5.3 有机合成设计 同步练习 2023-2024学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

5.3 有机合成设计 同步练习 2023-2024学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3 一、单选题 1．两种烃A、B取等质量完全燃烧，生成CO2与消耗O2的量相同，这两种烃之间的关系正确的是（   ） A．一定互为同分异构体 B．一定是同系物，有相同的通式 C．实验式相同 D．只能是同种物质 2．北京冬奥会将于2022年举办，绿色环保是主要理念。在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是 A．该双环烯酯的分子式为C14H20O2 B．1mol该双环烯酯能与3mol H2发生加成反应 C．该双环烯酯分子中π键数目为3mol D．该双环烯酯的一氯代物有9种 3．化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与4molH2发生加成反应 D．X、Y、Z可用NaOH溶液进行鉴别 4．物质J(如图所示)是一种具有生物活性的化合物。下列说法中正确的是 A．J分子中所有碳原子有可能共平面 B．J中存在5种含氧官能团 C．J分子存在对映异构 D．1mol J最多能与2mol NaOH发生反应 5．“人工合成淀粉”被评为2021年度中国生命科学十大进展，能在实验室实现到淀粉的全合成，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应①和②的原子利用率都等于100% B．能提高反应①中的平衡转化率与反应速率 C．其他条件相同，温度越高，反应②的速率一定越大 D．“人工合成淀粉”有助于实现碳中和及缓解粮食危机 6．有机物X是一种药物合成中间体，结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．X的分子式为C20H20O4 B．X分子不含手性碳原子 C．1molX与足量NaOH充分反应，最多消耗3molNaOH D．1molX与足量溴水反应，最多可与3molBr2发生取代反应 7．聚乳酸广泛用于制造可降解材料，其生物降解过程如下。下列说法不正确的是 A．乳酸属于烃的衍生物 B．分子含有σ键和π键 C．乳酸分子不含手性碳原子 D．使用聚乳酸材料有利于减少白色污染 8．正丁基苯酞(NBP)简称丁苯酞(如图为其结构简式)，是我国第三个自主研发的一类新药，全球第一个以“缺血性脑卒中治疗”为主要适应症的全新化学药物。关于NBP说法正确的是 A．分子式为C12H12O2 B．NBP中所有原子共平面 C．能发生取代与加成反应 D．苯环上的一氯代物有2种 9．绿原酸是中药金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其结构简式如下图所示。下列关于绿原酸的说法正确的是    A．绿原酸的分子式为C16H19O9 B．每个分子中含有3个手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳) C．1mol绿原酸能跟6mol溴发生反应 D．用红外光谱法测定绿原酸的官能团 10．Heck反应是指卤代烃与活化不饱和烃在钯催化下，生成反式产物的反应，例如： 利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备的合成路线如图，下列说法正确的是 A．该合成路线中，也可以用苯的溴代反应代替，制备溴苯的方法是将铁屑、溴水、苯混合加热 B．合成路线中涉及到三种有机反应类型 C．若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应，则烷基上的三氯代物的种类与二氯代物的种类一样多 D．中间产物中，最多有12个原子共面 11．某羧酸酯的分子式为C16H14O4，1mol该酯完全水解可得到2 mol羧酸和1 mol乙二醇(HOCH2—CH2OH)，该羧酸的分子式为（    ） A．C7H6O2 B．C8H8O4 C．C14H12O2 D．C6H6O4 12．玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛。糠醛是重要的化工原料，具有广泛的用途，其结构简式为，下列说法正确的是 A．糠醛的分子式为C5H5O2 B．糠醛与银氨溶液混合，水浴加热，可以发生银镜反应 C．1mol糠醛最多能与2molH2发生反应 D．一定条件下糠醛与苯酚能发生加聚反应生成一种酚醛树脂 13．工业上可由乙苯生产苯乙烯：+H2，下列说法正确的是 A．乙苯和苯乙烯都是苯的同系物 B．1mol苯乙烯在氧气中完全燃烧消耗的氧气为10.5mol C．该反应的反应类型为消去反应 D．苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多为7个 14．一种在航空航天、国防军工等领域具有应用前景的液晶聚芳酯可由如下反应制备。下列说法错误的是 A．，化合物为乙酸 B．化合物最多有24个原子共平面 C．反应说明化合物可发生缩聚反应 D．聚芳酯与稀和溶液均可反应 15．点击化学(Click Chemistry)又译为“链接化学”、“速配接合组合式化学”，是由2022年诺贝尔化学奖获得者提出的一类反应。作为点击化学的经典反应，含钌()催化剂催化叠氮—炔环加成反应()机理如图。下列有关说法不正确的是 A．该反应过程有三种中间体 B．过程符合原子经济，原子利用率 C．反应过程中元素的价态发生变化 D．该反应过程仅涉及加成反应 16．绿原酸具有广泛的抗菌作用，其结构简式如下图所示。下列有关绿原酸说法不正确的是 A．绿原酸分子不存在顺反异构 B．绿原酸分子中含4个手性碳原子 C．绿原酸能发生加成、消去、氧化反应 D．1mol绿原酸最多能与发生反应 17．用对硝基苯甲酸X合成局麻药盐酸普鲁卡因W，有如下两种合成路径，下列有关说法错误的是 A．X的沸点低于邻硝基苯甲酸的沸点 B．Z与苯丙氨酸互为同系物 C．X→Y→W先发生酯化反应再发生还原反应 D．路径X→Y→W优于路径X→Z→W，更符合经济原则 18．我国学者研制了一种纳米反应器，用于催化草酸二甲酯和氢气反应获得EG.反应过程示意图如图：下列说法不正确的是 A．EG能聚合为高分子 B．反应过程中生成了甲醇，和EG不是同系物 C．DMO分子中碳碳单键没有发生断裂 D．1molDMO完全转化为EG时消耗2molH2 19．一种药物合成中间体结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是 A．属于芳香烃 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构) D．分子中含有两种官能团 20．羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如下图所示。下列说法正确的是 A．甲分子中有2个手性碳原子 B．常温下1 mol乙能与4 mol H2发生加成反应 C．乙在Cu作催化剂条件下可被氧化为含醛基的物质 D．丙能与甲醛发生缩聚反应 21．反应“”符合“绿色化学”发展理念(反应物的原子全部转化为目标产物)。推断反应物是 A． B． C． D． 22．紫罗兰酮是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列关于紫罗兰酮的说法错误的是    A．分子中碳原子的杂化方式为、 B．完全燃烧后，生成和的物质的量之比为13：10 C．1mol紫罗兰酮最多能与发生加成反应 D．1分子紫罗兰酮与1分子发生加成反应后可能生成2种不同结构的物质(不考虑顺反异构) 23．下列两种化合物的结构或性质描述正确的是 A．两种物质的分子式均为C10H14O2互为同分异构体 B．两种物质均能发生加成和取代反应 C．两种物质都有甲基、苯环和羧基                          D．两物质都含有双键因此都能使溴的四氯化碳溶液褪色 24．某饱和一元醛和酮的混合物共3g，跟足量的银氨溶液完全反应后可还原出16.2g银。下列说法中正确的是 A．混合物中一定有甲醛 B．混合物中可能含乙醛 C．醛与酮的质量比为4∶5 D．该酮为丙酮 25．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下转化：（M、A、B、C分子中碳原子数目相同）。下列有关说法中不正确的是 A．M的结构简式为HOOC—CH(OH)—CH2—COOH B．B能发生酯化、消去、取代等反应 C．与M官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有2种 D．C物质不可能溶于水 二、填空题 26．已知炔烃A(C8H14)与H2加成可生成3，3­-二甲基己烷，写出该炔烃A的键线式 。 27．某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： 已知：R1-Br R1-N3 请回答： 以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 28．已知：，W()是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．C 【详解】等质量的烃A、B完全燃烧消耗O2的量与生成CO2的量相同，说明二者的实验式相同，二者可能是同系物，也可能是同分异构体，但不能是同种物质，因此答案选C。 2．A 【解析】该结构中含有两个碳碳双键、一个酯基，可发生加成反应、取代反应。 【详解】A．该结构中含两个六元环，12个C原子；一个酯基、一个亚甲基，故其分子式为，故A正确； B．酯基不能与氢气加成，故1mol双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应， B错误； C．没有具体说明双环烯酯的物质的量，故不能计算出分子中所含大π键的数目，故C错误； D．该分子为非对称结构，酯基左边 的一氯代物有6种；酯基右边部分一氯代物有7种，共计13种，故D错误； 故选A。 3．C 【详解】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误； B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误； C．Z中1mol苯环可以和3mol氢气发生加成反应，1mol醛基可以和1mol氢气发生加成反应，故1molZ最多能与4mol氢气发生加成反应，C正确； D．X、Y、Z均含有可以和氢氧化钠反应的基团，反应无明显现象，不可用NaOH溶液进行鉴别，D错误。 故选C。 4．C 【详解】A．J分子中含有3个直接相连的饱和碳原子，则所有碳原子不会共平面，A错误； B．J中存在醚键、酚羟基、羰基、羟基，4种含氧官能团，B错误； C．J分子中甲基相连的碳原子所相连的4个基团不同，故存在对映异构，C正确； D．J中酚羟可以和氢氧化钠反应，则1mol J最多能与1mol NaOH发生反应，D错误； 故选C。 5．D 【详解】A．反应①二氧化碳和氢气在的作用下生成甲醇和水，反应②中甲醇与氧气在催化剂的作用下生成甲醛和水，反应①和②的原子利用率都不是100%，故A错误； B．催化剂能加快反应速率，但不能改变平衡的限度，不能提高平衡转化率，故B错误； C．醇氧化酶属于蛋白质，温度太高，醇氧化酶会失去活性，故C错误； D．利用CO2合成淀粉，有利于减少空气中的CO2，有助于实现碳中和，还可缓解粮食危机，故D正确； 答案选D。 6．C 【详解】A．根据结构简式可知X的分子式为C20H18O4，故A错误； B．连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知中标注碳原子为手性碳原子，故B错误； C．X中含有1个酯基，水解后存在两个酚羟基，最多消耗3molNaOH，故C正确； D．该有机物中酚羟基的临位和对位氢原子可以和溴水发生取代反应，，1molX与足量溴水反应，最多可与2molBr2发生取代反应，故D错误； 故选C。 7．C 【详解】A．乳酸含有羧基、羟基，属于烃的衍生物，A正确； B．二氧化碳结构为O=C=O，双键中含有1个σ键1个π键，故分子含有σ键和π键，B正确； C．手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子；，故乳酸分子含手性碳原子，C错误； D．聚乳酸广泛用于制造可降解材料，故使用聚乳酸材料有利于减少白色污染，D正确； 故选C。 8．C 【详解】A．该物质分子式为C12H14O2，故A错误； B．分子中甲基、亚甲基中的C均为饱和C原子，为四面体结构，则分子中所有C原子不可能在同一平面上，故B错误； C．含有酯基，可发生取代反应，含有苯环，可与氢气发生加成反应，故C正确； D．该物质的苯环上不是对称结构，一氯代物有4种，故D错误； 故选：C。 9．D 【详解】A．由绿原酸的结构简式可知其分子式为C16H18O9，A错误； B．连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳，所以该物质含有如图所示4个手性碳原子，B错误； C．1mol绿原酸与溴反应时，酚羟基的邻、对位，碳碳双键均可与溴反应，最多可消耗4mol Br2，C错误； D．红外光谱可获得有机物分子中所含有的化学键或官能团的信息，D正确； 故选D。 10．C 【详解】A．该合成路线中，也可以用苯的溴代反应代替，制备溴苯的方法是将铁屑、液溴、苯混合加热，使其发生取代反应生成溴苯，A错误； B．合成路线中涉及到取代反应和消去反应，共2种反应类型，B错误； C．若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应，乙基上共有5个氢原子，根据等效氢可知，烷基上的三氯代物的种类与二氯代物的种类一样多，C正确； D．与苯环直接相连的原子共面，碳碳单键可以旋转，支链上甲基通过旋转可以有1个碳、1个氢与苯环共面，故中间产物中，最多有14个原子共面，D错误； 故选C。 11．A 【分析】羧酸酯水解可得到2 mol羧酸和1 mol乙二醇，说明含有2个酯基，结合原子守恒解答。 【详解】某羧酸酯的分子式为C16H14O4，1 mol该酯完全水解可得到2 mol羧酸和1 mol乙二醇(HOCH2—CH2OH)，这说明含有2个羧基，因此根据碳原子守恒可知该羧酸分子中碳原子数目是，氢原子个数是，因此该羧酸的分子式为C7H6O2，答案选A。 12．B 【详解】A．根据结构简式得到糠醛的分子式为C5H4O2，故A错误； B．糠醛含有醛基，当糠醛与银氨溶液混合，水浴加热，可以发生银镜反应，故B正确； C．1mol糠醛含有1mol醛基，2mol碳碳双键，因此最多能与3molH2发生反应，故C错误； D．一定条件下糠醛与苯酚能发生缩聚反应生成一种酚醛树脂，故D错误。 综上所述，答案为B。 13．C 【详解】A．苯乙烯中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，两者结构不相似，因此苯乙烯和苯不互为同系物，故A错误； B．1mol苯乙烯(C8H8)在氧气中完全燃烧消耗的氧气为，故B错误； C．该反应形成了碳碳双键，该反应类型为消去反应，故C正确； D．苯环中12个原子共平面，乙烯中6个原子共平面，因此苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多为8个，故D错误。 综上所述，答案为C。 14．B 【详解】A．由上述方程式可以判断，X为羟基和CH3CO结合成的乙酸分子，p等于2m-1，故A正确； B．F中，左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共平面，故最多有25个原子可能共平面，故B错误； C．由方程式可知，E分子中含有酯基和羧基，E也可以发生缩聚反应，故C正确； D．聚芳酯中含有酯基，稀和溶液均可发生水解反应，故D正确。 答案选B。 15．D 【详解】A．根据图示可知，该反应过程中有3种中间体，A 正确； B．该反应实质为R-N-N≡N与≡—R’反应生成，该反应原子利用率为100%，B正确； C．含Ru化合物为催化剂，反应过程中Ru元素连接的基团发生变化，Ru的价态发生了变化，C正确； D．该反应过程中除了加成反应还有取代反应，D错误； 故答案选D。 16．A 【分析】该有机物含有酚羟基，可发生取代、 氧化反应， 含有羧基，具有酸生可发生中和，取代反应，含有酯基可发生水解反应，含有醇羟基，可发生取代、消去、氧化反应，含有碳双键可发生加成、氧化反应，以此来解析； 【详解】A．绿原酸分子存在的顺反异构分别为：和，A错误； B．连4个不同基团的C为手性C原子，如图：，分子结构简式中红色碳为手性碳原子，一共4个手性碳原子，B正确； C．绿原酸含有醇羟基可发生消去反应和氧化反应，含酚羟基、可发生取代、氧化反应，含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应，C正确； D．绿原酸分子中含有羧基和酚羟基都能与碱反应，酯基也消耗NaOH，则1mol绿原酸最多与4molNaOH反应，D正确； 故选A。 17．A 【分析】由X合成W有两种路径：一是X发生取代反应生成Y，Y反应得W；二是X还原生成Z，Z反应得W。 【详解】A．邻硝基苯甲酸可形成分子内氢键，而X可以形成分子间氢键，使沸点更高，A错误； B．Z与苯丙氨酸均含有氨基和羧基，只有一个苯环，结构相似，分子组成相差2个，互为同系物，B正确； C．X→Y，是羧基与羟基发生酯化反应，Y→W是硝基转化为氨基，发生还原反应，C正确； D．路径X→Z→W大部分原料转化为中间体，而未转化成产品，浪费原料，不符合经济原则，D正确； 故选A。 18．D 【详解】A．EG是乙二醇，分子中含有2个醇羟基，因此能发生缩聚反应形成高分子化合物，A正确； B．DMO为草酸二甲酯，在反应过程中，DMO中C-O、C=O均断裂，则反应过程中生成了EG和甲醇，并且乙二醇和甲醇不是同系物，B正确； C．DMO为草酸二甲酯，在反应过程中，DMO中C-O、C=O均断裂，没有断裂C-C单键，C正确； D．DMO为草酸二甲酯CH3-OOC-COOCH3，DMO与H2反应产生CH3OH和CH3OOC-CH2OH、H2O，1 mol DMO反应需要3mol H2，若完全转化为EG时消耗6mol H2，D错误； 答案选D。 19．D 【详解】A.分子中含有氧元素，属于烃的衍生物，不属于烃，A项错误； B.乙烯属于平面结构，单键可以旋转，两个苯环和侧链的平面均可以通过旋转单键处于同一平面，因此分子中所有碳原子可以共平面，B项错误； C.该分子不存在对称结构，苯环上存在7种不同化学环境的氢，其苯环上的一氯代物有7种(不考虑立体异构)，C项错误； D.分子中含有碳碳双键、羟基两种官能团，D项正确。 故选D。 20．D 【详解】A．同一个C与四个不相同的原子或原子团相连时，该C为手性碳，则甲分子中与醇-OH相连的C是手性碳，即甲分子含1个手性碳，A错误； B．乙分子中的苯环能和氢气加成，酯基不能和氢气加成，因此常温下1 mol乙能与3 mol H2发生加成反应，B错误； C．一分子中不含-CH2OH，不可在Cu作催化剂条件下被氧化为含醛基的物质，C错误； D．丙分子中含酚羟基，且与酚羟基相连C的邻位C上有H，可以和甲醛发生酚醛缩聚，D正确； 答案选D。 21．A 【详解】反应“”符合“绿色化学”发展理念(反应物的原子全部转化为目标产物)，说明没有其余物质生成，的分子式为C4H6O2，根据质量守恒定律，M的分子式为C2H4O2。 A．的分子式为C2H4O2，符合题意，故A选； B．的分子式为C2H6O2，不符合题意，故B不选； C．的分子式为C2H4O2，与乙炔加成得到的物质为，不符合题意，故C不选； D．的分子式为C2H6O，不符合题意，故D不选； 故选A。 22．D 【详解】A．由分子结构可知，碳原子的杂化方式为、，A项正确； B．分子中含13个碳原子和20个氢原子，所以完全燃烧后，生成和的物质的量之比为13：10，B项正确； C．碳碳双键和酮羰基均能加成，所以1mol紫罗兰酮最多能与发生加成反应，C项正确； D．结构类似1，3-丁二烯发生1、2-加成和1、4-加成，所以1分子紫罗兰酮与1分子发生加成反应后可能生成3种不同结构(不考虑顺反异构)，D项错误； 故选：D。 23．B 【详解】A．两种物质的分子式均为C10H12O2，二者互为同分异构体，A项错误； B．两种有机物均含有苯环和烷基取代基，能发生加成反应和取代反应，B 项正确； C．Ⅱ有机物分子中有酯基，没有羧基，C项错误； D．两物质没有双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项错误； 答案选B。 24．A 【详解】反应生成的Ag的物质的量为=0.15mol，由反应RCHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3+RCOONH4可知：-CHO~2Ag，，n=0.075 mol，即醛基的物质的量为0.075 mol；假设只有醛，则醛的摩尔质量为3/0.075 g·mol-1=40 g·mol-1，因此绝对不可能为乙醛(44 g·mol-1)或碳原子数更多的醛。若为甲醛：，m=0.0375 mol，质量为0.0375 mol ×30 g·mol-1=1.125 g＜3 g。则酮的质量为(3-1.125) g=1.875 g，m(甲醛):m(酮)＝1.125:1.875=3:5，由于无法判断酮中的碳原子数。 故选A。 25．D 【详解】M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34gM与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L，则n（M）=1.34g÷134g/mol=0.01mol，n（CO2）=0.448L÷22.4L/mol=0.02mol，则M中含2个-COOH，所以M为HOOC-CHOH-CH2-COOH，A项由上述分析可知，M的结构简式为HOOC-CHOH-CH2-COOH，故A项正确；B项M发生消去、与溴加成反应生成B，则B的分子式为C4H4O4Br2，故B物质官能团为羧基、溴原子，故可发生酯化、消去、取代反应，则B项正确；C项与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有(HOOC)2CHCH2OH、(HOOC)2-CHOH-CH3，故C正确；D项B水解生成C中含2个-OH和2个-COOH，均为亲水集团，则C能溶于水，故D项错误；本题选D。 26． 【详解】炔烃A(C8H14)与H2加成生成3，3-二甲基己烷，已知3，3-二甲基己烷结构为，故炔烃A(C8H14) 的键线式可能为。 27．H2C=CH2 【详解】由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。 28． 【详解】根据题给信息可知，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$