3.1.1 卤代烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 课时1 卤代烃 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com Cl Cl Cl Cl Cl C14H9Cl5 (二氯二苯基三氯乙烷) 课堂导入 DDT——20世纪上半叶在防止农业病虫害，减轻疟疾伤寒等蚊蝇传播的疾病危害起到了巨大的作用，但因其对环境污染过于严重，很多国家和地区已禁止使用。 课堂学习 卤代烃的概述 卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 官能团：卤代烃中一定存在的官能团是碳卤键(卤原子)，单卤代烃可简单表示为R-X(X = F、Cl、Br、I)。 卤代烃的分类 卤素原子个数 单卤代烃 多卤代烃 烃基种类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 是否含有苯环 脂肪卤代烃 芳香族卤代烃 课堂学习 卤代烃的概述 卤代烃的命名：以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名，从距卤素原子近的一端编号，若存在碳碳双键或三键，则从距离碳碳双键或碳碳三键近的一端编号。 卤代烃的物理性质 状态：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体； 沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高，同系物沸点，随碳原子数增加而升高； 溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂； 密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大。 卤代烃的用途与危害 用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。 危害：造成臭氧空洞，如氟利昂。 课堂学习 卤代烃的性质 溴乙烷的物理性质 颜色 状态 密度 沸点 溶解性 无色 液体 大于水 38.4℃ 难溶于水，可溶于有机溶剂 结构特点：由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响，因此在官能团(-Br)的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 课堂学习 课堂学习 卤代烃的性质 实验现象：①中溶液分层、②中有机层厚度减小、④中有浅黄色沉淀生成。 实验分析：溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br-，原因是溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C-Br，水中的羟基与碳原子形成C-O，断下的Br与水中的H结合成HBr，故该反应属于取代反应，也成为水解反应。 课堂学习 卤代烃的性质 CH3CH2—Br + H—OH → CH3CH2—OH + HBr NaOH + HBr = NaBr + H2O NaOH的作用是中和HBr，使平衡正向移动； 加入稀硝酸目的是中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O； 加热可以加快水解反应的速率； 反应后的溶液如出现分层，则没有完全水解。 水解反应的相关规律： 所有卤代烃都能发生水解反应； 卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇，还可能生成醛、酮、羧酸等。 课堂学习 卤代烃的性质 如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，发生消去反应生成乙烯。 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 消去反应的特点 从反应机理看：消去反应从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键； 从产物看：消去反应的产物中一定有含不饱和键的产物和一个或几个小分子。 课堂学习 课堂学习 卤代烃的性质 消去反应的相关规律： 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl； 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应； 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物； 卤代烃发生消去反应可生成炔烃，如ClCH2CH2CH2Cl。 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 键的变化 C-Br键断裂形成C-O键 C-Br键与C-H键断裂形成碳碳双键 生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2==CH2、NaBr、H2O 如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物是不同的？ 课堂学习 卤代烃的性质 实验步骤：向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌，再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热，将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 若需检验取代反应产物(1-丁醇)的存在，可运用核磁共振氢谱。 盛有水的试管可以除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验； 还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体不用先通入水中，原因是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 课堂学习 卤代烃的性质 若是2-溴丁烷发生消去反应，产物会有几种，结构如何？ 两种不同的产物会1:1生成吗？ 札依采夫(Saytzeff)规则：消去反应的主要产物是双键碳上连接烃基较多的烯烃。 一级卤代烃指连接卤族原子的碳原子上还连有一个烃基，二级卤代烃连有两个，三级卤代烃连有三个。 课堂学习 卤代烃的性质 三级卤代烷最容易脱去卤化氢，二级卤代烷次之，一级卤代烷最难，二级卤代烷和三级卤代烷在消除卤化氢时，反应有时可以在碳链的两个不同方向进行，因此，可能得到两种不同的产物。札依采夫(Saytzeff)规则指的便是消去反应的主要产物是双键碳上连接烃基较多的烯烃(氢少失氢)。 课堂学习 卤代烃的性质 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应，例如氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。 聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料 聚氯乙烯 管道 含氟聚合物制成 的充气薄膜建材 课堂巩固 正误判断 1. 卤代烃是一种特殊的烃。 4. 卤代烃均能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应。 2. 溴乙烷碳原子数少于4，常温下为气态。 3. 卤代烃只能由烷烃和卤素单质发生取代反应制得。 × × × √ 为了鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是 ( ) ①加入AgNO3溶液 ②加入少许卤代烃试样 ③加热 ④加入5mL 4mol·L-1 NaOH溶液 ⑤加入5mL 4mol·L-1 HNO3溶液 A．②④③① B．②④③⑤① C．②⑤③①④ D．②⑤①③④ 课堂巩固 B 由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 ( ) A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 课堂巩固 B 课堂小结 谢谢观看 THANKS 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 20 Traveling Light Joel Hanson Traveling Light, track 1 Other 208783.17 XXX - 163 key(Don't modify):L64FU3W4YxX3ZFTmbZ+8/TWA8gDlYn/6k9D9xIGo8WXAZ2QiReq2dElL2Uype/05125txy+290yas1na7fVnhLNI+TRhJ61mPhQ1c9cVRJh2tcPYpsqK//UpSWshiZeqtOF5yXaMvFmZLtNMPmHEmWm5zXCbrAgPrcwUiXRZDfBSjdG7+PZv7n9jmrmmXjQNRN7cKgWMidXn/sXnSCWlbL4OWWRI0MBVM5M6UmSUfd5QL+2EbGGtlVDyf6a3kWlh0LVau7yMZUcFzrdeTIrpSoBphMBpsXvzNeBTWAEoolH+2NNQ5qjYw2Ehhy2hVDLv3ktDcgTMGFT2jUCNSlV8bgfzS0LMEGUm8HMdJ2VEZeYIQkVSAVX2yUn/tNcrWGU20lDWCql1jdByW0uuVqLcw1pO4+/9BtqUHjnMYmjcswHCOUm+418eufzpVOdj7Xm47yxOOXjIJXEOCqdGBZQ6bBFwfBf2be2ISzvN7pF2sRM= Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$