2025届高三化学一轮复习 ---有机推断题

2025届高三化学复习---有机推断题 1．（23-24高三上·山东日照·阶段练习）有机物()是重要的合成农药、医药的中间体，其制备流程如图所示。 A()B()C()→D()E()F()G()H 已知：+CH3COCl+HCl 回答下列问题： (1)D的结构简式是 ，F中官能团的名称为 。 (2)上述反应流程中属于取代反应的有 个。 (3)B→C反应的化学方程式为 。 (4)D的同系物且相对分子质量比D大14的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2的分子的结构简式为 。 2．（23-24高三上·浙江台州·阶段练习）美拉德反应是食品工业中糖类与氨基酸、蛋白质间发生的一种反应，生成的吡嗪类风味化合物可以增加食物的色、香、味。某种常见糖类与天门冬氨酸发生美拉德反应的流程如下： 已知：①天门冬氨酸中； ②； ③；。 请回答： (1)化合物A中官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．天门冬氨酸可以形成两种链状二肽分子 B．化合物C的物质类别既属于醇，又属于酰胺 C．化合物B的分子式为 D．化合物F转化为G的过程中KOH作为催化剂起作用 (3)写出化合物D的结构简式 。 (4)化合物G与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应，写出G→H的化学方程式 。 (5)设计以为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有一个含氮六元环，且环上至少含2个非碳原子，环上只有一种H原子； ②分子中含有结构，不含、、结构； ③1mol分子加热条件下与足量新制氢氧化铜反应生成。 3．（2024·湖南邵阳·模拟预测）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： 已知： 请回答： (1)化合物B的名称是 ；化合物E的结构简式是 。 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)下列说法不正确的是_____。 A．化合物A分子中所有的碳原子一定共平面 B．化合物D中O原子的杂化方式均是 C．化合物A的一氯代物仅有2种 D．聚合物P中含氧官能团只有1种 (4)化合物C生成D的化学方程式是 。 (5)同时满足下列条件的化合物B的同分异构体(不考虑立体异构体)有 种。 ①能发生银镜反应 ②能和溶液反应生成 (6)以乙醇和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 4．（23-24高三上·广东江门·期中）喹啉类药物在治疗疟疾方面有广泛应用，一种喹啉类药物中间体M的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)喹啉（）常作配体，配位原子为 （填元素符号）。 (2)写出化合物Ⅱ转化为化合物Ⅲ的化学方程式： 。 (3)化合物Ⅳ的结构简式为 。 (4)化合物Ⅴ的化学名称为 ；根据Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 加成反应 b 氧化反应（生成氨基酸） (5)化合物Ⅵ与乙酸反应可表示为ⅥⅦ，则Y的分子式为 。 (6)芳香族化合物X属于Ⅶ的同分异构体，其性质有①能发生加聚反应、②有酸性且能与溶液发生显色反应，则符合条件的X的结构有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为 。 (7)参照上述信息，写出以苯酚和化合物Ⅴ为有机原料制备的合成路线： 。 5．（23-24高三上·陕西榆林·阶段练习）酮基布洛芬是一种优良的口服类非甾体抗炎药。一种以芳香烃A(C7H8)为起始原料合成酮基布洛芬的路线如图所示。 已知：。 回答下列问题： (1)化合物C的化学名称为 。 (2)酮基布洛芬中含氧官能团的名称为 。 (3)D→E的化学方程式为 ，反应类型为 。 (4)M()是化合物C的同系物。M有多种同分异构体，其中满足下列条件的M的同分异构体有 。 ①分子中含有苯环；②能与NaHCO3反应；③溴原子直接连在苯环上。 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2：2：2：1的结构简式为 。 (5)口服酮基布洛芬对胃肠道有刺激，用对酮基布洛芬进行成酯修饰后的药物，服用后此症状明显减轻，修饰后的生成物的结构简式为 ，lmol该生成物分子在一定条件下与H2发生加成反应，最多消耗 molH2。 6．（2023高三上·全国·竞赛）化合物A真空热裂解，经卡宾中间体B转化为产物C。 (1)画出中间体B的结构 。 (2)金属络合物可以在温和条件下促进炔烃的转化反应。在［］或的存在下，炔烃经由金属卡宾中间体D发生水合反应生成醛F(以表示催化剂)。画出中间体D、E和最终产物F的结构D ；E ；F 。(若有形式电荷请标明，不考虑立体化学) (3)根据以上信息，画出下图中最终产物G的结构 。 (4)画出以下反应过程中的中间体I和J的结构I ；J 。(若有形式电荷请标明，不考虑立体化学) (5)画出以下反应过程中的中间体L和M的结构L ；M 。(若有形式电荷请标明，不考虑立体化学) (6)画出反应中间体O和P的结构(若有形式电荷请标明，不考虑立体化学)，并解释以下反应生成不同环系的原因 。 7．（24-25高三上·湖南永州·阶段练习）有机物G是一种选择性作用于受体的激动剂，其一种合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)C的分子式为，其结构简式为 。 (3)反应的类型为 。 (4)中的结构如图所示，其中存在的两个大键可用符号表示，中键合电子(形成化学键的电子)总数为 。 (5)G发生水解反应得到的产物中有一种能发生自身的缩聚反应，写出该缩聚反应的化学方程式： 。 (6)B的同分异构体M同时具有如下结构与性质： ①含有苯环且苯环上有三个取代基 ②遇溶液发生显色反应 ③1mol该有机物与足量溶液反应生成 M的可能结构有 种(不考虑立体异构)。 (7)已知：。根据上述合成路线和相关信息，设计以和流程中相关试剂为原料制备的合成路线： (其他试剂任选)。 8．（2023高三上·全国·竞赛）长春碱是从长春花中提取的一类重要生物碱，具有显著的抗癌活性。天然产物N-methylaspidospermidine(K)含有长春碱的关键骨架，其合成路线如下。(作答时所有结构不要求画出立体化学) (1)画出B、C、D、E和F的结构B ；C ；D ；E ；F 。 (2)化合物E转化为F的过程中依次经历中间体E1及E2，分别画出其结构E1 ；E2 。 (3)画出F转化为G的过程中最后一个中间体F1的结构 。 (4)画出H、I和J的结构H ；I ；J 。 说明：本题不要求立体化学，只要结构正确画任何立体化学均得分，结构不对不得分 9．（23-24高三下·江苏扬州·期中）合成药物博舒替尼的部分流程如下。 已知：①易被氧化。②苯环上羧基的间位易被取代。 (1)B→C的反应类型是： 。 (2)E中杂化方式为sp2的碳原子数目为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有3种不同环境的氢原子，氢原子数目之比为3：3：2 ②有“—NO2”直接连苯环上 (5)写出以、CH3OH、为原料制备的合成路线流程图 。(有机溶剂和其它无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 10．（23-24高三下·内蒙古兴安盟·期末）一种用于治疗高血脂的新药I的合成路线如图： 已知： a. b. 回答下列问题： (1)B的结构简式为： ；反应②的反应类型为 。 (2)A中所含官能团的名称是 。 (3)已知卤代烃与氢氧化钠反应过程中，影响反应进行的难易因素之一是碳卤键的键能，键能越小，越容易形成碳正离子而发生反应，则①、②、③三种物质中最容易与氢氧化钠反应生成A的物质为 (填序号)。该流程中转化为A的化学方程式为 。 (4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件的W的结构简式为 。 ①遇溶液显紫色；②属于芳香族化合物；③能发生银镜反应； ④核磁共振氢谱图中有5组峰，峰面积比为。 11．（23-24高三下·内蒙古阿拉善盟·期末）聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等，主要成分是，某同学设计其合成路线如图： 已知：。 (1)A的结构简式是 ，试剂a是 。 (2)①的化学方程式是 。 (3)中官能团的名称为 (至少写一个)。 (4)②的反应类型是 。 (5)乙酸乙烯酯有多种同分异构体，其中能与NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)：CH2=CH-CH2-COOH、 、 (填结构简式)。 (6)③的化学方程式是 。 (7)设计由乙烯制备B(C2H4O2)的合成路线(参照下述示例，注明物质与条件) 。 甲乙……目标产物 (8)工业上利用反应：制备中间产物乙酸乙烯酯，其优点是 。 A．步骤少，原子利用率高    B．步骤多，原子利用率高 12．（23-24高三下·四川遂宁·阶段练习）乙烯是石油化学工业重要的基本原料，用途广泛。以乙烯和淀粉为原料可以实现下列转化： (1)葡萄糖的分子式为 。 (2)A分子中官能团的名称为 ，③的反应类型为 。 (3)的分子式为，反应②的化学方程式为 。 (4)反应⑥的化学方程式为 。 (5)上述物质中，能发生银镜反应的物质有 （填序号）。 (6)E的同分异构体中，能与溶液反应的有 （写结构简式）。 (7)有机物与足量的反应，在标准状况下产生氢气的体积为，则消耗有机物的质量为 。 13．（23-24高三下·甘肃甘南·阶段练习）酯类化合物与格氏试剂的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F的合成路线如图： 已知：①； ②； ③RCOOCH3。 (1)A的结构简式为 。 (2)的反应类型为 。 (3)C中官能团的名称为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。 ①含有五元环碳环结构；②能与溶液反应放出气体；③能发生银镜反应。 (6)的目的是 。 14．（23-24高三下·北京房山·期末）乙烯是重要的化工原料，可用于制备多种有机化合物。其中，合成乙酸乙酯的转化关系如下，回答下列问题。 (1)C2H4的官能团是 。 (2)反应Ⅰ的反应类型是 。 (3)反应Ⅱ的化学方程式是 。 (4)已知：原子利用率是指期望产物的总质量与生成物的总质量之比。比较原子利用率大小：反应Ⅱ 反应Ⅲ(填>、=或<)。 (5)实验室用乙醇、乙酸和浓硫酸制取乙酸乙酯，装置如下图。 ①关于该实验的说法正确的是 (填序号)。 a．浓硫酸是该反应的催化剂 b．在试管中加入几片碎瓷片以防止暴沸 c． 一段时间后，饱和溶液下层出现油状液体 ②实验室制备乙酸乙酯的产率低于理论值，分析可能的原因是 。 (6)乙烯还可合成高分子材料——聚乙烯，写出化学方程式 。 15．（23-24高三下·江苏南通·阶段练习）端炔烃在催化剂作用下可以发生偶联反应，称为Glaser反应。如：，该反应在研究发光材料，超分子化学等方面具有重要的价值。下列有机物有如图转化关系： 已知：。 回答下面问题： (1)有机物A和中含氧官能团的名称分别是 。 (2)写出有机物B的结构简式 ，写出有机物C的结构简式 。 (3)反应①的反应类型 。 (4)写出反应②的化学方程式 。 (5)有机物D()的一种同分异构体W，是有机物的同系物，并且分子中只有一种化学环境的氢原子，该有机物W的结构简式 。 (6)利用题干信息，在“”补全由和为原料合成的流程图 (无机试剂任选) 。 16．（23-24高三下·湖北黄冈·阶段练习）．某有机物由碳、氢、氧、氮4种元素组成，其中含碳32%，氢6.7%，氧43%(均为质量分数)。该有机物的相对分子质量为75。 (1)请通过计算写出该有机物的分子式 。 (2)已知该有机物是蛋白质水解的产物，则有机物的结构简式为 ；写出它与乙醇反应生成酯的化学方程式 。 ．丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成： (3)由乙烯生成有机物A的化学反应的类型是 。 (4)有机物B中含有的官能团是 (填名称)。A与B反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式是 。 (5)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，所得聚合物具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。请用化学方程式表示上述聚合过程 。 17．（23-24高三下·河北石家庄·期末）以有机物A为原料合成H的路线如下。 已知：。 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ，B→C反应产物中除C外，另一种产物为 。 (2)有机物E中官能团名称为 。 (3)写出C和F生成G的化学方程式： 。 (4)写出同时满足下列条件的有机物H的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，且分子中有5种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③能发生银镜反应。 (5)写出用CH3CH2OH、HCHO和为原料合成的流程路线图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 18．（23-24高三下·河北石家庄·期末）高分子M广泛用于纺织、涂料等产品，可以借助煤的工艺合成高分子M。 以淀粉为原料合成具有水果香味的物质E(C5H10O3)和F(C5H8O4)的合成路线如图所示。已知D(C3H6O3)分子中含有一个甲基(-CH3)，俗称乳酸，广泛存在于食物和人体中。 已知：① ②HC≡CH+CH3COOHCH3COOCH=CH2 ③醛在催化剂加热条件下可被氧化为羧酸 (1)过程I和II分别可以通过煤的 (填煤的综合利用的工艺)实现转化。 (2)高分子M中含有的官能团名称为 ，H的结构简式为 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)反应⑦的化学方程式为 ，反应⑦的反应类型为 ，反应的⑧反应类型为 。 (5)物质N分子式为C4H8O3，若N是D的同系物，则所有符合条件的N的同分异构体有 种，写出其中任何一种的结构简式 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 羧基、酰胺基 (2)5 (3)+HNO3+H2O (4) 17 【分析】 由A的分子式可知A为，A和CH3Cl在催化剂条件下发生取代反应生成的B为，B和浓硫酸、浓硝酸在加热的条件下发生取代反应生成C，结合H的结构简式()可以推知C为，由D的分子式可以推知C发生氧化反应将甲基转化为羧基生成的D为，D发生还原反应将硝基转化为氨基生成的E为，E和CH3COCl发生已知信息的反应得到的F为，F和Cl2发生取代反应生成G()，在酸性环境中水解生成H()，以此解答。 【详解】（1） 由分析可知，D的结构简式是，F为，官能团的名称为羧基、酰胺基； （2）由分析可知，A和CH3Cl发生取代反应生成B，B和浓硫酸、浓硝酸在加热的条件下发生取代反应生成C，E和CH3COCl发生取代反应生成F，F和Cl2发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，属于取代反应的有5个； （3） B和浓硫酸、浓硝酸在加热的条件下发生取代反应生成C，反应的化学方程式为：+HNO3+H2O； （4）D的同系物中含有羧基、苯环和硝基，相对分子质量比D大14，即多1个“CH2”，则： 若该同分异构体苯环上只有1个取代基为-CH(NO2)COOH，只有1种位置关系； 若苯环上有两个取代基为-COOH、-CH2NO2或-CH2COOH、-NO2，每种组合都有邻、间、对3种情况，共有3×2=6种位置关系； 若苯环上有3个取代基为-CH3、-COOH、-NO2，有10种位置关系； 综上所述，满足条件的同分异构体共有1+6+10=17种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2的分子的结构简式为。 2．(1)羟基、醛基 (2)AC (3) (4) (5) (6)、、 【分析】 A(C6H12O6)与R-NH2在一定条件下发生已知反应②生成B，可推知A为葡萄糖，结构为，B发生消去反应生成C，C发生反应生成D，D与发生已知反应②生成E，结合D的分子式可推知D为，E发生双键移位生成F，F在KOH条件下生成G，通过分子式可推知，G的结构简式为，由题知，化合物G与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应再结合分子式知X为乙醛，可知发生了反应，则H的结构为，H再一定条件下发生已知反应②，生成I，I即可生成吡嗪类风味化合物，据此回答。 【详解】（1） 由分析知，A为葡萄糖，结构为，含有的官能团为羟基、醛基； （2）A. 天门冬氨酸中含有两种羧基，可以形成两种链状二肽分子，A正确； B. 由分析知，化合物C为，化合物C中不含有酰胺键，故不属于酰胺，B产物； C. 化合物B的结构为，分子式为，C正确； D. 化合物F转化为G的过程中，羧基减少了，KOH起酸性的作用，D错误； 故选AC； （3） 由分析知，D的结构简式为； （4） 由分析知，化合物G与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应再结合分子式知X为乙醛，G→H的化学方程式； （5） 结合反应流程，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，在铜作催化剂的条件下与氧气发生氧化反应生成，在Fe/HCl下发生还原反应生成，在一定添加下发生已知②反应生成，则以为原料合成的路线为； （6） 同时符合①分子中有一个含氮六元环，且环上至少含2个非碳原子，环上只有一种H原子；②分子中含有结构，不含、、结构； ③1mol分子加热条件下与足量新制氢氧化铜反应生成，化合物E的同分异构体的结构简式、、。 3．(1) 对苯二甲酸 (2)酯化反应(取代反应) (3)B (4)+2NaBr (5)16 (6) 【分析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为CH2BrCH2OH，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。 【详解】（1）由分析可知，化合物B为，其名称为对苯二甲酸；化合物E的结构简式是CH2BrCH2OH； （2）对苯二甲酸与CH2BrCH2OH发生酯化反应（取代反应）生成； （3）A．化合物中，苯环上的所有碳原子都位于同一个平面上，甲基中的碳原子与苯环通过单键相连，由于单键的旋转性，苯环上的其他碳原子与甲基上的碳原子共平面，A正确； B．化合物D中的O原子的杂化方式为sp2、sp3，B错误； C．化合物A中有2种等效氢原子，因此化合物A的一氯代物有2种，C正确； D．聚合物P中的的含氧官能团只有1种，其含氧官能团为酯基，D正确； 故选B; （4）化合物C生成D的化学方程式是+2NaBr； （5）能发生银镜反应说明含有醛基，能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳说明含有羧基，符合条件的B的同分异构体一定含有苯环，可能含有羟基或者醚键，含有羟基时，则苯环上分别存在一个醛基、一个酯基、一个羧基，当羟基在羧基邻位时有4种，当羟基在羧基间位时有4种，当羟基在羧基对位时有2种，共10种；含有醚键时，当醚键连接醛基时有3种，当醚键连接羧基时有3种，综上所述，符合条件的B的同分异构体一共16种； （6）由逆向合成法可知，丙炔酸应与CH2OHCH2OH通过酯化反应得到目标化合物，而CH2OHCH2OH中的羟基又能通过CH2BrCH2Br 水解得到，乙烯与Br2加成可得CH2BrCH2Br，乙烯通过乙醇消去反应得到，故目标化合物的合成路线为。 4．(1)N (2) (3) (4) 邻氨基苯甲醛或2-氨基苯甲醛 H2、Ni或催化剂、加热 或或-CH2OH ①Cu(OH)2、NaOH、加热②H+或①Ag(NH3)2OH、水浴加热②H+ - (5) (6) 3 (7) 【分析】 由题干流程图可知，由Ⅲ和Ⅴ的结构简式以及Ⅲ到Ⅳ、Ⅳ到Ⅴ的转化条件可知，Ⅳ的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）喹啉中氮原子含有一对孤对电子，可作配位原子，故答案为：N； （2） 由题干流程图可知，化合物Ⅱ转化为化合物Ⅲ是溴代烃的水解反应，该反应的化学方程式为：，故答案为：； （3） 根据化合物Ⅲ和Ⅴ的结构简式，以及Ⅲ转化为Ⅳ的条件可知，Ⅲ转化为Ⅳ是转化为，Ⅳ转化为Ⅴ是转化为，化合物Ⅳ的结构简式为：，故答案为：； （4） 由题干流程图中化合物Ⅴ的结构简式可知，其化学名称为邻氨基苯甲醛或2氨基苯甲醛；a要求发生加成反应，则反应试剂和条件为H2和Ni、加热，苯环和均可发生变化，则反应生成的新结构为：或或-CH2OH ，b要求生成氨基酸，则应为醛基被氧化生成羧基，则反应试剂和条件为：①Cu(OH)2、NaOH、加热②H+或①Ag(NH3)2OH、水浴加热②H+，反应生成的新的结构为-COOH，故答案为：邻氨基苯甲醛或2氨基苯甲醛；H2和Ni或催化剂、加热；或或-CH2OH；①Cu(OH)2、NaOH、加热②H+或①Ag(NH3)2OH、水浴加热②H+；-COOH； （5）根据元素守恒可知，Y为CO2，故答案为：CO2； （6） X属于芳香族化合物，化合物Ⅶ除去苯环后，取代基的不饱和度为1，X有酸性且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，发生加聚反应，根据不饱和度和碳原子数，说明含有碳碳双键，则有三种异构方式：、、，其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为，故答案为：3；； （7） 根据逆合成分析法，根据题干流程图中Ⅴ和Ⅶ合成M的转化信息可知，合成目标产物的反应物为环己酮和化合物Ⅴ即合成得到，合成环己酮可由催化氧化得到，而可由催化加成得到，由此分析确定合成路线为：，故答案为：。 5．(1)间溴苯甲酸(或3-溴苯甲酸) (2)(酮)羰基、羧基 (3) ++HCl 取代反应 (4) 12 (5) 10 【分析】 由A合成酮基布洛芬的流程分析如下：由A和B的分子式及转化关系可知，A为，可被氧化生成苯甲酸，即B为苯甲酸；苯甲酸在铁做催化剂条件下与溴发生取代反应生成，即C为；结合题给新信息及C、D、E间转化为关系可推出，C与SOCl2发生取代反应生成，即D为，D在氯化铝作用下与苯发生取代反应生成化合物E为，E在THF作用下与镁反应生成的F为，F与CH3CN及HCl发生一系列的反应生成的G为，G发生反应生成的H为，H可被氧化剂氧化应生成酮基布洛芬 。 【详解】（1） 的化学名称为间溴苯甲酸或3-溴苯甲酸; （2）酮基布洛芬中含氧官能团的名称为(酮)羰基和羧基; （3） 由题中已知信息“酰氯在氯化铝作用下可与苯发生取代反应”可知酰氯中的Cl与苯环上的H结合生成HCl，再结合生成化合物E的结构简式可知D生成E的化学方程式为++HCl; （4） M是化合物C的同系物且M比C的相对分子质量大14，即M比C多一个甲基，根据C的结构简式以及题给信息可知M的同分异构体分子中不仅含有苯环，而且含有羧基-COOH，再结合“溴原子直接连在苯环上”，可知M的同分异构体苯环上的取代基可能为-COOH、溴原子和甲基，或为-CH2COOH和溴原子，若苯环上的取代基为羧基、溴原子和甲基，可以视作邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸分子苯环上的氢原子被溴原子取代所得结构，共有10种：若苯环上的取代基为-CH2COOH和溴原子，取代基在苯环上有间对2种结构，则符合条件的结构简式共有12种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2：2：2：1的结构简式为; （5） 用对酮基布洛芬进行成酯修饰的反应为与发生酯化反应生成，1mol在一定条件下与H2发生加成反应，最多消耗10molH2(环上消耗9mol，羰基消耗lmol)。 6．(1) (2) 或或 (3) (4) 或 (5) 或 (6)或或或(前3个结构需标明电荷)，(不考虑双键构型)；解释：使用偕二甲基取代的底物，由于三取代碳正离子稳定，烯酮中间体的分子内亲核进攻易形成五元环加成产物。可用下式解释： 【详解】（1）略 （2）略 （3）略 （4）略 （5）略 （6）略 7．(1)醛基 (2) (3)取代反应 (4) (5) (6)20 (7) 【分析】 根据合成路线推测，A→B发生取代反应，B→C发生加成反应，C的结构简式为，C与氢气发生还原反应生成D，D的结构简式为，D与ClCOCH2Cl发生取代反应生成E，E与NaN3发生取代反应生成F，F在一定条件下与HCl反应生成G。 【详解】（1）A中含氧官能团的名称为醛基； （2） B→C发生加成反应，根据C的分子式为，得出C的结构简式为； （3） D的结构简式为，D与ClCOCH2Cl发生取代反应生成E，反应的类型为取代反应； （4）根据所给结构信息，存在两个大π键，则有8个电子形成大π键，4个电子形成σ键，故1mol中形成化学键的电子总数为； （5） H2N—CH2—COOH自身发生缩聚反应的原理是分子中的一个羧基与另一个分子中的氨基反应脱去一分子水，形成肽键的过程，化学方程式为； （6） B的同分异构体M同时具有如下结构与性质：①含有苯环且苯环上有三个取代基，②遇溶液发生显色反应说明含有酚羟基，③1mol该有机物与足量溶液反应生成说明含有1mol羧基，说明若苯环上有3个取代基：乙基、羟基、羧基，利用‘定二移一法’’，M的可能结构有、、有10种结构，若苯环上有3个取代基：甲基、羟基、-CH2COOH，同理也有10种结构，则M共有20种结构； （7） 根据合成路线和相关信息可知，氯原子分别取代了羟基和氨基中的氢原子，和CH3NO2发生加成反应生成，和氢气发生还原反应生成，发生已知反应生成，因此合成路线为：。 8．(1) (2) 或 或或或或或 (3) (4) 【详解】（1）略 （2）略 （3）略 （4）略 9．(1)取代反应 (2)7 (3) (4)、 (5) 【分析】 由合成路线图可知，A与SOCl2发生取代反应生成B，由羧基变为酰氯，B与甲醇在硫酸作用下生成酯类化合物C，C酚羟基上发生取代反应生成D，D发生硝化反应生成E，E中硝基还原生成F，F在氨基上先取代，再消去形成G，G形成环状化合物H，最后得到目标产物。 【详解】（1） 由题可知，B到C发生的是取代反应； （2） E的结构简式为，苯环上碳原子和酯基上碳原子为sp2杂化，共有7个碳原子发生sp2杂化； （3） C的结构简式为，D到E发生苯环上硝化反应，引入硝基，E的结构简式为，可知D的结构简式为； （4） F的结构简式为：符合条件①分子中含有3种不同环境的氢原子，氢原子数目之比为3：3：2②有“—NO2”直接连苯环上，F总共有16个H原子，氢原子数目之比为3：3：2，三种等效氢原子，个数分别是6、6、4个，6个氢原子应该是两个等效的甲基，因此符合条件的结构简式为、； （5） 以、CH3OH、为原料制备的合成路线，先有甲苯被氧化为苯甲酸，与甲醇作用生成酯基，再与硝酸反应在间位引入硝基，进一步还原成氨基，最后一步结合题目中F到G的信息，得到目标产物，合成路线为 10．(1) 取代反应（或酯化反应） (2)羟基 (3) ① (4) 【分析】 甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A为，A氧化生成B为，B进一步氧化生成C为，甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成G，根据题给信息知G为，G和氢气发生加成反应生成H为，C与H发生酯化反应生成I为。 【详解】（1） 分析可知，B是；反应②是C与H在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生I（）和水，酯化反应属于取代反应，故反应②的化学反应类型是取代反应（或酯化反应）； （2） A为，所含官能团为羟基； （3） 三种物质中，碳卤键键长最长，键能最小，最易形成碳正离子发生水解反应，故选①；该流程中转化为A的化学方程式为； （4） 化合物C是苯甲酸，化合物W比C相对分子质量大14，能同时满足：①遇溶液显紫色，说明含有酚羟基；②属于芳香族化合物，说明含有苯环；③能发生银镜反应，说明含有醛基；则说明W比C多一个CH2原子团，核磁共振氢谱图中有5组峰，峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为。 11．(1) BrCH2CH2Br NaOH水溶液 (2) (3)羟基，酯基 (4)加聚反应 (5) CH3CH=CHCOOH (6) (7) (8)A 【分析】 C2H4与Br2/CCl4发生加成反应生成的A的结构简式为BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br与NaOH水溶液、加热时发生取代反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH与B在浓硫酸、加热时发生酯化反应生成，则B的结构简式为CH3COOH，发生消去反应生成乙酸乙烯酯，乙酸乙烯酯发生加聚反应生成，与CH3OH发生题给已知的反应生成。 【详解】（1）根据分析，A的结构简式为BrCH2CH2Br；BrCH2CH2Br与NaOH水溶液、加热时发生取代反应生成HOCH2CH2OH，试剂a为NaOH水溶液； （2）①为CH2=CH2与Br2/CCl4发生的加成反应，反应的化学方程式为CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br； （3） 中官能团的名称为羟基、酯基； （4） ②为乙酸乙烯酯发生加聚反应生成，即②的反应类型为加聚反应； （5） 乙酸乙烯酯的同分异构体能与NaHCO3溶液反应放出气体，则乙酸乙烯酯的同分异构体中含羧基，符合条件的同分异构体有CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、； （6） ③为与CH3OH发生题给已知的取代反应，反应的化学方程式为+nCH3OH+nCH3COOCH3； （7）由CH2=CH2制备CH3COOH，CH2=CH2先与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，CH3CHO进一步发生氧化反应生成CH3COOH，合成路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH； （8） 由CH≡CH+CH3COOH可知，工业上制备乙酸乙烯酯的反应为加成反应，与题给制备乙酸乙烯酯的流程相比，具有制备步骤少、原子利用率高的优点，答案选A。 12．(1)C6H12O6 (2) 碳溴键 加成反应 (3) (4) (5)BD (6)CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH (7)31 【分析】乙烯和溴的四氯化碳发生加成反应生成A，A是1，2-二溴乙烷；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，C是乙醇；乙二醇发生催化氧化生成乙二醛，B是乙二醛；乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，E是乙酸乙酯。 【详解】（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6； （2）A是1，2-二溴乙烷，结构简式为CH2BrCH2Br，官能团的名称为碳溴键；反应③是乙烯和水反应生成乙醇，反应类型为加成反应。 （3）乙二醇发生催化氧化生成乙二醛，B是乙二醛，的分子式为，反应②的化学方程式为； （4）反应⑥是乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为 ； （5）醛基能发生银镜反应，上述物质中，乙二醛、葡萄糖中含有醛基，能发生银镜反应的物质有乙二醛、葡萄糖，选BD； （6）能与溶液反应，说明含有羧基，E的同分异构体中，能与溶液反应的有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 （7）与足量的反应的方程式为+2→NaOCH2CH2ONa+H2↑ ，在标准状况下产生氢气的体积为，则消耗0.5mol，质量为31。 13．(1) (2)氧化反应 (3)(酮)羰基、羧基 (4)+CH3OH+H2O (5)、、 (6)保护D中酮羰基，使其在的转化过程中不参与反应 【分析】 根据反应条件可知A发生信息①中的反应生成B，可知A中含有碳碳双键，B中含有羟基。B中羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化后酸化生成C，C与甲醇发生酯化反应生成D，说明C中含有羧基，D发生信息②中的第一步反应生成先发生信息③中反应，再发生信息②中第二步反应重新引入羰基生成F，由F的结构并结合A的分子式逆推可得A为，故B为，C为，D为，E为。 【详解】（1） 由分析可知，A为； （2）B中羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化后酸化生成C，为氧化反应； （3） C为，含有酮羰基、羧基； （4） C与甲醇发生酯化反应生成D，反应为：+CH3OH+H2O； （5） D为，其同分异构体含有五元环碳环结构；能与溶液反应放出气体，说明含有羧基；能发生银镜反应，说明含有醛基。则符合条件的同分异构体为：、、。 （6）据信息③可知酮羰基也可以与反应，而目标产物含有酮羰基，所以的目的是保护D中酮羰基，使其在的转化过程中不参与反应。 14．(1)碳碳双键 (2)加成反应 (3) (4)< (5) a、b 反应物挥发、反应可逆、产物水解 (6) 【分析】乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸和乙烯在催化剂加热条件下生成乙酸乙酯。 【详解】（1）C2H4的官能团是碳碳双键； （2）反应I为C2H4在催化剂作用下与水发生反应生成乙醇，属于加成反应，其反应方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH； （3）反应Ⅱ为乙酸与乙醇在浓硫酸作用及加热条件下反应生成乙酸乙酯，该反应属于酯化反应或取代反应； （4）反应Ⅱ、 Ⅲ分别是取代反应、加成反应，反应Ⅱ的原子利用率小于100%，反应Ⅲ的原子利用率为100%，则原子利用率Ⅱ<Ⅲ； （5）①a．制备乙酸乙酯时，浓硫酸是该反应的催化剂，有利于反应的进行，故a正确； b．制备乙酸乙酯的反应物都为液态，加热时易发生暴沸，所以实验时必须在试管中加入几片碎瓷片以防止暴沸，故b正确； c．乙酸乙酯的密度小于水，故上层出现油状液体，故c错误； 故该题选ab。 ②实验室制备乙酸乙酯的产率低于理论值，原因是：反应物乙醇、乙酸易挥发；酯化反应为可逆反应，可逆反应不可能完全反应；生成的乙酸乙酯易水解； （6） 乙烯在催化剂的作用下发生加聚反应得到聚乙烯，其反应方程式为 。 15．(1)羟基、羧基 (2) Br-CH2-CH2-Br HC≡C—C≡CH (3)加成反应 (4) (5)2-丁炔 (6)、AlCl3；Br2/CCl4；；NaNH2/H2O 【分析】 乙烯与水加成生成A乙醇，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯；乙烯与溴单质发生加成反应得到B，B为Br-CH2-CH2-Br；B与苯在三氯化铝作用下发生取代反应，生成；在NaNH2和水作用下发生消去反应，得到E苯乙烯，E发生加聚反应得到F聚苯乙烯；D发生加聚反应得到聚合物，根据聚合物的结构，D为1，3-丁二烯，C到D发生加成反应，根据乙炔和C的分子式，可知C的结构简式为：HC≡C—C≡CH。 【详解】（1）A为乙醇，官能团名称为羟基，乙酸中的官能团名称为羧基，故答案为：羟基、羧基； （2）①由分析可知B的结构简式：Br-CH2-CH2-Br，故答案为：Br-CH2-CH2-Br； ②由分析可知，C的结构简式为：HC≡C—C≡CH，故答案为：HC≡C—C≡CH； （3）反应①HC≡C—C≡CH与H2反应生成CH2=CH-CH=CH2，反应类型为加成反应，故答案为：加成反应； （4） 在NaNH2/H2O作用下生成E ，故反应②的化学方程式为：，故答案为：； （5）D(C4H6)同分异构体W是有机物C2H2的同系物，可知W中有碳碳三键；核磁共振氢谱只有一组峰，则W的结构简式为CH3-C≡C-CH3，名称为2-丁炔，故答案为：2-丁炔； （6） 和CH2=CHBr在AlCl3作用下生成，与溴加成制得，在NaNH2/H2O作用下生成，通过Glaser反应生成，故答案为：、AlCl3；Br2/CCl4；；NaNH2/H2O。 16．(1) (2) (3)加成反应 (4) 碳碳双键和羧基 (5) 【分析】根据逆合成分析法，由丙烯酸乙酯逆合成分析可知，由丙烯酸和乙醇酯化反应得到，所以有机物A为乙醇，有机物B为丙烯酸，乙烯和水加成生成乙醇，M为H2O； 【详解】（1）该有机物Mr=75，则摩尔质量M=75g/mol，1mol该有机物所含各原子的物质的量，，，，该有机物的分子式为C2H5NO2； （2）已知该有机物是蛋白质水解的产物，即氨基酸，则有机物的结构简式为，氨基酸中羧基与乙醇中羟基反应生成酯，反应的化学方程式； （3）根据分析，有机物A为乙醇，由乙烯和水发生加成反应生成乙醇，反应的类型是加成反应； （4）有机物B为CH2=CH-COOH，含有的官能团是碳碳双键和羧基，A为CH3CH2OH，A与B反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式是； （5） 丙烯酸乙酯中碳碳双键断裂，自身会发生聚合反应，反应方程式为。 17．(1) 加成反应 HCl (2)羟基、醛基 (3) (4)或者 (5) 【分析】有机物合成与推断中常采用对比方法进行分析，找出相同和不同的部位，从而确认反应类型或结构简式，如根据C的结构简式，以及A的分子式，从而确认A的结构简式为，A与CH3CH=CH2发生加成反应得到有机物B，B的结构简式为。根据题中所给信息，C中酮羰基上的一个键断裂，F中醇羟基上氧氢键断裂生成G为，据此分析； 【详解】（1）①B的结构简式为，则A→B的反应类型为加成反应；B→C反应为B中苯环上的H原子，和中与羰基碳原子相连的Cl原子发生取代反应，产物中除C外，另一种产物HCl； （2）根据E的结构简式可知，分子中所含官能团名称为羟基、醛基； （3）根据题中所给信息，C中酮羰基上的一个键断裂，F中醇羟基上氧氢键断裂生成G，反应的化学方程式为； （4）苯环上的一氯代物有两种，苯环上有两种氢，能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有，能发生银镜反应，根据氧原子数目，说明存在，分子中有5种不同化学环境的氢原子，则取代基为HCOO-，2个-CH(CH3)2，处于邻位和间位，则满足条件的同分异构体为或者，故答案为：或者； （5）乙醇催化氧化生成乙醛，甲醛和乙醛发生D→E类型的反应，即生成，然后再与氢气发生加成反应，得到，最后与丙酮发生信息中反应生成产物，即路线为：。 18．(1)气化、液化 (2) 羟基、酯基 CH3COOCH3 (3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (4) CH3COOH++H2O 取代反应 加成反应 (5) 5 (或或HOCH2CH2CH2COOH 或或) 【分析】 煤的气化生成水煤气(CO和H2)，CO和H2加入催化剂后反应生成甲醇；淀粉加入稀硫酸水解生成葡萄糖，加酒化酶生成的A为乙醇，用铜做催化剂乙醇催化氧化生成的B为乙醛，乙醛氧化生成的C为乙酸；E(C5H10O3)和F(C5H8O4) 具有水果香味的物质，则为酯类，A和D，C和D都能生成酯类，则D中有一个—COOH和—OH，D分子中含有一个甲基(－CH3)，则D的结构式，则E和F的结构式分别为：、；结合M中的链节推知乙酸和乙炔发生加成反应生成G，G的结构简式为：，根据，结合G的结构式和M中的链节可知H为。 【详解】（1）根据分析可知过程I和II分别可以通过煤的气化、液化实现转化； （2） 据高分子M的结构简式可知，其中含有的官能团有羟基和酯基；根据，结合G的结构简式和M中的链节可知，G和甲醇发生取代反应生成H和M链节的单体，则H为CH3COOCH3； （3）反应③为乙醇的催化氧化，方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （4） 根据分析可知，C和D可发生酯化反应，化学方程式：+H2O，反应类型为取代反应；根据题给信息可知乙酸和乙炔发生加成反应； （5） D的结构式，N分子式为C4H8O3，若N是D的同系物，N的结构含有一个—OH和—COOH，则N的结构式为有5种，分别为：、、HOCH2CH2CH2COOH、、，其中一种为 (或或HOCH2CH2CH2COOH 或或)。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$