课时作业44 醛、酮、羧酸及其衍生物&微专题强化练(17) 限定条件同分异构体的书写-(课时作业)【红对勾讲与练】2025年高考化学大一轮复习全新方案

hh 称结构, 即 CHO CH3 CH3 OH ,六 元 环 上 的 一氯代物有4种,B正确;苯酚中含有1个苯环,双酚 A中 含有两个苯环,不属于同系物,C错误;苯酚的酸性小于碳 酸,强于碳酸氢根离子,故苯酚与碳酸氢钠不反应,D错误。 11.C 由结构简式可知,1个该分子中含有28个碳原子,故 A 错误;该分子中含有羟基和醚键2种官能团,故B错误;该 分子中苯环上的氢原子可以被取代发生取代反应,该有机 物可以和氧气发生氧化反应,故C正确;该分子不是对称的 结构,环上的一氯代物有3种,故D错误。 12.C 由流程图,甲与Cl2 在光照条件下发生取代反应生成 Cl ,则甲为 ; Cl 发生消去反应生成乙,乙为 􀜏􀜏 ,乙与Br2 的CCl4 溶液发生加成反应生成丙,丙为 Br Br ,丙发生消去反应生成 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ,以此解答该题。 由以上分析知,甲为 ,分子式为C6H12,故A正确;上 述流程中,①为取代反应,②为消去反应,③为加成反应,故 B正确;乙为 􀜏􀜏 ,与环己二烯结构不同,不互为同系物, 故 C 错 误;丙 为 BrBr ,取 代 在 同 一 个 碳 上 有 Br Br ,取代在2个碳上有间、对位 Br 1 2 Br ,共3 种同分异构体,故D正确。 13.(1)羟基 HOCH2CH2CH2CHO (2)加成反应 消去 反应 (3)HCOOCH2CH2CH3 、CH3COOCH2CH3、 CH3CH2COOCH3、HCOOCH(CH3)2(任写两种) (4)HOCH2CH2CH2COOH 浓硫酸 △ → +H2O (5)HOCH2CH􀪅CHCH2OH CHHOCH2 Cl CH2 CH2OH 解析:由有机物的转化关系可知,HCHO与 CH CH􀜁 发 生加成反应生成 HOCH2C CCH2OH􀜁 , HOCH2C CCH2OH􀜁 在催化剂作用下与氢气发生加成 反应生成 HOCH2CH2CH2CH2OH,则A为 HOCH2CH2CH2CH2OH;在浓硫酸作用下, HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成 CH2􀪅CHCH􀪅CH2;HOCH2CH2CH2CH2OH在脱氢酶 的作用下 发 生 氧 化 反 应 生 成 HOCH2CH2CH2CHO,则B 为 HOCH2CH2CH2CHO;HOCH2CH2CH2CHO一定条件 下发 生 氧 化 反 应 生 成 HOCH2CH2CH2COOH,则 C 为 HOCH2CH2CH2COOH;在浓硫酸作用下, HOCH2CH2CH2COOH 发 生 分 子 内 酯 化 反 应 生 成 。(3)化合物B含酯基的同分异构体的结构 简式可能为 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、 CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,共 四 种。(4)由 分 析可知,反应⑥的化学方程式为 HOCH2CH2CH2COOH 浓硫酸 △ → + H2O。 (5)由有机物的性质可知,以1,3-丁二烯制备2-氯-1,3-丁二 烯的合成 步 骤 为1,3-丁 二 烯 与 氯 气 发 生 加 成 反 应 生 成 ClCH2CH􀪅CHCH2Cl,ClCH2CH􀪅CHCH2Cl在 氢 氧 化 钠溶液中共热发生水解反应生成 HOCH2CH 􀪅CHCH2OH,HOCH2CH 􀪅CHCH2OH 与 氯化氢发生加成反应生成 CHHOCH2 Cl CH2 CH2OH , CHHOCH2 Cl CH2 CH2OH 在浓 硫 酸 作 用 下 共 热 发 生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯。 14.(1)对硝基苯乙酸(或4-硝基苯乙酸) —OH、 C O 􀪅􀪅 (2) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CN +HNO3(浓) 浓 H2SO4 △ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 NC NO2 +H2O 还原反应 (3) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 HOOC OH C15H10O4 (4) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏CH2HCOO OH (5)4 解析:(1)C的苯环对位上连有—NO2 和—CH2COOH,其 名称为对硝基苯乙酸或4-硝基苯乙酸。F中的含氧官能团 有—OH、 C O 􀪅􀪅 。(2)根 据 反 应 条 件,可 知 A→B 为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CN 和浓硝酸的取代反应,结合C的结构简式, 知取代的是—CH2CN对 位 上 的 氢 原 子,故 化 学 方 程 式 为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CN +HO—NO2(浓) 浓 H2SO4 △ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 NC NO2+H2O 。C→D是 硝 基 被 还 原 成 氨 基的反应。(3)根据E的分子式及F的结构简式,可推知E 的结构简式为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 HOOC OH 。根据葛根大豆苷 元的结构简式,可推知其分子式为C15H10O4。(4)根据同 分异构体的要求和E的结构可推知同分异构体中①含酚羟 基,②含酯基,③含5种不同氢原子,可推知符合条件的同 分异构体的结构简式为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏HCOOCH2 OH 。 课时作业44 醛、酮、羧酸及其衍生物 1.A 2.C 3.C 4.D 5.A 6.A 根据有机物中原子的成键特点及其化合物A的结构,可 知其分子式为C15H22O3,A项正确;A中无苯环,没有酚羟 基,B项不正确;1 mol A中含2 mol —CHO、1 mol碳碳双 键,最多可与4 mol Cu(OH)2 反应,最多可与3 mol H2 发生 加成反应,C、D两项不正确。 7.D A项,与足量的 NaOH溶液共热,生成羧酸钠和酚钠结 构,由于酸性:亚硫酸> 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 COOH > 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 OH ,则 再通入SO2 生成邻羟基苯甲酸,错误;B项,与稀 H2SO4 共 热后,生成邻羟基苯甲酸,再加入足量的 NaOH 溶液,生成 羧酸钠和酚钠结构,错误;C项,加热溶液,通入足量的CO2, 不发生反应,错误;D项,与稀 H2SO4 共热后,生成邻羟基苯 甲酸,加入 足 量 的 NaHCO3 溶 液,—COOH 反 应 生 成 羧 酸 钠,酚羟基不反应,正确。 8.D 苯甲醛中不含有α-H原子,乙醛中含有α-H原子,乙醛 可以将苯甲醛中的醛基加成,生成的醇羟基相连碳原子的邻 位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,得到碳碳双键, 即生成物结构简式为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH CH􀪅 CHO 。 9.B ②是硝基被还原为氨基,是还原反应,故 A正确;硝基苯 中N元素为+3价,苯胺中N元素为-3价,所以生成1 mol 苯胺理论上转移6 mol电子,故B错误;反应②中加入过量 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 -628- 参 考 答 案 酸,铁会与酸反应,导致苯胺的产率下降,故C正确;乙酰苯 胺的同分异构体中可以水解的有邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲 酰苯胺、对甲基甲酰苯胺、苯乙酰胺、邻甲基苯甲酰胺、间甲 基苯甲酰胺等,所以在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水 解的不少于3种,故D正确。 10.A A项,Z中含有5个酚羟基、1个—COOH、1个酚酯基, 1 mol Z最多消耗8 mol NaOH,错误;B项,X中酚羟基的 邻位上的 H能被Br取代,正确;C项,Y中含有羟基和羧基 两种含氧官能团,正确;D项,Y中有C􀪅C,能发生加成反 应,—OH能发生取代反应,—OH 邻位碳上有 H,能发生 消去 反 应, C C􀪅 、—OH 均 能 被 氧 化,—COOH 和 —OH能缩聚成酯,正确。 11.D 冷凝管中冷水应“下进上出”,即a口进b口出,A项错 误;该装置中冷凝管倾斜放置,球形冷凝管适合竖直放置, 倾斜放置时容易残留液体,B项错误;NaOH溶液能使生成 的酯发生水解,C项错误。 12.C 该物质含有4种官能团,分别是羧基、酯基、氨基和碳碳 双键;碳碳双键连接了四个不同的原子或基团,则该物质存 在顺反异构;该物质不存在手性碳原子,故该物质不存在对 映异构,A正确。该物质含有羧基和甲基,可以发生取代反 应;该物质含有碳碳双键,可以发生加成、氧化、还原、加聚 反应,B正确。该物质与足量 H2 加成所得有机物分子为 ,其手性碳原子(标有“”)如图所 示,共有4个,C错误。1 mol该物质含有1 mol碳碳双键和 2 mol苯环,1 mol该物质最多可以和7 mol H2 发生反应; 1 mol该物质含有1 mol羧基和1 mol酚酯基,酚酯基 和 NaOH反应后生成的酚羟基,继续消耗NaOH,故1 mol该 物质最多与3 mol NaOH反应,D正确。 13.(1)碳碳双键、酮羰基 2-甲基-2-丁烯 (2)消去反应 (3) 􀜍􀜍 O 􀪅􀪅 (4)7 解析:(1)由结构简式可知,F中所含官能团的名称为碳碳 双键、酮羰基。C物质中含有碳碳双键,为烯烃,化学名称 为2-甲基-2-丁烯。(2)D消去溴原子生成碳碳不饱和键得 到E,为消去反应。(3)E→F在发生加成反应时,也可能形成 间位的两个取代基的产物,结构简式为 􀜍􀜍 O 􀪅􀪅 。(4)物质 B含有羟基,且有5个碳原子,其含有相同官能团的同分异构 体还有CH2OHCH2CH2CH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3、 CH3CH2CHOHCH2CH3、CH2OHCH2CH(CH3)2、 CH3CH2C(OH) (CH3)2、CH3CH2CH(CH2OH)CH3、 (CH3)3CCH2OH,共7种。 14.(1)—OH、—NO2 (2) 取代反应 (3) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CHCl2 OH + 2NaOH H2O △ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CHO OH + 2NaCl+H2O nHOCH2COOH 催化剂 → CHO􀰷 O 􀪅􀪅 CH2O􀰻H +(n—1)H2O (4) 4 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 OOCH (5)ac 解析:由有机物的转化关系可知,甲苯在铁的作用下与氯气 发生取代反应生成A,A在氢氧化钠溶液中发生水解反应 生成 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH3 OH ,则 A为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH3 Cl; 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH3 OH 在光 照条件下与氯气发生取代反应生成B,根据B的分子式可 知,B为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CHCl2 OH ,根据B反应条件和已知信息①,可 推知C为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CHO OH ;结合C的结构简式、D的分子式和 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 O2N CHO OCH2COOC2H5 ,可推知D为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 O2N CHO OH ; 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 O2N CHO OCH2COOC2H5 发 生信息②中的反应生成E( ),E 一定条件下发生还原反应生成 。(1)根据D的结构简式知,分 子中的官能团为—CHO、—OH、—NO2。(3)由分析可知, 反应B→C的化学方程式为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CHCl2 OH +2NaOH H2O △ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CHO OH +2NaCl+H2O;ClCH2COOC2H5 加热条件 下与足量氢氧化钠溶液反应后酸化所得有机物的结构简式 为HOCH2COOH,催化剂作用下 HOCH2COOH发生缩聚 反应生成 CHO􀰷 O 􀪅􀪅 CH2O􀰻H 和水,反应的化学方程式为 nHOCH2COOH 催化剂 → CHO􀰷 O 􀪅􀪅 CH2O􀰻H +(n—1)H2O。 (4)C( 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CHO OH )含有苯环的同分异构体的取代基可 能为—COOH、HCOO—、—CHO和—OH,其 中 取 代 基 为 —COOH、HCOO—的 结 构 都 只 有1种,取 代 基 为—CHO 和—OH有邻、间、对3种结构,去掉C后还有2种,则符合 条件的结构共有4种;其中苯环上只有一个侧链且能发生 银镜反应的有机物结构简式为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 OOCH 。(5)由F的结 构简式可知,其分子式为C11H11O3N,故a错误;F分子中 含有的氨基能与盐酸反应生成盐,含有的酯基能与氢氧化 钠溶液反应生成盐,故b正确;F分子中含有的苯环和碳碳 双键一定条件下能与氢气发生加成反应,则1 mol F最多可 以与4 mol氢气发生加成反应,故c错误;F分子中含有的 碳碳双键能发生加成反应,含有的酯基或苯环上的氢能发 生取代反应,故d正确。 微专题强化练(17) 限定条件 同分异构体的书写 1.B 2.D 3.C 4.C 5.A 6.A 由题意知甲中含有羧基;苯环上只有两个取代基,其中 一个为—Cl,则另一个为—C4H7O2,—C4H7O2 含有羧基的 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 -629- hh 结构有—CH2CH2CH2COOH、 CHCH2COOH CH3 、 CH2CHCOOH CH3 、 CCOOH CH3 CH3 和 CHCOOH CH2CH3 ,共 5 种,取代基—C4H7O2 与—Cl有邻、间、对三种情况,则满足 条件的有机物甲有5×3=15种。 7.A E为醇D氧化后的产物,不能发生银镜反应,则E只能 为酮,所以D中一定含有 CHR' R″ OH 结构(因D能发生 催化氧化反应),故醇D可以为 CH3CH OH CH3 、 CH3CH OH CH2 CH3 、CH3CH OH CH2CH2CH3 、 CH3CH2CH OH CH2CH3 、CH3CH CH3 CH OH CH3 ,则 对 应 的酯A有5种。 8.6 解析:由 H的同分异构体中仅含有—OCH2CH3、—NH2 和 苯环结构可知,同分异构体的结构可以视作 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 H3CH2CO OCH2CH3 OCH2CH3 、 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 、 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 OCH2CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 分子中苯环上的氢原子被—NH2 取代 所得,所得结构分别有1、3、2,共有6种。 9.7 解析:化合物Ⅲ的同分异构体中①含有环戊二烯( )的结 构;②O原子不连在sp2 杂化的C上,则说明只可能连在sp3 杂化的碳上,若 环 上sp3 杂 化 的 碳 上 连 接—OH,则 还 有 一 个—CH3,有3种结构;若环上sp3 杂化的碳上连接—OCH3, 有1种结构;若环戊二烯上连有—CH2OH,则有3种结构, 则符合条件的有7种。 10.15 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏HO COOH 解析:F结 构 中 除 苯 环 外 还 有1个 不 饱 和 度,满 足:②与 NaHCO3 溶 液 反 应 产 生 气 体,则 含1个—COOH;③遇 FeCl3 溶液发生显色反应,则含1个酚羟基;则取代基部位 还有3个饱和C,再加上①苯环上有2个取代基,则2个取 代基中一个为—OH,另一个取代基为3个饱和C和 —COOH组合,可能为—CH2CH2CH2COOH、 CH3CHCH2COOH 、CH3CH2CHCOOH 、 —CH2CH(CH3)COOH、—C(CH3)2COOH,故 符 合 条 件 的有5×3=15种;酚羟基有一种 H,两个不同的取代基,苯 环上最少2种 H,则另一个取代基只能有2种 H,故上述同 分 异 构 体 中,核 磁 共 振 氢 谱 显 示 五 组 峰 的 结 构 简 式 为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏HO COOH 。 11.10 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 HOOC H3C CH3 CH3 COOH 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 H3C HOOC CH3 COOH CH3 解析:根据E的结构简式可知,其分子式为C11H12O3,不饱 和度为6;E的同分异构体与饱和 NaHCO3 溶液反应产生 CO2,结合分子式中O原子的个数,说明含1个羧基,能发 生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基;若3个 甲基在苯环上的位置为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 时,羧基、醛基在苯环上有 3种位置;若3个甲基在苯环上的位置为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 时,羧 基、醛基在苯环上有6种位置;若3个甲基在苯环上的位置 为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 时,羧基、醛基在苯环上有1种位置;故符合 题意的同分异构体共有3+6+1=10种;上述同分异构体 经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢 且氢 原 子 数 量 比 为 6︰3︰2︰1 的 结 构 简 式 为 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 HOOC H3C CH3 CH3 COOH 、 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 H3C HOOC CH3 COOH CH3 。 课时作业45 生物大分子 合成高分子 1.B 2.C 3.B 4.B 5.D 6.A 淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时,将 大分子的淀粉首先转化成为较小分子的中间物质糊精,故 n>m,A不正确;麦芽糖在一定条件下水解为2倍的单糖, 属于二糖,B正确;过程③为麦芽糖生成葡萄糖的反应,是水 解反应,C正确;④的反应为葡萄糖分解为二氧化碳和水的 过程,并为人体提供能量,D正确。 7.C 由结构简式可知,脑啡肽分子中含有羧基、羟基和氨基, 分子间可形成氢键,故A正确;脑啡肽分子中含有如图*所 示的3个连有不同原子或原子团的手性碳原子: C*NH2 CH2 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 OH H CO NH C H H CO NH C H H CO NH C* H CH2 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 CO NH C* CH2 CH CH3 CH3 H COOH , 故B正 确;脑 啡 肽 分 子 是 由 CNH2 CH2 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 OH H COOH 、 CNH2 H H COOH 、 CNH2 H CH2 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 COOH 、 CNH2 CH2 CH CH3 CH3 H COOH 共4种氨基酸分子缩合生成,故C错误; 脑啡肽分子中含有的羧基、羟基和氨基,能发生取代反应、氧 化反应、缩聚反应,故D正确。 8.B 聚醚砜是缩聚反应得到的高分子化合物,不溶于水,A项 错误,B项正确;对苯二酚为对称结构,含有2种类型的氢原 子,核磁共振氢谱有2组 峰,C项 错 误;对 苯 二 酚 含 有 酚 羟 基,遇氯化铁溶液显紫色,D项错误。 9.C 碲化镉发电玻璃不属于金属材料,A错误;聚丙烯酸是由 CH2􀪅CHCOOH经加聚反应生成的混合物,B错误;生物 材料PEF( )是缩聚反应 的产物,链节数为n,C正确;电绝缘树脂 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 -630- 第九章 有机化学基础 3 课时作业44 醛、酮、羧酸及其衍生物 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主 要成分是油脂),下列说法不正确的是 ( ) A.油脂属于天然高分子化合物 B.热的烧碱溶液去油渍效果更好 C.清洗时,油脂在碱性条件下发生水解反应 D.油脂碱性条件下发生水解反应,又称为皂化 反应 2.下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这 种有机物可能是 ( ) 试剂 钠 溴水 NaHCO3 溶液 现象 放出气体 褪色 放出气体 A.CH2􀪅CH—CH2—OH B. 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 CH CH2􀪅 C.CH2􀪅CH—COOH D.CH3COOH 3.下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些 杂质的方法中正确的是 ( ) A.乙醇中含乙酸杂质:加入 Na2CO3 溶液洗 涤,分液 B.乙醛中含乙酸杂质:加入 Na2CO3 溶液洗 涤,分液 C.乙酸乙酯中含乙酸杂质:加入Na2CO3 溶液 洗涤,分液 D.苯中含苯酚杂质:加入溴水,过滤 4.(2023·山东烟台模拟)关于有机药物中间体 ,下列说法错误的是 ( ) A.能与碳酸氢钠溶液反应生成气体 B.可以发生加成、取代、消去、中和、酯化反应 C.分子中所有碳原子不可能共平面 D.1 mol该物质与NaHCO3 溶液反应,最多消 耗NaHCO3 4 mol 5.(2024·“九省联考”江西卷)荜茇酰胺是从中药 荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱, 结构如下图所示。下列说法正确的是 ( ) A.分子中有3种官能团 B.双键均为顺式结构 C.分子式为C17H18NO5 D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 6.(2023·河南信阳模拟)化合物A的结构如图 所示。下列关于A的说法正确的是 ( ) 􀜏􀜏 HOCHO CHO A.化合物A的分子式为C15H22O3 B.与FeCl3 溶液发生反应使溶液显紫色 C.1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2 反应 D.1 mol A最多与1 mol H2 加成 7.已 知 酸 性: 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 COOH > H2CO3 > 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 OH ,将 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 COOH O C O 􀪅􀪅 CH3 转变为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 COONa OH 的方法是 ( ) A.与足量的NaOH溶液共热,再通入SO2 B.与稀H2SO4 共热后,加入足量的NaOH溶液 C.加热溶液,通入足量的CO2 D.与稀 H2SO4 共热后,加入足量的NaHCO3 溶液 8.(2023·江苏南京模拟)在10%稀碱催化下,醛 与醛分子间能发生如下反应: RCHO+R'CH2CHO OH- → CHR OH CH R' CHO -H2O △ → 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 -481- hh RCH CCHO􀪅 R' 苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是 ( ) A. 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏 C CH2 􀪅􀪅 CHO B. 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH CCHO􀪅 CH3 C. 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏 C CH3 CHCHO􀪅 D. 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH CH􀪅 CHO 9.乙酰苯胺俗称“退热冰”,实验室合成路线如下 (反应条件略去),下列说法错误的是 ( ) 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏 浓 H2SO4 浓 HNO3 ① → 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏 NO2 Fe H+ ② → 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏 NH2 苯胺 CH3COOH ③ → 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏 NH C O 􀪅􀪅 CH3 乙酰苯胺 A.三个反应中只有②不是取代反应 B.由 硝 基 苯 生 成1 mol苯 胺,理 论 上 转 移 5 mol电子 C.反应②中加入过量酸,苯胺产率降低 D.在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的 不少于3种 10.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为 X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。 􀜏􀜏 OH Y HO COOH OH 一定 条件 ← 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 OH X HO COOH OH 一定 条件 → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 OH HO OH C O 􀪅􀪅 O 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 OH COOH OH Z 下列说法错误的是 ( ) A.1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应 B.1 mol X最多能与2 mol Br2 发生取代反应 C.Y分子含有两种含氧官能团 D.Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应 11.乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和 浆果中,具有香蕉香味。某化学兴趣小组在 实验室中利用乙酸和异戊醇( OH ) 制备乙酸异戊酯,实验装置如图1所示(加热 及夹持仪器略),相关物质的有关性质如表 所示。 物质 密度 /(g·mL-1) 沸点/ ℃ 水中溶解度 异戊醇 0.809 132 微溶 乙酸 1.049 118 易溶 乙酸异戊酯 0.876 142.5 微溶 下列说法正确的是 ( ) A.冷凝管中冷水应从b口进a口出 B.将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管, 冷凝效果可能更好 C.将装置Ⅱ换成图2所示装置效果更好 D.加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率 12.(2023·山东青岛期中)如图是合成某种药物 的中间类似物。下列有关说法错误的是 ( ) A.该物质含有4种官能团并存在顺反异构, 不存在对映异构 B.该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧 化、还原、加聚反应 C.该物质与足量 H2 加成后所得有机物分子 中手性碳原子数目为7个 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 -482- 第九章 有机化学基础 3 D. 1 mol该物质在一定条件下最多与7 mol H2 反应、3 mol NaOH反应 二、非选择题 13.(2024·黑龙江哈尔滨段考)α-松油醇是生产 香精的重要原料,其合成路线如图所示: CH3CHO A ①(CH3)2CHMgBr ②H3O+ → OH B 浓硫酸 △ → 􀜏􀜏 C Br2 → Br Br D NaOH 乙醇,△ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 E CH2􀪅CHCOCH3 △ → 􀜏􀜏 O 􀪅 F ①CH3MgBr ②H3O+ → 􀜏􀜏 OH α-松油醇 已知: 􀪅􀪅 + 􀜏􀜏 􀜏􀜏 △→ 􀜏􀜏 回答下列问题: (1)F中所含官能团的名称为 。C物质的化学名称为 。 (2)D→E的反应类型为 。 (3)E→F的反应中有副产物X(与F互为同 分异构体)生成,写出 X的结构简式: 。 (4)物质B的同分异构体中,与其含有相同官 能团的同分异构体还有 种。 14.(2023·辽宁沈阳期中)某抗抑郁药物有效成 分F的合成路线如图: 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 甲苯 CH3 Cl2 Fe → A C7H7Cl NaOH/H2O 高温、高压→ 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 CH3 OH Cl2/光照 反应① → B C7H6OCl2 (1)NaOH/H2O (2)H+ → C C7H6O2 → D C7H5NO4 ClCH2COOC2H5 → 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 O2N OCH2 C O 􀪅􀪅 OC2H5 CHO -H2O → E C11H9NO5 一定条件 反应② → F 已知:①同一个碳原子上连有两个羟基通常 不稳定,易脱水形成羰基。 ② CCH3 O 􀪅􀪅 H + CR1CH2 O 􀪅􀪅 OR2 → CHCH3 OH CH R1 (中间体) C O 􀪅􀪅 OR2 -H2O → CH3 CH C􀪅 R1 C O 􀪅􀪅 OR2 。 回答下列问题: (1)D分子中除—CHO外的含氧官能团结构 简式为 。 (2)E的结构简式为 ; 反应①的反应类型为 。 (3)反应B→C的化学方程式为 ; ClCH2COOC2H5 加热条件下与足量 NaOH 溶液反应后酸化,所得的有机物发生聚合反 应的化学方程式为 。 (4)化合物C中含有苯环的同分异构体(除了 苯环外没有其他环状结构)有 种,其 中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的 有机物结构简式为 。 (5)下列有关F的叙述不正确的是 (填字母)。 a.分子式为C11H10O3N b.既能与盐酸反应生成盐,也能与NaOH反 应生成盐 c.1 mol F最多可以与2 mol H2 发生加成反应 d.既能发生加成反应,也能发生取代反应 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 -483- hh 微专题强化练(17) 限定条件同分异构体的书写 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气 的有机物有(不含立体异构) ( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 2.分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分 子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应,生 成的酯共有(不考虑立体异构) ( ) A.13种 B.14种 C.15种 D.16种 3.已知阿魏酸的结构简式为 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏HO H3CO CH CHCOOH􀪅 ,则同时符合 下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(不 考虑立体异构) ( ) ①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物 只有2种;②能发生银镜反应;③与碳酸氢钠 溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体; ④遇FeCl3 溶液发生显色反应 A.2 B.3 C.4 D.5 4.分子式为C4H8Cl2 的有机物共有(不含立体 异构) ( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 5.烷基取代苯 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 R 可以被酸性KMnO4 溶 液氧化,生成 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 COOH ,但若烷基中直 接与苯环相连的碳原子上不存在氢原子,则不 能被氧化。现有分子式为C11H16 的二烷基取 代苯,则它可以被酸性 KMnO4 溶液氧化为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 HOOC COOH 的 同 分 异 构 体 有 (仅考虑构造异构) ( ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 6.某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2,已 知苯环上只有两个取代基,其中一个取代基 为—Cl,甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二 氧化碳,则满足上述条件的有机物甲有(不考 虑立体异构) ( ) A.15种 B.12种 C.9种 D.5种 7.某酯A的分子式为C6H12O2,已知 ANaOH B H+ →C→ D O2、Cu →E→ ,又知B、C、D、E均 为有机物,D不与Na2CO3 溶液反应,E不能发 生银镜反应,则A的结构可能有(不考立体异构) ( ) A.5种 B.4种 C.3种 D.2种 二、非选择题 8.(2022·山东卷)H( 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 HO OH N H HO ) 的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2 和苯环结构的有 种。 9.(2023·广东茂名一模)化合物Ⅲ( )的 同分异构体中符合下列条件的有 种 (不含立体异构)。 ①含有环戊二烯( )的结构 ②O原子不 连在sp2 杂化的C上 10.(2024·福建福州检测)F( )的芳 香族同分异构体中,符合下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①苯环上有2个取代基 ②与NaHCO3 溶液 反应产生气体 ③遇FeCl3 溶液发生显色 反应 上述同分异构体中,核磁共振氢谱显示五组 峰的结构简式为 。 11.(2022·全国乙卷节选)在E( ) 的同分异构体中,同时满足下列条件的总数 为 种。 (a)含有一个苯环和三个甲基 (b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳 (c)能发生银镜反应,不能发生水解反应 上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产 物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数 量比为6︰3︰2︰1)的结构简式为 、 。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 -484-