3.2.1 醇 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 课时1 醇 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 课堂导入 世界三大名酒分别是中国的贵州茅台酒、英国的苏格兰威士忌和法国的科涅克白兰地，你知道酒的主要成分是什么吗？ 课堂学习 醇的概述 醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物。 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1)官能团：羟基(-OH) 。 注意事项： 羟基连在双键碳或三键碳上会不稳定； 两个羟基不能连在同一个碳上。 CH2=CH-OH(乙烯醇) → CH3CHO(乙醛) 课堂学习 醇的概述 课堂学习 醇的概述 醇的命名： 选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇； 碳编号——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号； 标位置——醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。 1-丙醇 2-丙醇 1，2，3-丙三醇 课堂学习 醇的概述 醇的物理性质(沸点)： 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃； 饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高； 碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。 醇的物理性质(溶解度)： 饱和一元醇随分子中碳原子数的增加而降低； 羟基个数越多，溶解度越大。 醇的物理性质(密度)：醇的密度比水的密度小。 课堂学习 醇的概述 甲醇有毒，误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡。 名称 状态 溶解性 用途 甲醇 无色、具有挥发性的液体 易溶于水 化工原料，车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体 易溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 化工原料，配制化妆品 乙二醇能显著降低水的凝固点，丙三醇具有很强的吸水能力。 课堂学习 醇的化学性质 醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比H原子和C原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移，故醇反应时，O—H和C—O易断裂。 置换反应：与活泼金属(K、Ca、Na)反应放出氢气，一般而言，含有羟基的液态物质均能与Na反应。 课堂学习 醇的化学性质 取代反应：醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。 反应时C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。 酯化反应：C2H5OH + CH3COOH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O 氧化反应：CH3CH2OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O 强氧化剂(KMnO4)：CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH 醇分子之间脱水成醚(R-O-R1) 乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。 课堂学习 课堂学习 醇的化学性质 催化氧化的规律： α-C上有2~3个H时，RCH2-OH被催化氧化生成醛； α-C上有1个H时，R1R2CH-OH被催化氧化生成酮； α-C上没有H时， R1R2R3C-OH不能被氧化。 有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。 与氧化反应相反，通常在有机化学反应中，有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应。 课堂学习 课堂学习 醇的化学性质 实验操作：在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。 实验现象：酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液均褪色。 实验结论：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，乙醇分子脱去一个水分子生成乙烯，发生了消去反应。 醇分子含有β-C，且β-C上必须连有氢才能消去。   CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 断裂的化学键 形成的主要化学键 反应产物 课堂学习 醇的化学性质 消去反应规律： 若无β-C或β-C上没有氢，则不能发生消去反应； 若存在两个或三个β-C，且β-C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物； 二元醇发生消去反应后可能引入碳碳三键或两个碳碳双键。   CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 NaOH乙醇溶液、加热 浓硫酸、加热到170 ℃ 断裂的化学键 C—Br、C—H C—O、C—H 形成的主要化学键 C==C C==C 反应产物 CH2==CH2、NaBr、H2O CH2==CH2、H2O 课堂学习 醇的化学性质 注意事项： 放入几片碎瓷片作用是防止暴沸； 浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂； 为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜； 温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度； 迅速升温的原因是防止生成乙醚杂质； 浓硫酸会氧化乙醇生成碳，故溶液显棕黑色； NaOH溶液的作用是去除CO2和SO2杂质。 课堂学习 醇的化学性质 琼斯氧化是铬酸在丙酮中将一级和二级醇分别氧化为羧酸和酮的反应，反应放热、迅速，产率也较高。该氧化反应不会破坏烯烃以及炔烃，只氧化醇羟基。 醚的命名： 含1个醚键的醚，命名原则是烃基名+醚(若烃基相同，数字可以省略)。 假酒中严重超标的有毒成分往往主要是 ( ) A．丙三醇 B．甲醇 C．CH3CH2OH D．CH3COOH 若将2-溴丙烷转化为1，2-丙二醇，发生反应类型的顺序正确的是 ( ) A．消去-加成-水解 B．取代-消去-加成 C．消去-取代-加成 D．水解-取代-取代 课堂巩固 A B 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式为：HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH；下列有关二甘醇的叙述中不正确的是 ( ) A．符合通式CnH2n+2O3 B．和乙醇中官能团类型完全相同 C．能和金属钠反应 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 课堂巩固 B 课堂小结 谢谢观看 THANKS 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 20 Traveling Light Joel Hanson Traveling Light, track 1 Other 208783.17 XXX - 163 key(Don't modify):L64FU3W4YxX3ZFTmbZ+8/TWA8gDlYn/6k9D9xIGo8WXAZ2QiReq2dElL2Uype/05125txy+290yas1na7fVnhLNI+TRhJ61mPhQ1c9cVRJh2tcPYpsqK//UpSWshiZeqtOF5yXaMvFmZLtNMPmHEmWm5zXCbrAgPrcwUiXRZDfBSjdG7+PZv7n9jmrmmXjQNRN7cKgWMidXn/sXnSCWlbL4OWWRI0MBVM5M6UmSUfd5QL+2EbGGtlVDyf6a3kWlh0LVau7yMZUcFzrdeTIrpSoBphMBpsXvzNeBTWAEoolH+2NNQ5qjYw2Ehhy2hVDLv3ktDcgTMGFT2jUCNSlV8bgfzS0LMEGUm8HMdJ2VEZeYIQkVSAVX2yUn/tNcrWGU20lDWCql1jdByW0uuVqLcw1pO4+/9BtqUHjnMYmjcswHCOUm+418eufzpVOdj7Xm47yxOOXjIJXEOCqdGBZQ6bBFwfBf2be2ISzvN7pF2sRM= Lavf56.40.101 Tencent APD MTS Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$