3.1卤代烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 阅读与思考：什么是烃的衍生物？ 1、烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物。 例：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、酰胺、酰卤等。 碳卤键 官能团： X C 2、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。 一、卤代烃的分类： 1、按卤素原子的种类分： 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 2、按卤素原子的数目分： 单卤代烃、多卤代烃 3、按烃基结构分： 饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃 饱和一卤代烃的通式： CnH2n+1X 1、选主链:选含官能团的最长碳链为主链 2、编号:将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号， 有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 3、命名:以相应的烃作母体，卤原子作取代基 CH3CH2CH2CH2—Cl CH3CH2CHCH3 Cl — CH3—C—CH3 Br — — CH3 1-氯丁烷 2-氯丁烷 2-甲基-2-溴丙烷 二、卤代烃的命名： 2-氯甲苯 3-甲基-4-氯-1-丁烯 4-甲基- 3-溴庚烷 思考与讨论：观察P54表3-1几种氯代烃的密度和沸点，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，归纳卤代烃的物理性质。 三、卤代烃的物理性质： 1、状态： 常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数是气体外， 大多数为液体或固体。 2、沸点： 熔沸点大于同碳数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高 （碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 一般随碳原子数的增加而减小，一氟代烃和一氯代烃的密度 比水小，其余卤代烃密度都比水大。 3、密度： 不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂 4、溶解性： 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃ ，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多种有机溶剂。　 溴乙烷 分子式 C2H5Br 结构简式 CH3CH2Br 官能团 碳溴键 C-Br 结构模型 四、溴乙烷的结构： 结构式 H—C—C—Br H | | H | H H | δ— δ+ 由于溴原子吸引电子能力强，共用电子对偏向溴原子，C—Br键极性较强，易断裂,易发生取代反应和消去反应；由于受官能团Br原子的作用，乙基可能被活化。 五、溴乙烷的化学性质： 1、取代反应（又称水解反应） 实验3-1 ③方程式： ②反应原理： ①条件： NaOH水溶液、加热 C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr NaBr+AgNO3 = AgBr↓+NaNO3 ①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。 ②卤素原子直接连在苯环上时，水解反应条件比较苛刻，需要加热加压。 请写出下列卤代烃与氢氧化钠溶液混合加热的反应方程式： CH3−C−CH2Br CH3 CH3 —Br CH2BrCH2Br （1） （2） （3） （4） CH3Br 【思考与讨论】 （1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ （2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ （3）归纳检验卤代烃中卤原子的基本方法和步骤？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 2、消去反应 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个 小分子（如H2O、HX等)，而生成不饱和键的化合物的反应。 ①条件： ②原理：由于官能团（—Br）的作用，乙基被活化。 NaOH醇溶液、加热 ③方程式： ① CH3I —CH2Br ③ —Br ⑥ CH3−C−CH2Br CH3 CH3 ② ④ —CH2Br ⑤ —Cl 3、直接连接在苯环上的卤原子不能消去 消去反应的条件： 1、必须有相邻的碳 2、邻位碳原子上必须有氢原子 是不是所有的卤代烃都可以发生消去反应？ P56【探究】1-溴丁烷的消去反应 思考与讨论： 1、实验中为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？ 2、除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有 必要将气体先通入水中吗？ 吸收挥发的乙醇，防止乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色干扰实验。 溴的CCl4溶液进行检验，此时乙醇不会形成干扰，故不需要先水洗。 反应类型 取代反应 消去反应 反应物 1-溴丁烷、NaOH 1-溴丁烷、NaOH 反应条件 水溶液，加热 醇溶液，加热 生成物 1-丁醇 1-丁烯 结论 卤代烃与NaOH在不同条件下发生不同的反应 Br CH3CH−CH2CH3 【思考与讨论】2-溴丁烷发生消去反应时可能有几种产物？ 请写出产物的结构简式。 KOH、乙醇 △ CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 19% 81% 遵循扎伊采夫规则（含氢较少的碳原子上的氢原子更易消去） 【思考】 1、如何以1-溴丙烷为主要原料，选择相应的试剂制取少量1,2-二溴丙烷。 2、如何以1-溴丙烷为主要原料，选择相应的试剂制取少量的2-溴丙烷 六、卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 CCl4 CCl4 氟利昂CCl2F2 氯仿 CHCl3 DDT 氯乙烷 CH3CH2Cl 萃取碘水中的碘 聚氯乙烯管道 聚氯乙烯（PVC） [CH CH2] Cl n 四氟乙烯 不粘锅 n CF2 CF2 n 聚四氟乙烯 [CF2 CF2] 一定条件 氟氯烃可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯自由基会对平流层 中的臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的 反应过程可表示为： CCl3F CCl2F·＋Cl· 紫外线 七、卤代烃破坏自氧层原理： 1、均不溶于水且比水轻的一组液体是 A.苯、一氯丙烷 B.溴苯、四氯化碳 C.溴乙烷、氯乙烷 D.硝基苯、一氯丙烷 2、下列有机物中沸点最高的是 A.乙烷 B.一氯甲烷 C.一氯乙烷 D.一氯丁烷 A D 课堂练习 3、下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到 一种单烯烃的是 A 4、要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是 A.加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色 B.滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 C.滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液， 观察有无淡黄色沉淀生成 D.滴加NaOH溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 C 5、证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序 是______________________(填序号)。 ①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水　 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　 ⑥加入氢氧化钠醇溶液 ②③⑤①或⑥③⑤① ①②③④⑤ 6、有机物 能发生的反应有 ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 8、以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。 7 Lavf59.23.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.62.100 $$