3.2.2酚课件 2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第二课时　酚 约瑟夫·李斯特 (Joseph Lister , 1827~1912) 浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 是谁使苯酚声名远扬？ 科学史话 －OH 羟基 1 酚 概念 官能团 例 羟基与苯环直接相连而形成的化合物 OH CH3 OH OH 苯酚 邻甲基苯酚 2-萘酚 分子式 结构模型 C6H6O 结构简式 官能团 羟基 －OH 或C6H5－OH OH 或 所有原子可能在同一平面上 1.苯酚的分子结构 常温下将苯酚溶于水，会有什么现象？加热苯酚和水的混合物，会发生什么现象？再冷却该混合物至室温，会发生什么现象？ 苯酚 浊液 加热 溶解度增大 苯酚澄清溶液 冷却 溶解度下降 苯酚乳浊液 观察分析 谜团1 无色晶体 特殊气味 冷水中溶解度9.2g，与65℃以上热水混溶， 有毒，有腐蚀性 毒性： 色态： 气味： 看 闻 测 查 溶解性： 谜底1 易溶于酒精等有机溶剂 自主阅读P63 2.苯酚的物理性质 （久置粉红色） 需要密封保存 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 酚 苯 基团之间相互影响 醇 ？ ？ ？ OH 预测苯酚的化学性质 思考探究 分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？ 羟基上的反应 苯环上的反应 ① ④ ② ③ ⑤ ③ ④ ⑥大π键 【活动】请预测苯酚在化学反应中可能的断键位置及反应类型 OH 基团相互活化 （O—H键极性>醇中O—H键极性） 3.苯酚的化学性质 【活动】请预测苯酚在化学反应中可能的断键位置及反应类型 断裂① 取代反应（酯化反应） 置换反应 ONa 断裂①等 氧化反应 OH 电离出H+，显酸性，石炭酸 羟基上的反应 ① ④ ② ③ ⑤ ③ ④ ⑥大π键 （O—H键极性增强） 3.苯酚的化学性质 学生实验：实验3-4 实验内容 实验现象 （1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 溶液变澄清 溶液变混浊 得到苯酚的浊液 学生实验：实验3-4 结论：苯环对—OH的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，呈弱酸性，且酸性极弱，不能使石蕊、甲基橙等试剂变色。 苯酚又名石炭酸 苯氧离子 ①部分电离： (1)苯酚的弱酸性 ②与NaOH溶液反应 ＋H2O OH ONa +NaOH 苯酚钠 ③苯酚钠与盐酸反应生成苯酚 澄清 浑浊 3.苯酚的化学性质 苯环对羟基有影响 思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？ CO2 苯酚的弱酸性 将二氧化碳气体通入适量苯酚钠溶液中，观察现象。 CO2 苯酚的弱酸性 ONa OH＋ ＋CO2＋H2O 现象：溶液变浑浊 NaHCO3？ Na2CO3？ 酸性强弱：H2CO3 > C6H5OH 思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？ ＋Na2CO3 —OH —ONa ＋NaHCO3 饱和Na2CO3溶液 苯酚固体 NaHCO3溶液 苯酚固体 现象： 固体溶解 现象： 固体不溶解 酸性强弱：C6H5OH > HCO3－ 思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？ 方法一： 电离平衡常数（ 25℃ ） Ka Ka 苯酚（C6H5OH） 1.2×10−10 —— 碳酸（H2CO3） 4.4×10−7 4.7×10−11 1 2 ＋NaHCO3 ONa OH +CO2+H2O ＋NaHCO3 OH ONa + Na2CO3 数据分析 思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？ 酸性强弱 H2CO3 HCO3— ＞ ＞ 方法二： Author (A) - ＋NaHCO3 OH ONa + CO2+H2O 向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。 ④苯酚钠与碳酸反应生成苯酚 ⑤苯酚与碳酸钠反应 OH + Na2CO3 ONa + NaHCO3 OH + NaHCO3