5.3 有机合成设计 同步习题 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

5.3 有机合成设计 同步习题 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3 一、单选题 1．葡酚酮(结构简式如图)具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮的叙述错误的是 A．能与活泼金属发生置换反应 B．分子式为C15H14O8 C．能发生氧化、加成、取代和水解反应 D．与苯互为同系物 2．从贯叶连翘中提取的一种利尿药物的结构简式如图所示，下列关于该利尿药物的说法错误的是 A．可溶于乙醇 B．可与FeCl3发生显色反应 C．可与乙酸发生酯化反应 D．可与6molBr2发生加成反应 3．我国科研人员不断研发出新材料提升国家创新力，下列使用材料为有机高分子材料的是 A．高铁动车使用的大丝束碳纤维 B．天问一号使用的气溶胶 C．天和核心舱太阳翼电池的砷化镓器件 D．C919上使用的芳砜纶纤维 A．A B．B C．C D．D 4．某种药物合成过程中的一种中间产物结构表示如下： 。下列有关该中间产物的说法不正确的是 A．化学式为C15H12NO4Cl B．可以发生水解反应 C．苯环上的一氯代物有7种 D．含有3种官能团 5．CH4和H2混合气体10 mL，完全燃烧后生成6 mL CO2气体(气体的体积在相同状况下测定)，则混合气体中CH4和H2的体积之比为 A．2∶3 B．3∶2 C．2∶1 D．1∶2 6．某有机物的结构简式为CH2=CHCH2CH2OH，下列对其化学性质的判断中，不正确的是 A．该有机物能发生加聚反应，且加聚产物能使酸性KMnO4溶液褪色 B．该有机物能与乙酸发生酯化反应 C．1mol该有机物能与1molBr2发生加成反应 D．该有机物与乙醇互为同系物 7．化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲和乙分子均存在4种含氧官能团 B．用FeCl3溶液能鉴别甲、乙 C．1mol乙最多能与4molNaOH反应 D．乙与充分加成后的分子中含有9个手性碳原子 8．名医华佗创制的用于外科手术的麻醉药“麻沸散”中含有东莨菪碱，其结构简式如图。下列关于该物质的说法不正确的是 A．含有3种含氧官能团 B．N的杂化方式为 C．不能发生消去反应 D．具有碱性，能与强酸反应 9．某酯CnH2n+1COOCmH2m+1，其中m+n=5，该酯的一种水解产物经催化氧化可以转化为该酯的另一种水解产物，则该酯是 A．乙酸丙酯 B．丙酸乙酯 C．乙酸乙酯 D．丙酸丙酯 10．汉黄芩素(结构如图)是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B．该物质能与NaOH溶液反应，遇FeCl3溶液显色 C．1mol该物质最多可与含2molBr2的溴水发生加成反应 D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 11．对乙酰氨基酚具有解热镇痛功能。下列说法错误的是    A．含有酰胺基、羟基 B．属于芳香族化合物 C．与酸或碱都能反应 D．位于同一平面的碳原子最多有6个 12．有关有机物的说法不正确的是 A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L (标准状况) CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者物质的量之比为1:3 C．1mol该物质最多可与5mol H2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 13．苯乙醛可用于生产工业香料，其制备流程如图。下列说法正确的是 A．反应①②原子利用率100% B．环氧乙烷与二甲醚互为同分异构体 C．预测可以发生反应： D．反应⑤可用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂 14．紫花前胡醇能提高人体免疫力，可从中药材当归和白芷中提取，结构简式如图所示。下列关于该化合物说法错误的是 A．分子式为C14H14O4 B．分子中含有2个手性碳原子 C．分子中所有碳原子不可能共平面 D．紫花前胡醇均能使酸性高锰酸钾和溴水褪色 15．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2−甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法不正确的是    A．X分子中所有原子不一定在同一平面上 B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X→Y的反应为取代反应 16．下列说法正确的是 A．HOCH2CHOHCH2OH含有醛基官能团 B．分离正戊烷(沸点36℃)和正己烷(沸点69℃)可采用萃取的方法 C．某有机物的相对分子质量为58，则其分子式一定为C3H6O D．某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2：3，则其实验式为CH3 17．天然维生素P(结构简式如图，其中R为烷基)存在于槐树花蕾中，是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述正确的是 A．分子中的官能团有羟基、碳碳双键、醚键、酯基 B．遇溶液不显色 C．1mol该化合物分别与NaOH、反应，最多可消耗4molNaOH、8molH2 D．1mol该化合物最多可与7mol完全反应 18．泽布替尼是第一款完全由中国企业自主研发，在FDA获准上市的抗癌新药，其结构简式如图。下列有关说法错误的是 A．一个泽布替尼分子中有2个手性碳原子 B．泽布替尼在一定条件下能发生加成反应 C．泽布替尼能使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去 D．泽布替尼既能与盐酸反应又能和氢氧化钠溶液反应 19．丹参醇具有抗心律失常作用，其合成路线中的一步反应如图： 下列说法正确的是 A．X中所有原子一定处于同一平面 B．Y与足量H2加成的产物分子中有2个手性碳原子 C．X和Y均不能发生消去反应 D．X和Y可用酸性KMnO4溶液鉴别 20．某有机物结构简式如图，下列关于该有机物的说法错误的是 A．1mol该有机物消耗Na与NaOH的物质的量之比3：2 B．键角 C．分子中共平面的碳原子最多有7个 D．分子中只有1个手性碳 21．某课题组研究由1，2­丙二醇与CO2合成碳酸丙烯酯(PC)的反应机理如图所示。下列说法正确的是 A．化合物C是上述反应的催化剂，D、F为中间产物 B．原料中的原子利用率为100% C．若将原料替换为1，3­丙二醇，则产物为 D．增大CH3COOH的浓度可提高碳酸丙烯酯的产率 22．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述正确的是 A．迷迭香酸属于芳香烃 B．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 C．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 D．迷迭香酸不能和NaOH溶液反应 23．药物中间体Q的一种合成方法： 下列有关说法正确的是 A．Q的分子式为C16H17O3 B．两步反应类型均为加成反应 C．P分子存在2个手性碳原子 D．M可发生取代、加成和缩聚反应 24．柠檬酸是一种重要的有机酸，常用作天然防腐剂和食品添加剂，也用于除水垢，其结构如图所示。下列有关柠檬酸的说法错误的是    A．柠檬酸的分子式为 B．酸性强于碳酸 C．柠檬酸分子中存在一个手性碳原子 D．1mol柠檬酸可与3mol NaOH反应 25．下列说法正确的是 A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物组成为CnH2n B．一种烃在足量的氧气中燃烧并通过碱石灰，减少的体积就是生成水蒸气的体积 C．相同质量的烃，完全燃烧，消耗O2越多，烃中含C%越高 D．某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变（温度150℃），则y=4，若体积增加，则y>4，否则y<4 二、填空题 26．有机合成路线的确定，需要在掌握 构建和 转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的 和较高的 ，通过简便而对 的操作得到目标产物。 27．按要求填空： (1)中含氧官能团的名称为 、 。 (2)三联苯的结构为，它的分子式为 ，一氯代物有 种。 (3)的系统命名法为 。 (4)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃(写结构简式)： 。 (5)某炔烃和氢气充分加成后的产物为2,5−二甲基己烷，该炔烃的结构简式是 。 (6)已知某烃A的相对分子质量为84，下列物质与A以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量不变的是 ；若总质量一定，充分燃烧消耗氧气的量不变的 (填序号)。 a．C6H14 b．C7H8 c．C8H8   d．C7H14 28．有机物A的结构简式是，它可以通过不同的反应得到下列物质： B． C．D．E. (1)A中含氧官能团的名称： ； (2)写出由A制取B的化学方程式： ； (3)写出A制取C、D、E三种物质的有机反应类型：C D E ； (4)写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的A的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体分子中苯环上的取代基至少有一种不同)： 、 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 D D D C B D B C B B 题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 答案 D C C B C D C A B C 题号 21 22 23 24 25 答案 C B B C D 1．D 【详解】 A．分子中含有羧基，具有酸的通性，能和活泼金属发生置换反应生成氢气，A正确； B．由结构可知，分子式为C15H14O8，B正确； C．分子中含有羟基，能发生氧化反应和取代反应；分子中含有碳碳双键，能发生加成反应；分子中含有酯基，能发生水解反应，C正确； D．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，该分子和苯分子不是相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，不是同系物，D错误； 故选D。 2．D 【详解】A．该结构中含有大量的-OH和酚羟基，所以可以溶于乙醇，故A正确； B．该结构中含有酚羟基，可以与FeCl3发生显色反应，故B正确； C．该结构中含有-OH，可以乙酸发生酯化反应，故C正确； D．Br2可以与碳碳双键发生加成反应，所以可以与1molBr2发生加成反应，故D错误； 故选D。 3．D 【详解】碳纤维、SiO2气溶胶和砷化镓均属于无机非金属材料，芳砜纶纤维属于合成有机高分子材料，D选项符合题意，故选D。 4．C 【详解】A．根据结构简式，该有机物化学式为C15H12NO4Cl，A正确； B．该有机物含有酯基，可发生水解反应，B正确； C．苯环上的一氯代物有共5种，C错误； D．含有官能团：硝基、酯基、氯原子共3种，D正确； 故选：C。 5．B 【详解】根据C原子守恒，CO2和CH4的物质的量相等，在相同状况下，Vm相同，由V=n·Vm可知，要生成6 mLCO2，需甲烷6 mL，则氢气的体积为4 mL，因此CH4和H2的体积之比为6：4=3：2，故答案选B。 6．D 【详解】A．该有机物中含双键，能发生加聚反应，加聚产物中含羟基，与羟基直接相连的碳原子上含氢原子，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．该有机物中含羟基，能与乙酸发生酯化反应，B正确； C．该有机物中含1mol羟基，能与1molBr2发生加成反应，C正确； D．该有机物中含双键，与乙醇不是同系物，D错误； 故选D。 7．B 【详解】A．甲分子中存在羧基、酯基、硝基和醚键四种含氧官能团，乙分子中存在羟基、酯基和醚键三种含氧官能团，A项错误； B．乙分子中含有酚羟基，能使溶液显紫色，甲分子中无酚羟基，氯化铁溶液能鉴别二者，B项正确； C．1 mol乙最多能与5 mol NaOH反应（左侧1个酯基与2个NaOH反应），C项错误； D．乙分子中酯基不能与发生加成，反应后分子中含有8个手性碳原子，D项错误； 故答案选B。 8．C 【详解】A．由结构简式可知含有羟基、醚键、酯基3种官能团，故A正确； B．由结构简式可知，N原子连接了两个σ键，同时含有两个孤电子对，杂化方式为，故B正确； C．由结构简式可知与羟基相连碳的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故C错误； D．东莨菪碱中五元脂环上含有叔胺氮原子，具有较强的碱性，能与强酸反应，故D正确； 故选C。 9．B 【详解】某酯的结构可表示为CnH2n+1COOCmH2m+1，m+n=5，酯基中含有一个碳原子，所以该酯分子中一共含有6个碳原子，酯水解生成醇和羧酸，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化为它的另一种水解产物，所以水解生成的醇和羧酸中含有相同的碳原子数目，都是3个，由酯的结构可知，酯中的两个烃基都是烷基，属于一元饱和酯，该酯是丙酸丙酯，故答案选B。 10．B 【详解】A．由汉黄芩素的结构简式可知汉黄芩素的分子式为C16H12O5，故A错误； B．由汉黄芩素的结构简式可知汉黄芩素含有苯酚结构，可以与NaOH溶液反应，遇FeCl3溶液显色，故B正确； C．汉黄芩素含有1个碳碳双键，1mol该物质最多可与含1molBr2的溴水发生加成反应，故C错误； D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团碳碳双键、羰基均减少，酚羟基转变为醇羟基，减少两种官能团，故D错误； 故选B。 11．D 【详解】A．对乙酰氨基酚含有酰胺基和羟基，A正确； B．对乙酰氨基酚含有苯环，属于芳香族化合物，B正确； C．酰胺基在酸性和碱性条件下都会发生水解， C正确； D．苯环是平面结构，酰胺基中又有碳氧双键，故位于同一平面的碳原子最多有8个，D错误； 故选D。 12．C 【详解】A．该分子只含有一个羧基，因此1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，生成1二氧化碳气体，可放出22.4L (标准状况) CO2，故A正确； B．该物质含有羧基和酸酚酯，1羧基消耗1mol钠或1mol氢氧化钠，1mol酚酸酯消耗2mol氢氧化钠，不与钠反应，因此一定量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者物质的量之比为1:3，故B正确； C．该物质含有苯环和碳碳双键，因此1mol该物质最多可与4mol H2发生加成反应，故C错误； D．该物质含有碳碳双键，因此该物质可被酸性KMnO4溶液氧化，故D正确； 综上所述，答案为C。 13．C 【详解】A．反应①中乙烯和氧气反应生成环氧乙烷，方程式为：2CH2=CH2+O22，原子利用率为100%；反应②为乙烯和Cl2先发生加成反应，再和H2O发生取代反应，取代反应原子利用率小于100%，故A错误； B．环氧乙烷的分子式为C2H4O，二甲醚的分子式是C2H6O，二者分子式不同，不互为同分异构体，故B错误； C．根据反应④中加成反应可知，可以发生反应，故C正确； D．酸性高锰酸钾溶液还可以氧化醛基，反应⑤不能用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂，故D错误； 故选C。 14．B 【详解】A．由分子结构可知，分子式为C14H14O4，A正确； B．连有四个不同基团的碳是手性碳，该化合物中只有一个手性碳， ，B错误； C．左边六元环上有3个C为sp3杂化（图中1、2、3所示）， ，以这几个C为中心形成四面体结构，因此不可能共平面，C正确； D．该分子右边六元环中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可以被KMnO4氧化而使KMnO4褪色，D正确； 故选B。 15．C 【详解】A．X 分子中-OH上的H不一定与苯环在同一平面上，A正确； B．Y 与 Br2的加成产物中，与羰基相连碳原子为手性碳原子，带*号的C  ，B正确； C．X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，均能使酸性 KMnO4溶液褪色，C错误； D．X +   →Y +HCl，反应为取代反应，D正确； 故选C。 16．D 【详解】A．HOCH2CHOHCH2OH含有的官能团为羟基，A错误； B．分离正戊烷(沸点36℃)和正己烷(沸点69℃)，二者溶解性类似，沸点相差明显可采用蒸馏的方法，B错误； C．某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式可能为C3H6O，也可能为C2H2O2等，C错误； D．某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2：3，则C：H=2：6，则其实验式为CH3，D正确； 故选D。 17．C 【分析】该分子中含有酚羟基、苯环、醚键、碳碳双键、羰基，具有酚、苯、醚和烯烃、酮的性质，能发生取代反应、显色反应、加成反应、氧化反应、加聚反应等，以此解答该题。 【详解】A．该分子中含有羟基、醚键、碳碳双键、羰基，不含酯基，故A错误； B．含有酚羟基，遇溶液显色，故B错误； C．维生素P结构中含有的苯环、碳碳双键、碳氧双键都能与氢气发生加成反应，一定条件下1mol该物质可与H2加成，耗H2最大量为8mol，维生素P结构中含有酚羟基，能与氢氧化钠反应，每1mol维生素P结构中含有4mol酚羟基，所以1mol该物质可与4molNaOH反应，故C正确； D．能和溴反应的有苯环上酚羟基邻对位H原子以及碳碳双键，则1mol该化合物最多可与6mol Br2完全反应，故D错误； 故选C。 18．A 【详解】A．由图可知，一个泽布替尼分子中有1个手性碳原子，如图，故A错误； B．分子中的碳碳双键、羰基、苯环均可发生加成反应，故B正确； C．碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； D．氨基可以与盐酸反应，酰胺基可以与氢氧化钠溶液反应，故D正确。 答案选A。 19．B 【详解】A．X中含有3个-CH2-，不可能所有原子处于同一平面，故A错误； B．Y与足量H2加成的产物分子是，含有有2个手性碳原子（*号标出），故B正确； C．Y分子中含有羟基，Y能发生消去反应生成或，故C错误； D．X和Y都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y，故D错误； 选B。 20．C 【详解】A． 酚羟基、醇羟基和羧基均能与Na反应，只有酚羟基和羧基能与NaOH反应，1mol该有机物消耗Na与NaOH的物质的量之比3：2，故A正确； B． 氧原子上有两个孤电子对，孤电子对对成键电子对的排斥力比成键电子对对成键电子对的排斥力大 ，键角，故B正确； C． 苯环上6个碳，与苯环直接相连的碳，另外两个碳的单键可以旋转，分子中共平面的碳原子最多有9个，故C错误； D． 分子中只有1个手性碳，与苯环直接相连的碳是手性碳，故D正确； 故选C。 21．C 【详解】A．根据反应机理可知，C、D为中间产物，而F为反应的催化剂，A项错误； B．总反应方程式为CH3CH(OH)CH2OH+CO2 +H2O，原子利用率不为100%，B项错误； C．1，3­丙二醇的结构简式为CH2(OH)CH2CH2OH，根据反应机理可知，其反应产物为，C项正确； D．由总反应可知，CH3COOH的浓度对碳酸丙烯酯的产率没有影响，D项错误； 故选：C。 22．B 【详解】A．烃是仅由碳氢两种元素组成的化合物，迷迭香酸含有氧元素，属于芳香族衍生物，A错误； B．迷迭香酸含有酯基，可发生水解反应，含有羧基，可以发生酯化反应，水解反应和酯化反应均是取代反应，B正确； C．迷迭香酸含有2个苯环和1个碳碳双键，1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，C错误； D．迷迭香酸含有酚羟基、羧基、酯基，能和NaOH的水溶液反应，D错误； 答案选B。 23．B 【详解】A．由题干Q的结构简式可知，Q的分子式为C16H18O3，A错误； B．由图干转化流程图控制，两步反应类型均为加成反应，B正确； C．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故P分子存在1个手性碳原子，如图所示，C错误； D．由题干M的结构简式可知，M中含有苯环可发生取代反应，含有碳碳双键、酮羰基和苯环故能发生加成反应，但不能发生缩聚反应，D错误； 故答案为：B。 24．C 【详解】A．根据柠檬酸结构简式可知其分子式为，故A正确； B．可用柠檬酸除水垢，柠檬酸能与碳酸盐反应，说明酸性强于碳酸，故B正确； C．连接4个不同的原子或原子团的C为手性碳原子，根据其结构简式可知不含手性碳原子，故C错误； D．1个柠檬酸分子中含3个羧基，所以1mol柠檬酸可与3mol NaOH反应，故D正确； 答案选C。 25．D 【详解】A．有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，只能说明有机物的组成中碳氢原子个数比为1:2，不能确定是否含有氧元素，A错误； B．通过碱石灰，减少的体积就是生成水蒸气和二氧化碳的体积，B错误； C．相同质量的烃完全燃烧，消耗O2越多，则烃中含H%越高，C错误； D．根据可得，若反应前后气体体积不变（温度150℃），则y=4，若体积增加，则y>4，否则y<4，D正确； 故选D。 26． 碳骨架 官能团 成本 产率 环境友好 【解析】略 27．(1) 酯基 羰基 (2) C18H14 4 (3)5−甲基−2−庚烯 (4) (5) (6) b d 【详解】（1）中含氧官能团的名称为酯基、羰基；故答案为：酯基、羰基。 （2）三联苯的结构为，它的分子式为C18H14，该有机物有四种位置的氢()，则一氯代物有4种；故答案为：C18H14；4。 （3）的结构简式为CH3CH=CHCH2CH(CH3)CH2CH3，编号时里官能团最近一端开始编号，其系统命名法为5−甲基−2−庚烯；故答案为：5−甲基−2−庚烯。 （4）支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃，乙基至少应该在3号位上取代氢原子，其相对分子质量最小的烷烃的结构简式：；故答案为：。 （5）某炔烃和氢气充分加成后的产物为2,5−二甲基己烷，先写出加成后的产物的结构简式为，炔烃是碳碳叁键加成得来，烷烃还原回去即相邻碳原子都掉两个氢原子，则该炔烃的结构简式是；故答案为：。 （6）已知某烃A的相对分子质量为84，84÷12=7,退一个碳原子余12个氢原子，则A分子式为C6H12，下列物质与A以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量不变的则是相等，1mol C6H12消耗9mol氧气，1molC6H14 消耗9.5mol氧气，1molC7H8消耗9mol氧气，1molC8H8消耗10mol氧气，1molC7H14消耗10.5mol氧气，因此若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量不变的b；若总质量一定，充分燃烧消耗氧气的量不变，则碳氢质量分数相同即碳氢比相同，则C7H14与C6H12的碳氢比相同即d；故答案为：b；d。 28． 羟基、羧基 +H2O 消去 缩聚 取代 【详解】（1）根据A的结构简式可知，分子中含有的含氧官能团是羟基、羧基。 （2）A中的羟基和羧基能发生自身的酯化反应生成环酯，方程式为 。 （3）C中含有碳碳双键，所以A生成C是羟基的消去反应；D是高分子化合物，所以生成D是缩聚反应；E中含有溴原子，生成E是羟基的取代反应。 （4）既可以看做酯类又可以看做酚类，则分子中必需含有酯基和酚羟基，所以分子中苯环上连有三种取代基的A的同分异构体的结构简式为、。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$