内容正文:
hh
课时作业43 卤代烃 醇 酚
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是 ( )
A.都易溶于水
B.都能与NaOH溶液反应
C.分子结构中都含有羟基
D.都属于醇类
2.(2021·天津卷)最理想的“原子经济性反应”
是指反应物的原子全部转化为期望的最终产
物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反
应”的是 ( )
A.用电石与水制备乙炔的反应
B.用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙
烯的反应
C.用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2,4,6-三溴
苯酚的反应
D.用乙烯与氧气在 Ag催化下制备环氧乙烷
( O )的反应
3.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去
反应的是 ( )
①
Cl ② CH3CH
CH3
CH2Cl
③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤ CH2Br ⑥CH3Cl
A.①③⑥ B.②③⑤
C.全部 D.②④
4.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生
催化氧化反应生成醛类的物质是 ( )
A.H3CCHCHOH
H3C CH3
B.
CH2OH
C.H3CCCH2CH2OH
CH3
CH3
D.
CH
OH
CH2
5.(2024·“九省联考”甘肃卷)焦性没食子酸是
一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法
错误的是 ( )
HO
OH
OH
A.有酸性,是一种羧酸
B.有酚羟基,能溶解于NaOH水溶液
C.可以与Fe3+反应制备特种墨水
D.可以与甲醛反应生成树脂
6.将“试剂”分别加入①②两支试管中,不能达到
实验目的的是 ( )
选项 实验目的 试剂 试管中的物质
A
醋酸的酸性强于
苯酚
碳 酸 氢 钠
溶液
①醋酸
②苯酚溶液
B
羟基对苯环的活
性有影响
饱和溴水
①苯
②苯酚溶液
C
甲基对苯环的活
性有影响
酸 性 高 锰
酸钾溶液
①苯
②甲苯
D
乙醇羟基中的氢
原子不如水分子
中的氢原子活泼
金属钠
①水
②乙醇
7.有 两 种 有 机 物 Q(
Br
Br CH3
CH3
)与
P(
Cl
CH3
CH3
Cl
),下列有关它们的说法正确
的是 ( )
-478-
第九章 有机化学基础 3
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且
峰面积之比为3︰2
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发
生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有
2种
8.(2022·浙江6月选考)
染料木黄酮的结构如
图,下列说法正确的是 ( )
OH
HO O
O
OH
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1
mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗
4
mol
Br2
D.1
mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多
可消耗2
mol
NaOH
9.(2023·湖北省十一校联考)茶叶经过高温“杀
青”生成清香味的反式青叶醇,转化过程为
OH
青叶醇
高温
→
OH
反式青叶醇
下列说法正确的是 ( )
A.青叶醇的分子式为C6H10O
B.青叶醇分子中含有极性键、非极性键和氢键
等化学键
C.反式青叶醇能与Br2 发生加成反应,且产物
中手性碳原子个数为2
D.反式青叶醇分子中共平面的原子数目最多
为15
10.(2023·山东省名校联考)双酚A是重要的有
机化工原料,可用苯酚和丙酮利用以下原理
来制备。下列说法正确的是 ( )
2
OH
+ CH3CCH3
O
H+
→
C
HO
CH3
CH3
OH +H2O
A.双酚A分子中共线的碳原子最多有5个
B.双酚A与足量氢气加成后的分子中六元环
上的一氯代物有4种(不考虑空间异构)
C.苯酚与双酚A均为酚类物质,互为同系物
D.苯酚与双酚A可以与NaHCO3 溶液反应
11.(2023·辽宁省县级重点高中联合体一模)
β-生育酚是天然维生素E的一种水解产物,具
有较高的生物活性,其结构简式如图。下列
有关β-生育酚的说法正确的是 ( )
A.1个该分子中含有18个碳原子
B.该分子中含有3种官能团
C.可发生取代反应和氧化反应
D.环上的一氯代物只有1种
12.(2023·山东日照模拟)用有机物甲可制备环
己二烯(
),其反应路线如图所示:甲
Cl2,光照
①
→
Cl
NaOH,乙醇
②
→乙
Br2 的CCl4 溶液
③
→
丙 →
。下列有关判断不正确的是
( )
A.甲的分子式为C6H12
B.反应①②③分别为取代反应、消去反应、加
成反应
C.乙与环己二烯互为同系物
D.丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还
有3种
-479-
hh
二、非选择题
13.(2023·湖北省部分重点高中联考)如图是物
质A的一种制备方法以及由 A引发的系列
反应。
完成下列填空:
(1)A中官能团的名称为 ,B的结构
简式为 。
(2)写出反应类型:反应① ,反应③
。
(3)化合物B含酯基的同分异构体共4种,写
出其中两种的结构简式:
。
(4)写出反应⑥的化学方程式:
。
(5) CCH2
Cl
CH CH2 是制备氯丁橡胶的
原料,以下是一种以CH2 CH—CHCH2
为原料制备 CCH2
Cl
CH CH2 的合成路
线的一部分,请补全中间2步:
CH2CH—CHCH2
Cl2
→
CH2
Cl
CH CH CH2
Cl
→ →
→ CCH2
Cl
CH CH2
14.中药葛根是常用祛风解表药物,其有效成分为
葛根大豆苷元,用于治疗高血压引起的头疼、
头晕、突发性耳聋等症状。其合成线路如下:
CN
A
浓 H2SO4,△
浓 HNO3
→B
NaOH/H2O
H+
→
HOOC
NO2
C
Fe/HCl
→
HOOC
NH2
D
NaNO2/H2SO4
→
E
C8H8O3
HO OH
ZnCl2
→
HO OH
O
F
OH
DMF/POCl3
→
HO O
O
葛根大豆苷元
OH
(1)C的名称为 ,F中含氧
官能团的结构简式为 。
(2)A→B的化学方程式为
;C→D的反应类
型为 。
(3)E的结构简式为 ;
葛根大豆苷元的分子式为 。
(4)写出同时符合下列条件的E的同分异构
体的结构简式: 。
①能与Fe3+发生显色反应 ②可以发生水解反
应 ③分子中有五种不同化学环境的氢原子
(5)1
mol
F与足量浓溴水反应,最多消耗Br2
mol。
-480-
参
考
答
案
微专题强化练(16) 有机化合物的共线与共面
1.D 2.D 3.C 4.B 5.D
6.B 该物质中只有C
、H
两种元素,且含有苯环,故该物质属
于芳香烃,A项正确;分子中含有两个碳碳三键、两个苯环,
根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的
碳原子最多有8个,处于同一直线上的原子最多有10个,B
项错误;该物质中含有碳碳三键,能使溴的四氯化碳溶液褪
色,C项正确;碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以转动,
两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故分子中所
有原子可能位于同一平面上,D项正确。
7.D A项,饱和直链烃是锯齿形的,错误;B项,CH3—CHCH2
中有甲基,所有原子不可能共平面,错误;C项,碳碳双键平面
和苯环平面通过单键相连,所有碳原子不一定在同一平面
上,错误;D项,该分子表示为 C
H
H3C
C
H
C
C
CH3
,依
据乙烯分子中6个原子共平面,乙炔分子中4个原子共直线
判断,该有机物分子中所有碳原子共平面,正确。
8.B 苯环和双键是平面结构,三键是直线结构,单键可旋转,
7CH
8
CH
CC
CH
CH3
H3C CH3
16 5
2
34
中 一 定 共 面
的碳原子至少有8个,A正确;三键是直线结构,单键可旋
转,分子中所有碳原子一定在同一平面,B错误;苯环和双键
是平面结构,单键可旋转,
CCH2
CH CH2
中所有原
子可能处于同一平面,C正确;苯环是平面结构,苯环对位上
的原子 共 线,单 键 可 旋 转,
H3C
1
CH38
2
3 4
567
CH3
CH3
11
9 10 分
子中至少有11个碳原子处于同一平面上,D正确。
9.B 环庚三烯分子与乙烯分子含有碳碳双键的个数不同,二
者不互为同系物,故A错误;根据流程图,苯与亚甲基卡宾发
生加成反应得到环庚三烯,故B正确;环庚三烯有4种氢原
子,一氯代物有 、 、 、 ,共4种,故
C错误; 分子中含有1个饱和碳原子(号标出),所有原
子不可能都共平面,故D错误。
10.C 由题意可知,A是乙烯,B是乙炔,A正确;反应①为乙
炔与氢气的加成反应,②③分别为2分子乙炔加成生成D,
3分子乙炔加成生成E,B正确;D中无碳碳双键,E为苯,
不能使酸性KMnO4 溶液褪色,C错误;碳碳双键为平面结
构,碳碳三键为直线结构,有机物F中所有原子一定在同一
平面上,D正确。
11.C 由α-氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为
C8H11NO2,A项正确;—CN为直线形结构,其中C原子为
sp杂化,碳碳双键两端的C原子和碳氧双键上的C原子均
为sp2 杂化,4个饱和碳原子为sp3 杂化,即该分子中碳原
子有3种杂化方式,B项正确;该分子中最多有7个碳原子
共平面,C项错误;含苯环的该物质的同分异构体中至少含
有4种不同化学环境的氢原子,D项正确。
12.C b中苯环、碳碳双键为平面结构,与苯环或碳碳双键上
的碳原子直接相连的所有原子处于同一平面,单键可以旋
转,则b中所有原子可能处于同一平面,故B正确;c有两种
氢原子,采用“定一移一”法,先固定一个Cl,第二个Cl的位
置如图所示: ,移动第一个Cl在①位、第二个Cl
在④位,则c的二氯代物共有6种,故C错误;a、b、c中均有
碳碳双键,具有烯烃的性质,均能使溴水和酸性KMnO4 溶
液褪色,故D正确。
13.D 由题给结构简式可知,该物质的分子式为C12H8O4,A
正确。根据常见官能团将有机物分子进行拆分,酯基可以
发生水解反应,碳碳双键可使酸性高锰酸钾溶液褪色,B、C
正确。根据甲烷分子模型、乙烯分子模型、苯分子模型、甲
酸甲酯分子模型,可将该有机物分子拆分为
(数字代表平面),2和3两个平面共用
3个原子,则两平面一定重合,同理,可判断1,2,4三个平面
重合,通过旋转C—O单键,可使甲基碳原子位于2平 面
上,则所有碳原子可能共面,D错误。
14.D E→F时,—COOH 转 化 为—COOCH3,发 生 酯 化(取
代)反应,F→G时,—OH转化为—Br,发生取代反应,A正
确;E、F和 G 分 子 中,可 能 共 平 面 的 碳 原 子 所 在 平 面 为
、 、 ,两
个相邻平面都共用2个原子,所以同一分子中碳原子都可
能共平面,B正确;E、F和 G分子中都含有酚羟基,所以都
能与Na、NaOH溶液反应,C正确;与E的分子式相同且苯
环上含2个—OH、1个—CH2COOH 的结构有6种,它们
分别是
(其中①②③④为另一个—OH所在位
置)和
(其中①②为另一个—OH所在位置),D
错误。
课时作业43 卤代烃 醇 酚
1.C 2.D 3.A 4.C 5.A
6.C 醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体而苯酚不能使碳酸氢
钠溶液产生气体,证明酸性:醋酸>碳酸>苯酚,A不选;饱
和溴水与苯进行萃取、与苯酚生成三溴苯酚沉淀,验证了羟
基对苯环活性的影响,B不选;酸性高锰酸钾与甲苯反应生
成苯甲酸,溶液褪色,验证苯环对甲基活性的影响,而不是甲
基对苯环的影响,选C;水是弱电解质,乙醇是非电解质,羟
基氢原子的活泼性不同,反应进行的剧烈程度不同,能证明
乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,D不选。
7.C Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效
氢原子,峰面积之比应为3︰1,A项错误;Q中苯环上的卤素
原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连碳原子的邻位
碳原子上没有氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当
条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上
的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物
有2种,D项错误。
8.B 根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳
双键,共4种官能团,A错误;含有碳碳双键,能与 HBr发生
加成反应,B正确;酚羟基含有四个邻位或对位 H,另外碳碳
双键能和单质溴发生加成反应,所以可消耗单质溴5
mol,
C错误;分子中含有3个酚羟基,所以可消耗3
mol
NaOH,
D错误。
9.C 根据青叶醇的结构简式,该有机物分子式为C6H12O,故
A错误;青叶醇分子内不存在氢键,故B错误;反式青叶醇与
Br2 发生加成反应后产物是 ,含有手性碳原
子如图所示,有2个,故C正确;“CC”共平面,且不共线的
三点共平面,因此反式青叶醇中共平面的原子数目不可能为
15,故D错误。
10.B 苯环对角线上的原子共线,中心C为四面体结构,则最
多共线的C原子有3个,A错误;双酚 A分子加成后为对
-627-
hh
称结构,
即 CHO
CH3
CH3
OH
,六 元 环 上 的
一氯代物有4种,B正确;苯酚中含有1个苯环,双酚 A中
含有两个苯环,不属于同系物,C错误;苯酚的酸性小于碳
酸,强于碳酸氢根离子,故苯酚与碳酸氢钠不反应,D错误。
11.C 由结构简式可知,1个该分子中含有28个碳原子,故 A
错误;该分子中含有羟基和醚键2种官能团,故B错误;该
分子中苯环上的氢原子可以被取代发生取代反应,该有机
物可以和氧气发生氧化反应,故C正确;该分子不是对称的
结构,环上的一氯代物有3种,故D错误。
12.C 由流程图,甲与Cl2 在光照条件下发生取代反应生成
Cl
,则甲为 ;
Cl
发生消去反应生成乙,乙为
,乙与Br2 的CCl4 溶液发生加成反应生成丙,丙为
Br
Br
,丙发生消去反应生成
,以此解答该题。
由以上分析知,甲为 ,分子式为C6H12,故A正确;上
述流程中,①为取代反应,②为消去反应,③为加成反应,故
B正确;乙为
,与环己二烯结构不同,不互为同系物,
故 C 错 误;丙 为 BrBr
,取 代 在 同 一 个 碳 上 有
Br
Br
,取代在2个碳上有间、对位
Br
1
2
Br
,共3
种同分异构体,故D正确。
13.(1)羟基 HOCH2CH2CH2CHO (2)加成反应 消去
反应
(3)HCOOCH2CH2CH3 、CH3COOCH2CH3、
CH3CH2COOCH3、HCOOCH(CH3)2(任写两种)
(4)HOCH2CH2CH2COOH
浓硫酸
△
→ +H2O
(5)HOCH2CHCHCH2OH
CHHOCH2
Cl
CH2 CH2OH
解析:由有机物的转化关系可知,HCHO与 CH CH 发
生加成反应生成 HOCH2C CCH2OH ,
HOCH2C CCH2OH 在催化剂作用下与氢气发生加成
反应生成 HOCH2CH2CH2CH2OH,则A为
HOCH2CH2CH2CH2OH;在浓硫酸作用下,
HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成
CH2CHCHCH2;HOCH2CH2CH2CH2OH在脱氢酶
的作用下 发 生 氧 化 反 应 生 成 HOCH2CH2CH2CHO,则B
为 HOCH2CH2CH2CHO;HOCH2CH2CH2CHO一定条件
下发 生 氧 化 反 应 生 成 HOCH2CH2CH2COOH,则 C 为
HOCH2CH2CH2COOH;在浓硫酸作用下,
HOCH2CH2CH2COOH 发 生 分 子 内 酯 化 反 应 生 成
。(3)化合物B含酯基的同分异构体的结构
简式可能为 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、
CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,共 四 种。(4)由 分
析可知,反应⑥的化学方程式为
HOCH2CH2CH2COOH
浓硫酸
△
→ + H2O。
(5)由有机物的性质可知,以1,3-丁二烯制备2-氯-1,3-丁二
烯的合成 步 骤 为1,3-丁 二 烯 与 氯 气 发 生 加 成 反 应 生 成
ClCH2CHCHCH2Cl,ClCH2CHCHCH2Cl在 氢 氧 化
钠溶液中共热发生水解反应生成
HOCH2CH CHCH2OH,HOCH2CH CHCH2OH 与
氯化氢发生加成反应生成
CHHOCH2
Cl
CH2 CH2OH ,
CHHOCH2
Cl
CH2 CH2OH 在浓 硫 酸 作 用 下 共 热 发
生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯。
14.(1)对硝基苯乙酸(或4-硝基苯乙酸) —OH、 C
O
(2)
CN
+HNO3(浓)
浓 H2SO4
△
→
NC
NO2 +H2O 还原反应
(3)
HOOC
OH C15H10O4
(4)
CH2HCOO OH (5)4
解析:(1)C的苯环对位上连有—NO2 和—CH2COOH,其
名称为对硝基苯乙酸或4-硝基苯乙酸。F中的含氧官能团
有—OH、 C
O
。(2)根 据 反 应 条 件,可 知 A→B 为
CN
和浓硝酸的取代反应,结合C的结构简式,
知取代的是—CH2CN对 位 上 的 氢 原 子,故 化 学 方 程 式 为
CN
+HO—NO2(浓)
浓 H2SO4
△
→
NC
NO2+H2O 。C→D是 硝 基 被 还 原 成 氨
基的反应。(3)根据E的分子式及F的结构简式,可推知E
的结构简式为
HOOC
OH 。根据葛根大豆苷
元的结构简式,可推知其分子式为C15H10O4。(4)根据同
分异构体的要求和E的结构可推知同分异构体中①含酚羟
基,②含酯基,③含5种不同氢原子,可推知符合条件的同
分异构体的结构简式为
HCOOCH2 OH 。
课时作业44 醛、酮、羧酸及其衍生物
1.A 2.C 3.C 4.D 5.A
6.A 根据有机物中原子的成键特点及其化合物A的结构,可
知其分子式为C15H22O3,A项正确;A中无苯环,没有酚羟
基,B项不正确;1
mol
A中含2
mol
—CHO、1
mol碳碳双
键,最多可与4
mol
Cu(OH)2 反应,最多可与3
mol
H2 发生
加成反应,C、D两项不正确。
7.D A项,与足量的 NaOH溶液共热,生成羧酸钠和酚钠结
构,由于酸性:亚硫酸>
COOH >
OH ,则
再通入SO2 生成邻羟基苯甲酸,错误;B项,与稀 H2SO4 共
热后,生成邻羟基苯甲酸,再加入足量的 NaOH 溶液,生成
羧酸钠和酚钠结构,错误;C项,加热溶液,通入足量的CO2,
不发生反应,错误;D项,与稀 H2SO4 共热后,生成邻羟基苯
甲酸,加入 足 量 的 NaHCO3 溶 液,—COOH 反 应 生 成 羧 酸
钠,酚羟基不反应,正确。
8.D 苯甲醛中不含有α-H原子,乙醛中含有α-H原子,乙醛
可以将苯甲醛中的醛基加成,生成的醇羟基相连碳原子的邻
位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,得到碳碳双键,
即生成物结构简式为
CH CH CHO 。
9.B ②是硝基被还原为氨基,是还原反应,故 A正确;硝基苯
中N元素为+3价,苯胺中N元素为-3价,所以生成1
mol
苯胺理论上转移6
mol电子,故B错误;反应②中加入过量
-628-