2025届高三化学一轮复习 -有机推断题

2025届高三化学复习-有机推断题 1．（23-24高三上·湖北·阶段练习）异黄酮类化合物广泛存在于植物中，该类物质及其衍生物往往具有重要的生物防御活性，因而在生活及医药方面具有较高的应用价值。下面是-种异黄酮类化合物(J)的合成路线(部分试剂和条件略去)。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团名称为 。 (2)A→C的化学方程式为 。 (3)路线中的—OMOM表示的结构简式为 ；G→H的反应类型是 。 (4)B的链状同分异构体中含2个甲基的共有 种(不考虑立体异构)。 (5)路线中C→D和E→F的目的是 ；中间产物D仍保留了一个羟基未反应，其原因可能是(从结构上解释) 。 (6)E的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有 (任写2种结构简式)。 ①能发生银镜反应； ②遇FeCl3溶液显紫色； ③核磁共振氢谱显示为4组峰、且峰面积比为2：2：1：1。 2．（24-25高三上·贵州贵阳·开学考试）有机物K是合成抗肿瘤药物盐酸厄洛替尼的关键中间体，一种以苯为原料的合成路线如图所示： 已知：(、为H或羟基) Et表示乙基；DMF表示N，N-二甲基甲酰胺。回答下列问题： (1)化合物A的化学名称为 。 (2)化合物D的结构简式为 。 (3)用“*”标出化合物E()中的手性碳原子 ，E中所含碳原子的杂化轨道类型有 。 (4)F→G的方程式为 ，反应类型为 。 (5)化合物G中含氧官能团的名称为 。 (6)研究发现当卤化物R-X与镁反应时，若烷基R相同，碳卤键的键能越小越易形成碳亲核试剂。下列卤化物中最易生成的为 (填序号)。 ①R-Cl　　　　②R-I　　　　③R-Br (7)F的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体有 种。 ①与F含有相同的官能团(不考虑顺反异构)； ②属于二取代芳香族化合物。 3．（23-24高三上·上海松江·期末）叠氮基和烯烃、炔烃可以在催化剂的作用下发生反应生成杂环，这种反应广泛应用于药物合成。药物F合成路线如下： (1)反应①的类型是 ，有机物A的结构简式是 ，流程中有机物C2H5BrO中的官能团除羟基外，还有 (2)用星号(*)标出F中所有的手性碳原子： 。 (3)关于CH3CH=CHCH3的说法中合理的是 。 A．所有的原子共面        B．名称为丁二烯     C．存在反式结构 (4)有机物A与B能发生缩聚反应得到聚合物M。有关M的说法正确的是_______。 A．蛋白质与M的所含元素相同 B．M与制备PE(聚乙烯)反应类型相同 C．M有固定的熔、沸点 D．M可以被氢气还原 (5)写出满足下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 a．谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 b．红外光谱中测出分子中含有一个苯环 c．化合物B能与新制氢氧化铜悬浊液反应 (6)有机物B与CH3OH反应生成C后，相对分子质量更大的有机物C相比B的熔点反而下降，请说明原因 。 (7)写出有机物D与过量溶液反应的化学方程式 。 (8)THF由C、H、O三种元素组成，称取THF 7.200g，使其完全燃烧，将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b，测得a增重7.200 g，b增重17.600 g，则THF中C、H、O的原子个数比为 。 (9)请补充完成以CH≡CH为原料合成()的路线(无机试剂任选) 。 4．（23-24高三上·安徽·阶段练习）有机物K是一种治疗心脑血管疾病药物的主要成分，工业上一种以煤化工产品为原料合成K的路线如下(有关有机物用对应字母表示)： 回答下列问题： (1)B的化学名称为 ；J中含有的官能团名称为 。 (2)B→C、E+F→G的反应类型分别为 、 ；C的结构简式为 。 (3)写出I+J→K的化学方程式： 。 (4)下列有关说法正确的是_______(填选项字母)。 A．A→B反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 B．可用酸性高锰酸钾溶液检验I+J→K中有K生成 C．I分子中只有一个手性碳原子 D．1mol J最多能与5mol加成 (5)E的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。写出所有满足核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式： 。 ①含有苯环，苯环上只有两个侧链； ②能发生银镜反应。 5．（23-24高三下·天津·阶段练习）一种高分子功能材料G的合成路线如下图所示(部分条件已略)： 按要求回答下列问题： (1)将A完全加氢得到物质X，用系统命名法对A和X命名为：A ；X 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)B所含官能团的名称为 。 (4)实现E→F的转化，所需无机试剂有 。 (5)写出F→G的化学方程式： 。 (6)Y是F的同分异构体，同时满足下列条件的结构有种 (不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基；②遇溶液无现象；③1mol Y能与2mol NaOH反应 写出其中不同化学环境的氢原子个数比为3：2：2：1的结构简式： 。 (7)参照以上合成路线和条件，以和和必要的试剂为原料，经四步完成合成的路线图 。 6．（23-24高三下·江苏苏州·阶段练习）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如下： 已知：①甲的相对分子质量为30 ② ③ (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)写出E的结构简式： 。 (3)E一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子； ②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (4)结合已知①，设计以乙醇和苯甲醛()为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 7．（23-24高三下·云南保山·阶段练习）Ⅰ．按要求回答下列问题。 (1)的名称为 ；的名称 。 (2)HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成二烯烃的化学方程式： 。 (3)以下是乙醇、乙酸、乙酸乙酯、二甲醚的核磁共振氢谱图，写出图④的结构简式 。 ① ②    ③ ④ Ⅱ．已知烃A的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志，A在一定条件下可以进行下列转化，请回答下列问题： 已知：① ②D的核磁共振氢谱中，各吸收峰面积之比为2：2：2：2：1 (4)②、⑤的反应类型分别为 ， 。 (5)物质E的名称为 ，E在催化剂作用下可反应生成高聚物F，写出该反应的化学方程式 。 (6)有机物X与C互为同系物，且相对分子质量比C大14，有机物X的结构有 种，其中核磁共振氢谱中有两个吸收峰，且面积之比为3：1的结构简式为 。 8．（23-24高三下·广东广州·期末）已知：A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。 (1)A的结构式为 ，C的名称为 。其中属于取代反应的是 (填序号)。 (2)B分子中的官能团名称是 。D分子中的官能团名称是 。 (3)写出符合下列条件的E的一种同分异构体 。 ①能与NaHCO3溶液反应产生气体 ②其一氯取代物只有2种结构 (4)已知：① ②(R表示烃基) 设计以A为原料制备丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见下图) 。 流程图示例： 9．（23-24高三下·山东德州·阶段练习）有以下化合物： 回答下列问题： (1)甲的名称为 。 (2)写出乙与新制银氨溶液反应的化学方程式 。 (3)鉴别甲与丙可选择的试剂为 (填选项)。 a．碳酸氢钠溶液    b．氯化铁溶液    c．氢氧化钠溶液 Ⅱ.有机化合物X可经过生物发酵制得，在食品、医药和化妆品领域中有广泛应用，研究有机化合物X的分子结构、性质如下： (4)确定X的分子式：将18.0g X在足量氧气中充分燃烧，并将其产物依次缓缓通过足量的浓硫酸和碱石灰，发现两者分别增重10.8g和26.4g，化合物X的实验式为 。通过质谱法测得X的相对分子质量为90。 (5)确定X的分子结构 使用现代分析仪器对X的分子结构进行测定，结果如下： 红外光谱 核磁共振氢谱 谱图 结果 含有—COOH，—OH 峰面积比为1∶1∶1∶3 X的结构简式为 。 (6)研究X的结构和性质的关系 根据X的结构推测，有机化合物X不能发生的反应有 。 a．加聚反应    b．消去反应    c．取代反应    d. 氧化反应 (7)在一定条件下，由X生成聚合物的化学方程式为 。 10．（22-23高三下·江苏盐城·开学考试）阿戈美拉汀可用于治疗成人抑郁症．F的一种合成路线如下图所示： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A中官能团的名称 、 。 (2)E结构简式为 。 (3)的反应方程式为 ，反应类型为 。 (4)同时满足下列条件的A的同分异构体有 种。 ①含有苯环；②能使溴水褪色； ③能在酸性条件下发生水解反应，且水解产物分子中所含碳原子数之比为。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 (5)参考上述合成路线，以为原料，设计合成的路线 。 11．（23-24高三下·湖南长沙·阶段练习）一种合成有机物J的路线如图所示。 已知： (、为烃基) 回答下列问题： (1)C的化学名称是 ，由B生成C的反应类型是 。 (2)E的结构简式为 ，D分子中的官能团名称是 。 (3)写出I生成J的过程中①的化学反应方程式 。 (4)有机物M是J少3个碳原子的同系物。M的同分异构体中，满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；写出其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的有机物的结构简式 。 ①苯环上有2个取代基； ②苯环上有2种不同环境的氢原子； ③能发生水解反应，且水解产物之一遇到溶液显紫色。 12．（23-24高三下·湖北武汉·阶段练习）甲基，丁二烯是一种重要的化工原料。可以发生以下反应。已知： 请回答下列问题： (1)甲基，丁二烯可以与氢气、溴水等发生加成反应。 ①完全与氢气加成所得有机产物的名称 ； ②与溴水发生1，加成所得有机产物的结构简式为 和 ； ③与溴水发生1，加成反应的化学方程式为 。 (2)B为含有六元环的有机物，写出甲基，丁二烯与乙烯反应的化学方程式 (3)Y( )是天然橡胶的主要成分。能发生的反应有 (填标号)。 A．加成反应    B．氧化反应    C．脱水反应 (4)某烃乙的相对分子质量为70，其分子为 ；Z的同分异构体(考虑顺反异构)有 种。 13．（23-24高三下·河北石家庄·期末）溴虫氟苯双酰胺(Ⅰ)是作用于γ-氨基丁酸受体的高选择性绿色杀虫剂，其一种合成路线如下(部分反应条件已简化)： 已知：ⅰ. ⅱ. 回答下列问题： (1)由A转化为D的过程中所涉及的反应类型是 。 (2)反应条件X可选择 (填标号)。 a．C2H5OH/NaOH     b．H2/Pd      c．HNO3、H2SO4/加热 (3)E→F中新构筑官能团的名称为 ，A→B的化学方程式为 。A还原可得，该物质在一定条件下缩合生成聚合物的化学方程式为 。 (4)I的结构简式为 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种，其中3个取代基互不相邻的结构简式为 。 ①具有相同官能团且能发生银镜反应， ②苯环上连有3个基团，且-NO2、-Cl与苯环直接相连。 14．（23-24高三下·河北唐山·期末）水杨酰苯胺常用于治疗发热、头痛、神经痛、关节痛及活动性风湿症。其合成路线如图所示： 回答下列问题。 (1)A的名称是 ，F中官能团的名称是 。 (2)反应⑤的反应类型是 。 (3)B的结构简式为 ，反应①的目的是 。 (4)E与NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (5)D的同分异构体中满足下列条件的有 种。 ①能和溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 其中核磁共振谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2的结构简式为 (写一种即可)。 (6)已知：。参照水杨酰苯胺的合成路线，设计一种以苯和为原料制备的合成路线： (其他无机试剂任选)。 15．（23-24高三下·天津·阶段练习）已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如图转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为，试回答下列有关问题。 (1)甲苯分子中最多有 个原子共平面 (2)G的结构简式为 。 (3)指出下列反应的反应类型：A转化为B： ，C转化为D： 。 (4)写出下列反应的化学方程式： ①D生成E的化学方程式： 。 ②A生成B的化学方程式： 。 (5)符合下列条件的G的同分异构体有 种。 a．苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同； b．能够与碳酸氢钠反应生成二氧化碳。 其中共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为 、 。 16．（23-24高三下·天津南开·期中）回答下列问题： (1)烯烃的臭氧化反应为（、、、为H或烷基），该反应可用于确定有机物中碳碳双键的位置。 某有机物X的分子式为，经催化加氢后可得到分子式为的饱和烃。X可发生如下变化： 和 则有机物X的结构简式（可简化为键线式）可能是 或 。 (2)异戊二烯是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 按要求写出每个反应中，相应有机物的结构简式： 反应①中，若异戊二烯与等物质的量的进行加成反应，所得有机产物所有可能的结构简式： 。 反应②中，X的结构简式： （不考虑立体异构）。 反应③中，Y的结构简式： 。 反应④中，B为含有六元环的有机化合物，其键线式为 。 (3)某化合物W的分子结构可表示为，则： ①下列有关W的说法不正确的是 （填字母）； a．能发生加成反应    b．等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量，前者大 c．能发生氧化反应    d．与苯互为同分异构体 ②写出W的芳香族同分异构体（能发生加聚反应）的结构简式 ；1mol该同分异构体与发生加成反应时，理论上最多消耗 mol。 17．（23-24高三上·江苏南京·期末）布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用，作为常见的退烧止痛的药物之一，布洛芬自从问世以来便备受欢迎，是世界上最畅销的药物之一。下图是一种制备布洛芬的合成路线： 已知：① ②。 回答下列问题： (1)B中所含官能团的名称为 。 (2)布洛芬与足量氢气加成的产物分子中含手性碳原子数目为 个。 (3)D的结构简式为 。 (4)写出符合下列条件的布洛芬的同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 ②核磁共振氢谱有4组峰 (5)写出以间二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl为原料制备的合成路线。(无机试剂任选) 。 18．（23-24高三下·天津南开·期中）以电石和水的反应为基础，可以进行简单的物质制备。C是一种合成树脂，用于制备塑料和合成纤维，D是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。根据以下化学反应框图填空： (1)写出A的电子式 ；B中所含官能团的结构简式 。 (2)写出碳化钙与水反应制取A的化学方程式 。实验室制取时，为了得到较为平稳的乙炔气流，常用 来代替水。 (3)请你选用下列四个装置（如图，可重复使用）来实现气体A的制备及利用溴水对其进行性质检验，将它们的字母编号填入方框，并在下方括号内写出装置内所放的化学药品 。 (4)苯生成E的化学方程式为 ，其反应类型为 。B→C的化学方程式为 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)(酚)羟基、(酮)羰基 (2)+HBr (3) —OCH2OCH3 加成反应 (4)9 (5) 保护(酚)羟基 该羟基与邻位(酮) 羰基形成分子内氢键，此条件下不和发生反应 (6) 【分析】 A和B发生取代反应生成C为，C和CH3-O-CH2Cl在碳酸钾条件下发生反应生成D，E和CH3-O-CH2Cl在碳酸钾条件下发生取代反应生成F，则E为，D和F反应生成G，然后经过一系列反应最终生成产物，据此解答。 【详解】（1）A中含氧官能团名称为(酚)羟基、(酮)羰基。 （2） A→C的化学方程式为+HBr。 （3）结合过程中C和CH3-O-CH2Cl的反应可知，路线中的—OMOM表示的结构简式为—OCH2OCH3；G→H反应为分子内加成，反应类型是加成反应。 （4） B为，C5H9Br的同分异构体可以通过考虑C5H10（为链状烯烃）的一溴取代产物来分析。首先需要列出戊烷的同分异构体，然后考虑碳碳双键的位置。戊烷的同分异构体有三种，对于正戊烷，相应的烯烃有CH2=CHCH2CH2CH3（不含两个甲基）和CH3CH=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH2CH3的一溴代物含2个甲基有3种。对于异戊烷，相应的烯烃有CH2=C（CH3）CH2CH3和CH3C（CH3）=CHCH3、CH3C（CH3）CH=CH2，它们的一溴代物含2个甲基的分别有2种、2种、2种，新戊烷不存在烯烃结构，则其链状同分异构体中含2个甲基的共有9种。 （5） 根据反应原理，先消耗羟基，又生成羟基，路线中C→D和E→F的目的是保护(酚)羟基；中间产物D仍保留了一个羟基未反应，其原因可能是该羟基与邻位(酮) 羰基形成分子内氢键，此条件下不和发生反应。 （6） E为，芳香族同分异构体中，同时满足①能发生银镜反应，则含有醛基；②遇FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基；③核磁共振氢谱显示为4组峰、且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体为。 2．(1)硝基苯 (2)OHCCH2COOH (3) 、 (4) 加成反应 (5)硝基、羧基 (6)② (7)11 【分析】 由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则A为；氯化铁作用下与氯气发生取代反应生成，则B为；无水乙醚作用下与镁反应生成，与OHCCH2COOH发生加成反应后，酸化生成，则D为OHCCH2COOH；在浓硫酸中共热发生消去反应生成，则F为；氯仿作用下与溴发生加成反应生成，经多步转化生成，与四氢合铝酸锂发生还原反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，名称为硝基苯，故答案为：硝基苯； （2）由分析可知，化合物D的结构简式为OHCCH2COOH，故答案为：OHCCH2COOH； （3） 由结构简式可知，E分子中含有1个如图*所示的手性碳原子：，分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，苯环碳原子和羧基碳原子的杂化方式为sp2杂化，故答案为：；sp2、sp3； （4） 由分析可知，F→G的反应为氯仿作用下与溴发生加成反应生成，反应的化学方程式为，故答案为：；加成反应； （5） 由结构简式可知，中含氧官能团为硝基和羧基，故答案为：硝基、羧基； （6）氯元素、溴元素、碘元素的电负性依次减小，碳氯键、碳溴键、碳碘键的键能依次减小，则R-I最易生成RMgX，故选②； （7） 由分析可知，F的结构简式为，其同分异构体与F含有相同官能团，属于二取代芳香族化合物说明物质分子中含有2个取代基，取代基可能为—NO2、—CH=CHCOOH，或—NO2、，或—COOH、—CH=CHNO2，或—COOH、，两个取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种，则符合条件的同分异构体的结构共有12—1=11种，故答案为：11。 3．(1) 加成反应 碳溴键 (2) (3)C (4)D (5) (6)对苯二甲酸有高度的对称性，晶体中分子排列整齐，同时又由于分子间氢键，使熔点升高(对苯二甲酸二甲酯却无法形成氢键，且甲基可以自由旋转，也使其对称性变差，因此熔点变低 (7) (8)4：8：1 (9) 【分析】乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br发生水解反应生成A，A为CH2OHCH2OH，在PBr3作用下其中一个羟基被取代，生成CH2OHCH2Br；对二甲苯在酸性高锰酸钾作用下被氧化为B，B为对二苯甲酸，B在浓硫酸作用下发生酯化反应生成C，C为对二苯甲酸甲酯，C与CH2OHCH2Br在酸性条件下反应生成D，D与NaN3发生取代反应生成E，E与CH3CH=CHCH3在CuI/THF条件下生成F，据此回答。 【详解】（1）反应①为乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成CH2BrCH2Br；据分析，A的结构简式为CH2OHCH2OH； C2H5BrO为CH2OHCH2Br，其官能团为羟基、碳溴键（溴原子）； （2） 手性碳指的是与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，则手性碳标注为； （3）CH3CH=CHCH3中有甲基结构，不可能所有原子共面；其名称为2-丁烯；该物质有碳碳双键，顺式异构体是指两个相同的原子或基团位于双键的同一侧，反式异构体则是指两个相同的原子或基团分别位于双键的两侧，由其结构可知其存在反式结构，故选C； （4）A为乙二醇，B为对苯二酸，A、B发生缩聚反应得到的聚合物M为对苯二酸乙二酯，只含有C、H、O元素，而蛋白质除了含有C、H、O元素外肯定还有N、P等元素，A错误；制得M发生缩聚反应，PE是加聚而来，B错误；高分子化合物都没有固定的熔沸点，C错误；M中存在苯环结构，能被氢气还原（加成反应），D正确，故选D； （5） 对苯二酸的同分异构体中有苯环结构且只有2种不同化学环境的氢原子，同时又能和新制氢氧化铜悬浊液反应，则该同分异构体为甲酸酯，其结构为； （6）由分析知，B为对苯二甲酸，与CH3OH反应生成C后生成对苯二甲酸二甲酯，相对分子质量更大，由于对苯二甲酸有高度的对称性，晶体中分子排列整齐，同时又由于分子间氢键，使熔点升高(对苯二甲酸二甲酯却无法形成氢键，且甲基可以自由旋转，也使其对称性变差，因此熔点变低，有机物C相比B的熔点反而下降； （7） D中有酯基、溴原子都能消耗氢氧化钠，因此1molD消耗4molNaOH，反应方程式为； （8）无水氯化钙吸收水蒸气，，；碱石灰吸收二氧化碳，；，该有机物最简式：C4H8O，则THF中C、H、O的原子个数比为4：8：1； （9） 以CH≡CH为原料合成()，根据D→E→F可知，CH≡CH与HBr发生加成反应生成CH2=CHBr，CH2=CHBr与NaN3发生D生成E路线反应，得CH2=CHN3，CH2=CHN3与乙炔发生加成反应得目标产物，合成路线如下：。 4．(1) 硝基苯 醛基、酯基 (2) 还原反应 取代反应 (3) (4)AC (5) 12 和 【分析】 根据E结构简式及A、B、C的分子式推得A为苯、B为硝基苯、C为，C发生取代反应生成E，以此解题。 【详解】（1） B的化学名称为硝基苯；观察J的结构，可知官能团的名称为酯基、醛基； （2） B→C发生的是硝基的还原反应；C的结构简式为，E+F→G发生的是苯环和酰氯的取代反应； （3） 和发生取代反应生成的化学方程式为 。 （4）A．A→B反应为硝化反应，浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂，A正确； B．I、J、K均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误； C．手性碳指碳原子所连的四个基团互不相同，故I分子中只有一个手性碳原子，C正确； D．酯基和氢气不能加成，故1mol J最多能与4mol加成，D错误； 故选AC； （5） E为，含有苯环，能发生银镜反应，说明含有―CHO；苯环上只有2个侧链，则苯环上取代基可能为：①―CHO与、②―CHO与、③与、④―NHCHO与。当苯环上连接两个不同的取代基时，有邻、间、对三种结构，因此满足条件的一共有3×4=12种；核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶2∶1，说明结构对称，即两个侧链一定在苯环的对位，且侧链为―CHO与、与。 5．(1) 2-甲基-1,3丁二烯 2-甲基丁烷 (2)加成反应 (3)碳碳双键、醛基 (4)NaOH水溶液、硫酸 (5) (6) 6 (7) 【分析】 A发生加成反应生成B，B脱氢发生氧化反应生成C，由D和氯气发生取代反应生成E，由E逆推，可知D是，D发生取代反应生成E，E水解生成F，F发生羧基反应生成G（），据此分析答题。 【详解】（1） A为，系统命名为2-甲基-1,3丁二烯，将A完全加氢得到(CH3)2CHCH2CH3，系统命名为2-甲基丁烷； （2）A→B为加成反应； （3） 所含官能团的名称为碳碳双键、醛基； （4）实现E→F的转化是E中氯原子在氢氧化钠溶液中水解为羟基，羧基在碱性条件下变为-COONa，然后再加硫酸酸化-COONa转化为-COOH，所需无机试剂有NaOH水溶液、硫酸； （5） F→G是发生缩聚反应生成和水，化学方程式为； （6） ①苯环上有2个取代基；②遇FeCl3溶液无现象，不含酚羟基；③1 mol Y能与2 mol NaOH反应，说明苯环上有1个取代基为-OOC-R；两个取代基可能为-OOCH、-CH2OH或-OOCH、-OCH3，两个取代基在苯环上的位置异构有3种，所以满足条件的的同分异构体共有6种；其中不同化学环境的氢原子个数比为3:2:2:1的结构简式为； （7） 发生消去反应生成CH3-CH=CH-CH=CH2，CH3-CH=CH-CH=CH2与CH2=CHCHO发生加成反应生成，一定条件下生成，氧化为，合成路线图为。 6．(1)羟基、醛基 (2) (3) (4) 【分析】 反应①是苯与溴发生取代反应生成A为，结合B的分子式可知，A发生水解反应生成B为，结合C的分子式、D的结构简式可知C为，对比D与新泽茉莉醛的结构简式，结合E→F的反应条件及信息①、②，可知D→E发生信息②中的反应，E→F发生信息①中的反应，可推知甲为HCHO、E为、F为，F与氢气发生加成反应生成新泽茉莉醛；(6)结合已知①，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛反应得到，再进一步氧化生成，最后与乙醇发生酯化反应得到目标物，据此分析解题。 【详解】（1） 由D的结构简式可知，D中含氧官能团为-OH、-CHO，其名称分别为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基； （2） 由分析可知，E的结构简式为，故答案为：； （3） 由分析可知，E的结构简式为：，其分子式为：C8H6O3，不饱和度为6，则其满足条件：①分子中含有4种不同化学环境的氢原子分子为高度对称结构；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，即分子含有甲酸酯基和醛基，故该同分异构体的结构简式为：，故答案为：； （4） 结合已知①，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛反应得到，再进一步氧化生成，最后与乙醇发生酯化反应得到目标物，合成路线流程图为：，故答案为：。 7．(1) 邻甲基苯酚或2-甲基苯酚 3，3，5-三甲基庚烷 (2)HOCH2CH2CH2CH2OH CH2=CHCH=CH2+2H2O (3)CH3COOCH2CH3或CH3COOC2H5 (4) 取代反应 加聚反应或加成聚合反应 (5) 苯乙烯 (6) 8 【分析】 烃A的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志，可知A为乙烯，乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷，溴乙烷与苯发生已知中取代反应生成乙苯；乙苯与氯气光照条件下发生烃基上的取代反应生成D，结合D的核磁共振氢谱信息可知D为：，D在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成，E在催化剂作用下可反应生成高聚物，据此分析解答。 【详解】（1） 的名称为2-甲基苯酚或邻甲基苯酚；的名称为3，3，5-三甲基庚烷； （2）HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下发生消去反应生成1，3-丁二烯，反应方程式为：HOCH2CH2CH2CH2OH CH2=CHCH=CH2+2H2O； （3）乙醇结构简式为CH3CH2OH，含三种氢原子，个数比为1：2：3，图③符合； 乙酸结构简式为CH3COOH，含两种氢原子，个数比为3：1，图①符合； 乙酸乙酯的结构简式为CH3COOCH2CH3，含三种氢原子，个数比为3：3：2，图④符合； 二甲醚的结构简式为CH3OCH3，只含一种氢原子，图②符合； （4）由以上分析可知②为取代反应，⑤为加聚反应或加成聚合反应； （5） 物质E为苯乙烯；苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，反应方程式为：； （6） 有机物X与C互为同系物，且相对分子质量比C大14，可知X比C多一个碳原子，若为一取代物，则取代基可以是丙基或异丙基两种；若为二取代物，则取代基为甲基和乙基，在苯环上有邻、间、对三种位置；若为三取代，则有3个甲基连在苯环上，有三种结构，共8种；其中核磁共振氢谱中有两个吸收峰，且面积之比为3：1的为均三甲苯，结构简式为：。 8．(1) 乙醛 ③ (2) 羟基 羧基 (3) (4)CH2=CH2CH3CH2CNCH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH3 【分析】 A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，则A是CH2=CH2。CH2=CH2与H2O在催化剂存在条件下加热，发生加成反应产生B是CH3CH2OH，CH3CH2OH与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生C是乙醛，结构简式是CH3CHO；CH3CH2OH与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生D是CH3COOH，CH3CH2OH与CH3COOH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生E是具有果香味的有机物CH3COOCH2CH3，CH2=CH2在一定条件下发生加聚反应产生的F是一种高聚物，可制成多种包装材料，则F是聚乙烯，结构简式是。 【详解】（1） 根据上述分析可知A是乙烯，结构式是； 根据上述分析可知C是乙醛，结构简式是CH3CHO； 在上述反应中，反应①是加成反应，反应②是氧化反应，反应③是酯化反应，酯化反应属于取代反应，反应④是加聚反应。则上述反应中属于取代反应的是反应③； （2）根据上述分析可知B是乙醇，结构简式是CH3CH2OH，官能团-OH的名称是羟基； 根据上述分析可知D是乙酸，结构简式是CH3COOH，其中所含官能团-COOH的名称是羧基； （3） 根据上述分析可知：E是具有果香味的有机物CH3COOCH2CH3，分子式是C4H8O2，其同分异构体满足条件：①能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明物质分子中含有羧基-COOH；②其一氯取代物只有2种结构，说明分子中除羧基H原子外，只有两种不同位置的H原子，则其结构简式为：； （4）根据上述分析可知A是乙烯，结构简式是CH2=CH2。CH2=CH2与HCN在催化剂存在条件下加热发生加成反应产生CH3CH2CN，该物质在酸性条件下加热发生氧化反应产生丙酸CH3CH2COOH，丙酸与乙醇CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生CH3CH2COOCH2CH3，则以CH2=CH2为原料合成CH3CH2COOCH2CH3的路线为：CH2=CH2CH3CH2CNCH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH3。 9．(1)邻甲基苯甲酸（2-甲基苯甲酸） (2) (3)ab (4)CH2O (5)CH3CHOHCOOH (6)a (7) 【分析】将18.0gA在足量氧气中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过足量的浓硫酸和碱石灰，发现两者分别增重10.8g和26.4g。浓硫酸吸水，水是10.8g÷18g/mol=0.6mol，氢原子为1.2mol，碱石灰吸收二氧化碳，二氧化碳是26.4g÷44g/mol=0.6mol，所以碳和氢的质量之和是1.2mol×1g/mol+0.6mol×12g/mol=8.4g＜18.0g，则氧原子的质量是18.0g-8.42g=9.6g，物质的量是9.6g÷16g/mol=0.6mol，即C、H、O的原子个数之比为1∶2∶1，因此化合物X的实验式为CH2O，通过质谱法测得X的相对分子质量为90，90÷30=3，则X的分子式为C3H6O3； 【详解】（1）由结构可知，甲的名称为：邻甲基苯甲酸（2-甲基苯甲酸）； （2） 乙中含有醛基，能与新制银氨溶液反应生成银单质和铵盐，化学方程式：； （3）甲含有羧基、丙含有酚羟基和酯基； a．碳酸氢钠溶液能和甲反应而不和丙反应，能鉴别；     b．丙含有酚羟基，能和氯化铁溶液发生显色反应，而甲不能，能鉴别；     c．氢氧化钠溶液和甲丙均反应，且均无明显现象，不能鉴别； 故选ab； （4）由分析可知，化合物X的实验式为CH2O； （5）X的分子式为C3H6O3；结合红外光谱可知分子中含有羧基和羟基，结合核磁共振氢谱可知含有4类氢原子，个数比是1∶1∶1∶3，所以X的分子结构为CH3CHOHCOOH； （6）X的分子结构为CH3CHOHCOOH； a．不存在碳碳双键和碳碳三键，不能发生加聚反应； b．含有羟基，可发生消去反应； c．含有羟基和羧基，能发生取代反应； d．含有羟基，可发生氧化反应； 答案选a； （7） X含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应生成高聚物，反应为：。 10．(1) 醚键 羰基 (2) (3) 消去反应 (4) 8 (5) 【分析】 由已知信息①可知，A在CH3CN和C4H9Li条件下发生加成反应生成B，则B的结构为；B在DDQ条件下发生脱氢反应生成C，C在TsOH、加热条件下生成D，D在Rancy-Ni、H2条件下加成生成E，E与取代生成F，结合F的结构及E的分子式可知E为，结合E的结构及D的分子式可知D为。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A分子中含有醚键、羰基。 （2） 根据分析可知，E的结构简式为。 （3） 根据分析可知，C的结构简式为，在TsOH、加热条件下生成D，D结构简式为，因此化学方程式为，该反应属于消去反应。 （4） A的分子式为C11H12O2，其同分异构体符合条件：①含有苯环；②能使溴水褪色；③能在酸性条件下发生水解反应，且水解产物分子中所含碳原子数之比为，说明含有碳碳双键、酯基，且酯基结构为；则符合条件的同分异构体为、 、、、、、、，共8种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:6的结构简式为。 （5） 中含有碳溴键，可以发生消去反应生成，进一步与氢气在一定条件下加成生成；结合已知信息①，在CH3CN和C4H9Li条件下发生加成反应生成；结合的转化过程可知，在TsOH、加热条件下消去反应生成；因此合成路线为。 11．(1) 1，2-丙二醇 取代反应或水解反应 (2) 羧基、酮羰基 (3) (4) 4 【分析】 C→D发生类似的反应，根据D的结构简式可知，C为，B与NaOH水溶液发生取代反应生成C，B为，A与Br2加成生成B，A为CH2=CH2CH3，D与甲醇在浓硫酸加热的条件下反应生成E，E为CH3COCOOCH3，F与A发生加成反应得到G，即F为，G与E在H+的作用下生成H，I先与银氨溶液发生反应，在H+作用下生成J，即I为。 【详解】（1） ①由分析得，C为，故答案为：1，2-丙二醇； ②B为，B中的Br被羟基取代后生成C，B→C的反应类型为取代反应或水解反应，故答案为：取代反应或水解反应； （2）①由分析得，E为CH3COCOOCH3，故答案为：CH3COCOOCH3； 由D的结构可知，D分子中的官能团名称是羧基、酮羰基，故答案为：羧基、酮羰基； （3） 由分析得，I为，与银氨溶液反应的化学方程式为：，故答案为：； （4） ①M是J少3个碳原子的同系物，即M比J少3个CH2原子团，M的苯环上有2个取代基，能发生水解反应，即存在酯基，且水解产物之一遇到溶液显紫色，水解可得到酚，说明M中必有结构，M苯环上的取代基的组合有①和-CH2CH2CH3、②和-CH(CH3)2、③-OOCCH3和-CH2CH3、④-OOCCH2CH3和-CH3，苯环上有2种不同环境的氢原子，因此取代基处于对位，符合条件的M的同分异构体有4种，故答案为：4； ②根据①可知，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1:1:2:2:6的有机物的结构简式为：，故答案为：。 12．(1) 2-甲基丁烷 BrCH2CBr(CH3)CH=CH2 CH2=C(CH3)CHBrCH2Br CH2=C(CH3)CH=CH2＋Br2→BrCH2C(CH3)=CHCH2Br (2)CH2＝C(CH3)CH＝CH2＋CH2＝CH2→ (3)AB (4) C5H10 11 【分析】 甲基，丁二烯，其结构简式为CH2＝C(CH3)CH＝CH2，其被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳和X，结合已知条件，X的结构简式为；和溴水反应生成A，则有两种可能分别是1，2加成或1，4加成，所得产物一共有三种；发生1，4加聚反应生成Y ；与乙烯生成环状有机物B，结合已知条件可知B为。 【详解】（1）①2－甲基－1，3－丁二烯可以与氢气完全加成反应生成CH3CH(CH3)CH2CH3，根据系统命名法可知，该物质为2-甲基丁烷； ②2－甲基－1，3－丁二烯与溴水发生1，2－加成可能生成两种产物，结构简式为：BrCH2CBr(CH3)CH=CH2 ，CH2=C(CH3)CHBrCH2Br； ③2-甲基－1，3－丁二烯与溴水发生1，4－加成反应时，1，2号碳原子和3，4号碳原子之间的碳碳双键断裂，在2，3号碳原子之间形成一个碳碳双键，即生成BrCH2C(CH3)＝CHCH2Br，反应的化学方程式为CH2=C(CH3)CH=CH2＋Br2→BrCH2C(CH3)=CHCH2Br； （2） 2-甲基－1，3－丁二烯与乙烯反应形成六元环，即在2-甲基－1，3－丁二烯的2，3号碳原子上形成碳碳双键，连接打开双键的乙烯，即生成，所以化学方程式为CH2＝C(CH3)CH＝CH2＋CH2＝CH2→； （3）根据Y的结构简式可知，Y中含有碳碳双键，所以Y能发生加成反应、氧化反应，故AB正确； （4） 烃只含碳氢元素，相对分子量为70，则70÷12=5…10可以求得分子式为C5H10，若为链烃，则有一个双键，考虑双键的不同位置及碳链的结构，有CH2=CHCH2CH2CH3，CH3CH=CHCH2CH3（有顺反异构），CH2=C(CH3)CH2CH3，(CH3)2C=CHCH3，(CH3)2CHCH=CH2共6种，如果是环烷烃，有5种，共11种。 13．(1)取代反应、还原反应 (2)b (3) 酰胺基 +CH3OH+H2O n+(n-1)H2O (4) (5) 10 【分析】 根据流程知，A与甲醇发生酯化反应生成B，B结构简式为，B→C发生了取代反应，由碳氯键变成碳氟键，C→D发生了还原反应，使硝基变成了氨基，步骤D→E→F可参考已知反应ii，则E的结构简式为，F的结构简式为，参考H的结构简式和步骤F→G→H的反应条件可知G结构简式为，步骤H→I参考已知反应ii，则I的结构简式为，据此答题； 【详解】（1）根据流程图和分析得：A→B，B→C的反应为取代反应，C→D的反应为还原反应； （2）C→D的反应为还原反应，所以选择b； （3） 由分析可知，E→F中新构筑官能团为酰胺基；A与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为：+CH3OH+H2O；在一定条件下，发生缩合反应，方程式为n+(n-1)H2O； （4） 根据分析可知Ⅰ的结构简式为； （5） B中苯环上连有、、，条件①说明同分异构体含有，结合条件②可知符合条件的同分异构体中苯环上连有、、，根据“定二移一”方法，先定、，后移（其可能出现的不同位置用编号表示），有以下结构：，共有10种不同的结构，其中3个取代基互不相邻的结构简式为。 14．(1) 邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚) 羟基、酰胺基 (2)取代反应 (3) 保护酚羟基 (4) (5) 9 (或或) (6) 【详解】(1)A的苯环上有一个羟基，羟基的邻位上有一个甲基，A的名称为邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚)；由F的结构简式可知官能团为羟基、酰胺基。 (2)反应⑤为E中被取代生成F，⑤的反应类型为取代反应。 (3)反应②为苯环上甲基被氧化变成羧基的过程，通过比较A、C结构上的差异可推知反应①为酚羟基上的H被甲基取代的反应，故B的结构为；反应①的目的是保护酚羟基，防止其被氧化。 (4)E中存在的酯基和酚羟基都可以与NaOH反应，化学方程式为：。 (5)满足条件能和溶液发生显色反应，说明存在酚羟基；能发生银镜反应，说明存在醛基。符合条件的结构有、、(六个标号位置上是醛基)、，其中，核磁共振谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2的结构简式为或或。 (6)以苯和为原料，可先将苯与浓硝酸反应生成再转化变成再与反应生成，最后发生消去反应得到，其合成路线为：。 15．(1)13 (2) (3) 取代反应 加成反应 (4) (5) 6 【分析】 C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则C为CH2=CH2，乙烯与水发生加成反应生成D为CH3CH2OH，D发生催化氧化生成E为CH3CHO，E与银氨溶液发生氧化反应、酸化生成F为CH3COOH，甲苯与氯气在光照条件发生甲基上的取代反应生成A，A发生取代反应生成B，B与F反应生成G（C9H10O2），由G的分子式可知，B为一元醇，故A为，B为，G为，据此分析解答。 【详解】（1）甲苯可看作是苯分子中的一个H原子被—CH3取代产生的物质，苯分子是平面分子，在甲苯的结构中，—CH3上的C原子一定和苯环共平面，甲基上最多还有一个H原子能和苯环共平面，故甲苯中最多可以有13个原子共平面； （2） 由分析可知，G的结构简式为； （3）由分析可知，A发生取代反应生成B，C为CH2=CH2，乙烯与水发生加成反应生成D； （4）①D发生催化氧化生成E，化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； ②由分析可知，A为，发生水解反应生成苯甲醇，方程式为：； （5） 由题干信息可知，G的分子式为C9H10O2，则G符合条件a．苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同，b．能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜即含有醛基或甲酸酯基，结合a条件和分子式可知，三个基团为-OOCH和两个-CH3，则先考虑两个甲基有邻、间、对三种位置关系，在考虑第三个基团-OOCH又分别有2种、3种和1种位置异构，故符合条件的同分异构体一共有2+3+1=6种，其中共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为：、。 16．(1) (2) 、、 (3) bd 4 【分析】 (1)该有机物为C9H14，经催化加氢后可得到分子式为C9H18的饱和烃，说明X为环状二烯烃，根据与臭氧反应断键可知，X可能为或者； (2)异戊二烯与等物质的量的Br2进行加成反应，可以进行1,2加成、3,4加成和1，4加成；异戊二烯发生1,4加聚反应转化为聚异戊二烯X；异戊二烯与乙烯发生加成反应转化为B，B为C7H12；异戊二烯被酸性高锰酸钾氧化为CO2和Y，据此回答。 【详解】（1） 根据分析可知，X可能为：或者； （2） 反应①中，异戊二烯与等物质的量的Br2进行加成反应，可以进行1,2加成、3,4加成和1，4加成；反应②中，根据分析可知，X的结构简式：，反应③中，Y的结构简式：，反应④中，B为含有六元环的有机化合物，其键线式为； （3）①W含有碳碳双键可以发生加成反应，可使酸性高锰酸钾褪色，发生氧化反应，W的分子式为C8H8，与苯(C6H6)的分子式不同，不与苯互为同分异构体，但是W和苯的最简式均为CH，最简式相同，所以等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量相等，故选bd； ②W的芳香族同分异构体，需要含有苯环，能发生加聚反应，含有碳碳双键或者碳碳三键，C8H8的不饱和度为5，苯环含有4个不饱和度，所以W的芳香同分异构体中含有一个碳碳双键，其结构简式为，苯环和碳碳双键均可以与H2加成，所以1mol最多可以与4molH2发生加成反应。 17．(1)碳氯键 (2)1 (3) (4)、 (5) 【分析】 甲苯()和氯气在光照条件下反应生成B()，B与Mg、乙醚反应生成C()，C和CH3COCH3在酸性条件下反应生成D()，在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，E和氢气发生加成反应生成F()，F发生反应生成G，G发生消去反应生成H，H发生加成反应生成I，I发生水解反应后再酸化得到布洛芬。 【详解】（1） B()中所含官能团的名称为碳氯键；故答案为：碳氯键。 （2） 布洛芬与足量氢气加成的产物为，该分子中含手性碳原子数目为1个，用“*”标注；故答案为：1。 （3） 根据前面分析得到D的结构简式为；故答案为：。 （4） ①能发生银镜反应，说明含有醛基，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明水解后产物含有酚羟基，由于只含有两个氧原子，则含有甲酸酚酯；②核磁共振氢谱有4组峰，其同分异构体的结构简式：、；故答案为：、。 （5） 间二甲苯()与CH3COCl在AlCl3作用下反应生成，与(CH3)2CHMgCl发生反应生成，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，和氢气发生加成反应生成，其合成路线为： 。 18．(1) -Cl、C=C (2) CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑ 饱和食盐水 (3)c、b、CuSO4溶液、CuSO4溶液 (4) +HNO3(浓)+H2O 取代反应 nCH2=CHCl 【分析】D是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实，则D为乙烯，气体A可以转化得到乙烯、苯，能与HCl发生加成反应，又碳化钙与水反应生成气体A，则A为乙炔，乙炔与HCl发生加成反应生成B，B发生反应生成合成树脂C，则B为CH2=CHCl，C为聚氯乙烯，苯与浓硝酸发生取代反应生成E硝基苯；用电石与水反应制备乙炔，乙炔中含有硫化氢杂质，用CuSO4溶液除H2S，然后再用CuSO4检验H2S是否除尽，无H2S存在时方可根据溴水的变化来验证乙炔与溴水是否发生加成反应，据此回答。 【详解】（1） 根据以上分析，A为乙炔，电子式为 ，B为CH2=CHCl，含有的官能团为-Cl和C=C； （2）生成乙炔的化学方程式为：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑，实验室制取时，为了得到较为平稳的乙炔气流，常用饱和食盐水来代替水； （3）根据分析可知仪器连接顺序为abbd，试剂分别为电石和水、CuSO4溶液、CuSO4溶液、溴水； （4） 苯和浓硝酸反应生成硝基苯，化学方程式为+HNO3(浓)+H2O，其反应类型为取代反应，B到C发生加聚反应，化学方程式为nCH2=CHCl。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$