3.2.1醇 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第1课时 醇 1 你知道吗 在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢? CH3CHO 乙醛 C2H5OH 乙醇 CH3COOH 乙酸 乙醇脱氢酶 乙醛脱氢酶 过多导致脸红 烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，如： CH3CH2OH 乙醇 苯甲醇 邻甲基苯酚 苯酚 CH3CHCH3 OH 2－丙醇（异丙醇） CH2CH2CH3 OH 1－丙醇（正丙醇） 醇——概念 醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物 歇后语：苯环上挂羟基装“醇” 2-甲基-1-丙醇 2-丁醇 1,2,3-丙三醇(甘油) 苯甲醇 CH3CHCH2OH CH3 CH3CH2CHCH3 OH CH2—OH CH—OH CH2—OH 醇——命名 (1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇; (2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号; (3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。 1,2-乙二醇 CH2—OH CH2—OH 根据羟基的数目对醇进行分类 一元醇 二元醇 多元醇 CH3OH CH2－OH CH2－OH CH2－OH CH－OH CH2－OH 醇——分类 甲醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，工业酒精有毒！损伤视神经，甚至死亡。 无色、黏稠的液体，易溶于水 汽车防冻剂 饱和一元醇：CnH2n+1OH，R-OH 分析下表和P58的表3-2、表3-3，回答下列问题 （1）随着碳原子数的增加，醇的水溶性和沸点呈现怎样的递变规律？ （2）对比相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点，你能得出什么结论？造成这种结果的原因是什么? 醇的物理性质 1.状态与溶解度：通常C1~C3的醇为液体，能与水互溶；C4~C11的醇为油状液体，仅可部分溶于水，且随着烷基增大，醇的溶解度减小，C12以上的高级醇为固体，不溶于水。 溶解度 甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇 g/100g水 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59 CnH2n+1—OH 憎水基 亲水基 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲醇 CH3OH -97 65 乙醇 CH3CH2OH -117 78 正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138 十八醇(硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 211 2.沸点：饱和一元醇的沸点随碳原子数的增加而增大 （相对分子质量增加，分子间作用力增大） 醇的物理性质 3.醇的沸点高于相对分子质量接近的烃的沸点。 名称 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 32 65 乙烷 30 -89 乙醇 46 78 丙烷 44 -42 正丙醇 60 97 正丁烷 58 -0.5 （醇分子间能形成氢键，增大分子间作用力） 醇的物理性质 R R O O H H R R O O H H R R O O H H 氢键 低级醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可与水以任意比互溶，就是因为这些醇与水形成了氢键的缘故。) 水溶性 随碳原子数的增加而降低 低级醇(如甲、乙、丙醇)与水互溶 沸点 随碳原子数增加而升高。 相对分子质量相近的醇与烷烃：醇 > 烷烃 原因：低级醇(如甲、乙、丙醇)与水分子之间存在氢键 原因：醇分子之间存在氢键 小结 H—C—C—O—H H H H H δ+ δ+ δ- ①中的O—H键容易断裂，使羟基氢原子被取代； 羟基氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。 ②中的C—O键也易断裂，脱去羟基，发生取代反应或消去反应； ① ② ③ ④ 乙醇的分子结构与化学性质的关系 乙醇的化学性质——消去反应 【实验3-2】 a. 如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL； b. 放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸； c. 加热混合液，使液体温度迅速升到170℃； d. 将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液 溴的四氯化碳溶液 混合液 碎瓷片 温度计 【实验装置】 消去反应 C=C H H H H 浓H2SO4 170 ℃ CH2－CH2 H OH CH2=CH2↑ + H2O 断②、④ H—C—C—O—H H H H H ② ① ③ ④ 乙醇的化学性质——消去反应原理 【练习】分别写出2-丙醇和 的消去反应方程式。 分子内脱水 CH2OH CH2OH 学习评价 (双选)下列醇发生消去反应后，产物为2种的是(　　 ) 思考：是不是所有的醇都可以发生消去反应生成烯？ 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且该相邻碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH醇溶液、加热 C—Br、C—H C—O、C—H CH2＝CH2、HBr CH2＝CH2、H2O 浓硫酸加热到170℃ 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ C＝C C＝C 对比提升 a. 浓硫酸的作用—— b. 温度计的位置—— 催化剂和脱水剂 温度计水银球要置于反应物的液面下，因为需要测量的是反应物的温度。 乙醇的化学性质——消去反应实验 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液 溴的四氯化碳溶液 混合液 碎瓷片 温度计 实验现象：烧瓶中的液体逐渐变黑，酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色。 c. 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 d. 混合液颜色逐渐变黑，为什么？ 在加热的条件下，无水乙醇和浓硫酸除可生成乙烯外，浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成碳的单质等，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。 e. 装置中NaOH溶液有什么作用？它们是如何产生的？ 由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体，还有挥发的乙醇，干扰实验。可将气体通过NaOH溶液。 乙醇的化学性质——消去反应原理 f. 为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 乙醚 C2H5—OH＋H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O 浓硫酸 140℃ 无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。 分子间脱水 像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。 乙醇的化学性质 ——取代反应 乙醇的化学性质——取代反应 H—C—C—O—H H H H H ② ① ③ ④ 1、分子间脱水 C2H5-OH＋H-OC2H5 C2H5OC2H5＋H2O 浓硫酸 140℃ 2、2CH3CH2OH +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑ O 3、CH3−C−OH + H−OC2H5 CH3COOC2H5 + H2O 浓H2SO4 △ 酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子 O—H键和C—O键易断裂 反应缓慢，先沉后浮。 乙醇的化学性质——取代反应 强碱水溶液，加热，—X被—OH取代 氢卤酸，加热，—OH被—X取代 卤代烷 　　 醇 3、醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。 △ CH3CH2OH ＋ HBr 如乙醇与氢溴酸、异丙醇与浓盐酸的反应： △ CH3CHCH3 ＋ HCl OH - CH3CH2Br ＋ H2O Cl _ CH3CHCH3 ＋ H2O 应用： 可用于制备卤代烃 H—C—C—O—H H H H H ② ① ③ ④ 乙醇的化学性质——氧化反应 (1) 燃烧 (2) 催化氧化 2Cu＋O2 ==== 2CuO △ 红色Cu丝变为黑色 现象：淡蓝色火焰 CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O 点燃 Cu丝黑色又变为红色， 液体有刺激性气味 CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋Cu＋H2O △ 总反应: 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O Cu △ ① ③ —C—O—H H + O2 2 + 2H2O —C=O 2 Cu △ 去羟基上的氢和羟基所连碳上的氢，碳原子和氧原子形成碳氧双键。 举一反三——醇的催化氧化 结构条件：本C有H 下列各醇，能发生催化氧化的是（ ） CH3-C-CH2OH CH3 A. CH3 C. CH3-CH-CH2CH3 AC 能发生消去反应的是（ ） BCD OH CH2CH3 B． CH3—C—OH CH3 　　 CH3 D．C6H5—C—CH3 OH ★醇发生催化氧化的必备条件：α–C原子上必须连有氢原子。 ★醇发生催化氧化的产物的类别，取决于α–C原子上的氢原子的个数 。 建立模型 －OH所在的碳原子 丙酮 学习评价 写出下列醇发生催化氧化的反应方程式 2CH3CH2CHO＋2H2O ① CH3CH2CH2OH ④ (CH3)3COH ② CH3CHCH3 OH ③ CH2OH CH2OH +O2 Cu △ 2 +O2 Cu △ 2 2CH3—C—CH3＋2H2O O +O2 Cu △ ＋2H2O CHO CHO 不能发生催化氧化 与-OH相连的C原子上有2个H原子的，氧化成醛。 与-OH相连的C原子上有1个H原子的，氧化成酮。 与-OH相连的C原子上没有H原子的，不能催化氧化。 丙醛 （3）与强氧化剂反应 KMnO4酸性溶液紫红色褪去 重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液 Cr2O72－→Cr3＋ （橙红色）→（灰绿色） C2H5OH KMnO4(H+) CH3COOH K2Cr2O7(H+) C2H5OH CH3CHO CH3COOH 继续氧化 乙醇的化学性质——氧化反应 检验酒驾 举一反三——醇与强氧化剂氧化 羟基所在碳上没有氢不能被氧化 CH3CH2OH CH3CHO 氧化 氧化 CH3COOH 氧化反应：有机物分子失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。（加氧或去氢）。 还原反应：有机物分子加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。（加氢或去氧） CH2CH3 CH3—C—OH CH3 总结提升 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 乙醇、活泼金属 取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX 酯化反应 乙醇、羧酸 分子间脱水 乙醇 消去反应 乙醇 氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气 燃烧反应 乙醇、氧气 H—C—C—O—H H H H H ② ① ③ ④ ① — ② △ ① 浓硫酸，△ 一分子断①, 另一分子断② 浓硫酸，140 ℃ ②⑤ 浓硫酸，170 ℃ ①③ Cu/Ag，△ 全部 点燃 (1)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构(　　) (2)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂(　　) (3)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　　) (4)相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃，低级醇可与水以任意比例混溶，醇的这些物理性质都与羟基间或羟基与水分子间形成氢键有关(　　) × √ × √ (5)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(　　) (6)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应(　　) (7)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应(　　) (8)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同(　　) × × √ √ 明辨是非 某饱和一元醇的分子式为C5H12O的同分异构体中， 能发生催化氧化的有（ ）种；能被氧化成醛的有( ) 种   能被酸性高锰酸钾褪色的有（ ）种；能被氧化成酸的有( ) 种   7 4 7 4 学习评价 $$