2025届高三化学二轮复习--有机推断题

2025届高三化学复习--有机推断题 1．（24-25高三上·湖南·阶段练习）某研究小组以有机物A为起始原料，按下列路线合成某利尿药物M。 已知：①J分子结构中含有氨基和羧基 ② (1)A为苯的同系物，A→B的化学方程式为 。 (2)B→K的反应类型为 。 (3)H的结构简式为 。 (4)下列说法正确的是 (填标号)。 a．A的一氯代物共有3种                         b．J在一定条件下可以生成高分子 c．K的碱性比苯胺()强 (5)与D具有相同官能团的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 (6)F→G，H→J两步反应的设计目的是 。 (7)已知L→M的转化过程分两步，转化关系如图所示。 请写出N和P的结构简式： 、 。 2．（23-24高三下·河南·期末）心舒宁(H)又名冠心宁，用于治疗心律不齐、冠心病、心肌绞痛。以苯为原料合成心舒宁的流程如图所示： 请回答下列问题： (1)G中所含官能团的名称为 。G分子 (填“有”或“无”)顺反异构体。 (2)D→E的反应类型是 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)F能与G形成盐的原因是 (从结构角度解释)。 (5)已知吡啶()有类似苯的芳香性。Y是有机物X的同系物，Y的相对分子质量比X大14，Y的结构有 种。 (6)以2-溴丙烷、为原料制备的合成路线为 (无机试剂任选)。 3．（24-25高三上·云南昆明·阶段练习）化合物G是一种有机光电材料、太阳能电池材料的重要中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；A生成B的反应类型为 。 (2)C分子中的原子可以全部共平面，硼原子的轨道杂化类型为 。 (3)D生成E的第一步反应的化学方程式为 。 (4)的制取应选择①乙烷与溴反应或②乙烯与溴反应中的 (填序号)，理由是 。 (5)G的官能团名称为 ；若G与氢气按物质的量完全反应，则产物分子中的手性碳数目为 。 (6)化合物H是F的同分异构体，含有1个苯环，且无其它环状结构及碳碳双键，含有酯基并能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰。则H的可能结构是 。 4．（24-25高三上·河北张家口·开学考试）有机物K是合成药物的一种中间体，其合成路线如图所示，回答下面问题： (1)有机物K中所有官能团的名称是 ，反应②的反应类型为 。 (2)写出有机物D的结构简式 ，写出有机物Ⅰ的结构简式 。 (3)写出反应③的化学方程式 。 (4)写出反应④中第一步反应的离子方程式 。 (5)有机物M是E的同系物，且比E少一个“”，写出满足下列条件的M的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 ①与E具有相同官能团 ②核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶6 (6)参照上述路线，以对甲基苯酚为原料合成对羟基苯甲酰胺()写出合成路线(无机试剂和少于2个碳原子的有机试剂任选) 。 5．（23-24高三下·山东威海·阶段练习）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)反应①中加入的试剂X的分子式为，X的结构简式为 。 (2)写出A与足量NaOH溶液在一定条件下充分反应的方程式： 。 (3)中间产物C、D可以发生相同类型的反应均可生成物质F，F能发生加聚反应，则该反应的反应类型是 ；C→F的反应条件是 。 (4)D→F的反应方程式： 。 (5)F发生加聚反应的方程式： 。 (6)根据相关信息并结合已有知识，写出以为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用)，合成路线流程图示例如下：。 6．（24-25高三上·北京房山·开学考试）降压药厄贝沙坦的关键中间体K的合成路线如图： (1)A的水溶液显酸性，A的名称是 。 (2)B中含有的官能团是 。 (3)C→D的化学方程式是 。 (4)D→E中，－NH2发生取代反应，E的结构简式是 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a.A的一种同分异构体能够发生银镜反应 b.D→H反应过程中保护了－NH2 c.化合物F→G的反应类型为消去反应 (6)H与NaOH反应的化学方程式为 。 (7)J转化为K的过程如图，写出中间产物L的结构简式 。 7．（24-25高三上·黑龙江伊春·开学考试）某抗疟疾药物(K)的合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)B的名称是 。 (2)C的结构简式是 。 (3)E的含氧官能团名称为 。 (4)由J和G反应生成K的反应类型为 。 (5)由H生成I的化学方程式为 。 (6)H的同分异构体中，同时满足以下条件的同分异构体有 种；其中属于α-氨基酸的同分异构体的结构简式为 。 ⅰ．含有苯环；ⅱ．与溶液反应能够产生二氧化碳；ⅲ．含有。 8．（23-24高三下·山东威海·阶段练习）化合物X是制药行业重要的中间体。实验室由烃H和芳香烃A(分子式：C7H8)为原料制备X的合成路线如图： 已知：①  +→；②RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO 请回答： (1)有机物H的结构式为 。 (2)B→C的反应过程中可能获得化学式为C4H6O的强还原性副产物，用键线式表示其结构 。 (3)下列说法不正确的是 。 A．石油的催化重整可以获得A B．1mol有机物X中有4mol碳碳双键 C．1molE与足量的KOH乙醇溶液反应最多消耗2molKOH D．G和H在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子 (4)写出C→D转化过程①的化学方程式 。写出F→G转化过程的化学方程式 。 (5)写出3种同时满足下列条件的化合物D的一种同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构体)。 ①含有硝基和苯环且直接相连 ②有两个结构片段  ③H—NMR谱显示氢原子比例为2：2：3 (6)利用所学有机化学知识，结合题中所给信息，完成芳香烃A→B的合成路线 (用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选。 9．（24-25高三上·北京·开学考试）吲哚美辛(R)是一种强力镇瘸消炎药，它的一种合成路线如下。 已知： ① ② (1)A→B所需试剂是 。 (2)写出反应E→F的化学方程式 。 (3)试剂a的名称是 。 (4)已知B→C中被还原为，理论上B与的物质的量之比为 。 (5)写出反应D+K→L的化学方程式 (6)写出M的结构简式： 。 (7)试剂b的结构简式为，Q与试剂b互为同分异构体，二者有相同官能团，Q含有手性碳原子，写出Q的结构简式： 。 (8)M与试剂b经多步反应生成R。 已知： 写出中间产物1和中间产物2的结构简式：中间产物1 ；中间产物2 。 10．（23-24高三上·山东滨州·期末）他非诺喹是一种抗疟疾新药，其中间体K的合成路线如下(部分反应条件已省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 ；B的某同分异构体只有一种化学环境的氢原子，其结构简式为 。 (2)由B生成D的化学方程式为 。 (3)由F生成G的反应类型是 ，该反应中的作用是 。 (4)由J生成K的合成路线如下(部分反应条件已略去)。 ①由J生成P是加成反应，P中含有 个不对称碳原子。 ②Q的结构简式为 ；Q与K互为构造异构中的 异构。 11．（23-24高三上·辽宁葫芦岛·期末）靛蓝类色素是人类所知最古老的色素之一，广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多环化合物Y的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。 已知： i. (1)A的名称是 。 (2)下列说法中，正确的是 (填序号)。 a.由A制备B时，需要使用浓硝酸和浓硫酸 b.D中含有的官能团只有硝基 c.可以通过取代反应实现 (3)的化学方程式是 。 (4)I的结构简式是 。 (5)物质B符合下列条件的同分异构体有 种。 ①能与溶液显紫色，②能发生水解反应 写出核磁共振氢谱图面积比为的同分异构体的结构简式 。 (6)已知： ii. iii.亚胺结构中键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i的反应。 M与L在一定条件下转化为Y的一种路线如下图。 中间产物1中间产物2 写出中间产物1、中间产物2的结构简式 、 。 12．（23-24高三上·广东深圳·期末）奥沙那胺(ⅴ)是一种重要的药物，其合成路线如图所示： (1)化合物ⅰ中官能团名称为 ；化合物X是ⅰ的同系物，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为9：1，X的名称为 。(系统命名法) (2)根据化合物ⅱ的结构特征，分析其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 足量的H2/催化剂，加热 b (3)下列说法中，不正确的有___________。 A．化合物ⅲ中含有手性碳原子 B．化合物ⅳ的所有碳原子可以共平面 C．反应④的过程中有碳原子的杂化类型有变化 D．化合物ⅴ的同分异构体中可以有芳香类的物质 (4)以乙醛为原料，利用反应①和②的原理，合成化合物ⅵ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物(醇类)为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到反应①的原理，其化学方程式为 。 (c)合成路线中产生能发生加聚反应的单体(羧酸类)，其单体通过加聚反应变成高分子的化学方程式为 。 13．（24-25高三上·湖南·开学考试）是合成某药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)已知：称为甲氧基。中官能团的名称为 ，的名称是 。 (2)的条件是 ，的另一产物的结构简式为 。 (3)的反应类型是 ， (填“是”或“不是”)手性分子。 (4)的化学方程式为 。 (5)在的芳香族同分异构体中，同时符合下列条件的结构有 种(不包括立体异构体)。 ①苯环上只有2个取代基；②含氨基；③能与反应。 其中核磁共振氢谱上有6组峰且峰的面积比为的结构简式为 (任写一个)。 (6)以苯、醋酸酐为原料设计制备的合成路线 (无机试剂自选)。 14．（23-24高三上·广东东莞·期末）F是合成吡啶类农药的重要中间体，其主要合成路线如下： (1)B的分子式为 ，其环上的含氧取代基是 (写名称)。化合物H是B的同分异构体，分子中含有苯环，核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积比为1：1：2：6，则H的结构简式为 (写一种)。 (2)关于B→C的反应，下列说法不正确的是_______。 A．该反应属于加成反应 B．反应过程中有碳原子由sp2杂化转变为sp3杂化 C．化合物B和C均有3个手性碳原子 D．化合物B易溶于水 (3)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 示例 ，酸性 还原反应 a 水解反应 b 氧化反应(生成有机产物) (4)参考以上合成路线，以和乙烯为原料设计制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，有机物用结构简式表示)。 ①相关反应涉及到卤代烃的消去反应，其化学万程式为 。 ②最后一步反应中，有机反应物B为 (写结构简式)。 15．（23-24高三上·上海崇明·期末）光固化技术是一种高效、环保、节能、优质的材料表面技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： (1)由A→B的反应中，A断的化学键是： 键(填“π”或“σ”)。化合物E中是否有手性碳原子： (填“是”或“否”)。 (2)写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为： 。 (3)用系统命名法对A命名： ；在A的同分异构体中，满足下列条件的化合物的结构简式为： 。 A．H-NMR谱显示只有4种不同化学环境的氢原子 B．红外光谱显示有酯的结构 C．化合物能与新制氢氧化铜悬浊液反应 (4)为实现C→D的转化，试剂X为：_______。 A．HBr B．NaBr C．Br2 D．HBrO4 (5)上述线路中B→C的反应类型是： 。 (6)写出D→E的反应方程式： 。 (7)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。 (8)已知：(R为烷基或羧基)，参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线 。 16．（24-25高三上·湖南长沙·阶段练习）奥沙拉秦可用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下： 回答下列问题： (1)水杨酸中能与反应的官能团名称为 ；A的结构简式为 ；水杨酸中碳原子的杂化类型为 。 (2)反应③的反应类型为 。 (3)反应②的化学方程式为 。 (4)符合下列条件的水杨酸的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为 (任写一种)。 ①能发生银镜反应： ②遇溶液显紫色； (5)写出由苯酚为起始燃料合成的合成路线 (其它试剂任选)。 17．（23-24高三上·湖南长沙·阶段练习）本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下： 其中，为苯基()。 (1)室温下，在水中A的溶解度比B的 (填“大”或“小”或“无差别”)。 (2)X的分子式为，常用作甲基化试剂，其结构简式为 。 (3)Y的分子式为，其结构简式为 ；的反应类型为 。 (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环，其核磁共振氢谱只有2组峰；另一种产物能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。 (5)D与等物质的量反应时会产生的污染性气体为 (填化学式)。 (6)写出以为原料制备的合成路线流程图(须用，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 18．（2025·广东·一模）以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 。E的化学名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)根据下列化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 化合物 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 E 取代反应 G 加成反应 (4)关于路线中各物质的说法正确的是___________(填字母)。 A．H不存在手性碳原子 B．E中所有碳原子共平面，均为杂化 C．C→D的反应中有键的断裂和键的形成 D．G易溶于水是因为G与均为极性分子，满足“相似相溶”原理 (5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。 条件：①含有苯环；②与溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 (6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：，根据上述信息写出以乙醇和为原料合成的路线 (无机试剂任用)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)+HNO3(浓) +H2O (2)还原反应 (3) (4)bc (5)16 (6)保护—NH2，防止被氧化 (7) CH3CHO 或 【分析】 以有机物A为起始原料合成某利尿药物M，A为苯的同系物，分子式为C7H8，A的结构简式为，对照A、B的分子式，A发生硝化反应生成B，B与Fe/HCl发生还原反应生成K，由K的结构简式知B的结构简式为，对比B、D的分子式，B发生取代反应生成D，D与Fe/HCl发生还原反应生成E，E与①ClSO3H、②NH3反应生成F，由F的结构简式可知，D的结构简式为、E的结构简式为；F与CH3COOH反应生成G，G的结构简式为，G与KMnO4/H+发生氧化反应生成H，H的结构简式为，H与H2O反应产生J，J的结构简式为；K与J发生题给已知的第一步反应并脱去1分子H2O生成L，则L的结构简式为，L与N经两步反应生成M，结合M的结构简式和题给已知信息得N的结构简式为CH3CHO。 【详解】（1） A为甲苯，A→B的化学方程式为+HNO3(浓) +H2O； （2） B为，与Fe/HCl发生还原反应生成K； （3） H的结构简式为； （4） a．A为，A的一氯代物有4种，a项错误； b．J的结构简式为，J中含羧基和氨基，在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物，b项正确； c．K的结构简式为，甲基是一个供电子基团，它的引入会增加氮原子上的负电荷密度，从而增强氨基的碱性，c项正确； 答案选bc。 （5） D的结构简式为，与D具有相同官能团，首先含苯环，其他原子做为取代基，取代基为-CH(NO2)Cl，1种，取代基为-CH2Cl和-NO2，有3种，取代基为-CH2NO2和-Cl，有3种，取代基为-CH3、-NO2、-Cl的有10种，共17种，去掉本身，共16种； （6）F→G将氨基转化成酰胺基，G→H发生氧化反应，H→J又将酰胺基水解成氨基，故设计F→G、H→J的目的是保护—NH2，防止被氧化。 （7） L的结构简式为，L与N经两步反应生成M，结合M的结构简式和题给已知，N的结构简式为CH3CHO、P的结构简式为或； 2．(1) 碳碳双键、羧基 有 (2)消去反应 (3)+ (4)F中含亚氨基，具有碱性，G中含有羧基，具有酸性 (5)9 (6) 【分析】 苯和四氯化碳发生取代反应生成B；B和水在催化剂下反应引入酮羰基得到C；C中羰基加成引入支链得到D；D含有羟基，发生消去反应生成中间体E；中间体E和氢气加成得到F；F中含亚氨基，和酸G生成产品H； 【详解】（1）G中所含官能团的名称为碳碳双键、羧基；G分子中碳碳双键两端的碳原子分别连接两个不同基团，存在顺反异构； （2）根据分析，D→E的反应类型是消去反应； （3） C中羰基加成引入支链得到D，C→D的化学方程式为+ ； （4）F能与G形成盐的原因是：F中含亚氨基，具有碱性，G中含有羧基，具有酸性； （5） X为，Y是有机物X的同系物，Y的相对分子质量比X大14，Y比X多1个-CH2-基团，若环上有2个甲基，有6种，如图；若环上有1个乙基，乙基对氮原子有邻、间、对3种位置；故Y的结构有9种； （6） 2-溴丙烷发生水解反应得到2-丙醇，2-丙醇发生催化氧化生成丙酮，丙酮中羰基与加成可得到，合成路线为。 3．(1) 取代反应 (2)sp2杂化 (3)+NaOH+CH3OH (4) ② 反应①是取代反应，生成的产物是混合物，不能得到纯净的，而加成反应可以得到较醇的 (5) 羰基和碳溴键 6 (6) 【分析】 根据A的分子式，结合B的结构简式，可知A的结构简式为，A发生取代反应生成B，B和C的在一定条件下反应生成D，D在碱性条件下水解后，再进行酸化得到E和甲醇，E的结构简式为，E在一定条件下生成F，F与甲磺酸反应生成G； 【详解】（1） 由分析可知A的结构简式为，A生成B的反应为取代反应； （2）C分子中的原子可以全部共平面，说明B原子采用的是sp2杂化； （3） D生成E的第一步反应是在碱性条件下发生水解反应，化学方程式为+NaOH+CH3OH， （4）的制取应选择②乙烯与溴反应，因为反应①是取代反应，生成的产物是混合物，不能得到纯净的，而加成反应可以得到较醇的； （5） 根据G的结构简式可知，其含有的官能团是羰基和碳溴键，若G与氢气按物质的量完全反应，则产物分子的结构简式为，其含有的手性碳原子有：，共6个手性碳原子； （6） F的结构简式为，其同分异构体含有1个苯环，且无其它环状结构及碳碳双键，说明应该含有2个碳碳三键，含有酯基并能发生银镜反应，说明含有甲酸酯基，核磁共振氢谱显示有4组峰，则有4种等效氢，结构为对称结构，则满足条件的结构为：。 4．(1) 氨基、叔氨基、醚键 取代反应 (2) (3)+(CH3CO)2O→+CH3COOH (4)+H+→ (5)或 (6) 【分析】 苯酚与CH3I发生取代反应产生B是，B与在AlCl3作用下发生-OCH3在苯环对位上的取代反应产生C：，C与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生-OCH3在苯环邻位上的取代反应产生D：，D与Fe、HCl发生硝基的还原反应产生E：，E中的-NH2与(CH3CO)2O发生取代反应产生F：和CH3COOH；F酸化产生G：；G与I在C2H5ONa作用下反应产生H：，H在浓HCl、NaOH作用下反应产生K：。 【详解】（1）根据K物质结构简式，可知其中所含有的官能团名称是氨基、叔氨基、醚键； 反应②B与在AlCl3作用下发生-OCH3在苯环对位上的取代反应产生C：和HBr，该反应的化学反应类型是取代反应； （2） 根据上述分析可知：有机物D的结构简式为； 根据物质G、K结构简式正推、逆推，结合化合物I的分子式，可知化合物I结构简式是； （3） 反应③是E与(CH3CO)2O反应取代反应产生F、CH3COOH，该反应的化学方程式为：+(CH3CO)2O→+CH3COOH； （4） 化合物H是，H分子中N原子上有孤对电子，其与浓HCl作用时，酸电离产生H+与化合物H的N原子上的孤电子对形成配位键，则反应④第一步的离子反应方程式为：+H+→； （5） 有机物M是E的同系物，且比E少一个“CH2”，满足条件：①与E具有相同官能团；②核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶6，则M的结构简式是或； （6） 对甲基苯酚与CH3I发生取代反应产生，与酸性KMnO4溶液反应产生，与NH3反应产生，然后酸化反应产生，则由对甲基苯酚制取的合成路线为：。 5．(1) (2)+2NaOH→+NaBr+H2O (3) 消去反应； 浓硫酸、加热 (4) +NaBr+H2O (5)n (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，在催化剂作用下，A与发生取代反应生成B，则X为；B与硼氢化钠发生还原反应生成C，C与三溴化磷发生取代反应生成D，D与氰化钠发生取代反应生成E，酸性条件下，E发生水解反应生成非诺洛芬。 【详解】（1） 由分析可知，X的结构简式为。 （2） A的结构简式为，与足量NaOH溶液在一定条件下充分反应生成、溴化钠和水，反应的化学方程式为+2NaOH→+NaBr+H2O， （3） 由F可发生加聚反应可知，F的结构简式为，在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则中间产物C、D都可以发生消去反应生成。 （4） D为，D在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成F为，则D→F的反应方程式： +NaBr+H2O。 （5） F为，则F发生加聚反应的方程式为n ： （6） 由和的结构简式和合成非诺洛芬的流程可知，合成的步骤为与硼氢化钠发生还原反应生成，在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，与溴化氢发生加成反应生成，与氰酸钠发生取代反应生成，酸性条件下，发生水解反应生成，合成路线如下：。 6．(1)乙酸 (2)碳氯键、羧基 (3) (4) (5)ab (6) (7) 【分析】 由A的分子式以及水溶液能使石蕊溶液变红，说明结构中含有羧基，确定结构简式为，由C与乙醇在浓硫酸存在的条件下反应生成D，结合D结构简式为，可推断C结构简式为，根据A、C结构及B分子式，确定B结构简式为，D与反应生成E()，分子组成比D多一个碳原子和一个氧原子，结合信息D→E是发生取代反应，则E结构简式为；由I()与反应生成J的结构，可确定I的结构为，结合分子式及反应条件，采用逆推法，确定H为，G为。 【详解】（1）根据分析知，A的名称是是乙酸； （2）根据分析知，B结构简式为，含有的官能团是：碳氯键、羧基； （3）C→D发生酯化反应，化学方程式是； （4）根据分析知，E的结构简式是； （5）a．A的一种同分异构体（例如甲酸甲酯）能够发生银镜反应，a正确； b．D与H含有氨基， 所以D→H反应过程中保护了－NH2，b正确； c．化合物F→G的反应类型为取代反应，c错误； 故选ab； （6） 由上述分析可知，H为，结构中含有酯基官能团，在碱性溶液中发生水解反应，H与反应的化学方程式为； （7） 根据J的结构，K的结构，转化过程依次经历了取代、加成、消去三步反应，K比J组成多一个N原子，并且J取代为，再加成为L，则L为。 7．(1)3-氯苯胺 (2) (3)羟基、羧基 (4)取代反应 (5) (6) 17 【分析】 根据已知信息可知，A和B发生取代反应生成C，结合C的分子式，可知C为，D发生水解反应然后酸化得到E，E发生脱羧反应生成F，F中羟基发生取代反应生成G，G为，根据I的分子式及H、J的结构简式知，I为，G和J发生取代反应生成K，据此作答。 【详解】（1） B为，名称是：3-氯苯胺。 （2） 根据分析可知，C为。 （3） E为，含氧官能团名称为：羟基、羧基。 （4） 由J和G生成K即J+GK+HCl即G中氯原子被取代生成L，根据题干路线图中G、J、K的结构简式可知，该反应的反应类型为：取代反应。 （5） 由分析可知，I的结构简式为：，则H、和甲醛反应生成I的方程式为：。 （6）H的分子式为：C8H9NO2，同分异构体中含苯环且能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，说明含有-COOH，含-NH2基团，如果有1个取代基，取代基为-CH(NH2)COOH，有1种；如果含有2个取代基，分别为-CH2NH2和-COOH或- CH2COOH和-NH2，各有3种符合条件的同分异构体；如果含有3个取代基，分别为-CH3、-COOH、-NH2，有10种，所以符合条件的同分异构体一共有1+3+3+10=17种； 其中属于α-氨基酸的同分异构体的结构简式为：。 8．(1) (2)或 (3)BC (4) +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H2O (5) (6) 【分析】 根据逆推方法分析，化合物X的结构简式为，由已知信息反应①可知，G的结构简式为，H为乙烯，F的结构简式为，E的结构简式为，D的结构简式为，C的结构简式为，B的结构简式为，A的分子式为C7H8，则为甲苯据此解答。 【详解】（1） 有机物H为乙烯，结构式为。 （2） B→C的反应过程中可能获得化学式为C4H6O的强还原性副产物，即两分子乙醛反应的产物，用键线式表示其结构或。 （3）A．石油的催化重整可以获得甲苯，正确； B．1mol有机物X中有1mol碳碳双键，苯环中不含有碳碳双键，错误； C．与足量的KOH乙醇溶液反应，1mol羧基消耗1mol氢氧化钾，2mol溴消耗2mol氢氧化钾，故1molE最多消耗3molKOH，错误； D．G为，H为乙烯，二者可以发生加聚反应生成高分子，正确；故选BC。 （4） C的结构简式为，C与新制氢氧化铜悬浊液发生反应①生成，再酸化生成D为 Na，则C→D转化过程①的化学方程式为+2Cu(OH)2+Na OH +Cu2O+3H2O。 F→G转化过程为酯化反应，化学方程式为。 （5） 同时满足下列条件的化合物D的同分异构体①含有硝基和苯环且直接相连，②有两个结构片段，③H—NMR谱显示氢原子比例为2：2：3，说明结构有对称性，可能为苯环上有对位取代基，则其结构简式有：，或苯环上连接两个醛基，且为对称位，结构简式为。 （6） 芳香烃A为甲苯，B对硝基苯甲醛，从A到B的合成路线为，A先发生取代反应生成对硝基甲苯，然后再与氯气发生取代反应，再发生取代和氧化反应，合成路线：。 9．(1)和(或Fe和) (2) (3)乙醛 (4)5：6 (5) (6) (7) (8) 【分析】 根据A的分子式及L的结构简式可得，A为甲苯（），在做催化剂的条件下和反应(或Fe和)生成B（），被酸性高锰酸钾氧化生成C（），与SOCl2反应生成D（）。根据流程及F的分子式可得，E（）与浓硝酸、浓硫酸反应生成F（），发生还原反应生成 G（），根据已知信息①，生成的H为，根据L的结构简式可得，K为，根据已知信息②第一步，H与试剂a反应后脱水生成，试剂a为乙醛。根据已知信息②第二步，L（）与HCl反应生成M（），M与试剂b经多步反应生成R。 【详解】（1） 根据分析，A（）→B（）所需试剂是和(或Fe和)； （2） 根据分析，E（）与浓硝酸、浓硫酸反应生成F（）的化学方程式为； （3）根据分析，试剂a的名称是乙醛； （4） B（被酸性高锰酸钾氧化生成C（）中，被还原为，1mol失去5mol电子，生成，1mol得到6mol电子，根据电子守恒，理论上B与的物质的量之比为5:6； （5） 根据分析，反应D+K→L的化学方程式为； （6） 根据分析，M的结构简式为； （7） Q与试剂b（）互为同分异构体，二者有相同官能团，即Q与b分子式相同，官能团相同，Q还含有手性碳原子（连接四个不同原子或基团的碳原子），可得Q的结构简式为； （8） M（）与试剂b经多步反应生成R（），中间产物2失去NH3生成R，可得中间产物2为；根据已知：，结合中间产物2，可得中间产物1为。 10．(1) 羧基 (2)2CH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3+CH3CH2OH (3) 取代反应 消耗生成的HCl，促进反应正向进行 (4) 1 官能团 【分析】 A能和乙醇发生酯化反应，则A中含有羧基，结合A的分子式知，A为CH3COOH，B为CH3COOCH2CH3，B发生信息中的反应生成D，结合D的分子式知，D为CH3COCH2COOCH2CH3，E和硝酸发生取代反应生成F，根据F的分子式及K的结构简式知，F为，F和甲醇发生取代反应生成G为，根据H的分子式知，G中硝基发生还原反应生成H为；D和H发生第二个信息的反应生成J为，由J生成K可以看作三步反应，P中含有两个六元环，结合K的结构简式知，J发生加成反应生成P为，P发生消去反应生成Q为，Q发生异构化生成K。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为CH3COOH，含有的官能团为羧基；B为CH3COOCH2CH3，其一种同分异构体只含有一种等效氢，结构简式为； （2）B→D的化学方程式为2CH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3+CH3CH2OH； （3） F为，F和甲醇发生取代反应生成的G为，反应类型为取代反应，NaOH的作用是消耗生成的HCl，促进反应正向进行； （4） ①由上述分析可知，P的结构简式为，含有1个不对称碳原子，即连有羟基的碳原子； ②Q的结构简式为，其发生异构化生成K：，两者互为构造异构中的官能团异构。 11．(1)甲苯 (2)ac (3) (4)CH3COCH3 (5) 6 (6) 【分析】 根据E的结构简式及A、B的分子式知，A为，B为，B中甲基上的氢原子被取代生成的D可能为(X为卤素)，D发生水解反应生成E，E发生催化氧化生成G为，G和I发生信息中的反应生成J，根据J的结构简式知，I为CH3COCH3，X发生信息中的反应生成K和L，K中除苯环外，应还含有一个五元环，根据分子式知K为、L为，K水解生成M为； 【详解】（1） A为 ，A的名称是甲苯。 （2）a．由A制备B时，需要使用浓硝酸作反应物、浓硫酸作催化剂，故a正确； b．D中含有硝基和卤原子，故b错误； c．D中卤原子水解生成E中醇羟基，属于取代反应，所以D→E可以通过取代反应实现，故c正确； 故答案为：ac； （3） E中羟基发生催化氧化生成G：； （4）根据分析，I的结构简式是CH3COCH3。 （5） B为，符合下列条件的同分异构体： ①能与溶液显紫色，含有酚羟基，②能发生水解反应，则含有酰胺基；若取代基为-OH、-CONH2，存在邻间对3种，若为-OH、-NHCHO，存在邻间对3种，故共6种；核磁共振氢谱图面积比为的同分异构体的结构简式； （6） L为 ，M为，M、L发生信息反应ii生成中间产物1为，中间产物1羰基发生加成反应生成中间产物2为，中间产物2发生消去反应生成Y。 12．(1) 醛基 2，2-二甲基丙醛 (2) 加成反应/还原反应 [Ag(NH3)2]OH或者银氨溶液/水浴加热 氧化反应 (3)AD (4) CH3CH2OH CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O nCH3CH=CHCOOH 【分析】 ⅰ发生加成、消去反应生成ⅱ，ⅱ生氧化反应生ⅲ，ⅲ取代反应生成ⅳ，ⅳ发生氧化反应生成ⅴ；(4)乙醛发生①类型的反应生成CH3H=CHCHO，CH3H=CHCHO和银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到CH3H=CHCOOH，乙醛发生还原反应生成乙醇，CH3H=CHCOOH和乙醇发生发生酯化反应生成ⅵ。 【详解】（1）根据化合物ⅰ的分子结构可知化合物ⅰ的名称为醛基；化合物X是ⅰ的同系物，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为9：l，则X为(CH3)3CCHO，X的名称为2，2-二甲基丙醛； （2） a．化合物ⅱ与足量氢气在催化剂、加热条件下反应生成，该反应类型为加成反应(或还原反应)； b．化合物ⅱ在[Ag(NH3)2]OH或者银氨溶液/水浴加热生成，该反应为氧化反应； （3）A．碳原子存在4个共价键，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，化合物ⅲ中不含手性碳原子，A错误； B．化合物ⅳ饱和碳原子具有甲烷结构特点，单键可以旋转，直接连接碳碳双键两端的碳原子共平面，所以ⅳ的所有碳原子可以共平面，B正确； C．反应④的过程中，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，ⅴ中除了酰胺基外的所有碳原子都采用sp3杂化，所以有碳原子的杂化类型有变化，C正确； D．化合物ⅴ的不饱和度是2，苯环的不饱和度是4，所以其同分异构体中没有芳香类的物质，D错误； 故合理选项是AD； （4） 乙醛发生①类型的反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到CH3CH=CHCOOH；乙醛发生还原反应生成乙醇，CH3CH=CHCOOH和乙醇发生发生酯化反应生成化合物ⅵ：。 (a)最后一步反应中，有机反应物(醇类)为CH3CH2OH； (b)乙醛发生①类型的反应生成CH3CH=CHCHO，其化学方程式为CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O； (c)合成路线中产生能发生加聚反应的单体(羧酸类)为CH3CH=CHCOOH，通过加聚反应变成高分子的化学方程式为：nCH3CH=CHCOOH。 13．(1) 硝基、碳氯键 对甲氧基苯胺 (2) 浓硫酸，加热 (3) 还原反应 是 (4) (5) 18 (或或) (6) 【分析】 通过对比A到D的结构简式，可知A与甲醇发生了取代反应，B的结构简式为，B到C发生了还原反应，C的结构简式为：，由此作答。 【详解】（1）中官能团的名称为硝基、碳氯键；根据C的结构简式可知，C的名称为对甲氧基苯胺； （2）D到E是发生了苯环上硝基的引入，反应条件为浓硫酸，加热；C到D发生的是取代反应，苯环上氨基的氢原子被取代了，所以另外一个生成物为； （3）G到H硝基变为氨基，发生的为还原反应；K中含有手性碳原子，为手性分子； （4） H到K发生了取代反应，反应方程式为+→+HBr； （5） D的芳香族同分异构体含有氨基、羧基两种官能团，在苯环上的2个取代基可能有以下6种情况：①-NH2、-CH2CH2COOH；②-NH2、-CH(CH3) COOH；③-CH2NH2、-CH2COOH；④-CH2CH2NH2、-COOH；⑤-CH(NH2)CH3、-COOH；⑥-CH3、-CH(NH2)COOH；又因为2种取代基均有邻、间、对三种位置，故符合条件的有18种；其中核磁共振氢谱上有6组峰且峰的面积比为的结构简式为、、； （6） 结合题干信息以苯、醋酸酐为原料设计制备的合成路线为：。 14．(1) 醛基 或 (2)CD (3) NaOH，水溶液，加热 -CH2OH或 新制氢氧化铜，加热 -COONa (4) 【分析】 A和丙烯醛发生加成反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生取代反应生成D，D和氯气发生加成反应生成E，E发生反应生成F；(4)以和乙烯为原料制备，和溴发生加成反应生成，再发生消去反应生成A()，和乙烯发生加成反应生成B为，然后再和氢气发生加成反应生成。 【详解】（1） 根据结构简式可得B的分子式为C8H10O；B中环上的含氧取代基是醛基；化合物H是B的同分异构体，分子中含有苯环，核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积比为1：1：2：6，则含两个甲基和一个羟基，H的结构简式为或； （2）A．B发生加成反应生成C，故A正确； B．B→C的加成反应中，碳碳双键的碳原子是sp2，碳碳双键断裂变成单键，碳原子变为sp3杂化，故B正确； C．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，用星号（*）标出手性碳原子，化合物B为，C为，故C错误； D．化合物B中含碳碳双键、醛基，不含亲水基，所以不易溶于水，故D错误； 故答案为：CD； （3）化合物E为含碳氯键，则在NaOH水溶液、加热的条件下，发生水解反应形成-CH2OH；E含醛基，在新制氢氧化铜、加热的条件下，发生氧化反应形成-COONa； （4） ①相关反应涉及到卤代烃的消去反应，为发生消去反应生成A为，其化学方程式为； ②最后一步反应是和乙烯发生加成反应生成，则有机反应物B为。 15．(1) σ 否 (2) C10H12O2 酮羰基、羟基 (3) 2−甲基丙酸 HCOOCH2CH2CH3 (4)C (5)取代 (6)+NaOHNaBr + (7) (8) 【详解】（1）①2-甲基丙酸，也称为异丁酸，主要由碳和氢之间的共价键以及碳与氧之间的共价键组成，A→B的反应中，A断的化学键是σ键； ②手性碳原子一定是饱和碳原子、手性碳原子所连接的四个基团都是不同的，化合物E中没有手性碳原子； （2）①根据结构简式可知化合物E的分子式：C10H12O2； ②其含氧官能团名称为酮羰基、羟基； （3）①用系统命名法对A命名：2−甲基丙酸； ②A的同分异构体中，满足下列条件，4种不同化学环境的氢原子、红外光谱显示有酯的结构、化合物能与新制氢氧化铜悬浊液反应，说明必须含有甲酸形成的酯基，符合条件的只有HCOOCH2CH2CH3； （4）C→D的转化为取代反应，为实现C→D的转化需要的试剂X为Br2；答案选C。 （5）线路中B→C的反应类型是苯环取代氯离子，为取代反应； （6） D→E为取代反应，反应方程式为：+NaOHNaBr + ； （7） 在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，碳碳双键发生聚合，该聚合反应的方程式：； （8） 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线为：。 16．(1) 羧基 sp2 (2)还原反应 (3)+HNO3 +H2O (4) 9 (5) 【分析】 水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A为，A发生硝化反应生成B，B为，B在Fe、HCl、H2O存在条件下-NO2被还原为-NH2，产生 ；与足量NaOH的水溶液混合加热发生反应产生C，则C为，向该物质的水溶液中通入足量CO2气体，利用酸性：羧酸＞H2CO3＞苯酚，生成目标产物奥沙拉秦。 【详解】（1） 中能与反应的官能团名称为羧基；由分析可知A为；水杨酸中苯环上碳原子和羧基中的碳原子均采取sp2杂化； （2）反应③硝基转化为氨基，发生还原反应； （3） 反应②为硝化反应，化学方程式+HNO3+H2O； （4） 水杨酸的同分异构体的结构简式满足：①能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯基；②遇FeCl3溶液显紫色，说明酚羟基；若含有两个取代基则为有邻、间、对三种形式，若含有三个取代基，则为，当两个羟基处于邻位有2种情况，两个羟基处于间位有3种情况，两个羟基处于对位有1种情况，所以共有9种同分异构体；核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1为 ； （5） 苯酚与浓硝酸在浓硫酸做催化剂条件下发生反应生成，发生还原反应生成，发生与反应④相同类型的反应生成，与苯酚反应生成目标产物，具体路线为。 17．(1)大 (2) (3) 取代反应 (4) (5)和HCl (6) 【分析】 与发生取代反应生成，根据C的结构简式可知Y为，反应类型为取代反应，加还原反应后得到，加发生取代反应得到，加入和PhCHO生成，，加入吡啶生成，由此分析回答； 【详解】（1）羧基是亲水基团，酯基不是亲水基团，室温下，在水中A的溶解度比B的大； （2） X的分子式为，常用作甲基化试剂，根据分析可知其结构简式为； （3）根据分析可知，的反应类型为取代反应； （4） B的分子式为，其同分异构体碱性条件下水解后酸化生成两种产物，说明分子中有酯基，一种水解产物能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水，说明水解产物为HCOOH，一种产物含有苯环，其核磁共振氢谱只有2组峰，说明分子中有两种氢原子，则苯环上有6个取代基，并且取代基只能分成两种，为和，故结构式为； （5） 与等物质的量反应时生成和，不稳定分解成和HCl，产生污染性气体为和HCl； （6） 催化氧化生成，加或HCl加热生成，加入和PhCHO生成，加生成，加入氢氧化钠和乙醇加热生成； 合成路线为：。 18．(1) 羰基、碳氯键 邻二甲苯 (2)取代反应 (3) FeBr3、液溴 H2/Ni，加热 (4)AC (5) 13 (6)CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5 【分析】 E分子式为C8H10，由G的结构简式逆推，可知E是、E氧化为F，F是，F和乙醇发生酯化反应生成G； 【详解】（1） 根据A的结构简式，所含官能团的名称为羰基、碳氯键。E是，化学名称为邻二甲苯。 （2）D、H反应生成H的同时生成HCl，反应类型为取代反应； （3） 在FeBr3作催化剂条件下和液溴发生取代反应生成； G中苯环和H2在Ni作催化剂的条件下加热发生加成反应生成； （4）A. H中不存在手性碳原子，故A正确； B. E中甲基上的碳原子为杂化，故B错误； C. C→D的反应C-H键断裂，C-Cl键生成，C-H键为键，C-Cl键为键，故C正确 D. G属于酯类，难溶于水，故D错误； 选AC。 （5）①含有苯环； ②与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 若有2个取代基，2个取代基为-OH、，在苯环上的位置异构有3种；若有3个取代基，3个取代基为-OH、、-Cl，在苯环上的位置异构有10种；满足条件的B的同分异构体的结构有13种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为。 （6） 乙醇氧化为乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和反应生成，合成路线为CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$