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2025届高三化学复习--有机推断题
1.(23-24高三下·云南保山·期中)有机化合物Y有抗菌作用,也是一种医药中间体,X合成Y的路线图如下:
已知:①+HCl
②
③
请回答下列问题:
(1)X的名称为 。
(2)A中的含氧官能团的名称为 ,②和④的反应类型分别为 、 。
(3)检验C中官能团-Cl所用试剂有氢氧化钠水溶液、 和 。
(4)F在一定条件下,能发生加聚反应,其反应方程式为 。
(5)G比D少2个“-CH2-”,同时满足下列条件的G的结构为 (不考虑立体异构)。
①结构中含有,只有1个苯环,无其他环状结构。
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰,且峰面积之比为2:2:2:1.
(6)参照上述合成路线和信息,以CH3CH2CH(OH)COC1和有机物X为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线 。
2.(23-24高三下·浙江·期中)氟他胺是一种抗肿瘤药,在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示:
回答下列问题:
(1)下列关于芳香烃A的说法正确的是_______。
A.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.因为A中有3个碳碳双键,所以1molA能与发生加成反应
C.等质量的苯和A分别完全燃烧后,生成的物质的量相同
D.A苯环上的一个氢原子被取代得到的有机物结构共有6种
(2)④的类型是 ;G的分子式为 。
(3)⑤的化学方程式为 。已知吡啶是一种有机碱,其作用是 。
(4)写出所有符合下列条件的C的同分异构体 。
①属于芳香族化合物;②核磁共振氢谱显示有两种峰
(5)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体,写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (示例如上图,注明反应条件,其他试剂任选)。
3.(24-25高三上·广东·开学考试)丁腈橡胶、合成纤维、制备古马隆树脂的原料的合成路线如下:
已知:i.
ii.+
(1)中所含官能团的名称是 。
(2)和的结构简式依次是 、 。
(3)反应Ⅱ的化学方程式是 。
(4)完全转化成所消耗的的质量是 。
(5)反应Ⅲ的化学方程式是 。
(6)下列说法正确的是选填字母 。
a.反应Ⅰ是加聚反应 b.的分子式为
c.与甲基丁二烯互为同系物 d.的同分异构体中属于苯的同系物的有种
(7)烃的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为,则反应Ⅳ的化学方程式是 。
4.(23-24高三下·山东泰安·期末)乙烯、乙醇是重要有机化工原料。回答下列问题:
已知:。
(1)石蜡油裂解产生的不饱和经是重要的有机合成中间体。
①以铜作催化剂,由到催化氧化反应的实验现象是 。
②反应的化学方程式是 。
③为高分子化合物,结构简式是 。
(2)已知:与形成,实验室精制提纯乙酸乙酯流程如下。
①饱和溶液的作用是 。
②操作1所需要的玻璃仪器是烧杯和 。
③为除去有机层2中的乙醇,加入的试剂为 。
④选择合适的仪器组装完成操作2(夹持、加热及单孔、双孔橡胶塞、导管等连接仪器略),仪器的连接顺序为 。
5.(23-24高三上·重庆·阶段练习)2,5-二苯基四氢呋喃可由以下方法合成。
回答下列问题:
(1)B→C的化学方程式为 。
(2)C→D的另一产物结构简式为 。
(3)F→G中的作用是 。
(4)已知四氢呋喃的结构为,则2,2-二甲基四氢呋喃的结构简式为 。
(5)C的同分异构体J既能发生银镜反应又能发生水解反应,则J的结构有 种。若1molJ可消耗2molNaOH,且核磁共振氢谱有四组吸收峰,则J的结构简式为 。
(6)E经过三步反应可得到F,画出E→F的合成路线图 。
(已知:)
6.(23-24高三下·上海嘉定·期中)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glascr反应。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
(1)B的结构简式为 ,D的化学名称为 ,①的反应类型为 。
(2)E的结构简式为 。用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。
(3)芳香族化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种氢原子,数目之比为3∶1,符合条件的F有5种,分别为、、 、 。
7.(23-24高三下·辽宁葫芦岛·期末)已知:有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,B有特殊的香味,E是常见的高分子材料。现以A为主要原料合成乙酸乙酯,其合成路线如下图所示。
(1)D分子中官能团的名称是 。反应④的反应类型是 。
(2)反应②的化学方程式是 。
(3)某同学用如下图所示的实验装置制取少量乙酸乙酯。
实验结束后,烧杯D中上层出现透明的、不溶于水的油状液体。
①在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入几块碎瓷片,其目的是 。
②仪器C的名称是 。
③烧杯D中盛放的溶液是 。
④在实验室制备乙酸乙酯的实验中,要制备1 mol乙酸乙酯所需的B和D远大于1 mol(不考虑原料的挥发损耗),原因是 。
8.(23-24高三下·山东青岛·期末)芳香族化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物,其合成路线如图所示。
已知:
①(苯胺,弱碱性,易被氧化)
②甲苯能被酸性高锰酸钾氧化,
③(R和代表烃基)
回答下列问题:
(1)B中官能团名称是 ,C物质的结构简式为 。写出甲苯与氢气在Pt等做催化剂,加热、加压条件下,生成产物的名称 。
(2)A中任意两个氢原子被氯原子取代后,得到的二氯代物有 种同分异构体。苯发生硝化反应温度在50~60℃,反应②温度约为30℃,甲苯比苯易发生硝化反应原因是 。
(3)反应②的副产物D与A互为同分异构体,写出生成D的化学方程式 。
(4)反应③的反应条件为 ,反应③和④的顺序能否对调?请说明理由 。
9.(23-24高三下·山东青岛·期末)化合物1是一种用于合成缓解肌肉痉挛药物的中间体,其合成路线如下:
已知:①
②
(1)有机物Ⅰ与L生成M的反应类型为 。有机物H中手性碳原子的个数为 。
(2)设计步骤A到B的原因是 。
(3)①过量下列物质的水溶液与有机物D反应生成,该物质是___________。
A.NaCl B.NaOH C. D.
②试从氢键的角度解释D在冷水中溶解度小而加热时溶解度增大的原因___________。
(4)乙醛在强碱溶液中加热反应完毕后,对该反应产物叙述正确的是___________。
A.存在顺反结构 B.能使溴水或酸性溶液褪色
C.与乙醛互为同系物 D.1 mol该物质只能与1 mol加成
(5)已知K是一种二元醛,请写出K与新制氢氧化铜悬浊液(NaOH过量)反应的化学方程式 。
(6)参考上述信息,写出以甲苯和为原料制备的合成路线(其他试剂任选) 。
10.(23-24高三下·广东佛山·期末)聚乙烯醇(PVA)可用于制备滴眼液。以乙烯为主要原料制备PVA的一种路线如图所示:
回答下列问题:
(1)反应①、反应③的反应类型分别为 、 。
(2)乙酸乙烯酯所含官能团的名称为 、 。
(3)将反应④的化学方程式补充完整: 。
(4)反应⑤为加聚反应,其反应方程式为 。
(5)PVA具有较好的水溶性,原因是 。
(6)下列有关乙酸乙烯酯和PVA的说法正确的是___________。
A.乙酸乙烯酯可以使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙酸乙烯酯与乙酸乙酯互为同系物
C.PVA可以与发生酯化反应
D.1 mol PVA分子能与1 mol Na发生反应
(7)写出与乙酸乙烯酯含有相同官能团的同分异构体 (写一种)。
11.(23-24高三下·山东滨州·期末)肉桂酸异丙酯(G)常用于饮料、冰制食品的调味与增香,合成路线如下:
已知:,R为烃基。回答下列问题:
(1)工业上,以石油分馏产物为原料获得E的方法叫作 ;写出E的化学名称 。
(2)B的结构简式为 ;EF的反应类型为 ;写出G中含氧官能团名称 。D+F→G化学方程式为 。
(3)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与碳酸氢钠溶液反应生成
③含有苯环
(4)根据上述信息,设计以乙醇为主要原料制备的合成路线 (无机试剂任选),合成路线表示方法:。
12.(23-24高三下·河南南阳·期末)已知A是一种气态烃,A的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。下列关系图中部分产物可能略去。
已知反应:R-X+NaOHR-OH+NaX(R代表烃基,X代表卤素原子)
试回答下列问题:
(1)写出B中含有的官能团名称是: ,该官能团的电子式为: 。
(2)反应①~⑧中属于取代反应的是 。
(3)B物质可在催化剂作用下被空气中的氧气氧化为具有刺激性气味的物质,写出反应的化学方程式 。
(4)反应④的化学方程式为 。
(5)下列说法正确的是___________。
A.B和F属于同系物
B.D在一定条件下可能会和水反应生成B和C
C.与反应②获得的产物互为同分异构体的有机物只有1种
D.Ⅰ和聚苯乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(6)工业常用的制备聚苯乙烯方法是先获得中间产物乙苯(分子式为C8H10,结构简式为)。乙苯是一种芳香烃,一般采用苯和乙烯在催化剂存在时发生加成反应的方法来制得。中间产物乙苯进一步在高温的作用下催化脱氢可得到苯乙烯。请根据上述信息写出以苯和乙烯为原料制备聚苯乙烯的路径 (制备路径流程图示例为:)
13.(23-24高三下·安徽滁州·期末)阿司匹林是一种重要的合成药物,具有解热镇痛作用。下面是一种制备阿司匹林的合成路径:
回答下列问题:
(1)E的官能团名称为 。
(2)反应⑥的反应类型为 。
(3)写出一个符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①能与溶液显紫色;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱显示有4组峰。
(4)写出阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式 。
(5)设计简单的实验,除去D中含有的,简述实验步骤 。
14.(23-24高三下·云南昆明·期末)有机物K是一种重要的有机试剂,其工业合成路线如下:
已知:①
②
回答下列问题:
(1)C中含氧官能团的名称是 。
(2)下列反应中属于取代反应的是 (填标号)。
a.A→B b.B→C c.C→D d.H→J
(3)I的结构简式为 。
(4)E→F分两步进行,写出第二步反应的化学方程式 。
(5)有机物M的分子式与A的一种同系物相同,相对分子质量比A大14。写出一种符合下列条件的M的结构简式 。
①结构中含吡啶()环,其成键方式与苯环相似
②能水解且能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为
(6)参照上述合成路线和信息,完善以为主要原料制备的合成路线: 。
15.(23-24高三下·安徽阜阳·期末)化合物H(乙酸异丙酯)是一种环保有机溶剂,有全能溶剂之称。H的某种合成路线如图所示,A的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志,B是A的同系物。
(1)E中的官能团名称为 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)物质Y的化学式为 。
(4)F→G的反应类型为 。
(5)→H的化学方程式为 。
(6)B能发生聚合反应生成高分子M,M的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线,以A为原料制备乙二醇()的合成路线流程图为 (无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
16.(23-24高三下·辽宁大连·期末)聚甲基丙烯酸乙酯(下图H)被广泛应用于装备制造、航空航天、交通运输等领域。以甲基丙烯()和乙醇合成H的路线如下:
已知:不能发生催化氧化(R、R′、R″均为烃基)
请回答下列问题:
(1)F中含氧官能团的名称是 。
(2)G→H的反应类型是 。
(3)B的结构简式是: ,B的同分异构体有 种。
(4)A中最多有 个原子在一个平面上。
(5)标准状况下,0.5mol E与足量钠反应,产生氢气的体积是 L。
(6)请写出化学方程式:
C→D 。
F+乙醇→G 。
17.(23-24高三下·天津滨海新·期末)以乙烯和淀粉为原料可以实现下列转化。
(1)A的结构简式为 ,其分子中所含官能团的名称是 。
(2)上述物质中,能发生银镜反应的物质有 (写名称)。
(3)反应③的化学方程式为 ,反应类型为 ,反应中浓硫酸的作用是 。
(4)检验淀粉水解(反应⑤)程度的实验如下。在试管中加入0.5g锭粉和溶液,加热。特溶液冷却后向其中加入少量新制的,加热至沸腾,无砖红色沉淀生成, (填“能”或“不能”)说明淀粉未水解,原因是 。
18.(23-24高三下·广东东莞·期末)乙烯是重要的有机化工原料,其产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平。以乙烯和淀粉为原料可以实现下列转化:
(1)乙烯的官能团为 。
(2)G的分子式为 。
(3)反应⑤的反应类型为 。
(4)写出反应②的化学方程式 。
(5)写出F的结构简式 。
(6)下列说法正确的是 。
a.D易溶于水
b.淀粉水解的最终产物B,可用银氨溶液检验
c.G能与溶液反应
d.反应①③均满足原子利用率100%
(7)E属于 类物质。
试卷第1页,共3页
试卷第1页,共3页
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参考答案:
1.(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)
(2) (酚)羟基、酮羰基 加成反应 取代反应
(3) 稀硝酸 硝酸银溶液
(4)n
(5)
(6)CH3CH2CH(OH)COCl+
【分析】
结合反应②的反应条件、A的分子式以及B的结构简式可得A的结构简式为,结合A的结构简式、X的分子式以及反条件可得X的结构简式为,则X的名称为对甲基苯酚或者4-甲基苯酚;B与浓盐酸在加热条件下发生取代反应生成C(),C与NaCN在一定条件下发生取代反应生成D;结合已知①和D的结构简式可得E的结构简式为,E在酸性条件下水解为F;F在一定条件下反应生成Y;据此分析。
【详解】(1)由分析可知,X的名称为对甲基苯酚或者4-甲基苯酚;
(2)
A的结构简式为,则A中的含氧官能团的名称为(酚)羟基、羰基(或酮羰基或酮基);反应②为酚与醛的加成反应,反应④为卤原子的取代反应;
(3)
C的结构简式为,想要检验其中的氯原子,应先将C水解加入氢氧化钠水溶液,硝酸酸化后加入硝酸银溶液,若有白色沉淀,则证明为氯原子;
(4)
F中含有碳碳双键,能发生加聚反应,方程式为n;
(5)
D的不饱和度为7,根据题意,可知G的分子式为C9H7NO2,则符合①结构中含有,只有1个苯环,无其他环状结构;②核磁共振氢谱中有4组吸收峰,且峰面积之比为2:2:2:1的结构的G的结构简式为;
(6)
合成路线需要用到信息①及F到Y的成环反应;CH3CH2CH(OH)COCl与反应生成,再经水合氢离子生成,最后在碘单质作用下生成,则路线为:CH3CH2CH(OH)COCl+。
2.(1)D
(2) 还原反应
(3) 吸收反应产物中的HC1,提高反应转化率
(4)、
(5)
【分析】
由B的分子式,结合C的结构简式,可知芳香烃A为,则B为,A发生取代反应生成B,B发生取代反应生成C;对比C、D、E结构,可知C发生硝化反应生成D,D发生还原生成E;对比E、G的结构,结合反应条件,可知F为,E发生取代反应生成F和HCl,F发生硝化反应生成G;
【详解】(1)
A.芳香烃A是,被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,不能与溴反应,则不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A错误;
B.甲苯中没有碳碳双键,含有的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,故B错误;
C.苯与甲苯的最简式不相同,苯中含碳量更高,燃烧等质量的苯和甲苯,苯燃烧生成的二氧化碳更多,故C错误;
D.A苯环上的一个氢原子被—C3H7取代,2个取代基有邻、间、对3种位置关系,但—C3H7有2种结构,得到的有机物结构共有6种,故D正确;
故答案为:D;
(2)④的过程中硝基转化为氨基,该反应类型为还原反应;由结构简式可知,G的分子式为C11H11F3N2O3;
(3)
反应⑤的化学方程式为,吡啶是一种有机碱,其在反应⑤中,吸收反应产生的氯化氢,提高反应转化率;
(4)
C的同分异构体属于芳香族化合物,且核磁共振氢谱显示有两种峰,符合条件的同分异构体为、;
(5)
苯甲醚先发生对位硝化反应,产物用Fe/HCl将硝基还原为氨基,最后与CH3COCl/吡啶作用得到目标物,合成路线为。
3.(1)碳碳双键
(2)
(3)→
(4)10
(5)n H2N(CH2)6NH2 +n HOOC(CH2)4COOH→+(2n−1)H2O
(6)
(7)+
【分析】本题考查有机物的推断与合成,充分利用分子式与结构简式进行推断,侧重考查学生的分析推理能力,是对有机化学的综合考查,是高考常考题型。
由、分子式结合丁腈橡胶的结构简式推断知为为电解还有得到酸化得到,则为丁二烯与氯气发生加成反应生成与发生取代反应生成与氢气发生加成反应得到,结合的结构简式可知,为为与发生缩聚反应得到为,与烃发生加成反应生成,而的相对分子质量为,故K的相对分子质量为,则,则的分子式为,结合的结构可知为,为。
【详解】(1)为中所含官能团的名称是碳碳双键,故答案为:碳碳双键;
(2)和的结构简式依次是、,故答案为:、;
(3)反应Ⅱ的化学方程式是:,故答案为:;
(4)为,碳碳双键、均与氢气发生加成反应生成完全转化成所消耗的为,消耗氢气质量是,故答案为:;
(5)
反应Ⅲ的化学方程式是:nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH→+(2n-1)H2O,故答案为nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH→+(2n-1)H2O。
(6)反应Ⅰ是加聚反应,故正确;
由的结构可知,的分子式为,故错误;
与甲基丁二烯均含有个碳碳双键,二者互为同系物,故正确;
为,的同分异构体中属于苯的同系物,侧链为正丙基、异丙基,或侧链为甲基、乙基,有邻、间、对种,或者含有个甲基,有连、偏、均种,故共有种,故正确,
故选:;
(7)
反应Ⅳ的化学方程式是:+,故答案为:+。
4.(1) 铜丝由黑色变红色,闻到有刺激性气味
(2) 吸收乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度 分液漏斗 无水
【分析】石油分馏得到石蜡油,石蜡油裂解得到乙烯,由信息知乙醛氧化为乙酸,则B为乙醛、乙醇在一定条件下被氧气氧化得到乙醛,则A为乙醇,则反应Ⅰ为乙烯和水的加成反应得到乙醇,乙醇和乙酸发生酯化反应得到C为乙酸乙酯;丙烯中含有碳碳双键,发生加聚反应生成D为高分子化合物聚丙烯酸;
乙酸乙酯的精制:加入饱和碳酸钠溶液,可以吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度,通过分液可以得到有机层1和无机层1,有机层1中加入氯化钠至饱和,后静置分液,可回收水中的乙酸乙酯,分液得到有机相2,有机层2加入无水氯化钙,可除去乙酸乙酯中的乙醇,分液得到有机层3,将有机层3加入无水硫酸镁可除去残留的水,蒸馏可以得到精制的乙酸乙酯;
【详解】(1)①以铜作催化剂,铜和氧气转化为黑色氧化铜,乙醇被氧化铜氧化为乙醛,实验现象是铜丝由黑色变红色,闻到有刺激性气味。
②反应Ⅳ为乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,化学方程式是。
③丙烯中含有碳碳双键,发生加聚反应生成D为高分子化合物聚丙烯酸,结构简式是;
(2)①饱和溶液的作用是吸收乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,利于析出乙酸乙酯。
②操作1为分液操作,所需要的玻璃仪器是烧杯和分液漏斗。
③已知:与形成,为除去有机层2中的乙醇,加入的试剂为乙醇;
④操作2为蒸馏操作,需要使用蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶、酒精灯,按由下而上、从左到右的顺序,仪器的连接顺序为。
5.(1)
(2)CH3CH2OH
(3)催化剂和吸水剂;
(4)
(5) 14 、
(6)
【分析】
A是苯甲酸,被酸性高锰酸钾氧化为B,B是苯甲酸,C和乙酸乙酯反应生成D,根据C的分子式和、D的结构简式逆推,可知C是,则B和乙醇反应生成C;
【详解】(1)
B是苯甲酸,B→C是苯甲酸和乙醇反应生成和水,反应的化学方程式为;
(2)
和乙酸乙酯反应生成D和乙醇,则另一产物结构简式为CH3CH2OH;
(3)F→G过程中有水生成,的作用是催化剂和吸水剂;
(4)
已知四氢呋喃的结构为,则2,2-二甲基四氢呋喃的结构简式为。
(5)C的同分异构体J既能发生银镜反应又能发生水解反应,说明含有HCOO-结构,若苯环上有2个甲基、1个HCOO-,有6种结构;若苯环上有1个乙基、1个HCOO-,有3种结构;若苯环上有1个甲基、1个HCOOCH2-,有3种结构;若苯环上有1个HCOOCH2CH2-,有1种结构;若苯环上有1个HCOOCH2(CH3)-,有1种结构;
则J的结构有14种。若1molJ可消耗2molNaOH,且核磁共振氢谱有四组吸收峰,则J的结构简式为、。
(6)
在氢氧化钠溶液中水解、酸化生成,加热生成,与氢气发生加成反应生成, E→F的合成路线图为。
6.(1) 苯乙炔 取代反应
(2) 4
(3)
【分析】
B在光照下与Cl2发生取代反应生成C,可知B为乙苯,结构简式为,A与CH3CH2Cl得到B,可知A为苯。根据信息,2分子D发生Glaser反应,得到E,结构简式为。
【详解】(1)
B在光照下与Cl2发生取代反应生成C,由C的结构简式,可知B为乙苯,B的结构简式为,D的化学名称为苯乙炔,反应①为苯和CH3CH2Cl反应,苯环上的H原子被乙基取代,引入乙基,则①的反应类型为取代反应。
(2)
据分析,E的结构简式为。1mol碳碳三键完全加成需要2mol氢气,则用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气4mol。
(3)
C的分子式为C8H8Cl2,芳香族化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,则可知道F中含有2个处于对称位置的甲基和2个处于对称位置的Cl原子,结构共有5种:,故答案为、。
7.(1) 羧基 酯化反应或取代反应
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3) 防止暴沸 球形干燥管 饱和碳酸钠溶液 反应是可逆反应,有一定的限度,不可能完全转化(或有副反应发生)
【分析】有机物A的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平,则A为乙烯,乙烯与水发生加成反应生成B为乙醇,乙醇发生催化氧化生成C为乙醛,乙醛进一步氧化生成D为乙酸,乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,E是常见的高分子材料,则E为聚乙烯。
【详解】(1)D为乙酸,其中官能团名称为羧基。反应④为乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,反应类型为酯化反应或取代反应。
(2)反应②为乙醇发生催化氧化生成乙醛和水,化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(3)①烧瓶中加入碎瓷片,其目的为防止暴沸。
②仪器C的名称为球形干燥管。
③烧杯D中存放饱和碳酸钠溶液,作用为中和乙酸、吸收乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度。
④乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的反应为可逆反应,有一定的限度,不可能全部转化,因此制备1mol乙酸乙酯所需的B和D远大于1mol。
8.(1) 硝基、羧基 甲基环己烷
(2) 11 甲基使苯环上邻位和对位的氢活性增强,易被取代
(3)+HNO3 +H2O
(4) 酸性KMnO4溶液、加热 ③和④不能对调,因为氨基易被氧化
【分析】
甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成 ,由A系列反应得到,反应中引入-COOH、-NH2,且处于邻位,甲基氧化得到-COOH,由题目信息可知,-NO2还原得到-NH2,由于苯胺易被氧化,所以用KMnO4(H+)先氧化-CH3成-COOH,再将-NO2还原得到-NH2,故A转化得到B是甲苯的硝化反应,可知A为 ,B为, 和发生取代反应生成C,由信息③可知生成C为。
【详解】(1)
B物质的结构简式是,所含官能团名称为硝基、羧基,根据分析可知,C物质的结构简式为;甲苯与氢气在Pt等做催化剂,加热、加压条件下,发生加成反应生成,生成产物的名称甲基环己烷;
(2)
A为 ,二氯代物有、、、、共11种,苯发生硝化反应温度在50~60℃,反应②温度约为30℃,甲苯比苯易发生硝化反应原因是:甲基使苯环上邻位和对位的氢活性增强,易被取代;
(3)
反应②的副产物D与A互为同分异构体,甲苯发生对位取代生成D为,反应的化学方程式+HNO3 +H2O;
(4)
A为 ,B为,反应③用KMnO4(H+)先氧化-CH3成-COOH,反应条件为酸性KMnO4溶液、加热,由题目信息可知,反应④中-NO2还原得到-NH2,由于苯胺易被氧化,所以用KMnO4(H+)先氧化-CH3成-COOH,再将-NO2还原得到-NH2,反应③和④的顺序不能对调,原因是氨基易被氧化。
9.(1) 缩聚反应 1
(2)保护羟基,防止被高锰酸钾溶液氧化
(3) D D分子间通过氢键相结合,加热时氢键被破坏,有利于D的溶解
(4)AB
(5)
(6)
【分析】根据流程可以知道A和CH3I发生取代反应生成B,B在高锰酸钾作用下生成C,C和溴化氢发生反应生成D,D和SOCl2发生取代反应生成E,E和生成F,F发生已知信息第一个反应,生成G,H的结构式为:,I的结构式为,J的产物不唯一,K的结构简式为,L的结构简式为;
【详解】(1)①L是二元羧酸,I是二元醇,二者发生酯化反应生成聚酯,属于缩聚反应故答案为:缩聚反应;
②H分子中手性碳原子只有一种,如图所示:
(2)A到B步骤的原因是保护羟基,防止被高锰酸钾溶液氧化,故答案是:保护羟基,防止被高锰酸钾溶液氧化;
(3)①根据分析知道,D的分子式为C7H6O3,经过变化得到C7H5O3Na,说明参加反应的物质只和羧基反应,不和酚羟基反应;
A.羧基和羟基都不和NaCl反应;
B.羧基和羟基都和NaOH反应;
C.羧基和羟基都不和Na2CO3反应;
D.羧基和碳酸氢钠反应而和羟基不反应;
故答案为:D;
②D分子间通过氢键相结合,加热时氢键被破坏,有利于D的溶解;故答案为:D分子间通过氢键相结合,加热时氢键被破坏,有利于D的溶解;
(4)根据已知信息第二条,乙醛在强碱性加热条件下的反应为2CH3CHO
A.根据结构分析,就是存在顺反异构体,A正确;
B.既有碳碳双键又有醛基,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色也可以使溴水褪色,B正确;
C.该分子的不饱和度是2,而乙醛不饱和度是1,不是同系物,C错误;
D.1mol该分子最多可以和2mol H2发生加成反应,D错误;故答案选:AB;
(5)根据分析可知,K是,其和新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为:,故答案为:;
(6)①甲苯和氯气在光照的条件下生成一氯甲苯;
②一氯甲苯在氢氧化钠水溶液中加热条件下发生水解反应,生成苯甲醇;
③苯甲醇发生催化氧化,生成苯甲醛;
④苯甲醛和Ph3PCH=COOC2H5在加热条件下,利用已知信息1,生成;
⑤和K3Fe(CN)6和OsO4的共同作用下,模仿流程中G→H,得到目标产物,具体流程如下:。
10.(1) 加成反应 氧化反应
(2) 酯基 碳碳双键
(3)
(4)n
(5)分子中含有羟基,能和水形成分子间氢键而导致其溶解性增大
(6)AC
(7)、
【分析】
乙烯和HBr加成生成CH3CH2Br,CH3CH2Br在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应生成乙醇,乙醇氧化为乙酸;乙烯和乙酸、氧气反应转化为乙酸乙烯酯,乙酸乙烯酯分子中含有碳碳双键,加聚生成PVAC:,其水解酯基变为羟基得到聚乙烯醇;
【详解】(1)反应①为乙烯和HBr加成生成CH3CH2Br,属于加成反应;反应③为乙醇氧化为乙酸,属于氧化反应;
(2)由结构可知,乙酸乙烯酯所含官能团的名称为酯基、碳碳双键;
(3)乙烯和乙酸、氧气反应转化为乙酸乙烯酯,;
(4)
反应⑤为加聚反应,乙酸乙烯酯分子中含有碳碳双键,加聚生成PVAC,反应为:n;
(5)PVA具有较好的水溶性,原因是分子中含有羟基,能和水形成分子间氢键而导致其溶解性增大;
(6)A.乙酸乙烯酯分子中含有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,正确;
B.乙酸乙烯酯与乙酸乙酯结构不相似,不互为同系物,错误;
C.PVA分子含有羟基,可以与发生酯化反应,正确;
D.PVA分子中n不确定,故不确定1 mol PVA分子能与多少Na发生反应,错误;
故选AC;
(7)同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物;与乙酸乙烯酯含有相同官能团的同分异构体为:、(写一种即可)。
11.(1) 裂化 丙烯
(2) 加成反应 酯基
(3)3
(4)
【分析】石油的分馏产物经过裂解得到丙烯,丙烯和水在催化剂的作用下发生加成反应生成2-丙醇;苯甲醇在Cu的催化下和氧气发生氧化反应生成苯甲醛,苯甲醛和乙醛发生已知提示的反应生成C,C中的醛基发生氧化反应得到羧基,最后C和F发生酯化反应得到G,以此解题。
【详解】(1)工业上,以石油分馏产物为原料获得E(丙烯)的方法称为裂化,E的化学名称为丙烯。
答案为:裂化;丙烯。
(2)苯甲醇在Cu的催化下和氧气发生氧化反应生成苯甲醛,因此B的结构简式为:。E生成F的反应类型为加成反应。G中含氧官能团的名称为酯基。D+F→G化学方程式为:。
答案为:;加成反应;酯基;。
(3) D的结构简式为:。D的同分异构体M含有苯环,且能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明M中含有碳碳双键;能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2,说明M中含有羧基。根据D的结构简式可推出M的结构中同时含有-CH=CH2和-COOH两个基团,这两个基团在苯环上存在邻间对三种位置,因此满足条件的D的同分异构体有3种。
答案为:3。
(4)乙醇先和氧气发生氧化反应生成CH3CHO,CH3CHO再发生自身加成反应生成CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCHO再被氧化为CH3CH=CHCOOH,CH3CH=CHCOOH再和乙醇发生酯化反应生成CH3CH=CHCOOCH2CH3。合成路线如为:
。
12.(1) 羟基
(2)③④⑤⑧
(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(4)HOCH2CH2OH+2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
(5)BC
(6)
【分析】
A的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平,A为乙烯,乙烯和水在催化剂作用下发生加成反应生成B,则B为乙醇CH3CH2OH,乙醇被酸性高锰酸钾直接氧化为乙酸,则C为CH3COOH,乙酸和乙醇在浓硫酸做催化剂加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯,则D为CH3COOCH2CH3;A和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E,则E为CH2BrCH2Br,E在氢氧化钠水溶液中发生取代反应,由已知条件可知,F为乙二醇,结构简式为HOCH2CH2OH,乙二醇和乙酸在浓硫酸做催化剂加热条件下,发生酯化反应生成G,由G的分子式可知,G的结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3;E和苯环可以发生取代反应生成H,H在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成I苯乙烯,苯乙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯,据此解答。
【详解】(1)
B为乙醇,其官能团名称为羟基,电子式为,故答案为:羟基;;
(2)由分析可知,属于取代反应的是③④⑤⑧,故答案为:③④⑤⑧;
(3)B为乙醇,其催化氧化反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;
(4)反应④为乙二醇和乙酸的酯化反应,其化学方程式为HOCH2CH2OH+2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O,故答案为:HOCH2CH2OH+2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O;
(5)A.B和F官能团个数不相同,不属于同系物,故A不选;
B.D为乙酸乙酯,在一定条件下可能会和水反应生成乙醇和乙酸,故B选;
C.1,2-二氯乙烷互为同分异构体的有机物是1,1-二氯乙烷,故C选;
D.聚苯乙烯中无碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D不选;
故选BC;
(6)
苯和乙烯在催化剂存在时发生加成反应生成乙苯,中间产物乙苯进一步在高温的作用下催化脱氢可得到苯乙烯,苯乙烯在一定条件下,发生加聚反应生成苯乙烯,路线为:。
13.(1)羧基、 羟基
(2)取代反应
(3)或者、
(4)+3NaOH+
(5)向D中加入足量稀氢氧化钠溶液,充分振荡后分液
【分析】乙烯和水催化加成反应生成A为乙醇,乙醇和氧气发生氧化反应生成B乙醛,乙醛氧化为C乙酸,苯和溴在铁催化作用下生成D溴苯,溴苯通过一系列反应转化为E,E最终转化为阿司匹林。
【详解】(1)根据E的结构简式可知,E中含有羟基和羧基两种官能团;
(2)反应⑥为E中酚羟基的氢被取代的反应,反应类型为取代反应;
(3)
能与溶液显紫色,说明含有酚羟基,能发生银镜反应说明含有醛基,核磁共振氢谱显示有4组峰,满足这三个条件的E的同分异构体为、、;
(4)
阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为:+3NaOH++;
(5)除去D中含有的,可以向D中加入足量稀氢氧化钠溶液,充分振荡后分液。
14.(1)羧基、硝基
(2)ad
(3)
(4)+NH3·H2O→+2H2O
(5)或
(6)
【分析】
由流程可知,A和氯气发生取得反应在甲基对位引入氯原子得到B(),B被酸性高锰酸钾氧化为C(),C发生还原反应得到D,D发生取代反应得到E,E发生已知①的反应得到F,F发生已知反应②原理后然后和氨水反应生成G(),G中-CONH2转化为-CN得到H,H和I发生取代反应反应生成J,J转化为K,故I的结构为,据此分析回答问题。
【详解】(1)
的含氧官能团为羧基、硝基;
(2)根据分析反应中属于取代反应的是A→B、H→J,故答案选ad;
(3)
由分析可知I的结构简式为;
(4)
由流程结合分析可知,E发生已知反应①原理引入-SO3H得到,然后和氨水反应生成F,故E生成F的第二步反应的方程式为: +NH3·H2O→+2H2O;
(5)
有机物M的分子式与A的一种同系物相同,相对分子质量比A大14,则M比A多1个-CH2-,故M的分子式为C8H9NO2,满足①结构中含吡啶()环,②能水解且能发生银镜反应,结构中含有甲酸某酯基,③核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为6:2:1,符合要求的M的结构简式为或;
(6)
参照上述合成路线和信息可知,。
15.(1)羧基
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)HBr
(4)水解反应
(5)CH3COOH++H2O
(6)
(7)CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH
【分析】A可以用来衡量一个国家石油化工发展水平,则A为乙烯;由B是A的同系物、H为乙酸异丙酯可知,B为丙烯;由有机物的转化关系可知,催化剂作用下乙烯与水发生加成反应生成乙醇,则C为乙醇;催化剂作用下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛,则D为乙醛;催化剂作用下乙醛与氧气共热发生催化氧化反应生成乙酸,则E为乙酸;丙烯与溴化氢发生加成反应生成2—溴丙烷,则Y为溴化氢;2—溴丙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成异丙醇,浓硫酸作用下乙酸和异丙醇共热发生酯化反应生成乙酸异丙酯和水。
【详解】(1)由分析可知,E为官能团是羧基的乙酸,故答案为:羧基;
(2)由分析可知,C→D的反应为催化剂作用下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;
(3)由分析可知,物质Y是化学式为HBr的溴化氢,故答案为:HBr;
(4)由分析可知,F→G的反应为2—溴丙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成异丙醇和溴化钠,故答案为:水解反应;
(5)
由分析可知,E+G→H的反应为浓硫酸作用下乙酸和异丙醇共热发生酯化反应生成乙酸异丙酯和水,反应的化学方程式为CH3COOH++H2O,故答案为:CH3COOH++H2O;
(6)
一定条件下丙烯发生加聚反应生成聚丙烯,则M的结构简式为,故答案为:;
(7)由有机物的转化关系可知,以乙烯为原料制备乙二醇的合成步骤为乙烯与溴水发生加成反应生成1,2——二溴乙烷,1,2——二溴乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙二醇,合成路线为CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH。
16.(1)羧基
(2)加聚反应
(3) 8
(4)8
(5)11.2
(6) 2
【分析】根据已知路线可知,A与Br2发生加成得到B,B与NaOH溶液发生取代反应得到C,C氧化得到D,D进一步氧化得到E,E在浓硫酸作用下脱水得到F,F与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应得到G,G含有碳碳双键,最后G发生加聚反应得到H。
【详解】(1)F为,其含氧官能团的名称是羧基,故答案为羧基;
(2)G含有碳碳双键,最后G→H发生加聚反应,故答案为加聚反应;
(3)由分析可知,B的结构简式是,B的同分异构体有8种,分别为、、、、、、和,因此答案为、8种;
(4)A为,最多有8个原子在一个平面上,分别为碳碳双键的两个碳原子与其所连的4个原子以及两个甲基各有一个氢原子,共8个;
(5)E中羟基和羧基均可与金属钠反应,标准状况下,0.5mol E与足量钠反应,产生氢气0.5mol,体积是11.2L,故答案为11.2;
(6)根据分析可知,C→D的化学方程式为:2+2H2O,F+乙醇→G的化学方程式为:。
17.(1) CH3CH2OH 羟基
(2)乙醛、葡萄糖
(3) 酯化反应 催化剂、吸水剂
(4) 不能 Cu(OH)2需在碱性环境下检验淀粉水解产物,所以检验前应先加碱使环境呈碱性
【分析】乙烯与Br2发生加成反应转化为A,A为1,2-二溴乙烷,A水解生成乙二醇,乙烯与水发生加成反应转化为B乙醇,乙醇氧化转化为乙醛,乙醇与乙酸在浓硫酸的作用下加热发生酯化反应转化为C乙酸乙酯,淀粉水解转化为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇,据此回答。
【详解】(1)根据题意,A是乙醇,结构简式为CH3CH2OH,分子中含有官能团羟基;
(2)能发生银镜反应的物质是含有醛基的化合物,乙醛和葡萄糖可以发生银镜反应;
(3)乙醇与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应生成乙酸乙酯,化学方程式为,反应类型为酯化反应,浓硫酸在此反应中作催化剂和吸水剂;
(4)该现象不能说明淀粉未水解,原因是:Cu(OH)2需在碱性环境下检验淀粉水解产物,所以检验前应先加碱使环境呈碱性。
18.(1)碳碳双键
(2)
(3)加聚反应
(4)
(5)
(6)ab
(7)酯
【分析】淀粉水解生成B(葡萄糖),葡萄糖在酶的催化作用下生成A(CH3CH2OH),乙醇催化氧化生成C(CH3CHO),乙醛再催化氧化生成乙酸(D),乙酸与乙醇发生酯化反应生产E(乙酸乙酯);乙烯与水加成生成A(乙醇),乙烯与溴的四氯化碳溶液加成生成F(CH2BrCH2Br),F发生水解反应生成G,乙烯发生加聚反应生成H(聚乙烯),据此回答问题。
【详解】(1)乙烯的官能团为碳碳双键;
(2)G为HOCH2CH2OH,分子式为C2H6O2;
(3)反应⑤为乙烯发生加聚反应生成聚乙烯;
(4)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛,化学方程式为;
(5)F为乙烯与溴发生加成反应生成的1,2-二溴乙烷,结构简式为 ;
(6)a.乙酸易溶于水,a项正确;
b.淀粉水解的最终产物为葡萄糖,葡萄糖具有还原性,能与银氨溶液反应产生银镜,b项正确;
c.羟基不能与碳酸氢钠反应,c项错误;
d.反应①为加成反应,产物只有一种,满足原子利用率100%,反应③为取代反应,不满足原子利用率100%,d项错误;
故答案选ab;
(7)乙酸乙酯属于酯类物质。
答案第1页,共2页
答案第1页,共2页
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