第58讲 卤代烃 醇 酚(Word教师用书)-【正禾一本通】2025年高考化学高三一轮总复习高效讲义（鲁科版2019 单选版）

第58讲　卤代烃　醇　酚 【课程标准】　1.掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2.掌握醇、酚的结构、性质及应用。 考点一　卤代烃 1.概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是碳卤键。 2.物理性质 (1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要高。 (2)溶解性:不溶于水，可溶于有机溶剂。 (3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 学生用书⬇第312页 3.化学性质(以溴乙烷为例) (1)水解反应(取代反应) CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。 断键方式:。 (2)消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。 CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O。 断键方式:。 4.卤代烃中卤素原子的检验 (1)检验流程 (2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。 5.对环境的影响 氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧层空洞的主要原因。 [正误辨析] 1.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(　　) 2.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯(　　) 3.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(　　) 4.所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(　　) 答案:1.√　2.√　3.×　4.×　 有两种有机物Q()与P()，下列有关说法正确的是(　　) A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2 B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种 答案:C 解析:Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误;在适当条件下，Q、P中的卤素原子均可被—OH取代，C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。 归纳总结 卤代烃能发生消去反应的结构条件 1.卤代烃中碳原子数≥2; 2.存在β⁃H; 3.苯环上的卤素原子不能消去。 考向一　卤代烃的性质 1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，下列说法正确的是(　　) A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时，被破坏的键是① D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 答案:C 解析:卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键;消去反应是卤代烃中卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同脱去，断①③键。 2.有以下物质，按要求填空: ①　②CH3CH2CH2Br　③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3 (1)物质的熔沸点由高到低的顺序是  (填序号)。 (2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是　　　　(填序号)。  (3)物质④发生消去反应的条件为　 ， 产物有　 。  (4)由物质②制取1，2⁃丙二醇经历的反应类型有　　　　　　　　　　。  (5)检验物质③中含有溴元素的试剂有  　。  答案:(1)①>④>②>③　(2)②④　(3)氢氧化钠的醇溶液、加热　CH2===CHCH2CH3、 CH3CH===CHCH3、HBr　(4)消去反应、加成反应、水解反应　(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 学生用书⬇第313页 考向二　卤代烃与有机合成 3.已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是(　　) A.反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应 B.反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热 C.W在一定条件下可发生反应生成CH≡C—CH2OH D.由X经三步反应可制备甘油 答案:B 解析:根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为CH3CH===CH2，Y为ClCH2CH===CH2，Z为HOCH2CH===CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，选项A正确;反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热，选项B错误;W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH≡C—CH2OH，选项C正确;可由X通过如下三步反应制备甘油:CH3CHCH2ClCH2CHCH2ClCH2CHClCH2ClHOCH2CH(OH)CH2OH，选项D正确。 考点二　乙醇及醇类 1.醇的概念及分类 (1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。 (2) 2.醇类的物理性质 (1)水溶性:低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而减小。 (2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点: ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 3.常见几种醇的性质及应用 有机物 物理性质 用途 乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能与水互溶 燃料;化工原料;常用的溶剂;体积分数为75%时可作医用消毒剂 甲醇(木精、木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料 乙二醇 无色、黏稠液体，与水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妆品、发动机、防冻液等 丙三醇(甘油) 4.由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示: 以1⁃丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应 2CH3CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2ONa+H2↑，①。 (2)催化氧化 2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O，①③。 (3)与HBr的取代 CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O，②。 (4)消去反应 CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑+H2O，②⑤。 学生用书⬇第314页 (5)醇分子间脱水反应 乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下: 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O，①②。 乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚: ，①②。 [正误辨析]　 1.CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(　　) 2.CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高(　　) 3.所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应(　　) 4.由于醇分子中含有—OH，醇类都易溶于水(　　) 答案:1.×　2.√　3.×　4.× 有下列六种醇:A.CH3OH　B.(CH3)3CCH2OH C.(CH3)2CHOH　D.C6H5CH2OH　E.(CH3)3COH F.CH3CH(OH)CH2CH3 (1)能催化氧化成醛的是　　　　(填字母，下同)。  (2)能催化氧化成酮的是　　　　。  (3)不能发生消去反应的是　　　　。  答案:(1)ABD　(2)CF　(3)ABD 解析:(1)能氧化成醛的醇，与羟基相连的碳上要有2~3个氢原子，故选ABD。(2)能氧化成酮的醇，与羟基相连的碳上要有1个氢原子，故选CF。(3)与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子的醇，不能发生消去反应，故选ABD。 归纳总结 醇的催化氧化反应规律 　　醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关: 1.薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(　　) A.分子式为C10H16O B.含有两种官能团 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生取代反应、加成反应 答案:A 解析:分子式应为C10H18O，A项错误;含有碳碳双键和羟基，B项正确;含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确;有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D项正确。 2.某兴趣小组用乙醇和浓硫酸制取乙烯，并验证乙烯气体的生成，所用实验装置如图所示。下列说法正确的是(　　) A.装置A烧瓶中应加入浓硫酸，再沿烧瓶内壁缓慢加入乙醇 B.反应时应迅速升温到170 ℃，并控制温度保持不变 C.为除去乙烯中混有的SO2杂质，装置B洗气瓶中应装入酸性KMnO4溶液 D.实验中有少量副产物乙醚生成，分离乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法 答案:B 解析:装置A应先加入乙醇，然后再沿烧瓶内壁缓慢加入浓硫酸，故A错误;乙醇在浓硫酸、140 ℃作用下会生成乙醚，因此制取乙烯时，应迅速升温到170 ℃，并控制温度保持不变，故B正确;乙烯也能被酸性KMnO4溶液氧化，因此装置B洗气瓶中不能装入酸性KMnO4溶液，故C错误;乙醇和乙醚互溶，则乙醇和乙醚的混合物不可以采用分液的方法分离，故D错误。 3.由丁炔二醇可以制备1，3⁃丁二烯，请根据下面的合成路线图填空: (1)写出各反应的反应条件及试剂名称: X　　　　　　　;Y　　　　　　　。  (2)写出A、B的结构简式: A　　　　　　　;B　　　　　　　　。  (3)请写出A生成1，3⁃丁二烯的化学方程式 　 。  答案:(1)加热，Ni作催化剂、H2　加热，乙醇溶液、NaOH (2)　CH2BrCH2CH2CH2Br (3) CH2===CH—CH===CH2↑+2H2O 学生用书⬇第315页 考点三　苯酚及酚类 1.酚类的概念:羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 2.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水互溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。  (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇洗涤，再用水冲洗。 3.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－+H+，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式: +NaOH+H2O。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为 +3Br2↓+3HBr 。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 (4)加成反应 苯酚与H2的加成反应: 。 (5)氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性高锰酸钾溶液氧化;容易燃烧。 (6)缩聚反应:n+nHCHO +(n－1)H2O。 4.基团之间的相互影响 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，原因是羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代。 5.苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。 [正误辨析]　 1.苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(　　) 2.和互为同系物(　　) 3.除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(　　) 4.鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(　　) 答案:1.√　2.×　3.×　4.√ (2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(　　) A.分子中存在3种官能团 B.可与HBr反应 C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH 答案:B 解析:根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共4种官能团，A错误;含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确;溴水能取代酚羟基邻位和对位上的H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5 mol，C错误;分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3 mol NaOH，D错误。 学生用书⬇第316页 (2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K+，其合成方法如下。下列说法错误的是(　　) A.该反应为取代反应 B.a、b均可与NaOH溶液反应 C.c核磁共振氢谱有3组峰 D.c可增加KI在苯中的溶解度 答案:C　 解析:该反应为，为取代反应，A项正确;a中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，b含有碳氯键，能与NaOH溶液发生水解反应，B项正确;c为对称结构，含有如所示4种等效氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，C项错误;c可识别K +，因此可增加KI在苯中的溶解度，D项正确。 1.苯酚的性质实验如下: 步骤1:常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。 步骤2:向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色(查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色)。 步骤3:向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。 步骤4:向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。下列说法错误的是(　　) A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g B.步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3+提供空轨道 C.步骤3中生成的2，4，6⁃三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，观察不到沉淀 D.步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和Na2CO3 答案:D 解析:若5 mL蒸馏水恰好能够溶解1 g苯酚，则该温度下苯酚的溶解度为S=20 g，步骤1形成的是悬浊液，故说明常温下苯酚的溶解度小于20 g，A正确;[Fe(C6H5O)6]3－是一种络合物，苯酚酸根离子中O原子提供孤电子对，Fe3+提供空轨道，B正确;步骤3中由于浓溴水为少量，溴与苯酚生成的2，4，6⁃三溴苯酚将溶解在过量的苯酚中，因此不能观察到沉淀产生，C正确;由于酸性:H2CO3>C6H5OH>HC，故步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3，D错误。 2.γ⁃崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ⁃崖柏素的说法错误的是(　　) A.可与溴水发生取代反应 B.可与NaHCO3溶液反应 C.分子中的碳原子不可能全部共平面 D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子 答案:B 解析:酚可与溴水发生取代反应，γ⁃崖柏素有酚的通性，且γ⁃崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ⁃崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确;酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ⁃崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误;γ⁃崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确;γ⁃崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D说法正确。 3.现有以下物质: ①　②③　④ ⑤。 (1)其中属于脂肪醇的有　　　　(填序号，下同)，属于芳香醇的有　　　　，属于酚类的有　　　　。  (2)其中物质的水溶液显酸性的有　　　　。  (3)其中互为同分异构体的有　　　　。  (4)列举出⑤所能发生的反应类型　　　　　　　　　　(任写三种)。  答案:(1)①②　③⑤　④⑤　(2)④⑤　(3)③④ (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种) 学生用书⬇第317页 　　阻燃材料是一种保护材料，它是能够阻止燃烧而自己并不容易燃烧的材料，有固体的，如水泥、钢材、玻璃等材料;有液态的，也简称为阻燃剂，在需防火墙体等各种材料表面上如果涂上阻燃剂，它能保证在起火的时候不被烧着，也不会使得燃烧范围加剧、扩大。 阻燃剂按化学成分可以分为有机阻燃剂和无机阻燃剂两大类。有机阻燃剂又分为磷系和卤系两个系列。由于有机阻燃剂存在着分解产物毒性大、烟雾大等缺点，正逐步被无机阻燃剂所替代。溴系阻燃剂尽管发烟量大，但由于阻燃性能好，用量少，对产品性能影响小，因此在今后的相当长时间内仍为阻燃剂的主力。 1.溴系阻燃剂是目前世界上最大的有机阻燃剂。其主要品种之一“八溴醚”被广泛地用于聚乙烯、聚丙烯等聚烯烃类高聚物制品中，以达阻燃的作用。“八溴醚”的结构简式如下图所示，下列有关该有机物的说法正确的是(　　) (已知:手性碳原子是指连有四个不同基团的碳原子) A.该有机物属于芳香烃，且易溶于水 B.“八溴醚”分子中含有2个手性碳原子 C.苯环上的一溴代物有两种 D.能使溴的四氯化碳溶液褪色 答案:B 2.已知高效能阻燃材料四溴双酚结构如图: 则下列对它的说法正确的是(　　) A.四溴双酚的分子式为C15H10O2Br4 B.四溴双酚既能发生取代反应，也能发生加成反应 C.四溴双酚所有原子可能都处在同一个平面内 D.1 mol四溴双酚与Cl2在光照条件下反应，最多消耗3 mol Cl2 答案:B 解析:四溴双酚的分子式为C15H12O2Br4，A项错误;四溴双酚能发生取代反应，同时也能和氢气发生加成反应，B项正确;四溴双酚中有饱和碳原子，所有原子不可能都处在同一个平面内，C项错误;1 mol四溴双酚与Cl2在光照条件下反应，甲基上的1个氢原子消耗1 mol Cl2，D项错误。 3.M()是对溴苯乙烯()与A的共聚物，M是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空: (1)写出A的结构简式　 。  (2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体，写出该两步反应所需的试剂及条件　 、 　 。  (3)丙烯催化二聚得到2，3⁃二甲基⁃1⁃丁烯，B与2，3⁃二甲基⁃1⁃丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面，写出B的结构简式:  　。  答案:(1)CH2===CH—CH3　 (2)FeBr3作催化剂　溴蒸气和光照 (3)(CH3)2C===C(CH3)2 解析:(1)根据M的结构简式可知，对乙烯溴苯与丙烯在一定条件下发生加聚反应生成M;(2)由乙苯制取时，苯环上H原子被取代需要溴化铁作催化剂，支链上H原子被取代需要光照条件;(3)B与2，3⁃二甲基⁃1⁃丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面，则B中四个甲基连接碳碳双键两端碳原子，其结构简式为(CH3)2C===C(CH3)2。 课时测评58　卤代烃　醇　酚 (时间:45分钟　满分:100分) (本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订!) (选择题1－10题，每题5分，第11题12分，第12题18分，第13题20分，共100分) 1.下列关于物质用途叙述正确的是(　　) A.苯酚可作消毒剂和食品防腐剂 B.医疗上常用95%酒精作消毒剂 C.乙烯可作植物的生长调节剂 D.乙二醇和丙三醇都可用于制造烈性炸药 答案:C 解析:苯酚有一定的毒性，当溶液中苯酚浓度很低时能用于杀菌消毒，也有防腐的功能，但不能用于食品防腐，故A错误;医疗上常用75%的酒精作消毒剂，故B错误;乙烯可作为植物生长的调节剂，可促进植物生长，故C正确;乙二醇的水溶液，凝固点低，可作为汽车发动机的抗冻剂，丙三醇有吸水性，可作保湿剂，能与硝酸反应生成硝化甘油，用于制造烈性炸药，故D错误。 2.下列物质转化常通过氧化反应实现的是(　　) A.CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2OHCH3CHO C. D.CH2===CH2CH3CH2Br 答案:B 解析:乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下共热，发生酯化反应(取代反应)生成乙酸乙酯，A错误;乙醇在铜或银催化作用下加热，被氧气氧化生成乙醛，为氧化反应，B正确;苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下加热，发生取代反应生成硝基苯，C错误;乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，D错误。 3.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变，下列事实不能说明上述观点的是(　　) A.甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能 B.苯酚易与NaOH溶液反应，而丙醇不能 C.等物质的量的丙醇和甘油分别与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多 D.苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应 答案:C 解析:甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，说明苯基与H原子对甲基的影响不同，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，A不符合题意;苯酚能与NaOH溶液反应，而丙醇不能反应，在苯酚中，由于苯环对—OH的影响，酚羟基具有酸性，对比丙醇，虽含有—OH，但不具有酸性，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，B不符合题意;丙醇和甘油含有的羟基数目不同，不能说明原子团的相互影响，C符合题意;—OH使苯环活化，故苯酚和浓溴水反应比苯和溴反应更容易，体现出基团之间的相互影响，D不符合题意。 4.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　) A.苯酚和溴水反应;乙烯和氯化氢制氯乙烷 B.乙醇制乙烯;乙醛和氢气制备乙醇 C.溴乙烷水解制乙醇;苯与液溴反应制备溴苯 D.乙醇和氧气制乙醛;苯和氢气制环己烷 答案:C 解析:苯酚和溴水反应属于取代反应，乙烯和氯化氢制氯乙烷属于加成反应，所以反应类型不同，故A不选;乙醇制取乙烯属于消去反应，乙醛和氢气制备乙醇属于加成反应，所以反应类型不同，故B不选;溴乙烷水解制乙醇、苯与液溴反应制备溴苯均属于取代反应，所以反应类型相同，故C选;乙醇被氧化生成乙醛属于氧化反应，苯和氢气制环己烷，属于加成反应或还原反应，所以反应类型不同，故D不选。 5.下列说法正确的是(　　) A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀 B.苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团，故二者互为同系物 C.、、互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH溶液反应 答案:C 解析:苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A错误;苯乙醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错误;分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，C正确;乙醇、苯甲醇都不与NaOH溶液反应，D错误。 6.如图表示4⁃溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是(　　) A.①②　　　 B.②③　　　 C.③④　　　 D.①④ 答案:C 解析:①与酸性高锰酸钾溶液发生反应，得到的产物中含有—COOH、—Br两种官能团，错误;②与水在酸性条件下发生加成反应，得到的产物中含有—OH、—Br两种官能团，错误;③与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，形成的产物中只含有碳碳双键一种官能团，正确;④与HBr发生加成反应，形成的产物中只含有Br原子一种官能团，正确。 7.用下列实验装置进行相应实验，设计正确且能达到实验目的的是(　　) A.用甲装置除去苯中的苯酚杂质 B.用乙装置验证硫酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 C.用丙装置制备并检验乙炔的性质 D.用丁装置分离乙醇和乙酸的混合物 答案:B 解析:苯酚和浓溴水反应生成2，4，6⁃三溴苯酚，2，4，6⁃三溴苯酚易溶于苯，二者不能用过滤的方法分离，A错误;稀硫酸和碳酸氢钠反应制备二氧化碳，证明硫酸酸性强于碳酸，二氧化碳通入苯酚钠溶液中生成苯酚，证明碳酸酸性强于苯酚，B正确;饱和食盐水与电石反应生成乙炔，乙炔中含有硫化氢、磷化氢等杂质，不能确定是乙炔使酸性高锰酸钾褪色，C错误;乙醇和乙酸互溶，不能用分液的方法进行分离，D错误。 8.下列实验操作不能达到实验目的的是(　　) 选项 实验目的 实验操作 A 证明乙烯有还原性 将乙烯气体通入酸性KMnO4溶液中 B 比较H2O和乙醇中羟基氢的活泼性 分别加入少量Na C 证明酸性:碳酸>苯酚 将盐酸与大理石反应产生的气体通入苯酚钠溶液中 D 鉴别1⁃丙醇和2⁃丙醇 核磁共振氢谱 答案:C 解析:乙烯中含有碳碳不饱和键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以能实现实验目的，A与题意不符;Na与水反应剧烈，与乙醇反应较平稳，则可比较H2O和乙醇中羟基氢的活泼性，B与题意不符;将盐酸与大理石反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，盐酸易挥发，生成的二氧化碳中含有HCl，HCl与苯酚钠反应生成苯酚和氯化钠，不能证明酸性:碳酸>苯酚，C符合题意;1⁃丙醇中含有4种不同环境的氢原子，2⁃丙醇含有3种不同环境的氢原子，故可用核磁共振氢谱鉴别1⁃丙醇和2⁃丙醇，D与题意不符。 9.莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(　　) A.不能与溴水反应 B.可用作抗氧化剂 C.有特征红外吸收峰 D.能与Fe3+发生显色反应 答案:A　 解析:苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误;该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确;该物质红外光谱能看到有O－H键等，有特征红外吸收峰，C正确;该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确。 10.(2023·山东昌乐统考)如图为有机物M、N、Q的转化关系，下列有关说法正确的是(　　) A.M生成N的反应类型是取代反应 B.N的同分异构体有6种 C.可用酸性KMnO4溶液区分N与Q D.0.3 mol Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2 答案:C 解析:A项，对比M、N的键线式，M生成N的反应为加成反应，错误;B项，N的分子式为C4H8Cl2，C4H8Cl2为C4H10的二氯代物，C4H10有两种同分异构体:CH3CH2CH2CH3和，采用定一移一法，C4H8Cl2的同分异构体有:CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、、、，共9种(含N)，错误;C项，N中官能团为碳氯键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能团为羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，用酸性KMnO4溶液能鉴别N与Q，正确;D项，由于H2所处温度和压强未知，不能使用22.4 L·mol－1计算H2的体积，错误。 11.(12分)麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图: (1)该有机物的分子式为　　　　　。  (2)1 mol该有机物与足量饱和溴水反应，最多消耗　　　　mol Br2。  (3)1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗　　　　mol NaOH。反应的化学方程式为　  　 。  答案:(1)C15H14O6　(2)5　(3)4　 解析:(2)1 mol该有机物与足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻、对位的氢被取代，最多消耗5 mol Br2。(3)有机物分子中含有4个酚羟基，则1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH。 12.(18分)现通过以下具体步骤由制取即 (1)填写下列反应所属反应类型(填字母)。 a.取代反应　　　　 b.加成反应 c.消去反应 d.氧化反应 ①　　　　;③　　　　;④　　　　。  (2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式: ①　 ;  ⑤　 ;  ⑥　 。  答案:(1)①a　③c　④b　 (2)①+Cl2+HCl ⑤+2NaOH+2NaCl+2H2O ⑥+2Cl2 13.(20分)(2023·广东开平统考)ECH(环氧氯丙烷，结构为)是生产环氧树脂的中间体，工业上可由如图路线合成。 已知:R1—Cl+HO—R2R1—O—R2+HCl (1)A为丙烯，其分子中含有的官能团是　　　　。  (2)已知B→C为加成反应，A→B的反应类型是　　　　反应。  (3)B→C的反应中，B与次氯酸加成得到的C，有两种结构。 ①C结构简式是ⅰ:ClCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ:　 。  ②由分子中化学键的极性分析:ⅰ为B→C的主要产物。该分析过程是  　。  (4)对C→环氧氯丙烷的反应研究表明，当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时，随起始反应物中NaOH和物质C的比例增大，环氧氯丙烷的产率如图所示: 根据该反应中各物质的性质，分析随n(NaOH)∶n(C)的值增大，环氧氯丙烷产率下降的原因(用化学方程式表示):   　。  答案:(1)碳碳双键　(2)取代　 (3)①ClCH2—CHOH—CH2Cl　 ②B为CH2CH—CH2Cl，Cl的电负性较大，使双键电子云向中心碳原子偏移，HOCl中:H—，因此—OH易连在端基碳原子上　 (4)ClCH2—CHCl—CH2OH+2NaOH HOCH2—CHOH—CH2OH+2NaCl 解析:(1)A为丙烯(CH2===CH—CH3)，含有的官能团是碳碳双键。(2)B中只有一个Cl原子，则A→B的反应为取代反应。(4)C中含Cl原子，加入NaOH溶液会发生卤代烃的水解反应，造成环氧氯丙烷的产率减小。 学生用书⬇第318页 学科网（北京）股份有限公司 $$