专题5 第1单元 卤代烃（课件PPT）-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（苏教版2019）江苏专版

第一单元　卤代烃 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 目 录 知识整合 新知探究 01 综合训练 能力提升 02 课下作业 03 CONTENTS 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 知识整合 新知探究 01 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 卤素原子 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 芳香烃 氯 溴 多 臭氧层 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) CH3Cl 难 易 升高 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 收集到气体 无气体 消去 水解 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 小分子 不饱和 强碱的醇 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 强碱的水 取代 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 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②危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气__________。 2．卤代烃的性质 (1)物理性质 ①除__________、CH3CH2Cl、CH2===CHCl常温下是气体外，其他大部分为液体，且密度比水大。 ②______溶于水，______溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。 ③互为同系物的一卤代直链烷烃沸点随碳原子数增多而________。 (2)化学性质 ①实验探究 试管a中试剂 1­溴丙烷和KOH醇溶液 1­溴丙烷和KOH水溶液 实验 现象 试管b中______________ c中有浅黄色沉淀 试管b中__________ c中有浅黄色沉淀 结论 1­溴丙烷发生________反应 1­溴丙烷发生________反应 ②消去反应 a．概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个__________生成__________化合物(含双键或三键)的反应。 b．反应条件：与____________溶液共热。 c．1­溴丙烷发生消去反应的化学方程式为 ___________________________________________________________。 CH3CH2CH2Br＋KOHeq \o(——→,\s\up17(醇),\s\do15(△))CH3CH===CH2↑＋KBr＋H2O ③水解反应 a．反应条件：与____________溶液共热。 b．1­溴丙烷发生水解反应的化学方程式为 ___________________________________________________。 c．反应类型：________反应。 CH3CH2CH2Br＋KOHeq \o(——→,\s\up17(水),\s\do15(△))CH3CH2CH2OH＋KBr [思考探究] 1．1­溴丙烷发生取代反应的条件是什么？ 提示　强碱(如KOH)的水溶液，加热。 2．1­溴丙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你得到什么启示？ 提示　1­溴丙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解KOH，使反应易进行。由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。 3．1­溴丙烷发生消去反应的实质是什么？ 提示　1­溴丙烷发生消去反应的实质是从分子中脱去溴原子和与溴原子相邻的碳原子上脱去一个氢原子(脱去一个HBr分子)，从而形成不饱和化合物。 [归纳提升] 1．卤代烃的消去反应和水解反应比较 反应类型 消去反应 水解反应(取代反应) 反应条件 KOH的醇溶液、加热 KOH的水溶液、加热 实质 失去HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代 键的变化 C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—X C—X断裂形成C—OH键 卤代烃 的要求 ①含有两个以上的碳原子，没有相邻碳原子不能反应，如CH3Br； ②与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，相邻碳上无氢不反应，如、(CH3)3CCH2Br都不发生消去反应，而CH3—CH2—Cl可以 含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解 化学反应 特点 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或—C≡C— 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH 主要产物 烯烃或炔烃 醇 2．卤代烃中卤素原子的检验方法 R—Xeq \o(————————→,\s\up17(加NaOH水溶液),\s\do15(△)) eq \o(—————————→,\s\up17(加稀硝酸酸化),\s\do15(中和过量的NaOH)) eq \x(\a\al(R—OH,NaX)) eq \o(————→,\s\up17(加AgNO3),\s\do15(溶液)) eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(\a\vs4\al(若产生白色沉淀，则卤素原子为氯原子,若产生淡黄色沉淀，则卤素原子为溴原子,若产生黄色沉淀，则卤素原子为碘原子))) 1．下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　　) 解析　四种物质均可发生水解反应，卤代烃发生消去反应时必满足：含有两个或两个以上的碳原子，A不符合；与卤原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，C、D不符合。 答案　B 2．将1­溴丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果没有看到浅黄色沉淀生成，其主要原因是(　　) A．加热时间太短 B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液 C．加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 D．加入AgNO3溶液后未加稀硝酸 解析　1­溴丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，发生水解反应生成1­丙醇和溴化钠。由于溶液中还存在氢氧化钠，因此滴入AgNO3溶液，看不到浅黄色沉淀生成。要检验溴离子，需要先加入硝酸中和氢氧化钠，然后再加入硝酸银溶液，故选C。 答案　C 知识点二　卤代烃在有机合成中的应用及合理使用 1．卤代烃在有机合成中的应用 在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成____________，得到________、________等。利用卤代烃的____________可以形成碳氧单键(C—O)、碳碳单键(C—C)等。这是因为C—X键是典型的极性共价键，在化学反应中表现出较强的活性。 2．卤代烃的合理使用 (1)卤代烃广泛应用于____________、化工生产中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。 (2)作为制备__________的原料。 (3)可用作有机溶剂、__________。 (4)在农药、杀虫剂生产中的使用非常普遍。 [思考探究] 完成以下合成路线。 1． 提示 2． 提示 3． 提示 4． 提示 [归纳提升] 卤代烃在有机合成中的应用 1．在烃分子中引入羟基 例如由苯制苯酚，先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯，再用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应得到苯酚。 再例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2­二氯乙烷，再用1,2­二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。 2．在特定碳原子上引入卤原子 例如由1­溴丁烷制取1,2­二溴丁烷，先由1­溴丁烷发生消去反应得到1­丁烯，再由1­丁烯与溴加成得到1,2­二溴丁烷。 3．改变某些官能团的位置 例如由1­丁烯制取2­丁烯，先由1­丁烯与氯化氢加成得到2­氯丁烷，再由2­氯丁烷发生消去反应得到2­丁烯。 再例如由1­溴丙烷制取2­溴丙烷，先由1­溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2­溴丙烷。 又例如由1­丙醇制取2­丙醇，先由1­丙醇发生消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制取2­氯丙烷，最后由2­氯丙烷水解得到2­丙醇。 4．增长碳链或构成碳环 例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一。它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。 2RX＋Mgeq \o(——→,\s\up17(无水乙醚))RMgRX， CH2===CHCH2Cl＋RMgCl—→CH2===CHCH2R＋MgCl2。 再例如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃或环烷烃。 2RBr＋2Na—→R—R＋2NaBr 1．以溴乙烷为原料制取1,2­二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2Breq \o(——→,\s\up17(HBr溶液),\s\do15(△))CH2BrCH2Br B．CH3CH2Breq \o(——→,\s\up17(Br2))CH2BrCH2Br C．CH3CH2Breq \o(——————————→,\s\up17(NaOH的乙醇溶液),\s\do15(△))CH2===CH2eq \o(——→,\s\up17(HBr))CH2BrCH3eq \o(——→,\s\up17(Br2))CH2BrCH2Br D．CH3CH2Breq \o(——————————→,\s\up17(NaOH的乙醇溶液),\s\do15(△))CH2===CH2eq \o(——→,\s\up17(Br2))CH2BrCH2Br 解析　要制取，首先要得到CH2===CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应即可得到CH2===CH2。 答案　D 2．有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下。 已知D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯(不考虑空间异构)。试回答下列问题： (1)利用题干中的信息推测有机物D的名称是____________________。 (2)写出下列反应的类型：反应①是________，反应③是________。 (3)有机物E的同类同分异构体共有________种(不包括E，不考虑空间异构)。 (4)试写出反应③的化学方程式： _________________________________。 解析　(1)有机物D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，名称是：1,2,2,3­四氯丙烷，故称是：1,2,2,3­四氯丙烷；(2)反应①属于取代反应，反应③属于消去反应；(3)有机物E(ClCH2CCl===CHCl)的同类同分异构体，可以是Cl2CHCH===CH2中H原子被Cl原子取代，有3种，H3CCH===CCl2中H原子被Cl原子取代，有2种，符合条件的共有5种； (4)反应③的化学方程式： 答案　(1)1,2,2,3­四氯丙烷 (2)取代反应　消去反应 (3)5 [随堂演练] 1．下列关于氯乙烷的说法中不正确的是(　　) A．氯乙烷与水互不相溶 B．氯乙烷中含有两种官能团 C．氯乙烷在一定条件下能发生消去反应 D．氯乙烷的结构只有一种 解析　CH3CH2Cl中只有一种官能团。 答案　B 2．1­溴丙烷和2­溴丙烷分别与NaOH的醇溶液共热的反应中，两反应(　　) A．产物不同 B．产物相同 C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同 解析　CH2BrCH2CH3与CH3CHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，产物都是CH2===CHCH3、NaBr和H2O，A项错误、B项正确；由于Br原子位置不同，则碳氢键、碳溴键断裂的位置不同，C、D项错误。 答案　B 3．能够鉴定氯乙烷中氯元素存在的操作是(　　) A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B．在氯乙烷中加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液 C．在氯乙烷中加入NaOH溶液，加热，冷却后酸化，然后加入AgNO3溶液 D．在氯乙烷中加入硫酸，加热，然后加入AgNO3溶液 解析　氯乙烷可以在氢氧化钠水溶液中加热水解产生氯离子，冷却后加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，以鉴定氯乙烷中的氯元素。 答案　C 4．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　) 解析　A项，甲基的编号错误，应为2­甲基­1,3­丁二烯，A项错误；B项，主链上有5个碳原子，羟基在2号碳上，名称为2­戊醇，B项错误；C项，主链上有6个碳原子，应为3­甲基己烷，C项错误；D项正确。 答案　D 5．(2021·本溪期末)溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的物质。 (1)写出溴乙烷与NaOH水溶液共热反应的化学方程式为_____________________________________________________________。 某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液，向其中滴加AgNO3溶液，加热，产生少量沉淀。该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成了溴化钠，你认为是否合理，并写出原因________________________。 (2)写出溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应的化学方程式______________________________________________________，反应中生成的气体可以用如图所示装置检验，现象是____________________________，水的作用是__________________________。 (3)乙烯使溴水褪色的化学方程式为_________________________，X是比乙烯相对分子质量大14的乙烯的同系物，工业上用X生产塑料的化学方程式为 ________________________________________________________。 解析　(1)CH3CH2Br和NaOH水溶液共热时，发生取代反应生成乙醇和NaBr，反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(水),\s\do15(△))CH3CH2OH＋NaBr。检验溴乙烷中含有溴元素，卤代烃水解后，应先用稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液；加入稀硝酸酸化是为了排除OH－的干扰。 (2)加热条件下，溴乙烷和NaOH的醇溶液发生消去反应生成CH2===CH2，反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。CH2===CH2不溶于水，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，使酸性KMnO4溶液褪色，装置中的水能吸收挥发出的乙醇蒸气。 (3)CH2===CH2与溴水发生加成反应而使溴水褪色，反应的化学方程式为CH2===CH2＋Br2—→CH2BrCH2Br；X是比乙烯相对分子质量大14的乙烯的同系物，X为丙烯，发生加聚反应生成。 答案　(1)CH3CH2Br＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(水),\s\do15(△))CH3CH2OH＋NaBr 不合理，未用稀硝酸中和氢氧化钠(未排除氢氧根离子的干扰) (2)CH3CH2Br＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　酸性高锰酸钾溶液褪色　吸收乙醇 (3)CH2===CH2＋Br2—→CH2BrCH2Br $$