专题3 第2单元 第2课时 芳香烃的来源与应用（Word教参）-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（苏教版2019）江苏专版

第二课时　芳香烃的来源与应用 学习目标 1．能通过实验探究认识苯的同系物的化学性质。 2．能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响，以及反应条件对有机反应产物的影响与意义。 3．认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的意义。 知识点一　芳香烃的来源　苯的同系物 1．芳香烃的来源 (1)芳香烃最初来源于__煤焦油__中。随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中主要来源于石油化学工业中的__催化重整__和__裂化__。作为基本有机原料应用得最多的是__苯__、__乙苯__和对二甲苯等。 (2)工业上制备乙苯(又称苯乙烷)、异丙苯，主要通过苯与乙烯或__丙烯__在催化剂存在条件下反应获得。苯与乙烯反应的化学方程式为 2．苯的同系物 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系 　 [思考探究] 1．写出3个分子式为C6H6的苯的同分异构体。 提示　①HC≡C—CH===CH—CH===CH2 ②　③ 2．写出分子式为C8H10对应的苯的同系物的同分异构及其名称。 提示　 3．分子式为C9H12对应的苯的同系物的同分异构体共有几种？ 提示　8。 [归纳提升] 1．苯的同系物的组成必须符合CnH2n－6。结构上是1个苯环连接若干个烷烃基。 2．书写苯的同系物的同分异构体时，一要注意烷烃基的结构、二要熟悉苯环上的位置异构体的数目，如二取代苯的“邻、间、对”，三取代苯的“连、偏、均”等。 1．下列物质中属于苯的同系物的是(　　) 解析　苯的同系物中只有一个苯环，且烷基与苯环相连，符合要求的只有选项D。 答案　D 解析　继续向右移动—CH3得：；然后再取两个碳原子分别作为一个乙基和两个甲基分别依次写出同分异构体。 答案　 知识点二　苯的同系物的性质 1．化学性质 (1)氧化反应 苯的同系物中，如果与苯环直接相连的碳原子上连接有__氢原子__，该苯的同系物就能够使酸性高锰酸钾溶液__褪色__，与苯环相连的烷基通常被氧化为__羧基__。 [注意]　苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液反应时，苯环的侧链上与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子，而且不论烷基的长短，最后都变为羧基。 (2)取代反应 甲苯等物质也能发生卤代、硝化等取代反应。 ①甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30 ℃时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种取代产物。 ②在100 ℃时，甲苯与HNO3发生取代反应生成2,4,6­三硝基甲苯的化学方程式为： 2,4,6­三硝基甲苯的简称是__三硝基甲苯__，俗称TNT，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，可以作__烈性炸药__，常用于国防和民用爆破。 (3)加成反应 甲苯与H2发生反应的化学方程式为 2．用途 (1)乙苯的用途 乙苯用来制取苯乙烯，苯乙烯是制取合成材料的原料。 (2)乙苯的获得 工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与__乙烯__、丙烯反应获得，制取乙苯的化学方程式为 [思考探究] 1．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是什么？说明了什么问题？ 提示　在甲苯分子中苯环对侧链有影响，使得侧链烷基容易被氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明了苯的同系物分子中苯环对烷基是有影响的。 2．等物质的量的苯和甲苯与H2完全加成，需要的氢气的量一样吗？ 提示　一样。苯和苯的同系物分子中都含有一个苯环，苯环上的6个碳原子都是不饱和碳原子，能各加一个氢原子。1 mol的苯和1 mol甲苯与H2完全加成，均需要3 mol的H2。 3．苯和苯的同系物在相同条件下分别与硝酸反应，哪种更容易？说明了什么问题？ 提示　苯的同系物反应更容易。如甲苯与硝酸反应可生成三硝基甲苯，而苯一般生成硝基苯。原因是在苯的同系物分子中，烷基对苯环有影响，使得苯环上的氢原子容易被取代。说明了苯的同系物分子中烷基对苯环是有影响的。 4．怎样由甲苯分别制得和? 提示　甲苯与溴反应，条件不同，溴取代氢原子的位置就不同。甲苯与溴蒸气在光照条件下反应，溴取代侧链上的氢原子，＋Br2＋HBr；甲苯与液溴在溴化铁催化下发生反应，则溴取代甲基邻位或对位上的氢原子，＋Br2 (或)＋HBr。 [归纳提升] 1．苯与苯的同系物的对比 苯 苯的同系物 相同点 组成与 结构 ①分子中都含有一个苯环　②都符合通式CnH2n－6 化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟。燃烧通式CnH2n－6＋(n－1)O2nCO2＋(n－3)H2O　②都易发生苯环上的取代反应　③都能发生加成反应，但反应都比较困难 不同点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化 反应 不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 2．有机物分子结构对化学性质的影响(以甲苯为例) (1)甲苯分子中甲基和苯环的相互影响 (2)反应条件不同产物不同 1．已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　) A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 解析　A项，异丙苯的分子式为C9H12，故A正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯的大，故沸点也比苯高，故B正确；C项，苯环是平面结构，当异丙基中间的碳原子形成四个单键，碳原子不能都处于一个平面，故C错误；D项，异丙苯和苯的结构相似，在分子组成上相差3个“CH2”原子团，故是同系物，故D正确。 答案　C 2．下列关于苯及其同系物的说法中正确的是(　　) A．苯及其同系物可以含有一个苯环，也可以含有多个苯环 B．苯及其同系物都能与溴水发生取代反应 C．苯及其同系物都能与氯气发生取代反应 D．苯及其同系物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化 解析　苯的同系物是只含有一个苯环，且苯环上连有烷基的芳香烃，所以A错误；苯及其同系物都不能与溴水发生取代反应，但可以与液溴(或氯气)在铁粉作用下发生取代反应，所以B错误，C正确；苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，某些苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D错误。 答案　C 知识点三　多环芳烃 1．概念 含有__多个苯环__的芳香烃。 2．分类 (1)多苯代脂烃：苯环通过__脂肪烃基__连接在一起。 (2)联苯或联多苯：苯环之间通过__碳碳单键__直接相连。 (3)稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的。 3．多环芳烃的结构及同分异构体 (1)由于多环芳烃分子中含有多个苯环，不符合苯的同系物的概念，因此多环芳烃不属于苯的同系物。 (2)判断多环芳烃分子的共面、共线问题时，要注意： ①苯环是平面正六边形结构； ②若分子中含有饱和碳原子，则所有原子一定不共平面。 (3)判断多环芳烃取代物的同分异构体时，应注意分子结构的对称性。 4．芳香烃对人类健康的危害 对中枢神经系统麻醉，诱发白血病。 1．蒽的结构简式是，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是(　　) A．2　　　　　　　　　 B．3 C．4 D．5 解析　蒽的分子式是C14H10，减少3个碳原子得C11H10；C11H10形成的稠环化合物为含有萘环的C10H7—CH3，两种同分异构体为。 答案　A 2．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是(　　) 解析　采用对称法求同分异构体数目： 答案　B (1)确定芳香族化合物同分异构体时，既要考虑因取代基位置不同形成同分异构体，又要考虑因烃基异构形成同分异构体。如分子式为C8H10的芳香烃，其同分异构体从取代基位置及烃基异构两方面考虑有4种： (2)使用“换元法”可迅速确定同分异构体的数目，若设某烃分子式为CnHm，a＋b＝m，则其a元氯代物与b元氯代物种数相等。如甲苯的一氯代物的同分异构体有4种： 则其七氯代物的同分异构体也有4种。　 学科网（北京）股份有限公司 $$