种即可)。 5．（23-24高三下·河北保定·期末）席夫碱类化合物ⅶ在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成ⅶ的一种路线如图所示： 已知： ①； ②1mol ⅱ经上述反应可生成2mol ⅲ，且ⅲ不能发生银镜反应； ③ⅳ属于单取化芳烃，其相对分子质量为106； ④核磁共振氢谱显示ⅵ苯环上有两种化学环境的氢； ⑤。 回答下列问题： (1)ⅷ中所含官能团名称为 。 (2)ⅴ→ⅵ的反应类型为 。 (3)若化合物ⅸ为ⅲ的同分异构体，且核磁共振氢谱上具有2组峰，则ⅸ的结构简式为 。 (4)关于反应ⅳ→ⅴ的说法中，正确的是_______（填标号）。 A．的VSEPR模型为三角锥形 B．反应过程中，有C-H键和N-O键断裂 C．该反应可采用上图所示的加热方式（夹持及加热装置已略去） D．反应物ⅳ中，碳原子的杂化方式仅为 (5)根据化合物ⅷ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构（写出有机产物的结构简式） 反应类型 a 浓、△ 取代反应 b 氢溴酸 取代反应 (6)以为含碳原料，参考上述合成路线并结合所学知识，合成酯类化合物xii。设计的合成路线如图所示： ①X的结构简式为 。 ②最后一步中，浓硫酸的作用为 。 ③一定条件上下，与水发生加成反应所得的产物为 （不考虑开环加成）。 6．（23-24高三下·广东惠州·期末）碳原子数较少、相对分子质量较小的低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料。石油化工合成香料流程如下，回答下列问题： (1)C的结构简式为 ，反应④的反应类型为 。 (2)丙烯酸乙酯的分子式是 ，丙烯酸中含氧官能团的名称是 。 (3)关于的说法错误的是______。 A．能与Na发生反应 B．能被酸性高锰酸钾氧化 C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．在一定条件下能发生加聚反应 (4)0.5mol丙烯完全燃烧，需要消耗标准状况下氧气的体积为 L。 (5)反应③的化学方程式是 。 (6)反应④的化学方程式是 。 (7)有机物D与丙烯互为同系物，D的相对分子质量比A大28，且D中有2个甲基，写出符合该条件的D的结构简式 （任写一种）。 7．（23-24高三下·山西长治·期末）酮基布洛芬是一种优良的口服类非甾体抗炎药。一种以芳香烃A(C7H8)为起始原料合成酮基布洛芬的路线如图所示。 已知：。 回答下列问题： (1)化合物C的化学名称为 。 (2)化合物H中杂化类型为的碳原子有 个。 (3)化合物E中的官能团名称为 。 (4)D→E的化学方程式为 ，反应类型为 。 (5)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．化合物E和H可通过红外光谱鉴别 B．化合物G最多有14个C原子共平面 C．1mol酮基布洛芬最多与8mol H2在一定条件下发生加成反应 D．用对酮基布洛芬进行成酯修饰后的药物结构简式为 (6)M()是化合物C的同系物。M有多种同分异构体，满足下列条件的M的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 ①分子中含有苯环；②能与NaHCO3反应；③溴原子直接连在苯环上。 8．（23-24高三下·北京大兴·期末）治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如下(部分反应条件已略去)： 已知： ①核磁共振氢谱显示A有3种不同化学环境的氢原子，E只有1种化学环境的氢原子 ② ③ 回答下列问题： (1)写出A的结构简式 ；D的名称(系统命名法)是 。 (2)D生成E的反应类型为 。 (3)写出C和G在一定条件下反应生成酯类药物X的化学方程式 。 (4)已知： ①下列有关C的说法正确的是 。 a．C能与Na2CO3反应 b．C能与盐酸反应 c．C和甘氨酸(H2N—CH2COOH)在一定条件下反应的产物一定为 ② C在一定条件下发生分子间脱水，生成含有三个六元环的化合物Y，写出Y的结构简式 。 ③ C在一定条件下发生分子间脱水，生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式 。 (5)参照上述合成路线和信息，写出以乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1，6-己二酸(HOOCCH2CH2CH2CH2COOH)的路线 。 9．（23-24高三下·山东菏泽·阶段练习）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示： (1)B中官能团的名称为 ，的反应条件为 ，的反应类型为 。 (2)写出E的结构简式： 。 (3)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有 种。 ①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上； (4)以乙烷和碳酸二甲酯为原料（无机试剂任选），设计制备异丁酸的一种合成路线 。 10．（23-24高三下·黑龙江大庆·期末）已知我们所学的烃和烃的衍生物具有下列转化关系，请回答有关问题。 (1)中官能团的名称为 。 (2)上述转化中，属于取代反应的是 (填序号)。 (3)写出上述流程中②、④的化学方程式： ② 。 ④ 。 (4)实验室利用反应③制备乙酸乙酯的实验装置如下，下列叙述正确的有 (填字母)。 A．实验时先向试管中依次加入浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸，最后加入碎瓷片防暴沸 B．Y试管中的溶液是氢氧化钠溶液，吸收挥发出来的乙酸，防止污染空气 C．实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 D．实验结束后分离提纯X中的液体得到乙酸乙酯 E．实验中加入过量乙醇，可使乙酸的转化率达到100% (5)物质M是C2H6的同系物，M中含有5个碳原子，M的结构有 种，其中一氯代物只有一种的M的结构简式为 。 11．（23-24高三下·陕西榆林·期末）石油是工业的血液，与我们的生产、生活息息相关。根据下列转化关系回答问题： (1)操作Ⅰ是 (填字母)。 a．干馏    b．分馏    c．裂化 (2)画出乙烯的电子式： 。一个乙烯分子中共平面的原子有 个。 (3)写出反应②的化学方程式(注明条件)： 。 (4)反应④的反应类型为 。C中所含官能团的名称是 。 (5)反应⑤的化学方程式为 。 (6)用如图装置除去气体中的杂质，是否可行？ (填“可行”或“不可行”)，理由是 。 (7)乙烯在一定条件下可以聚合生成一种常见塑料，该塑料的结构简式为 。 12．（23-24高三下·黑龙江大庆·期末）避蚊胺H是一种驱虫药，对蚊虫有很强的驱避作用，且对人畜无毒，使用安全。避蚊胺可由下述方法合成： 已知： 请回答下列问题： (1)原料A是一种碳氢化合物，其质谱如图所示，则A为 (写名称)。 (2)B→C需要的试剂为 。C的官能团名称为 。 (3)C→D的反应类型为 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)G的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应的有 种，其中谱具有4组峰且峰面积比为的是 (写出一个)。 13．（23-24高三下·浙江宁波·期末）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛等的非处方药。其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)化合物D中含氧官能团的名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．化合物C中所有原子共平面 B．C→D转化所需的试剂和条件分别为、作催化剂 C．1mol F与完全加成消耗的物质的量为7mol D．酮基布洛芬的分子式为 (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。 ①有苯环但无其他环状结构 ②能与氢氧化钠溶液反应，不能发生银镜反应 ③谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 (6)利用所学知识和题中信息，设计以乙烯和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选，乙烯和HCN不反应） 。 14．（2024高三下·广东佛山·竞赛）化合物G可用于治疗失眠，其合成路线如图： (1)化合物的名称为 。 (2)在水中的溶解度比较：化合物A 化合物B(填“＞”或“＜”或“=”)。 (3)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成表格。 序号 反应试剂、条件 反应后新物质 反应类型 ① 水溶液，加热 水解反应 ② 、催化剂，加热 (4)的过程中还要脱去一个，则试剂W的结构简式为 。 (5)下列说法不正确的是 。 A．化合物A和B可通过红外光谱进行鉴别 B．B→C的反应产物除化合物C外，还有、 C．化合物E中含氧官能团名称为酮羰基 D．化合物F中氧原子的杂化轨道类型与氮原子的相同 E．化合物G中填充在四面体空隙中的碳原子有4个 (6)对化合物C再进行一氟取代，其产物的同分异构体中，同时满足下列条件的结构为 。 ①属于芳香族化合物    ②能发生银镜反应  ③分子中不同化学环境的氢原子数目比为 (7)以和H2NCH2CH2OH为原料合成的流程图如图： 基于以上合成路线，回答下列问题： ①条件A为 ； ② Z的化学方程式为 。 15．（23-24高三下·福建福州·期末）以生物质为原料的化工生产路线，是一条绿色的可持续发展途径。利用生物质合成有机高分子材料PEA的一种路径如下图所示： (1)下列说法正确的是 。 a．淀粉和纤维素的分子式均为，互为同分异构体 b．在人体内，淀粉和纤维素均能发生水解反应 c．葡萄糖能发生银镜反应 d．乳酸分子能与发生反应 (2)乳酸分子所含官能团的名称为 。 (3)反应②中，乳酸分子转化为丙烯酸和一种小分子，推测该小分子为 (填化学式)。 (4)写出反应③的化学方程式 ，该反应的类型为 。 (5)可用于鉴别乳酸和丙烯酸的试剂为 (写出一种即可)。 (6)反应④为加聚反应，写出PEA的结构简式 。 16．（23-24高三下·江苏泰州·期末）化合物G为一种潜在靶向真菌SDH的新型分子，其合成路线如下： 已知：Et代表乙基。 (1)化合物G中的含氧官能团为 (填名称)。 (2)A→B的反应过程，经历了以下两个反应： Ⅰ．。 Ⅱ． (填化学方程式)。 (3)C的分子式为，且C→D为取代反应，则C的结构简式为 。 (4)写出满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能使溶液显色，苯环上只有4个取代基。 ②氨基()直接连在苯环上而氟原子不连在苯环上。 ③分子中共有4种氢原子且氢原子数目比为6∶4∶2∶1。 (5)已知：β-羰基羧酸酯能发生反应。请以、和为原料制备(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线实例见本题题干) 。 17．（23-24高三下·广东珠海·期末）某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。 苯氧乙酸的结构可表示为： M的合成路线如下： 已知：；   回答下列问题： (1)5.8gA完全燃烧可产生0.3mol和0.3mol，A的蒸气对氢气的相对密度是29，A分子中不含甲基，且为链状结构，则A的结构简式为 ，所含的含氧官能团的名称为 。 (2)试剂X可选用的是______。 A．溶液 B．溶液 C．溶液 D．溶液 (3)C的结构简式是 ，反应②的反应类型是 。 (4)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，请写出能与溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式 。 (5)写出反应④的化学方程式 。 18．（23-24高三下·北京·阶段练习）有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，在医药和食品领域中有广泛应用，研究有机化合物A的分子结构、性质如下： (1)确定A的分子式 经元素分析得到化合物A的实验式为，通过质谱法测得A的相对分子质量为90，则A的分子式为 ，不饱和度为 。 (2)确定A的分子结构 使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定，结果如下： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有、 核磁共振氢谱 峰面积比为 A的结构简式为 。 (3)研究A的结构和性质的关系 ①A的分子存在两种空间结构，它们具有完全相同的组成和原子排列，却互为镜像，具有不同的光学性质，两种分子的关系为 (填字母，下同)。 a.碳架异构    b.位置异构    c.官能团异构    d.手性异构 ②根据A的结构推测，有机化合物A不能发生的反应有 。 a.取代反应      b.加聚反应      c.消去反应      d.酯化反应 ③已知：电离常数，分析数据可知A的酸性强于丙酸，请从共价键极性的角度解释原因 。 (4)A与氧气发生催化氧化的化学方程式为 。 (5)A通过缩聚反应得到的产物可用作手术缝合线，能直接在人体内降解吸收。A发生缩聚反应的化学方程式是 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 羟基 取代反应（或酯化反应） (2) (3) 蒸馏 (4) (5)或或 【分析】 D和苯甲醇发生酯化反应生成J和水，据C守恒知D含2个碳，而该反应是酯化反应，则为；由，逆推知为乙醛，为乙醇，为，为；A与水加成反应生成乙醇。据此解答。 【详解】（1）H所含的官能团名称为羟基，D为CH3COOH，D和H发生酯化反应生成J和水，反应⑦的反应类型为取代反应(或酯化反应)； （2） 为，发生加聚反应生成E为聚乙烯，E的结构简式为，J的分子式为； （3）A与水加成反应生成乙醇，反应①参加反应的无机物是，已知H物质的沸点为205.7℃，利用乙醇和苯甲醇的沸点差异较大的性质，分离和的方法为蒸馏； （4） 为乙醇，发生催化氧化生成乙醛，反应②的化学方程式为，反应⑤为甲苯与氯气发生取代反应，反应方程式为； （5） G存在同分异构体，含有苯环的1个同分异构体的结构简式：或或。 2．(1) 醛基 (2) (3)取代反应 (4) 导管的末端伸入液面下 降低乙酸乙酯的溶解度 50% (5) 分液 蒸馏 【分析】A的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志，A为乙烯，甲烷在催化剂作用下得到A：乙烯和苯，A与水发生加成反应得到乙醇，乙醇催化氧化得到B：乙醛，乙醛催化氧化得到乙醛，乙酸与乙醇发生酯化反应得到C：乙酸乙酯。苯与液溴发生取代反应得到溴苯。 【详解】（1）根据分析，A为乙烯，结构简式为：；B为乙醛，B中官能团的名称为：醛基； （2）③的化学方程式为：； （3）⑥的反应类型是取代反应； （4）①制备乙酸乙酯的化学方程式为：； ②乙酸和乙醇蒸气直接通入碳酸钠溶液会产生倒吸，该装置图中有一个明显的错误是：导管的末端伸入液面下； ③饱和碳酸钠溶液的作用为溶解乙醇、中和乙酸和降低乙酸乙酯的溶解度； ④30g乙醇的物质的量为：、36g冰醋酸的物质的量为：，乙醇过量，理论上生成乙酸乙酯的物质的量为0.6mol，实验制得乙酸乙酯26.4g，乙酸乙酯的产率为：； （5）饱和碳酸钠溶液吸收乙酸和乙醇，与乙酸乙酯分层，操作I为分液，得到乙酸乙酯和E，E经过蒸馏得到乙醇和乙酸钠溶液，乙酸钠溶液酸化，经过操作III蒸馏得到乙酸。故操作I为分液，操作II为蒸馏。 3．(1)CH2=CH2 (2) 取代反应 碳碳双键、酯基 (3) (4) (5) 5 (CH3)2CHCH(CH3)2 (6) 【分析】 A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，所以A为乙烯，结构简式为CH2=CH2；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，其水解生成乙二醇，乙烯与水加成生成乙醇CH3CH2OH，通过E的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3，可推出D的结构简式为CH2=CHCOOH， G由丙烯聚合而成的高分子化合物，结构简式为 ，据此回答。 【详解】（1）A结构简式为CH2=CH2； （2）反应②为取代反应，E含有的官能团名称为碳碳双键、酯基； （3） 根据分析可知，G的结构简式为； （4）反应①为乙醇氧化为乙醛，方程式为； （5）CH3CH3的同系物己烷常用来作有机溶剂，其分子式为C6H14，己烷共有5种，分别为正己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,2-二甲基丁烷和2,3-二甲基丁烷，其中一氯代物有2种的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2； （6）反应③为酯化反应，方程式为。 4．(1) 羟基 C2H4O2 (2) nCH2=CH2→ 3 (3)乙烯 (4)C (5) 加成反应 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COO CH2CH3+H2O CH3CH2CH2COOH、CH3CH(COOH)CH3 降低乙酸乙酯溶解度、吸收乙醇、中和乙酸 【分析】 A属于烃类物质，是含氢质量分数最大的有机物，则A是甲烷；B的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，B的球棍模型为，则B是乙烯，乙烯能与H2O发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化得到乙醛，乙醛的醛基在一定条件下与HCN可以发生加成反应；C是烃的衍生物，相对分子质量为46，能与Na反应，但不能与NaOH溶液反应，C是含有羟基，推测C是CH3CH2OH；D是烃的衍生物，用石蕊测试该物质的水溶液，石蕊变红，推测D是CH3COOH；据此答题。 【详解】（1） 据分析可知A为甲烷，结构式是；C是CH3CH2OH，C中官能团的名称是羟基；据分析可知D的分子式是C2H4O2； （2） B为乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，化学方程式为nCH2=CH2→；B与氯气发生加成反应，生成1molCH2ClCH2Cl，再与4mol氯气发生取代反应生成CCl3CCl3同时得到氯化氢，整个过程中氯气最多消耗5mol氯气； （3）属于平面结构的分子是乙烯，CH3COOH、CH3CH2OH中由于含有甲基不能是平面结构，甲烷为四面体结构； （4）欲去除甲烷中的乙烯杂质，宜选用的试剂为溴水，酸性高锰酸钾氧化乙烯生成二氧化碳杂质，且两者皆不溶于水，氢气加成乙烯生成乙烷引进杂质，综上所述故选C； （5）乙烯与水发生加成反应生成乙醇(C)，乙醇氧化为乙醛(F)，乙醛氧化为乙酸(D)，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯(E)。 ①上述转化过程中①的反应类型是加成反应； ②E具有浓郁的果香味(乙酸乙酯)，反应④的化学反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；能与溶液反应应该含有-COOH，符合条件的同分异构体有：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(COOH)CH3； ③某小组用如图装置制取E，实验中使用饱和溶液收集产物，饱和溶液的作用有降低乙酸乙酯溶解度、吸收乙醇、中和乙酸。 5．(1)羟基 (2)还原反应 (3) (4)BC (5) (6) CH3COCH2CH2CH2CHO 催化剂、吸水剂 、 【分析】 ⅰ的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得到ⅱ，1molⅱ发生信息①中氧化反应生成2mol ⅲ，且ⅲ不能发生银镜反应，则ⅱ为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故ⅱ为，ⅲ为，逆推可知ⅰ为；ⅳ属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，ⅳ含有一个苯环，故侧链为-CH2CH3，ⅳ为乙苯，核磁共振氢谱显示ⅵ苯环上有两种化学环境的氢，故ⅳ发生乙基对位取代反应生成ⅴ为对硝基乙苯，由ⅵ的分子式可知，ⅴ中硝基被还原为氨基得到ⅵ为乙基苯胺或对氨基乙苯，ⅲ与ⅵ发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C得到ⅶ，则ⅶ为，ⅰ发生水解反应得到ⅷ，ⅷ为。 【详解】（1） ⅷ的结构为，所含官能团为羟基； （2）ⅴ→ⅵ发生硝基转化为氨基，反应类型为还原反应； （3） ⅲ为，若化合物ⅸ为ⅲ的同分异构体，且核磁共振氢谱上具有2组峰，则ⅸ的结构简式为； （4）ⅳ为乙苯，ⅴ为对硝基乙苯： A．的中心原子价层电子对数为4，VSEPR模型为四面体形，A错误； B．反应过程中，硝酸产生硝基，-H被-NO2取代，有C-H键和N-O键断裂，B正确； C．该反应为硝化反应，可以用水浴加热，C正确； D．反应物ⅳ(乙苯)中，苯环碳原子的杂化方式为，侧链上C原子的杂化方式为sp3，D错误； 答案选BC； （5） ⅷ的结构为： a．在浓硫酸催化和加热条件下发生取代反应形成醚类：； b．和氢溴酸在加热条件下发生取代反应形成卤代烃：； （6） 以为含碳原料合成酯类化合物xii： 发生烯烃臭氧化得到ⅹ为CH3COCH2CH2CH2CHO，ⅹ发生银镜反应再酸化得到xi为CH3COCH2CH2CH2COOH，xi在一定条件下发生还原反应得到，在浓硫酸和加热条件下得到酯类化合物xii：。 ①x的结构简式为CH3COCH2CH2CH2CHO； ②最后一步发生酯化反应，浓硫酸的作用为吸水剂和催化剂； ③一定条件上下，与水发生加成反应所得的产物为、（不考虑开环加成）。 6．(1) CH3COOH 酯化（取代）反应 (2) C5H8O2 羧基 (3)AC (4)50.4 (5)nCH2=CHCOOH (6)CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOC2H5+H2O (7)CH2=C(CH3)2、CH3CH=CHCH3（任写一种） 【分析】由图可知，B和丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，则B为CH3CH2OH，CH3CH2OH和酸性高锰酸钾溶液反应生成C为CH3COOH，B和C发生酯化反应生成乙酸乙酯，A和H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，A为CH2=CH2，以此解答。 【详解】（1）由分析可知，C的结构简式为CH3COOH，反应④中CH3CH2OH和丙烯酸发生酯化（取代）反应生成丙烯酸乙酯。 （2）丙烯酸乙酯的结构简式为CH2=CHCOOC2H5，分子式是C5H8O2，丙烯酸中含氧官能团的名称是羧基。 （3）A．中没有羟基或羧基，不能与Na发生反应，A错误； B．中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，B正确； C．中含有碳碳双键，能和Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误； D．中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚丙烯，D正确； 故选AC。 （4）丙烯的分子式为C3H6，0.5mol丙烯完全燃烧，需要消耗0.5×mol=2.25mol，标准状况下的体积为2.25mol×22.4L/mol=50.4L。 （5） 反应③中CH2=CHCOOH发生加聚反应生成，化学方程式为：nCH2=CHCOOH。 （6）反应④中乙醇和丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，化学方程式为：CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOC2H5+H2O。 （7）有机物D与丙烯互为同系物，D为烯烃，D的相对分子质量比A大28，D的分子式为C4H8，且D中有2个甲基，符合该条件的D的结构简式为：CH2=C(CH3)2、CH3CH=CHCH3。 7．(1)间溴苯甲酸或者3-溴苯甲酸 (2)14 (3)酮羰基和碳溴键 (4) ++HCl 取代反应 (5)BD (6) 12 【分析】 由题干信息可知，芳香烃A(C7H8)则A的结构简式为：，由E的结构简式和B的分子式可知，A被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化为B，B的结构简式为：，B和Br2在FeBr3催化作用下发生取代反应生成C，根据E的结构简式和C到D、D到E的转化条件可知，C的结构简式为：，由C到D的转化条件和已知信息反应可知，D的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，C的结构简式为：，则化合物C的化学名称为间溴苯甲酸或者3-溴苯甲酸，故答案为：间溴苯甲酸或者3-溴苯甲酸； （2）由题干H的结构简式可知，化合物H中两个苯环上的碳和醛基及酮羰基上的碳原子均采用sp2杂化，故H中杂化类型为sp2的碳原子有14个，故答案为：14； （3）由题干E的结构简式可知，化合物E中的官能团名称为酮羰基和碳溴键，故答案为：酮羰基和碳溴键； （4） 由分析可知，D的结构简式为：，D和苯发生题干已知信息反应生成E，则D→E的化学方程式为：++HCl，该反应的反应类型为取代反应，故答案为：++HCl；取代反应； （5）A．由题干流程图可知，化合物E和H的官能团种类不同，故可通过红外光谱来鉴别化合物E和H，A正确； B．由题干流程图可知，化合物G的结构简式可知，化合物G中含有两个苯环所在平面，两个碳氧双键所在的平面，且单键连接可以任意旋转，分子中所有碳原子均可能共平面，最多有15个C原子共平面，B错误； C．由题干流程图可知，酮基布洛芬的结构简式可知，分子中的苯环和酮羰基能与H2加成，故1mol酮基布洛芬最多与7mol H2在一定条件下发生加成反应，C错误； D．用对酮基布洛芬进行成酯修饰即发生酯化反应，故修饰后的药物结构简式为，D正确； 故答案为：AD； （6） M()是化合物C的同系物，分子式为：C8H7O2Br，不饱和度为：5，则满足下列条件①分子中含有苯环；②能与NaHCO3反应即含有羧基；③溴原子直接连在苯环上，则若含有2个取代基即-Br和-CH2COOH，则有邻、间、对三种位置异构，若含有三个取代基即-Br、-CH3和-COOH，则有10种位置异构，符合条件的M的同分异构体(除去M本身)有3+10-1=12种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：12；。 8．(1) 2-甲基丙烯 (2)加成反应 (3) (4) a、b (5) 【分析】 A为芳香族化合物，根据信息②，A中含有醛基，A有3种不同化学环境的氢原子，A结构对称，A是，根据信息②，B是、C是；D与HBr发生加成反应生成E，E只有1种化学环境的氢原子，则E是，D是；根据信息③可知，F是、G是；C和G发生酯化反应生成酯X，则X是。 【详解】（1） 根据以上分析，A的结构简式；D是，名称(系统命名法)是2-甲基丙烯； （2） D是，D和HBr发生加成反应生成，反应类型为加成反应； （3） C是、G是，在一定条件下发生酯化反应生成酯类药物和水，反应的化学方程式为。 （4） 已知： ①a．C是，含有羧基，能与Na2CO3反应，故a正确； b．C是，含有氨基，能与盐酸反应，故b正确； c．C是，和甘氨酸(H2N—CH2COOH)在一定条件下反应的产物也可能为，故c错误； 选ab。 ② 两分子C在一定条件下发生分子间脱水，生成含有三个六元环的化合物Y，则Y的结构简式为。 ③ C在一定条件下发生分子间脱水，生成高分子化合物，该反应的化学方程式。 （5） 乙烯和溴发生加成反应生成，和镁、乙醚反应生成 ，和环氧乙烷反应生成，催化氧化为，发生氧化反应生成，合成路线为。 9．(1) 碳氯键（氯原子） 羧基 取代反应 (2) (3)16 (4) 【分析】 A发生取代反应生成B，根据C的分子式知，B中氯原子被取代生成C为，C中羧基上的被氯原子取代生成D，根据E的分子式及F的结构简式知，E为该反应为取代反应，E中亚甲基上的1个氢原子被甲基取代生成F，F水解生成酮基布洛芬； 【详解】（1）B的官能团名称为碳氯键、羧基，由分析，B发生取代反应生成C，所以B生成C的反应类型是取代反应； （2） 由推断可知，有机物E的结构简式为； （3） C为，H为C的同分异构体，H符合下列条件：①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上，物质C的不饱和度是7，苯环的不饱和度是4、硝基的不饱和度是1，说明还含有1个碳碳三键；如果取代基为，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体是16种； （4） 以乙烷和碳酸二甲酯（）为原料制备异丁酸，发生E生成F、F生成酮基布洛芬的反应得到异丁酸，乙烷和氯气发生取代反应生成氯乙烷，氯乙烷和发生B生成C类型的反应得到,其合成路线为 10．(1)羟基 (2)③ (3) 或 (4)C (5) 3 C(CH3)4 【分析】乙烯与氢气发生加成反应得到乙烷（①），乙烯与水发生加成反应得到乙醇（②），乙醇与乙酸发生酯化（取代）反应得到乙酸乙酯（③），乙醇催化氧化得到乙醛（④）。 【详解】（1）中官能团的名称为：羟基； （2）上述转化中，属于取代反应的是：③； （3）根据分析，②的化学方程式：； ④的化学方程式：或； （4）乙醇与乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯，浓硫酸作催化剂和吸水剂。试管X中依次加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸，最后加入碎瓷片防暴沸，试管Y中试剂为饱和碳酸钠溶液，作用为：吸收乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。 A．实验时先向试管中依次加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸，最后加入碎瓷片防暴沸，A错误； B．Y试管中的溶液是饱和碳酸钠溶液，B错误； C．实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，C正确； D．实验结束后分离提纯Y中的液体得到乙酸乙酯，乙酸乙酯在上层，分液后得到，D错误； E．乙醇与乙酸的酯化反应为可逆反应，乙酸的转化率不可能达到100%，E错误； 故选C； （5） 物质M是C2H6的同系物，M中含有5个碳原子，M为C5H12，结构有： C-C-C-C-C、、（只画出碳骨架），共3种；其中一氯代物只有一种的M的结构简式为：C(CH3)4。 11．(1)b (2) 6 (3) (4) 加成反应 羟基 (5) (6) 不可行 乙烯与酸性溶液反应会产生气体，引入新杂质 (7) 【分析】石油经过分馏得到石油气等产品，裂解后得到乙烯，乙烯与氢气发生加成反应得到A：乙烷，乙烷与氯气发生取代反应得到B：氯乙烷（CH3CH2Cl），乙烯与HCl发生加成反应得到B，乙烯与水发生加成反应得到C：乙醇，乙烯与溴发生加成反应得到D：CH2Br CH2Br。 【详解】（1）根据分析，操作Ⅰ是：分馏； （2） 乙烯的电子式：，乙烯中6个原子都在一个平面上； （3）根据分析，反应②的化学方程式：； （4）反应④的反应类型为：加成反应；C中所含官能团的名称是：羟基； （5）反应⑤的化学方程式为：； （6）乙烯与酸性溶液反应会产生气体，引入新杂质，不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯，故不可行，原因是：乙烯与酸性溶液反应会产生气体，引入新杂质； （7）乙烯在一定条件下可以聚合生成一种常见塑料聚乙烯，结构简式为：。 12．(1)苯 (2) 铁粉、液溴 醛基、碳溴键 (3)还原反应 (4)+ NH(CH2CH3)2+HCl (5) 17 或 【分析】 原料A是一种碳氢化合物，质谱图中看出相对分子质量为78，A为苯，B为苯甲醛，根据已知信息，结合E的结构，可知C中含溴原子，为，反应试剂为铁粉、液溴；C发生还原反应得到D：，D发生反应得到E，E经过反应得到F，F发生取代反应得到G，G与M：NH(CH2CH3)2发生取代反应得到H。 【详解】（1）原料A是一种碳氢化合物，质谱图中看出相对分子质量为78，则A为苯，； （2） 根据分析，B→C需要的试剂为：铁粉、液溴；C为，官能团名称为醛基、碳溴键； （3）根据分析，C发生还原反应得到D； （4） G与M：NH(CH2CH3)2发生取代反应得到H ，G→H的化学方程式为：+ NH(CH2CH3)2+HCl； （5） G为，其同分异构体能发生银镜反应，说明含醛基。苯环上有一个取代基时：，共1种；苯环上两个取代基时：(邻、间、对3种) 或(邻、间、对3种)，共6种；苯环上3个取代基时：、、(数字代表氯原子位置)，共10种，综上共17种；其中谱具有4组峰且峰面积比为的是：或。 13．(1)酮羰基（或羰基） (2) (3)ABC (4) (5)、、、 (6)CH3CH2ClCH3CH2CN 【分析】 A与SOCl2反应生成B()，B与苯在AlCl3催化剂作用下生成C，C转化为D，D与NaCN反应生成E，E的结构简式为，E再水解酸化生成酮基布洛芬。 【详解】（1） D的结构简式为，含氧官能团为酮羰基； （2） 经上述分析可知，B的结构简式为：； （3）A．化合物C中有甲基，甲基上碳原子为sp3杂化，结构为四面体结构，不可能共平面，A错误； B．C→D是甲基上氢原子被取代，转化所需的试剂和条件分别为、光照，B错误； C．F中有2个苯环，1个酮羰基，1个-CN都能与H2发生加成反应，1mol F与完全加成消耗的物质的量为9mol，C错误； D．酮基布洛芬的分子式为，D正确； 答案是ABC； （4） D→E发生取代反应，氯原子被-CN取代，反应的化学方程式为：； （5）符合下列条件的A的同分异构体结构简式： ①有苯环但无其他环状结构 ②能与氢氧化钠溶液反应，不能发生银镜反应，有羧基或者酯基或者酚羟基，不是甲酸酯， ③谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 有以下几种：、、、； （6） 乙烯到产物需要碳链增加，先与HCl加成生成氯乙烷，再与NaCN作用生成CH3CH2CN，再与反应引入甲基，最后水解酸化，合成路线为：CH3CH2ClCH3CH2CN。 14．(1)对溴苯胺或4-溴苯胺 (2)＜ (3) 和HOCH2COONa 还原反应或加成反应 (4) (5)CD (6)或 (7) ，或，加热 +H2NCH2CH2OH +H2↑ 【分析】 A中甲基被酸性高锰酸钾氧化生成B，B与SOCl2发生取代反应生成C，C与发生取代反应生成D，D+W→E的过程中还要脱去一个HBr，根据D和E的结构简式可知，W为，E与H2NCH2CH2OH发生取代反应生成F，F反应生成G。 【详解】（1） 化合物的名称为对溴苯胺或4-溴苯胺。故答案为：对溴苯胺或4-溴苯胺； （2） 中含有羧基是亲水基，A中无亲水基，在水中的溶解度比较：化合物A＜化合物B。故答案为：＜； （3） 根据化合物E的结构特征，①在水溶液，加热发生水解反应生成和HOCH2COONa；②、催化剂，加热，酮羰基上还原反应或加成反应；故答案为：和HOCH2COONa；还原反应或加成反应； （4） 的过程中还要脱去一个，根据D和E的结构简式可知，W为，故答案为：； （5）A．B中含有羧基，A中没有，化合物A和B可通过红外光谱进行鉴别，故A正确； B．根据质量守恒，B→C的反应产物除化合物C外，还有、，故B正确； C．化合物E中含氧官能团名称为酮羰基、酰胺基，故C错误； D．化合物F中氧原子的杂化轨道类型有sp2、sp3与氮原子的sp3不相同，故D错误； E．化合物G中杂化轨道类型为sp3的碳原子有4个，构型为四面体的碳原子有4个，故E正确； 故答案为：CD； （6） 对化合物C再进行一氟取代，其产物的同分异构体中，①属于芳香族化合物说明分子中含有苯环②能发生银镜反应说明分子中含有醛基  ③分子中不同化学环境的氢原子数目比为，同时满足上述条件的同分异构体有：或，故答案为：或； （7） 以和H2NCH2CH2OH为原料合成的流程图①，条件A为，或，加热；故答案为：，或，加热； ②与H2NCH2CH2OH反应转化为Z和氢气的化学方程式为+H2NCH2CH2OH +H2↑，故答案为：+H2NCH2CH2OH +H2↑。 15．(1)c (2)羟基、羧基 (3)H2O (4) 取代反应(或酯化反应) (5)溴水(溴的四氯化碳溶液) (6) 【分析】 纤维素水解生成葡萄糖，葡萄糖在微生物作用下分解生成乙醇，淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在微生物的作用下反应生成乳酸，乳酸发生消去反应生成丙烯酸，丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，丙烯酸乙酯发生加聚反应生成PEA为。 【详解】（1）a．淀粉和纤维素的分子式均为（C6H10O5）n，n不同，分子式不同，所以二者不互为同分异构体，故a错误； b．在人体内，没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体内不能水解，故b错误； c．葡萄糖为多羟基醛，所以能发生银镜反应，故c正确； d．羧基和NaOH以1：1反应，醇羟基和NaOH不反应，所以1mol乳酸分子能与1molNaOH发生反应，故d错误； 故答案为：c； （2）根据乳酸的结构简式，乳酸分子所含官能团的名称为羟基、羧基； （3）反应②中，乳酸分子转化为丙烯酸和一种小分子，该反应为醇羟基的消去反应，根据原子守恒知，推测该小分子为H2O； （4）反应③的化学方程式为，该反应的类型为酯化反应或取代反应； （5）乳酸中含有羟基、羧基，丙烯酸中含有碳碳双键和羧基，可用于鉴别乳酸和丙烯酸的试剂为溴水、溴的四氯化碳溶液； （6） 反应④为加聚反应，则PEA的结构简式为。 16．(1)酰胺键、醚键 (2)+→+HI (3) (4)、 (5) 【分析】 A（）发生取代反应生成B（），B和CH3NHNH2反应生成C，C的分子式为，且C→D为取代反应，由此推测C为，D为（），D水解生成E（），E发生取代生成F（），F与发生反应生成G（）； 【详解】（1）化合物G中的含氧官能团为：酰胺键、醚键； （2）A→B的反应过程，经历了以下两个反应： Ⅰ．。 Ⅱ．+→+HI； （3） C的分子式为，且C→D为取代反应，则C的结构简式为； （4） ①能使溶液显色，含酚羟基，苯环上只有4个取代基，②氨基()直接连在苯环上而氟原子不连在苯环上，③分子中共有4种氢原子且氢原子数目比为6∶4∶2∶1，同分异构体的结构简式：、、 （5） 根据信息，可以转化为，由C→D可知与生成，根据F→G，可知与生成，故合成路线为： ； 17．(1) 羟基 (2)AD (3) 取代反应 (4) (5) 【分析】 苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，B和氯气发生已知反应生成C，C和苯酚钠反应生成题中图片不清晰，结合反应信息可以知道，C是ClCH2COOH，故B为CH3COOH，结合已知信息，A和发生酯化反应生成M，据此分析解答。 【详解】（1）A的蒸气对氢气的相对密度是29，A的相对分子质量为58，5.8gA的物质的量为0.1mol，0.1molA完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，则A分子中含有3个C原子、6个H原子，O原子数为，A分子式为C3H6O，分子中不含甲基，且为链状结构，则A的结构简式为CH2=CHCH2OH，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。 （2）A．苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，试剂X可以是氢氧化钠溶液，故A选； B．苯酚的酸性小于醋酸，苯酚和醋酸钠不反应，故B不选； C．苯酚的酸性小于碳酸，苯酚和碳酸氢钠不反应，故C不选； D．苯酚和碳酸氢钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，试剂X可以是碳酸氢钠溶液，故D选； 选AD。 （3） 根据，由逆推，可知C是Cl-CH2-COOH；B是CH3COOH，CH3COOH甲基上的H原子被Cl代替生成Cl-CH2-COOH和HCl，反应②的反应类型是取代反应。 （4） 苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式有。 （5） 反应④是苯氧乙酸和CH2=CHCH2OH发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为：。 18．(1) C3H6O3 1 (2) (3) d b 羟基是吸电子基，通过传导效应使中羧基的H-O极性增强，更易电离出氢离子 (4)2+O22+2H2O (5)n+(n-1)H2O 【详解】（1）经元素分析得到化合物A的实验式为CH2O，通过质谱法测得A的相对分子质量为90，设A的分子式为(CH2O)n，则n==3，分子式为C3H6O3，故答案为：C3H6O3；3个C原子最多可以结合8个H原子，不饱和度为1； （2） 由红外光谱可知，A分子中含有羟基和羧基，则符合核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1︰1︰1︰3的结构简式为，故答案为：； （3）①由结构简式可知，A分子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，所以A分子存在手性异构，故选d； ②由结构简式可知，A分子中含有羟基和羧基，一定条件下能发生取代反应、消去反应和酯化反应，不含有碳碳双键，不能发生加聚反应，故选b； ③羟基是吸电子基，通过传导效应使中羧基的H-O极性增强，更易电离出氢离子，所以的电离常数大于丙酸，酸性强于丙酸，故答案为：羟基是吸电子基，通过传导效应使中羧基的H-O极性增强，更易电离出氢离子； （4） A与氧气发生催化氧化被氧化为，化学方程式为：2+O22+2H2O； （5） 由结构简式可知，A分子中含有羟基和羧基，催化剂作用下能发生缩聚反应生成，反应的化学方程式为：n+(n-1)H2O，故答案为：n+(n-1)H2O。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$