2025届高三化学一轮复习- -有机推断题

2025届高三化学复习--有机推断题 1．（广西壮族自治区河池市八校协作体2025届高三上学期9月摸底考试化学试题）药物中间体H和高分子化合物G的合成路线如下： 已知：①；②。 回答下列问题： (1)B的结构简式为 ；C中官能团的名称为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)H的习惯命名为 。 (4)写出E→F中①过程的化学方程式： 。 (5)符合下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为的结构简式： 。 ①能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 ②能与溶液发生显色反应 ③含苯环 (6)写出以为原料制备的合成路线 (其他试剂任选)。 2．（24-25高三上·广东·开学考试）聚乳酸PLA是目前应用最广泛的可降解塑料，其合成路线和一种回收利用的方法如图所示(加料顺序、反应条件略)： 回答下列问题： (1)化合物ⅱ的分子式为 ，其所含官能团的名称为 。 (2)化合物ⅲ的化学名称为 ；化合物x为化合物ⅲ的同分异构体，存在一个手性碳原子且能发生银镜反应，则化合物x的结构简式为 (任写一种)。 (3)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有_____(填选项字母) A．可以直接由化合物ⅰ通过缩聚反应得到PLA B．化合物ii中所有碳原子共平面 C．化合物ⅲ易溶于水，可以与水形成氢键 D．化合物ⅲ到化合物iv的转化中，有π键的断裂与形成 (4)根据化合物ⅳ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 水解(取代)反应 (5)①在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备。告该反应的反应物之一为直线形极性分子，则另一反应物为 (填结构简式，下同)；若该反应的反应物之一为V形分子，则另一反应物为 。 ②结合所学知识，以氯乙烷为唯一的有机原料合成，基于你设计的合成路线，最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件，下同)；第一步反应的化学方程式为 。 3．（24-25高三上·湖南·阶段练习）某研究小组以有机物A为起始原料，按下列路线合成某利尿药物M。 已知：①J分子结构中含有氨基和羧基 ② (1)A为苯的同系物，A→B的化学方程式为 。 (2)B→K的反应类型为 。 (3)H的结构简式为 。 (4)下列说法正确的是 (填标号)。 a．A的一氯代物共有3种                         b．J在一定条件下可以生成高分子 c．K的碱性比苯胺()强 (5)与D具有相同官能团的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 (6)F→G，H→J两步反应的设计目的是 。 (7)已知L→M的转化过程分两步，转化关系如图所示。 请写出N和P的结构简式： 、 。 4．（23-24高三上·江苏淮安·期末）化合物H可用于制造合成纤维、染料、药物等，其合成路线如下： (1)A→B的反应类型为 。 (2)E中的官能团名称为 。 (3)F的分子式为C8H10Br2，其结构简式为： 。 (4)H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子呈“链状”结构，无环、无支链，能使溴水褪色。 ②分子中不同化学环境的氢原子数目比为。 (5)已知：（、、表示烃基），写出以为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 5．（24-25高三上·陕西·开学考试）以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 ；E的化学名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)根据下列化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 化合物 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 E 取代反应 G 加成反应 (4)的化学方程式为 。 (5)关于路线中各物质的说法正确的是_______(填字母)。 A．H中不存在手性碳原子 B．E中所有碳原子共平面，均为杂化 C．C→D的反应中有键的断裂和键的形成 D．G易溶于水是因为G与均为极性分子，满足“相似相溶”原理 (6)B的同分异构体中，满足下列条件的结构共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环； ②与溶液发生显色反应； ③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 6．（24-25高三上·辽宁·开学考试）以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图。 已知：。 回答下列问题： (1)A中碳原子杂化轨道类型是 ，B的名称为 。 (2)比较和D的酸性强弱： (用结构简式表示)，由D生成的反应类型为 。 (3)由生成A的化学反应方程式为 。 (4)E具有优良的绝热、绝缘性能，可用作包装材料和建筑材料，写出以为原料合成E的化学反应方程式： 。化合物F的分子式为，和互为同系物，F的可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中一种核磁共振氢谱有五组吸收峰，且峰面积之比为，写出其结构简式： 。 (5)已知：(R表示烃基)；苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。根据上述转化关系，若以苯环为原料有以下合成路线，则F的结构简式为 。 7．（2025·广东广州·模拟预测）西那卡塞是一种治疗甲状旁腺功能亢进的药物，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 。根据A的结构特征，完成下表。 序号 反应试剂、条件 生成物结构简式 反应类型 催化剂、加热 加聚反应 、 水解反应 (2)B的结构简式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)同时符合下列条件的化合物的同分异构体有 种。 ①核磁共振氢谱显示三组峰面积之比为； ②能与溶液作用显色。 (5)能与形成盐酸西那卡塞，从物质结构角度分析其原因 。 (6)化合物是一种含有七元杂环的生物碱，其合成路线如图(反应条件已省略)： ①的结构简式为 。 ②的方程式为 。 8．（24-25高三上·江苏泰州·开学考试）茚草酮(H)是一种新型稻田除草剂，其人工合成路线如下： (1)茚草酮分子中的含氧官能团名称是醚键和 。 (2)D→E的过程中，D先与Mg反应，生成，再与HCHO发生 反应生成中间体M，最后水解生成E。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制的反应，生成砖红色沉淀； ②分子中有3种不同化学环境的氢原子。 (4)F→G反应中有HCl产生，则X的结构简式为 。 (5)写出以和HCHO为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 9．（24-25高三上·宁夏银川·开学考试）导电塑料是将树脂和导电物质混合，用塑料的加工方式进行加工的功能型高分子材料。一种合成导电高分子材料M的路线如图所示： 已知：① ②在Cat3b、THF中，醇与酯会发生催化酯基交换反应： 回答下列问题： (1)B的化学名称为 ，E分子中所含官能团的名称为 。 (2)F→G的反应类型是 。 (3)H→M化学方程式为 。 (4)F的同分异构体中，含酯基、苯环及两个的结构有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 10．（24-25高三上·福建龙岩·开学考试）芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示： 已知①；   ②(苯胺，易被氧化)。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。⑧的反应类型是 。 (2)D中含氧官能团名称是 ，E的结构简式为 。 (3)反应⑤的化学方程式 。 (4)反应⑦的作用是 。 (5)1mol D与1mol 的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有 种。写出其中一种符合下列条件的结构简式为 。 ①有五种不同化学环境的氢原子； ②能与发生显色反应； ③分子中只存在一个环不含其它环状结构。 11．（23-24高三上·河北廊坊·期末）有机物M具有抗肿瘤、抗氧化等功能，其一种合成路线如下： 已知： 。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，其中碳原子的杂化方式有 种。 (2)B→C反应的化学方程式为 ，G→M的反应类型是 。 (3)C→D的反应中，若将步骤①、②颠倒，其后果是 。 (4)F的结构简式为 ，M中官能团名称为 。 (5)G有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：3：2：1的物质的结构简式为 。 ①苯环上有4个取代基；②能发生水解反应。 12．（23-24高三上·甘肃武威·期末）菲诺洛芬(H)的钙盐是一种有效治疗关节炎、脊椎炎等疾病的常用药物，化合物H的一种合成路线如图(具体反应条件和部分试剂略)： 已知：①SOCl2可与醇发生反应，醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃； ② +HX(X表示卤素原子)： ③(X表示卤素原子)。 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)B+C→D的反应类型是 ；F中所含的官能团名称是 。 (3)写出H和E在浓硫酸条件下反应的化学方程式： 。 (4)B的同分异构体中，不含其他环且红外光谱显示有酚羟基的共有 种。 (5)已知-CH3、-X为邻位、对位定位基，-COOH、-NO2为间位定位基，由苯合成的路线如图所示： 在苯环上引入相应基团，所需试剂和条件如表所示： 序号 所需试剂 条件 引人的基团 ①     CH3Cl AlCl3、加热 -CH3 ②     Br2 FeCl3 -Br ③ 浓HNO3 浓H2SO4、加热 -NO2 则上述路线的四步反应中，第一步、第二步、第四步所选的试剂和条件合理的顺序为 (填标号)，Q的结构简式为 。 A．①②③        B．③②①        C．③①②        D．①③② 13．（23-24高三下·北京·阶段练习）一种抗过敏药物中间体J的合成路线如下所示。 已知：i．酯或酮中的碳氧双键能与RMgBr发生加成反应：+RMgBr→ ii．R′OMgBrR′OH (1)A→B的化学方程式是 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)E与I发生取代反应生成J(含有3个苯环且不含硫原子)。已知E中断开N-H键，则I中断开 (填“C-O键”或“O-S键”)。 (4)H的官能团有 。 (5)C→D涉及的反应过程如下。 写出中间产物2和D的结构简式。中间产物2： ，D： 。 (6)G的结构简式是 。 (7)下列说法正确的是 (填序号)。 a．B→的作用是保护 b．E中存在手性碳原子 c．G→H反应中为减少副反应的发生，应向过量G中滴加试剂X 14．（23-24高三下·广东广州·期中）乙烯是重要化工原料，结合如图路线回答下列问题： (1)B中官能团名称是 。 (2)工业上常用反应③来制备D，反应方程式为 。反应类型是 。F是一种高分子物质，可用于制作食品塑料袋等，F的结构简式是 。 (3)反应④的化学方程式 ，反应类型是 。 (4)E的分子式是C2H4O2能使紫色石蕊试液变红；G是一种油状、有香味的物质，实验室用D和E通过反应⑥制取G，实验装置如图所示。 乙试管中的饱和Na2CO3的作用是 (填字母)。 A．与乙酸反应并吸收乙醇 B．加速酯的生成，提高产率 C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出 (5)G有多种同分异构体，请写出其中能与碳酸钠溶液反应产生CO2的所有同分异构的结构简式： 。 (6)菠萝等水果中存在丙烯酸乙酯，是一种天然香料，也可以由乙烯和丙烯为原料合成。 写出丙烯酸乙酯官能团名称 ，反应③的化学方程式为 ，反应类型是 。 (7)已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含碳碳双键或碳碳三键的化合物互相作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels-Alder反应是：。若利用Diels-Alder反应合成，所用的起始原料的结构简式为： 。 15．（23-24高三下·四川乐山·阶段练习）有机物化合物A是重要的有机化工基础原料，其产量被用作衡量一个国家石油化工水平发展的标志。A与其他化合物之间的转化关系如图所示。 (1)有机物A的结构简式为 。 (2)写出C→D的化学方程式 。 (3)写出J→K的化学方程式 。 (4)物质E的官能团的名称为 。 (5)写出G→H需要的反应物和反应条件为 。 (6)物质G的芳香烃同分异构体中苯环上一氯代物只有1种结构，该芳香烃的结构简式为 。 (7)上图中也可由B与在作催化剂的条件下合成，反应的化学方程式是 ，反应类型为 。 16．（23-24高三上·浙江台州·阶段练习）美拉德反应是食品工业中糖类与氨基酸、蛋白质间发生的一种反应，生成的吡嗪类风味化合物可以增加食物的色、香、味。某种常见糖类与天门冬氨酸发生美拉德反应的流程如下： 已知：①天门冬氨酸中； ②； ③；。 请回答： (1)化合物A中官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．天门冬氨酸可以形成两种链状二肽分子 B．化合物C的物质类别既属于醇，又属于酰胺 C．化合物B的分子式为 D．化合物F转化为G的过程中KOH作为催化剂起作用 (3)写出化合物D的结构简式 。 (4)化合物G与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应，写出G→H的化学方程式 。 (5)设计以为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有一个含氮六元环，且环上至少含2个非碳原子，环上只有一种H原子； ②分子中含有结构，不含、、结构； ③1mol分子加热条件下与足量新制氢氧化铜反应生成。 17．（23-24高三上·广东江门·期中）喹啉类药物在治疗疟疾方面有广泛应用，一种喹啉类药物中间体M的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)喹啉（）常作配体，配位原子为 （填元素符号）。 (2)写出化合物Ⅱ转化为化合物Ⅲ的化学方程式： 。 (3)化合物Ⅳ的结构简式为 。 (4)化合物Ⅴ的化学名称为 ；根据Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 加成反应 b 氧化反应（生成氨基酸） (5)化合物Ⅵ与乙酸反应可表示为ⅥⅦ，则Y的分子式为 。 (6)芳香族化合物X属于Ⅶ的同分异构体，其性质有①能发生加聚反应、②有酸性且能与溶液发生显色反应，则符合条件的X的结构有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为 。 (7)参照上述信息，写出以苯酚和化合物Ⅴ为有机原料制备的合成路线： 。 18．（21-22高三下·北京大兴·期末）乙烯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯是四种常见的有机化合物，且存在如下转化关系： 请按要求回答下列问题： (1)乙烯分子中，碳原子的杂化类型为 ，碳碳双键包括σ键和 ；工业上以乙烯为原料可以合成一种有机高分子，写出反应的化学方程式 。 (2)反应②可用于实验室制备乙烯，写出该反应的化学方程式 。 (3)写出反应③的化学方程式 。 (4)反应⑥的反应类型为 。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质是 (填序号)。 a．乙烯        b．乙醇        c．乙酸        d．乙酸乙酯 (6)已知：三种常见羧酸的pKa数值如下表。(pKa数值越小，酸性越强) 羧酸 ①甲酸(HCOOH) ②乙酸(CH3COOH) ③三氯乙酸(CCl3COOH) pKa 3.75 4.76 0.65 试从化学键的极性角度分别解释甲酸、三氯乙酸的酸性均强于乙酸的原因 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 醛基 (2)氧化反应 (3)对甲基苯甲酸乙酯 (4) (5) 13 (6) 【分析】根据题目所给流程图，A~H的结构简式如下图所示，异戊烷经过多步脱氢反应生成A，根据题目所给反应①，A与路易斯酸反应生成含有六元环结构的B，根据F的结构简式，则醛基应在甲基的对位，再根据题目所给反应②，B与W2C反应生成C，根据D与乙醇在浓硫酸加热条件下反应，推测C→D的反应应为醛基被氧化为羧基，D与氯气在光照的条件下发生取代反应，苯环上的甲基发生取代反应生成E，E再与氢氧化钠溶液反应，卤代烃的水解，卤原子被羟基取代，再经过酸化，生成F， ，据此分析各小题； 【详解】（1） 根据分析，A与路易斯酸反应，二烯烃与单烯烃反应，生成六元环，则B的结构简式为；根据分析，C的结构简式为，其中含有官能团醛基； （2）根据分析，C→D的反应为醛基被氧化为羧基，发生氧化反应； （3） 根据流程图分析，H的结构简式为，其名为对甲基苯甲酸乙酯； （4） 根据分析，E→F的反应①为卤代烃的水解反应，反应方程式为； （5） F的同分异构体中，含有苯环、羧基、酚羟基的结构中，苯环上含有三个取代基的结构有10种，如下图；苯环上含有两个取代基的结构有3种，如图所示，故F符合条件的同分异构体有13种，其中峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为； （6） 由与氢氧化钠的醇溶液反应发生卤代烃的消去反应生成，再根据题目所给反应②，生成苯甲醛，苯甲醛经过催化氧化生成苯甲酸。 2．(1) C6H8O4 酯基 (2) 丙酸甲酯 或 (3)AD (4) H2，催化剂，加热 加成反应 NaOH溶液，加热(或稀硫酸，加热) (或) (5) CH3CHO CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl 【分析】 以氯乙烷为唯一的有机原料合成，CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl；CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH； CH3CHO+HCN；。 【详解】（1）化合物ⅱ的分子式为C6H8O4，其所含官能团的名称为酯基。 （2） 化合物ⅲ的化学名称为丙酸甲酯 ；化合物x为化合物ⅲ的同分异构体，存在一个手性碳原子且能发生银镜反应，则有醛基，且有一个碳连四个不同原子或原子团，则化合物x的结构简式为或。 （3）A.可以直接由化合物ⅰ通过缩聚反应得到PLA，A正确； B. 化合物ii中所有碳原子为sp2、sp3杂化不可能共平面，B正确； C. 化合物ⅲ中有酯基不易溶于水，不可以与水形成氢键，C错误； D. 化合物ⅲ到化合物iv的转化为羟醛缩合反应，有π键的断裂与形成，D正确； 故选AD 。 （4）根据化合物ⅳ的结构有双键和酯基，可以与H2加热发生加成反应催化剂，与NaOH溶液，加热(或稀硫酸，加热) 发生水解反应生成 （或）。 （5） ①在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备。告该反应的反应物之一为直线形极性分子为HCN，则另一反应物为CH3CHO，发生加成反应；若该反应的反应物之一为V形分子为H2O，则另一反应物为发生加成反应，以氯乙烷为唯一的有机原料合成，基于你设计的合成路线，最后一步反应的化学方程式为；第一步反应的化学方程式为CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl。 3．(1)+HNO3(浓) +H2O (2)还原反应 (3) (4)bc (5)16 (6)保护—NH2，防止被氧化 (7) CH3CHO 或 【分析】 以有机物A为起始原料合成某利尿药物M，A为苯的同系物，分子式为C7H8，A的结构简式为，对照A、B的分子式，A发生硝化反应生成B，B与Fe/HCl发生还原反应生成K，由K的结构简式知B的结构简式为，对比B、D的分子式，B发生取代反应生成D，D与Fe/HCl发生还原反应生成E，E与①ClSO3H、②NH3反应生成F，由F的结构简式可知，D的结构简式为、E的结构简式为；F与CH3COOH反应生成G，G的结构简式为，G与KMnO4/H+发生氧化反应生成H，H的结构简式为，H与H2O反应产生J，J的结构简式为；K与J发生题给已知的第一步反应并脱去1分子H2O生成L，则L的结构简式为，L与N经两步反应生成M，结合M的结构简式和题给已知信息得N的结构简式为CH3CHO。 【详解】（1） A为甲苯，A→B的化学方程式为+HNO3(浓) +H2O； （2） B为，与Fe/HCl发生还原反应生成K； （3） H的结构简式为； （4） a．A为，A的一氯代物有4种，a项错误； b．J的结构简式为，J中含羧基和氨基，在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物，b项正确； c．K的结构简式为，甲基是一个供电子基团，它的引入会增加氮原子上的负电荷密度，从而增强氨基的碱性，c项正确； 答案选bc。 （5） D的结构简式为，与D具有相同官能团，首先含苯环，其他原子做为取代基，取代基为-CH(NO2)Cl，1种，取代基为-CH2Cl和-NO2，有3种，取代基为-CH2NO2和-Cl，有3种，取代基为-CH3、-NO2、-Cl的有10种，共17种，去掉本身，共16种； （6）F→G将氨基转化成酰胺基，G→H发生氧化反应，H→J又将酰胺基水解成氨基，故设计F→G、H→J的目的是保护—NH2，防止被氧化。 （7） L的结构简式为，L与N经两步反应生成M，结合M的结构简式和题给已知，N的结构简式为CH3CHO、P的结构简式为或； 4．(1)还原反应 (2)碳碳双键 (3) (4)CH3C≡CCH=CHC≡CCH3或者H C≡CC(CH3)=C(CH3)C≡CH (5) 【分析】 由题干流程图可知，A中酮羰基被NaBH4还原为醇羟基，B中醇羟基发生消去反应生成C，C和CH3I在一定条件下反应转化为D，D继续与CH3I反应生成E，由E、G的结构简式和F的分子式为C8H10Br2，推知E发生1，6-加成反应生成F，则F的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图可知，A→B即A中的酮羰基转化为羟基，该反应的反应类型为还原反应，故答案为：还原反应； （2）由题干流程图中E的结构简式可知，E中的官能团名称为碳碳双键，故答案为：碳碳双键； （3） 由分析可知，F的分子式为C8H10Br2，其结构简式为：，故答案为：； （4）由题干流程图可知，H的分子式为C8H8，不饱和度为：=5，H的一种同分异构体同时满,条件①分子呈“链状”结构，无环、无支链，能使溴水褪色，即含有碳碳双键或碳碳三键，②分子中不同化学环境的氢原子数目比为3:1，该同分异构体的结构简式为：CH3C≡CCH=CHC≡CCH3或者H C≡CC(CH3)=C(CH3)C≡CH，故答案为： CH3C≡CCH=CHC≡CCH3或者H C≡CC(CH3)=C(CH3)C≡CH； （5） 由题干流程图中C到D的转化信息可知，与CH3I在一定条件下反应可得，由D转化为E或者G转化为H的转化信息可知，与CH3I在一定条件下反应可得，结合本小题题干信息可知，被酸性高锰酸钾溶液氧化转化为，结合A到B的转化信息可知，被NaBH4还原为，由此确定合成路线为：，故答案为：。 5．(1) (酮)羰基、碳氯键或(酮)羰基、氯原子 邻二甲苯或1，2-二甲苯 (2)消去反应 (3) 、液溴 ，加热 (4) (5)AC (6) 13 【分析】 E分子式为C8H10，由G的结构简式逆推，可知E是、E氧化为F，F是； 【详解】（1） 根据A的结构简式，所含官能团的名称为(酮)羰基、碳氯键；E是，化学名称为邻二甲苯或1，2-二甲苯； （2）B→C为醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，反应类型为消去反应； （3） 在FeBr3作催化剂条件下和液溴发生取代反应生成；G中苯环和H2在Ni作催化剂的条件下加热发生加成反应生成； （4） D和H发生取代反应生成I，同时生成HCl，反应方程式为； （5）A．连接四种不同基团的碳是手性碳原子，H中不存在手性碳原子，故A正确； B．E中甲基上的碳原子为sp3杂化，故B错误； C．C→D的反应C-H键断裂，C-Cl键生成，C-H键为键，C-Cl键为键，故C正确； D．G属于酯类，难溶于水，故D错误； 选AC； （6） ①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。若有2个取代基，2个取代基为-OH、，在苯环上的位置异构有3种；若有3个取代基，3个取代基为-OH、、-Cl，在苯环上的位置异构有10种；满足条件的B的同分异构体的结构有13种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为。 6．(1) 间硝基甲苯或3-硝基甲苯 (2) > 加成反应 (3)+HO-NO2+H2O (4) 6 和 (5) 【分析】苯与浓硝酸发生硝化反应生成A为，A与一氯甲烷发生取代反应生成B，由B的还原产物结构可知B中引入的甲基在硝基的间位，故B为，B发生还原反应生成间甲基苯胺；苯与溴发生取代反应生成C，则C为，溴苯在浓硫酸条件下生成D，D与氢气发生加成反应生成，可知C与浓硫酸反应发生对位取代，故D为，据此回答。 【详解】（1）A为硝基苯，C和N原子轨道都是杂化，B为，其名称为间硝基甲苯或3-硝基甲苯； （2）由于Br的电负性大于C，故的极性大于，故酸性：>；D为，在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成； （3） 苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物加热发生取代反应生成硝基苯和水，反应的化学方程式为+HO-NO2+H2O； （4）苯乙烯中碳碳双键能发生加聚反应生成聚合物，反应的化学方程式为；化合物F的分子式为C9H10，和互为同系物，F中应含有一个苯环和一个C=C。结合构造异构和主体异构(顺反异构)，其结构一共有7种；核磁共振氢谱有五组吸收峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶2，其结构简式为或； （5）由第一条转化链可知，若先硝化再取代，硝基在甲基的间位，由第二条转化链可知，若先卤代再磺化，则-SO3H在-Br的对位，G水解生成，说明G中-Br位于-NO2的对位，“苯→F→G”应是先卤代再硝化，即可得到苯与Br2在催化剂作用下发生取代反应生成，则F为；发生硝化反应生成，则G为。 7．(1) 碳碳双键、酯基 氢氧化钠溶液 (2) (3)加成反应 (4)10 (5)原子上有一个电子对，能够与形成配位键 (6) 【详解】（1） ① A为丙烯酸乙酯，官能团的名称为碳碳双键、酯基； ② 丙烯酸乙酯含有碳碳双键，可以发生加聚反应，生成物结构简式； ③ 酯可以在酸、碱条件下水解，根据生成物、，可以确定反应试剂为氢氧化钠溶液； （2） B的结构简式为 （3）由双键变成单价，是加成反应； （4） 核磁共振氢谱显示三组峰面积之比为，说明该有机物分子中有三种H原子，且三种H原子的个数之比为9:1:1，能与溶液作用显色，说明结构含有酚羟基，的同分异构体中丙基分别位于苯环中三氟甲基的邻、间、对位置，分别有4、4、2种同分异构符合条件，故一共10种：、、、、、、、、、；； （5）能与形成盐酸西那卡塞，从物质结构角度分析其原因：原子上有一个电子对，能够与形成配位键； （6） ①    根据合成路线推断，的结构简式为； ②    的方程式为：。 8．(1)酮羰基(或羰基) (2)加成 (3)或 (4) (5) 【分析】 A与溴单质在AlBN作用下发生取代反应生成B，B与溴单质在有碘单质作用下发生取代反应生成C，C在题中条件下发生消去反应生成D，D在题中条件下发生已知中反应生成E，E与SOCl2发生取代反应生成F，F与X发生取代反应生成G，结合G的结构简式可知X应为，G被过氧化乙酸氧化生成H。 【详解】（1）茚草酮分子中的含氧官能团名称是醚键和酮羰基； （2） D→E的过程中，D先与Mg反应，生成 ，再与HCHO发生加成反应生成中间体M，最后水解生成E。故答案为：加成； （3）①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，可知含醛基； ②分子中有3种不同化学环境的氢原子。其中醛基占一种，除醛基外还有两种氢，则该分子结构应保持对称，故答案为：或； （4） F与X发生取代反应生成G有HCl产生，结合G的结构简式，X的结构简式为； （5） 利用D→E反应类型与HCHO反应，增加了2个C，再脱水形成目标产物，以和HCHO为原料，制备的合成路线流程图：； 9．(1) 苯甲醛 碳溴键、羧基 (2)消去反应 (3)＋n (4) 12 、 【分析】 由A的分子式和生成A的转化条件可知，A的结构简式为：CH3CHO，由C的分子式结合已知信息①可知，B的结构简式为：，C的结构简式为：，由D的分子式结合C到D的转化条件可知，D的结构简式为：，由E的分子式和D到E的转化条件可知，E的结构简式为：，由F的分子式和E到F的转化条件可知，F的结构简式为：，由G的分子式和F到G的转化条件可知，G的结构简式为：，由H的分子式和G到H的转化条件可知，H的结构简式为：，由已知信息②结合H到M的转化条件可知，M的结构简式为：。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为：，则B的化学名称为苯甲醛，E的结构简式为：，则E分子中所含官能团的名称为羧基和碳溴键，故答案为：苯甲醛；羧基和碳溴键； （2） 由分析可知，F →G即在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成，故答案为：消去反应； （3） 由分析可知，H→M即和发生已知信息②的酯基交换反应生成，该反应的化学方程式为：＋n+nCH3CH2OH； （4） F的结构简式为，F的同分异构体含酯基、苯环及两个—CH2CH2Br的结构，苯环有2个侧链为—CH2CH2Br、—OOCCH2CH2Br或者—CH2CH2Br、—COOCH2CH2Br，2个取代基有邻、间、对3种位置关系；苯环上有3个取代基为—CH2CH2Br、—CH2CH2Br、—OOCH，两个—CH2CH2Br有邻、间、对3种位置关系，对应的—OOCH分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有3×2+(2+3+1)= 12种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为4:4:2:1:1的同分异构体的结构简式为、。 10．(1) 甲苯 氧化反应 (2) (酮)羰基 (3)＋HNO3＋H2O (4)保护氨基 (5) 3 【分析】 A为芳香烃，结合C的结构简式可知，A为，B为，对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E；甲苯发生硝化反应生成F，则F为，F发生还原反应生成G，则G为，由Ⅰ的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成Ⅰ，Ⅰ发生取代反应生成G，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化。 【详解】（1）根据分析知，A的化学名称是甲苯；在有机里认为去氢加氧为氧化，所以⑧的反应类型是氧化反应； （2） 通过结构式可知，D中含氧官能团名称是(酮)羰基，结合题干分析可知E的结构简式为； （3） 反应为甲苯发生硝化反应，得到对硝基甲苯，化学方程式为＋HNO3＋H2O （4）结合已知②、反应过程⑩氨基出现，可知反应⑦的作用是保护氨基，防止被氧化； （5） D的结构简式为，D的分子式为C10H10O，1molD与1molH2发生加成反应所得产物的分子式为C10H12O，该加成产物的同分异构体的不饱和度为5，该加成产物的同分异构体能与FeCl3发生显色反应，该加成产物的同分异构体中含酚羟基，分子中只存在一个环不含其它环状结构，结合不饱和度可知其，除了苯环外还有一个双键结构，有五种不同化学环境的氢原子满足条件的结构有3种。 11．(1) 对甲基苯酚 2 (2) 取代反应 (3)苯环上的羟基被氧化 (4) 碳碳双键、酯基 (5) 6 【分析】 A中的甲基与Br2在光照条件下发生取代反应生成B为，B在氢氧化钠水溶液中发生卤代烃的水解反应生成C为，C发生醇的催化氧化并酸化后生成D，D与E发生信息中的反应生成F为，F与水反应生成G，G最后与(CH3CO)2O反应生成M为。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，其名称为对甲基苯酚。A中甲基上的碳原子形成4条单键，为sp3杂化，苯环上的碳原子形成2条单键和1条双键，为sp2杂化，杂化方式有2种。 （2） B为，其发生卤代烃的水解反应生成C为，化学方程式为。G中羟基上的氢原子被(CH3CO)2O中的-COCH3取代生成M，反应类型为取代反应。 （3）若步骤①②颠倒，先酸化，则会生成酚羟基，酚羟基容易被氧气氧化，也就无法生成D。 （4） 根据分析可知，F的结构简式为。M的结构简式为，其官能团名称为酯基、碳碳双键。 （5） G的同分异构体苯环上有4个取代基，能发生水解反应，说明含有酯基，G中除了苯环有4个碳原子、2个氧原子，G的同分异构体存在酯基且苯环上有4个取代基，则其中三个取代基为甲基、另一个为，若为这一结构，则有2个位置，若为这一结构，则有3个位置，若为这一结构，则有1个位置，因此满足条件的同分异构体有6种，其中核磁共振氢谱有4组峰且面积比为6：3：2：1的同分异构体为。 12．(1)苯乙酮 (2) 取代反应 醚键、碳氯键 (3)+ +H2O (4)16 (5) A 【分析】 根据题中已知②，推出B的结构简式为；B与苯酚钠反应生成D，D与氢气发生加成反应生成E，则E为；E与氯化亚砜(SOCl2)发生已知①反应生成F，F与NaCN发生已知③反应生成G，则G为；G先与氢氧化钠反应，然后酸化得到H，据此分析答题。 【详解】（1）由A的结构简式可知，的名称为苯乙酮； （2） B为，结合B和D极苯酚钠的结构简式可知，B+C→D的反应类型是取代反应，F中所含的官能团名称是醚键、碳氯键； （3） E为含有羟基，H中含有羧基，E和H在浓硫酸条件下发生酯化反应：+ +H2O； （4）B的同分异构体中，不含其他环且红外光谱显示有酚羟基，若苯环上有3个取代基：-OH、-Br、-CH=CH2，共有10种情况；若苯环上有2个取代基：-OH、-CBr=CH2或-OH、-CH=CHBr，每一次情况都有邻、间、对3种情况，综上所述，满足条件的同分异构体共有16种； （5） 在苯环上引入相应基团时，应该先引入甲基，之后再发生溴代反应，此时溴原子取代甲基的对位，然后将甲基氧化为羧基，最后通过硝化反应引入硝基，则第一步、第二步、第四步所选的试剂和条件合理的顺序为①②③，故选A；Q的结构简式为。 13．(1)+C2H5OH+H2O (2)取代反应 (3)C-O键 (4)酰胺基、酮羰基和羟基 (5) (6) (7)ac 【分析】 A发生酯化反应生成B，B发生取代反应生成C，根据已知，C发生反应生成D；H发生取代反应生成I，则H结构简式：，根据已知，逆推G结构简式：，X结构简式：。 【详解】（1） 根据分析可知，A发生酯化反应生成B，化学方程式为：+C2H5OH+H2O，故答案为：+C2H5OH+H2O； （2） B结构简式为：，对比B和C结构简式可知发生取代反应，故答案为：取代反应； （3） 若断C-S键，生成，—SO3H为磺酸基，一般不存在，，所以断开C-O键，生成，故答案为：C-O键； （4） H结构简式：，其中含官能团：酰胺基、酮羰基和羟基，故答案为：酰胺基、酮羰基和羟基； （5） ①根据已知，C发生反应生成中间产物1 ，中间产物2 ，故答案为：； ②中间产物3 ，最终生成D ，故答案为：； （6） 根据分析可知，G结构简式：； （7） a．B→C先通过反应改变，D→E在通过反应形成，属于官能团包含，故a项正确； b．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，E中无手性碳原子，故b项错误； c．G中酮羰基可与X发生反应，为减少副反应发生，应滴加X，故c项正确； 故答案为：ac。 14．(1)羟基 (2) CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 加成反应 (3) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 催化氧化 (4)AC (5)CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH (6) 酯基、碳碳双键 CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O 酯化反应 (7)和 【分析】 乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则D为CH3CH2OH；CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，CH3CHO进一步被氧化得到CH3COOH，则E为CH3COOH；CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，则G为CH3COOCH2CH3；F是一种高分子物质，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，则F为。 【详解】（1）由B的结构简式可知，B中官能团为羟基； （2） 工业上常用反应③来制备D，反应方程式为CH2=CH2+H2O CH3CH2OH，该反应为加成反应；由分析可知，F为； （3）由分析可知，反应④是乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （4）乙酸乙酯的制备实验中，饱和碳酸钠溶液的作用有：吸收乙醇；除去乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，故答案选AC； （5）G为CH3COOCH2CH3，分子式为C4H8O2，G的同分异构体能与碳酸钠溶液反应产生CO2，说明分子中含有羧基，符合条件的同分异构体有：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH； （6）由丙烯酸乙酯的结构简式可知，其官能团为酯基、碳碳双键；由丙烯酸乙酯的结构简式可知，丙烯被氧化得到CH2=CHCOOH，而乙烯发生甲醇反应生成CH3CH2OH，CH2=CHCOOH和CH3CH2OH发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O； （7） 根据最简单的Diels-Alder反应是：可知，若利用Diels-Alder反应合成，所用的起始原料为和。 15．(1) (2) (3) (4)碳碳双键、碳氯键(氯原子) (5)、光照 (6) (7)① ②取代反应 【分析】 有机化合物A的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志，则A是乙烯；乙烯和氯化氢发生加成反应生成氯乙烷(CH3CH2Cl)，则B是氯乙烷(CH3CH2Cl)；乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br)，则C是1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br)；C在NaOH乙醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙炔，则D为乙炔，E发生加聚反应生成聚氯乙烯，则E是氯乙烯(CH2=CHCl)；J发生加聚反应生成聚苯乙烯，则J是苯乙烯()，据此解答。 【详解】（1）有机物A是乙烯，其结构简式为； （2）C是CH2BrCH2Br，D为乙炔，C→D发生卤代烃的消去反应，其化学方程式为：； （3） J是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，其化学方程式为：； （4）E是氯乙烯(CH2=CHCl)， 官能团的名称为碳碳双键、碳氯键(氯原子)； （5）G→H是取代反应，需要的反应物和反应条件为、光照； （6） 物质G的芳香烃同分异构体中苯环上一氯代物只有1种结构，说明该结构高度对称，故该芳香烃的结构简式为； （7） 可由氯乙烷与苯在AlCl3作催化剂的条件下发生取代反应合成，反应的化学方程式是：，反应类型为取代反应。 16．(1)羟基、醛基 (2)AC (3) (4) (5) (6)、、 【分析】 A(C6H12O6)与R-NH2在一定条件下发生已知反应②生成B，可推知A为葡萄糖，结构为，B发生消去反应生成C，C发生反应生成D，D与发生已知反应②生成E，结合D的分子式可推知D为，E发生双键移位生成F，F在KOH条件下生成G，通过分子式可推知，G的结构简式为，由题知，化合物G与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应再结合分子式知X为乙醛，可知发生了反应，则H的结构为，H再一定条件下发生已知反应②，生成I，I即可生成吡嗪类风味化合物，据此回答。 【详解】（1） 由分析知，A为葡萄糖，结构为，含有的官能团为羟基、醛基； （2）A. 天门冬氨酸中含有两种羧基，可以形成两种链状二肽分子，A正确； B. 由分析知，化合物C为，化合物C中不含有酰胺键，故不属于酰胺，B产物； C. 化合物B的结构为，分子式为，C正确； D. 化合物F转化为G的过程中，羧基减少了，KOH起酸性的作用，D错误； 故选AC； （3） 由分析知，D的结构简式为； （4） 由分析知，化合物G与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应再结合分子式知X为乙醛，G→H的化学方程式； （5） 结合反应流程，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，在铜作催化剂的条件下与氧气发生氧化反应生成，在Fe/HCl下发生还原反应生成，在一定添加下发生已知②反应生成，则以为原料合成的路线为； （6） 同时符合①分子中有一个含氮六元环，且环上至少含2个非碳原子，环上只有一种H原子；②分子中含有结构，不含、、结构； ③1mol分子加热条件下与足量新制氢氧化铜反应生成，化合物E的同分异构体的结构简式、、。 17．(1)N (2) (3) (4) 邻氨基苯甲醛或2-氨基苯甲醛 H2、Ni或催化剂、加热 或或-CH2OH ①Cu(OH)2、NaOH、加热②H+或①Ag(NH3)2OH、水浴加热②H+ - (5) (6) 3 (7) 【分析】 由题干流程图可知，由Ⅲ和Ⅴ的结构简式以及Ⅲ到Ⅳ、Ⅳ到Ⅴ的转化条件可知，Ⅳ的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）喹啉中氮原子含有一对孤对电子，可作配位原子，故答案为：N； （2） 由题干流程图可知，化合物Ⅱ转化为化合物Ⅲ是溴代烃的水解反应，该反应的化学方程式为：，故答案为：； （3） 根据化合物Ⅲ和Ⅴ的结构简式，以及Ⅲ转化为Ⅳ的条件可知，Ⅲ转化为Ⅳ是转化为，Ⅳ转化为Ⅴ是转化为，化合物Ⅳ的结构简式为：，故答案为：； （4） 由题干流程图中化合物Ⅴ的结构简式可知，其化学名称为邻氨基苯甲醛或2氨基苯甲醛；a要求发生加成反应，则反应试剂和条件为H2和Ni、加热，苯环和均可发生变化，则反应生成的新结构为：或或-CH2OH ，b要求生成氨基酸，则应为醛基被氧化生成羧基，则反应试剂和条件为：①Cu(OH)2、NaOH、加热②H+或①Ag(NH3)2OH、水浴加热②H+，反应生成的新的结构为-COOH，故答案为：邻氨基苯甲醛或2氨基苯甲醛；H2和Ni或催化剂、加热；或或-CH2OH；①Cu(OH)2、NaOH、加热②H+或①Ag(NH3)2OH、水浴加热②H+；-COOH； （5）根据元素守恒可知，Y为CO2，故答案为：CO2； （6） X属于芳香族化合物，化合物Ⅶ除去苯环后，取代基的不饱和度为1，X有酸性且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，发生加聚反应，根据不饱和度和碳原子数，说明含有碳碳双键，则有三种异构方式：、、，其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为，故答案为：3；； （7） 根据逆合成分析法，根据题干流程图中Ⅴ和Ⅶ合成M的转化信息可知，合成目标产物的反应物为环己酮和化合物Ⅴ即合成得到，合成环己酮可由催化氧化得到，而可由催化加成得到，由此分析确定合成路线为：，故答案为：。 18．(1) sp2杂化 π键 (2)CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O (3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (4)酯化反应(或取代反应) (5)a、b (6)乙酸中含有烃基(甲基)，烃基是推电子基团，烃基的推电子效应使乙酸中羟基的极性减小，酸性减弱，所以酸性①(甲酸)强于②(乙酸)；三氯乙酸中氯的电负性比较大，Cl3C—极性增强，导致三氯乙酸的羧基中的羟基的极性增大，更易电离出氢离子，所以酸性③(三氯乙酸)强于②(乙酸) 【分析】乙烯和水在加热、加压、催化剂条件下发生加成反应生成乙醇，乙醇在170℃、浓硫酸作用下发生消去反应发生乙烯，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛在一定条件下与氢气加成生成乙醇，乙醛氧化成乙酸，乙醇和乙酸在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯。 【详解】（1）乙烯分子中，碳原子形成3个σ键，无孤电子对，碳原子的杂化类型为sp2杂化，碳碳双键包括σ键和π键；工业上以乙烯为原料可以合成一种有机高分子，反应的化学方程式为； （2）反应②可用于实验室制备乙烯，该反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O； （3）反应③为乙醇氧化为乙醛，其化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； （4）反应⑥为乙醇和乙酸在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯，其反应类型为酯化反应(或取代反应)； （5）乙烯和乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色，乙酸和乙酸乙酯不能使酸性KMnO4溶液褪色，则能使酸性KMnO4溶液褪色的物质是ab； （6）乙酸中含有烃基(甲基)，烃基是推电子基团，烃基的推电子效应使乙酸中羟基的极性减小，酸性减弱，所以酸性①(甲酸)强于②(乙酸)；三氯乙酸中氯的电负性比较大，Cl3C—极性增强，导致三氯乙酸的羧基中的羟基的极性增大，更易电离出氢离子，所以酸性③(三氯乙酸)强于②(乙酸)。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$