内容正文:
第四部分 有机化合物(必修)
专题十三 常见有机物及其应用
考点
2015-2019年
2020年
2021年
2022年
2023年
2024年
合计
全国卷
地方卷
全国卷
地方卷
全国卷
地方卷
全国卷
地方卷
全国卷
地方卷
全国卷
地方卷
全国卷
地方卷
29.烃的组成与性质 同分异构体
3
6
1
2
0
4
0
3
0
0
0
0
4
15
30.饮食中的有机物 合成材料
0
10
3
6
2
3
0
2
0
2
0
1
5
24
命题分析与备考建议
本专题主要考查:(1)常见有机物的结构与性质;(2)同分异构体;(3)常见有机物的鉴别与除杂。有机化合物与生活的命题最能体现化学学科重视理论联系实际的特点以及运用所学的化学知识和方法解决生产、生活中简单化学问题的素养,这就需要考生多关注生活、生产中与化学相关的知识。对同分异构体有关内容的复习,要熟悉用等效氢法判断一取代物数目,注意有机物结构的对称性;加强碳链异构和官能团位置异构的书写判断。对于乙醇、乙酸的复习,要抓住官能团的特征反应。要熟悉乙醇、乙酸发生各种反应时,断键的位置。对于糖类、油脂、蛋白质的复习,主要关注其组成和主要性质。
考点29烃的组成与性质 同分异构体
烃的组成与性质是我们学习烃的衍生物的基础,同分异构体也是有机化学中的必考知识点,掌握了烃的同分异构体的书写,可为烃的衍生物的同分异构体书写打下坚实的基础。本考点对于整个有机化学的学习,起到承上启下的作用。
1.(2022·浙江,7,2分,难度★★)下列说法不正确的是 ( A )
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
解析 同系物指结构相似、通式相同,组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物,分子中官能团数目和种类均相等。乙醇与丙三醇分子中官能团数目不同,故两者不互为同系物,A项说法错误;质子数相同、中子数不同的原子互称为同位素,35Cl和37Cl互为同位素,B项说法正确;O2和O3是同种元素形成的不同单质,两者互为同素异形体,C项说法正确;具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体,丙酮和环氧丙烷的分子式均为C3H6O,故两者互为同分异构体,D项说法正确。
“四同”的比较
(1)同位素:针对原子而言的,指质子数相同而中子数不同的同种元素的不同原子之间的互称,如D和H。
(2)同分异构体:针对分子而言的,指分子式相同而结构不同的化合物,如正丁烷和异丁烷。
(3)同系物:针对有机物分子而言的,指结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质,如烷烃。
(4)同素异形体:针对单质而言的,指同种元素形成的不同结构的单质,如金刚石和石墨。
2.(2022·辽宁,4,3分,难度★★)下列关于苯乙炔()的说法正确的是 ( C )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
解析 苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A项说法错误;如图所示,,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B项说法错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C项说法正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D项说法错误。
3.(双选)(2022·河北,11,4分,难度★★★)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
+
M+
N
下列说法正确的是 ( CD )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
解析 由题中信息可知,M和N分子式相同,但是其结构不同,故两者互为同分异构体,不互为同系物,A项说法不正确。因为萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,每个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B项说法不正确。N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,C项说法正确。萘分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示,且分别有4个(如图),根据定一议二法可知,若先取代α—H,则取代另一个H的位置有7个;然后再取代1个β—H,取代其他β—H的位置有3个,因此,萘的二溴代物有10种,D项说法正确。
(1)分析共线共面:“拆分”对比结构模板,“合成”确定共线、共面。
(2)同分异构体:碳链异构→官能团位置异构→类别异构,注意等效氢,避免重写和漏写。
4.(2021·河北,8,3分,难度★★★)
苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是 ( B )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
解析 苯的同系物是含有一个苯环且侧链是烷烃基的有机物,A项错误;苯环上6个碳原子及直接与苯环相连的2个碳原子一定共平面,与苯环直接相连的碳原子与其他的碳原子以碳碳单键相连,其他碳原子不可能与苯环共平面,B项正确;根据对称性可知,该有机化合物的一氯代物有5种,即,C项错误;苯环中不含碳碳双键,该有机化合物分子中只含1个碳碳双键,D项错误。
同系物的判断技巧
同系物必须结构相似,结构相似的意思不仅是官能团的种类相同,即属于同一类别物质,官能团的个数也必须相同。
5.(双选)(2021·山东,12,4分,难度★★★★)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是 ( AC )
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
解析 有机物M(2-甲基-2-丁醇)的结构简式为,题述条件下发生消去反应可以生成或,这两种产物由于双键碳原子上分别连有相同的原子或原子团,故均无顺反异构体,A项说法错误,符合题目要求;根据L发生水解反应生成,可知L的结构简式为,其同分异构体及所含手性碳原子(标“*”)为CH3CH2CH2CH2CH2Cl、
、、
、
、、
,在任一同分异构体的分子中最多含有一个手性碳原子,B项说法正确;当醇分子中与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子时,可以被催化氧化为酮,满足条件的M的同分异构体有:、
、共3种,C项说法错误,符合题目要求;由B项分析中L的同分异构体可以看出,分子中含两种化学环境的氢原子的只有一种,D项说法正确。
6.(2021·辽宁,5,3分,难度★★★)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是 ( A )
A.a的一氯代物有3种
B.b是的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
解析 根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种,如图所示:,A项正确;b的加聚产物是,的单体是苯乙烯,B项错误;c分子中有6个C原子为sp2杂化,2个C原子为sp3杂化,C项错误;a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8,故c、a、b不互为同分异构体,D项错误。
7.(2021·浙江,5,2分,难度★★)下列表示不正确的是 ( A )
A.乙炔的实验式:C2H2
B乙醛的结构简式:CH3CHO
C.2,3-二甲基丁烷的键线式:
D.乙烷的球棍模型:
解析 实验式表示化合物分子中各元素原子的最简单整数比,乙炔的分子式是C2H2,其实验式是CH,A项表示错误。
8.(2020·全国2,10,6分,难度★★★)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是 ( D )
+
A.MPy只有两种芳香同分异构体
B.EPy中所有原子共平面
C.VPy是乙烯的同系物
D.反应②的反应类型是消去反应
解析 MPy的芳香同分异构体只有一种,即,A错误;EPy分子中有两个饱和碳原子,所有原子不可能共平面,B错误;同系物结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团,VPy除含有C、H元素外,还含有N元素,与乙烯(只含有C、H元素)不互为同系物,C错误;反应②是一个EPy分子去掉了一分子水,产生碳碳双键,是消去反应,D正确。
9.(2020·天津,9,3分,难度★★★)关于的说法正确的是 ( A )
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
解析 在分子中,—CH3中碳原子采取sp3杂化,苯环中碳原子采取sp2杂化,中碳原子采取sp杂化,A项正确;分子中共平面的原子数最多为15,因为单键可以旋转,—CH3中碳原子和一个氢原子可与苯环共平面,B项错误;苯环中碳碳键是介于单双键之间的独特的键,存在大π键,C项错误;与Cl2发生取代反应时,氯原子能取代苯环和—CH3中的氢原子,产物不止两种,故D项错误。
10.(2020·浙江,15,2分,难度★★★)有关的说法正确的是 ( A )
A.可以与氢气发生加成反应
B.不会使溴水褪色
C.只含二种官能团
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1 mol NaOH
解析 该有机物中苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,A项正确;碳碳双键能与溴水发生加成反应,会使溴水褪色,B项错误;该有机物中含有碳碳双键、酯基和羟基三种官能团,C项错误;该有机物中酯基水解后会产生酚羟基,也可以消耗NaOH,故1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH,D项错误。
11.(2019·全国1,9,6分,难度★★★)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是 ( D )
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
解析 如果不先打开K,分液漏斗内的液体无法顺利滴入,A项叙述正确;溴易挥发,挥发出的溴被四氯化碳吸收,因此装置b中的液体逐渐变为浅红色,B项叙述正确;碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应,C项叙述正确;通常情况下溴苯是液体物质,不能用结晶的方法得到,D项叙述错误。
12.(2019·全国1,8,6分,难度★★★)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是 ( B )
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
解析 2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯,故B正确;2-苯基丙烯分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,故C错误;2-苯基丙烯为烃类,分子中不含羟基、羧基等亲水基团,难溶于水,易溶于有机溶剂,即2-苯基丙烯难溶于水,易溶于有机溶剂甲苯,故D错误。
13.(2019·全国2,13,6分,难度★★★★)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) ( C )
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
解析 C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代,丁烷只有2种结构,氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子,也可以取代不同碳原子上的H原子,据此书写判断。先分析碳骨架异构,分别为C—C—C—C与2种情况,然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架C—C—C—C有、共8种,骨架有和共4种,综上所述,分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种,C项正确。
14.(双选)(2019·海南,12,4分,难度★★)下列化合物中,既能发生取代反应,又能发生加成反应的有 ( AD )
A.CH3CHCH2
B.CH3CH2CH2OH
C.
D.
解析 A项,有机物分子中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有的—CH3具有烷烃的性质,能发生取代反应,A项符合题意;D项,中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键,既能发生取代反应,又能发生加成反应,D项符合题意;有机物分子中不含有碳碳双键、碳碳三键或苯环等,不能发生加成反应,B、C项不符合题意。
15.(2019·浙江,10,2分,难度★★)下列说法正确的是 ( B )
A.18O2和16O3互为同位素
B.正己烷和2,2-二甲基丙烷互为同系物
C.C60和C70是具有相同质子数的不同核素
D.H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分异构体
解析 A项,两者均为单质而不是核素,因此不属于同位素,所以错误;B项,两种物质均属于烷烃,结构相似,分子组成相差一个CH2,因此互为同系物,所以正确;C项,两种物质均为单质,不属于核素,所以错误;D项,前者含有3个碳原子,后者含有2个碳原子,分子式一定不同,因此不属于同分异构体,所以错误。
16.(2019·浙江,16,2分,难度★★)下列表述正确的是 ( D )
A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
D.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
解析 A项,由反应物和生成物的分子组成来看,该反应属于加成反应,所以错误;B项,两者发生加成反应的产物为CH2BrCH2Br,所以错误;C项,无论什么比例两者反应都可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl的混合物,所以错误;D项,酯水解时,断裂的是碳氧键,酸的部分加羟基,醇的部分加氢原子,因此18O最后出现在乙醇分子中,所以正确。
17.(2018·浙江,11,2分,难度★★)下列说法正确的是 ( C )
A.
B.CH3CH2CH2CH2CH3和互为同素异形体
C.和为同一物质
D.CH3CH2OH和具有相同的官能团,互为同系物
解析 A选项,该物质名称为2-甲基丁烷,错误;C选项,两者均为四面体结构,碳原子在四面体中心,其他原子分别在四个顶点上,因此两者为同一种物质,正确。
甲烷分子空间结构的判断技巧
C选项中两者为同一物质,说明甲烷为正四面体结构而不是平面结构。
18.(2018·浙江,15,2分,难度★★)下列说法正确的是 ( B )
A.光照下,1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4
B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应
C.甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离
D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应
解析 产物中物质的量最多的是HCl,A项错误;乙烯与溴反应生成1,2-二溴乙烷,虽然能够分离出甲烷,但无法得到乙烯,不符合分离的要求,C项错误;苯分子中不含有碳碳双键,D项错误。
19.(2016·北京,9,6分,难度★★)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
物质
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法不正确的是 ( B )
A.该反应属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144 ℃
C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
解析 甲苯可以通过取代反应生成二甲苯和苯,A项说法正确;甲苯的相对分子质量小于邻二甲苯,其沸点低于邻二甲苯的沸点,B项说法错误;苯的沸点比二甲苯的低,可以通过蒸馏法首先分离出苯,C项说法正确;对二甲苯在三种二甲苯中的熔点最高,可以通过冷却结晶的方法分离出对二甲苯,D项说法正确。
考点30饮食中的有机物 合成材料
通过本考点我们可以体会官能团在学习有机化学中的重要性。羧酸、醇的性质是整个烃的衍生物的重要组成部分,也是高考考查的重点,在有机合成推断中占有重要的地位,该考点的复习重点是掌握其相互转化。
1.(2024·安徽,1,3分,难度★★)下列资源利用中,在给定工艺条件下转化关系正确的是 ( C )
A.煤煤油 B.石油乙烯
C.油脂甘油 D.淀粉乙醇
解析 煤的常见综合利用方法有干馏、气化和液化,其中煤干馏的主要产物为出炉煤气、煤焦油和焦炭,煤油是石油分馏的产物,A错误;石油的综合利用有分馏、裂化和裂解,乙烯是石油裂解的产物,B错误;油脂的皂化反应的产物是高级脂肪酸盐和甘油,C正确;淀粉水解的最终产物是葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇,D错误。
2.(2023·海南,2,3分,难度★★)化学实验中的颜色变化,可将化学抽象之美具体为形象之美。下列叙述错误的是 ( B )
A.土豆片遇到碘溶液,呈蓝色
B.蛋白质遇到浓硫酸,呈黄色
C.向CrO3溶液(0.1 mol·L-1)中滴加乙醇,呈绿色
D.向苯酚溶液(0.1 mol·L-1)中滴加FeCl3溶液(0.1 mol·L-1),呈紫色
解析 土豆片中含有淀粉,淀粉遇到碘单质会变蓝色,A正确;结构中含苯环的蛋白质遇到浓硝酸呈黄色,并不是浓硫酸,B错误;CrO3的+6价铬会被乙醇还原为+3价铬,呈绿色,C正确;苯酚遇到Fe3+会有显色反应,生成紫色的配合物,D正确。
3.(2023·湖北,8,3分,难度★★★)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃),实验中利用环己烷—水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃),其反应原理:
++H2O
下列说法错误的是 ( B )
A.以共沸体系带水促使反应正向进行
B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C.接收瓶中会出现分层现象
D.根据带出水的体积可估算反应进度
解析 H2O是该反应的产物,通过带出水可以促进反应向正反应方向进行,A正确;环己烷与水共沸体系的沸点为69 ℃,水浴温度控制在69 ℃左右,低于环己烷的沸点81 ℃即可,B错误;环己烷难溶于水,故接收瓶中会出现分层现象,C正确;水是产物之一,根据带出水的体积可以估算反应进度,D正确。
4.(2022·浙江,14,2分,难度★★)下列说法不正确的是 ( B )
A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯,能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.向某溶液中加入茚三酮溶液,加热煮沸出现蓝紫色,可判断该溶液含有蛋白质
C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下生成的链状二肽有9种
解析 不饱和高级脂肪酸甘油酯分子中含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,可使溴的四氯化碳溶液褪色,A项正确;某溶液中加入茚三酮溶液,加热煮沸后溶液出现蓝紫色,因氨基酸也会发生类似显色反应,则不能判断该溶液含有蛋白质,B项说法错误;麦芽糖和葡萄糖分子中都含有醛基,都可发生银镜反应,C项说法正确;甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种链状二肽,甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种链状二肽,所以生成的链状二肽共有9种,D项说法正确。
5.(2022·广东,9,2分,难度★★★)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是 ( A )
A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
C.1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D.22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
解析 淀粉是多糖,在稀硫酸作催化剂并加热条件下可以水解为葡萄糖,A项正确;葡萄糖和果糖分子中均含有氧元素,二者均不属于烃类,B项错误;C原子有6个电子,O原子有8个电子,1 mol CO含有14×6.02×1023个电子,C项错误;未说明标准状况,无法根据体积确定二氧化碳的物质的量,D项错误。
6.(2021·全国甲,10,6分,难度★★★)下列叙述正确的是 ( B )
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
解析 甲醇(CH3OH)分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,A项叙述错误;乙酸与饱和NaHCO3溶液反应生成CO2气体,乙醇不能与饱和NaHCO3溶液反应,故利用饱和NaHCO3溶液可以鉴别乙酸和乙醇,B项叙述正确;烷烃的沸点高低不仅与分子中碳原子数的多少有关,还与支链的多少、压强的大小等有关,C项叙述错误;戊二烯分子式为C5H8,环戊烷分子式为C5H10,二者分子式不同,不互为同分异构体,D项叙述错误。
烷烃熔、沸点高低的判断方法
烷烃属于分子晶体,随着分子中碳原子数的逐渐增多,相对分子质量逐渐增大,范德华力逐渐增大,熔、沸点逐渐升高;同分异构体中,支链越多,熔沸点越低。
7.(2021·全国乙,10,6分,难度★★★)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是 ( C )
A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
解析 根据题给活性物质的结构简式,可知其分子中含有碳碳双键、羟基和羧基,故该物质可以发生加成反应和取代反应,A项错误;题给活性物质的分子结构与乙醇、乙酸不相似,组成上也不是相差若干个CH2原子团,故该物质与乙醇、乙酸均不是互为同系物的关系,B项错误;题干给出的活性物质与C项中给出的物质分子式相同(均为C10H18O3)而结构不同,两者互为同分异构体,C项正确;题给活性物质分子中,能与碳酸钠反应的官能团只有羧基,1 mol该活性物质与碳酸钠反应最多只能生成22 g CO2,D项错误。
8.(2021·河北,2,3分,难度★★)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是 ( B )
A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素
B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层
C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料
解析 芦苇的主要成分是纤维素,纤维素可以用来制造黏胶纤维,A项说法正确;不粘锅的耐热涂层主要成分为聚四氟乙烯,而聚氯乙烯高温下会生成有毒物质,且是一种热塑性塑料,不能用于制作不粘锅的耐热涂层,B项说法错误;淀粉可以用(C6H10O5)n来表示,其相对分子质量一般都可达几十万,故为天然高分子物质,C项说法正确;大豆蛋白纤维的主要成分是蛋白质,一定条件下能够发生水解,属于可降解材料,D项说法正确。
9.(双选)(2021·河北,12,4分,难度★★★)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构如图所示。下列说法错误的是 ( BC )
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
解析 1 mol该有机物中含有1 mol羧基,可与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2,标准状况下为22.4 L,A项说法正确;1 mol该有机物中含有5 mol羟基和1 mol羧基,与Na或NaOH反应,分别消耗6 mol Na和1 mol NaOH,消耗两者物质的量之比为6∶1,B项说法错误;1 mol该有机物中含有1 mol碳碳双键,最多与1 mol H2发生加成反应,C项说法错误;该有机物分子中含有碳碳双键和羟基,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,D项说法正确。
与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应的官能团的归纳
(1)能与Na反应的官能团有—OH、—COOH。
(2)能与NaOH反应的官能团有—COOH、—OH(酚羟基)、、—x(x为Cl、Br、I)等。
(3)能与Na2CO3反应的官能团有—COOH、—OH(酚羟基)。
(4)能与NaHCO3反应的官能团为—COOH。
10.(2021·广东,5,2分,难度★★★)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是 ( A )
A.属于烷烃 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
解析 该有机化合物中含有C、H、O三种元素,故不属于烷烃,A项说法错误;分子中含有酯基,可以发生水解反应,B项说法正确;分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,C项说法正确;可利用该物质诱捕害虫,故应有一定的挥发性,D项说法正确。
11.(2020·全国1,7,6分,难度★★★)国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出,乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品,下列说法错误的是 ( D )
A.CH3CH2OH能与水互溶
B.NaClO通过氧化灭活病毒
C.过氧乙酸相对分子质量为76
D.氯仿的化学名称是四氯化碳
解析 CH3CH2OH能与水互溶,75%乙醇是乙醇与水按照体积比3∶1配制而成的乙醇水溶液,A项说法正确。NaClO具有强氧化性,可利用其强氧化性来氧化灭活病毒,B项说法正确。依据题给过氧乙酸的结构简式(CH3COOOH),可确定其相对分子质量为76,C项说法正确。氯仿的化学名称是三氯甲烷,D项说法错误。
12.(2020·全国1,8,6分,难度★★★)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是 ( B )
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
解析 观察分析紫花前胡醇的结构简式,可确定分子式为C14H14O4,A项叙述正确。由结构简式可知分子中含有双键和羟基,可以使酸性重铬酸钾溶液变色,B项叙述错误。含有酯基,能够发生水解反应,C项叙述正确。羟基所在碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,D项叙述正确。
13.(2020·全国3,8,6分,难度★★★)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构简式如下:
下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是 ( D )
A.可与氢气发生加成反应
B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应
D.不能与金属钠反应
解析 金丝桃苷分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基,在一定条件下都可与氢气发生加成反应,A项叙述正确;根据金丝桃苷的结构简式可知,其分子内含有21个碳原子,B项叙述正确;金丝桃苷分子内含有多个羟基,可与乙酸中的羧基发生酯化反应,也可与金属钠发生反应生成氢气,C项叙述正确,D项叙述错误。
14.(2020·北京,8,3分,难度★★)淀粉在人体内的变化过程如图:
淀粉
(C6H10O5)n糊精
(C6H10O5)m麦芽糖
C12H22O11
葡萄糖
C6H12O6CO2、
H2O
下列说法不正确的是 ( A )
A.n<m
B.麦芽糖属于二糖
C.③的反应是水解反应
D.④的反应为人体提供能量
解析 淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生水解时,大分子的淀粉首先转化成为小分子的中间物质,这时的中间小分子物质为糊精,故n>m,A项说法不正确;1分子麦芽糖在一定条件下水解为2分子的单糖,属于二糖,B项说法正确;过程③为麦芽糖生成葡萄糖的反应,是水解反应,C项说法正确;④的反应为葡萄糖被氧化成二氧化碳和水的过程,可为人体提供能量,D项说法正确。
15.(2020·山东,6,2分,难度★★★)从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是 ( D )
A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
解析 从calebin A的结构简式可以看出,分子中存在、酮羰基、酚羟基、酯基等官能团,故A、B两项说法正确;在1 mol该物质中有2 mol 、1 mol 、2 mol苯环,故1 mol该分子最多可与9 mol H2发生加成反应,D项说法错误;该分子结构不对称,在苯环上有6种等效氢原子,故发生氯代反应时,一氯代物有6种,C项说法正确。
16.(2020·山东,12,4分,难度★★★)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( C )
A.其分子式为C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
解析 根据α-氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可知,其分子式为C8H11NO2,A项说法正确;在其结构简式()中,①号碳原子为sp2杂化,②号碳原子为sp杂化,③号碳原子为sp3杂化,B项说法正确;在分子中存在结构,可能共平面的碳原子最多为7个,C项说法错误;D项,根据残基思想,由C8H11NO2—C6H5C2H6NO2,可知,在—C2H6NO2中不存在不饱和键,苯环上的取代基可以是1个氨基、2个甲基、2个羟基,在高度对称下有4种不同化学环境的氢原子,苯环上的取代基还可以有其他组合,根据其同分异构体的结构可知,D项说法正确。
17.(2020·天津,3,3分,难度★)下列说法错误的是 ( D )
A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B.油脂的水解反应可用于生产甘油
C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
解析 油脂不属于高分子化合物。
18.(2020·浙江,14,2分,难度★)下列说法不正确的是 ( A )
A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加
B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花
D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
解析 相同条件下等质量的汽油、甲烷、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加,A项说法错误。
19.(双选)(2020·江苏,12,4分,难度★★★)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。
+
X Y
Z
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( CD )
A.X分子中不含手性碳原子
B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇
解析 A项,X分子中有一个手性碳原子,如图所示(加*的碳原子表示手性碳原子):,错误;B项,Y分子中8个碳原子中有7个一定共平面,—CH3中碳原子不一定与苯环共平面,错误;C项,Z分子中含羟基,且羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可发生消去反应,正确;D项,X、Z在过量NaOH溶液中加热均能发生水解反应得到丙三醇,正确。
20.(2019·海南,4,2分,难度★★)下列各组化合物中不互为同分异构体的是 ( B )
解析 分子式相同,结构不同的物质互为同分异构体。A项,两种物质的分子式均为C6H6,结构不同,二者互为同分异构体;B项,两种物质的分子式分别为C14H24、C14H22,二者不互为同分异构体;C项,两种物质的分子式均为C3H6O2,但结构不同,二者互为同分异构体;D项,两种物质的分子式均为C6H6O3,但结构不同,二者互为同分异构体。
21.(2019·浙江,15,2分,难度★★)下列说法不正确的是 ( B )
A.正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇的沸点比二甲醚的高
B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料
D.天然植物油没有恒定的熔沸点,常温下难溶于水
解析 A项,烷烃的同分异构体中支链越多,沸点越低,因此正丁烷的沸点高于异丁烷的,乙醇中含有氢键,因此乙醇的沸点高于二甲醚的,所以正确,不符合题意;B项,葡萄糖中含有醛基,能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化,因此葡萄糖能使两者褪色,所以错误,符合题意;C项,四者均属于高分子化合物,所以正确,不符合题意;D项,天然植物油由多种高级脂肪酸甘油酯分子组成,属于混合物,因此无恒定的熔沸点,且常温下难溶于水,所以正确,不符合题意。
22.(2018·海南,11,4分,难度★★★)实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是 ( D )
A.该反应的类型为加成反应
B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种
C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率
解析 酯化反应属于取代反应,A项错误;乙酸乙酯的同分异构体可以分为羧酸和酯两类,羧酸可表示为C3H7COOH,其中—C3H7有两种,HCOOC3H7的酯也有两种,还有一种酯为丙酸甲酯(CH3CH2COOCH3),B项错误;乙酸乙酯中的乙酸杂质已经被饱和碳酸钠溶液吸收,较难用饱和碳酸氢钠溶液检验出来,C项错误;酯化反应是可逆反应,增大乙醇的量可以促进平衡向正反应方向移动,从而提高乙酸的转化率,D项正确。
23.(2018·北京,10,6分,难度★★★)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是 ( B )
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2
C.氢键对该高分子的性能没有影响
D.结构简式为:
解析 由示意图可知芳纶纤维的单体为对苯二胺()和对苯二甲酸()。A项,对苯二胺()和对苯二甲酸()苯环上的氢原子类型分别相同,错误;B项,对苯二胺()的官能团为氨基,对苯二甲酸()的官能团为羧基,正确;C项,氢键的存在使高分子的熔、沸点升高,错误;D项,对苯二胺()和对苯二甲酸()发生缩聚反应生成高聚物
,错误。
24.(2018·浙江,16,2分,难度★★)下列说法正确的是 ( D )
A.油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应
B.油脂皂化反应可用硫酸作催化剂
C.淀粉溶液中加入硫酸,加热4~5 min,再加入少量银氨溶液,加热,有光亮银镜生成
D.福尔马林能使蛋白质发生变性,可用于浸制动物标本
解析 C选项,在加银氨溶液之前,应先加碱中和硫酸,错误;D选项,福尔马林能够使蛋白质发生变性,变性后不易再发生腐败,能够较好地保存动物的遗体,因此可以用来浸制动物标本,正确。
25.(2016·天津,2,6分,难度★★)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 ( A )
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
解析 氨基酸遇重金属离子不会变性,B错误;α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,可以生成4种二肽(α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸可形成两种二肽、另外α-氨基丙酸与α-氨基丙酸、α-氨基苯丙酸与α-氨基苯丙酸均能形成二肽),C错误;氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成酸根阴离子,在电场作用下向正极移动,D错误。
26.(2015·海南,9,6分,难度★★)下列反应不属于取代反应的是 ( B )
A.淀粉水解制葡萄糖
B.石油裂解制丙烯
C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯
D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠
解析 糖类水解反应、酯化反应、油脂的水解反应均属于取代反应,石油的裂解反应属于分解反应,故选B项。
27.(2015·山东,9,6分,难度★★)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 ( B )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
分枝酸
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
解析 该分子中含有羧基、碳碳双键、醚键、羟基4种官能团,A项错误;由于分枝酸分子中既含有羟基,又含有羧基,分枝酸能与乙酸、乙醇发生酯化反应,发生反应的类型相同,B项正确;1 mol分枝酸中只含有2 mol羧基,只能与2 mol NaOH发生中和反应,C项错误;分枝酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,原理不同,D项错误。
28.(2015·福建,7,6分,难度★★)下列关于有机化合物的说法正确的是 ( B )
A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键
B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
C.丁烷有3种同分异构体
D.油脂的皂化反应属于加成反应
解析 聚氯乙烯是以氯乙烯为原料,通过分子之间的加成反应形成的,分子中不含有碳碳双键,A项错误;淀粉水解生成葡萄糖,然后在酒化酶的作用下生成乙醇,进而制备乙酸,最后再制备乙酸乙酯,B项正确;油脂的皂化反应为油脂的碱性水解,属于取代反应,D项错误。
29.(2018·浙江,26,6分,难度★★★)摩尔质量为32 g·mol-1的烃的衍生物A能与金属钠反应,F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质):
请回答:
(1)D中官能团的名称是 。
(2)B的结构简式是 。
(3)D→E的化学方程式是 。
(4)下列说法正确的是 。
A.石油裂解气和B都能使酸性KMnO4溶液褪色
B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E
C.相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气
D.有机物C和E都能与金属钠反应
答案 (1)碳碳双键 (2)HCHO
(3)CH3CHCH2+H2OCH3CH2CH2OH、CH3CHCH2+H2O (4)ABD
解析 A的相对分子质量为32,能与钠反应,说明分子中可能含有羧基或羟基,因羧基的式量为45,因此A分子中含有羟基,其结构简式为CH3OH;B为HCHO;C为HCOOH;F具有芳香气味,说明F为甲酸酯;因由两种酯组成,因此分别为甲酸丙酯、甲酸异丙酯;因此E为1-丙醇和2-丙醇的混合物;D为丙烯。
(1)D为丙烯,官能团名称为碳碳双键。
(2)B的结构简式为HCHO。
(3)丙烯与水反应生成1-丙醇和2-丙醇,化学方程式为CH3CHCH2+H2OCH3CH2CH2OH、CH3CHCH2+H2O
(4)A选项,石油裂解气中含有丙烯,B为HCHO具有还原性,二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确;B选项,甲酸能与碳酸钠反应,1-丙醇和2-丙醇可溶于碳酸钠溶液中,因此可用Na2CO3溶液除去酯中的酸和醇,正确;C选项,三种物质的分子式可变形为耗氧部分+不耗氧部分,分别为C3H6、C3H6·H2O、C3H8·CO2,由此可知,相同物质的量的三种物质充分燃烧消耗的氧气不等量,错误;D选项,C为甲酸,E为醇,均可与钠反应,正确。
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