第5章 有机化合物的合成与研究 练习题 2023-2024学年高二下学期化学沪科版（2020）选择性必修3

第5章《有机化合物的合成与研究》练习题 一、单选题 1．三七素是中药片仔癀的主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是    A．分子式为C5H8N2O5 B．能够发生水解、消去反应 C．可与NaHCO3溶液反应 D．含有手性碳原子 2．2022年诺贝尔化学奖授予在点击化学和生物正交化学研究有突出贡献的化学家，首个点击化学合成实例如下。下列说法错误的是 A．X的化学式为 B．Y中所有原子处于同一平面 C．Y物质存在顺反异构体 D．Z中第一电离能最大的元素是N 3．一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下： 已知①H2C=CH2；②丙的结构简式为： 下列说法正确的是 A．甲的结构简式为 B．乙中含有的官能团只有碳碳双键 C．由乙生成丙的反应类型为加成反应 D．丙属于芳香族化合物 4．实验是高中化学的重要组成部分，下列说法正确的是 A．用乙醇萃取碘水中的碘时需要使用a、f B．重结晶法提纯苯甲酸时需要使用b、f C．分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳时需要使用c、d、e、f D．分离乙酸乙酯和饱和食盐水时需要使用c、d、f 5．化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 B．甲分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙分子不能 C．lmol乙分子中杂化方式为sp2的碳原子数目为8mol D．1 mol乙与NaOH溶液反应，最多消耗4 mol氢氧化钠 6．某有机物A的分子式为，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中正确的是    A．该有机物能与金属Na反应放出 B．由红外光谱可知，该有机物中只有三种不同的化学键 C．该有机物分子中有两种处于不同化学环境的氢原子 D．综合图示信息可得该有机物的结构简式为 7．下列说法正确的是 A．除去乙烷中的少量乙烯，在催化剂条件下向混合气体中通入氢气 B．用酸性高锰酸钾溶液可鉴别苯和环己烷 C．分液时，下层液体从下口放出，继续放出上层溶液于另一烧杯 D．在苯甲酸重结晶实验中，趁热过滤的目的是除去泥沙、减少苯甲酸的析出 8．企鹅酮因结构类似企鹅而得名(如图)。下列有关企鹅酮的说法不正确的是 A．分子式为 B．1mol企鹅酮分子最多可以和2mol氢气加成 C．1mol企鹅酮分子最多可以和2mol加成 D．企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色 9．运用相关化学知识进行判断，下列说法正确的是 A．聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．等物质的量的甲烷、乙炔完全燃烧，耗氧量甲烷大 C．分子式为、、的三种烃肯定是同系物 D．利用超分子有“分子识别”的特性，可以用“杯酚”分离和 10．我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：    下列说法错误的是 A．a→c为加成反应 B．b的核磁共振氢谱有2组峰 C．c不存在立体异构 D．d能与水形成氢键 11．化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．乙可以发生取代反应、消去反应、加聚反应 B．乙中含有1个手性碳原子 C．用溶液或溶液能鉴别化合物甲、乙 D．1mol甲最多能与5mol发生加成反应 12．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。下列关于A的说法正确的是 A．A属于酯类化合物，在一定条件下能发生银镜反应 B．A在一定条件下可与发生加成反应 C．符合题中A分子结构特征的结构式只有1种 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 13．苯烯莫德可用于治疗牛皮癣、湿疹等，其结构简式如图所示。下列有关苯烯莫德的说法正确的是 A．分子式为C17H16O2 B．不能使溴水褪色 C．苯环上的一氯代物有4种 D．分子中的碳原子可能全部共平面 14．芒柄花素是黄芪总黄酮的主要成分之一，其结构如图所示。下列有关芒柄花素的说法正确的是 A．分子式为 B．该分子中含有手性碳原子 C．能与氢氧化钠溶液发生反应 D．使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同 15．下列除去有机物中杂质所选的试剂、实验现象及分离方法均正确的是 混合物（括号内为杂质） 试剂 实验现象 分离方法 A 丙烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 溶液褪色 洗气 B 甲苯（苯酚） 浓溴水 有白色沉淀生成 过滤 C 乙醇（乙酸） 溶液 有气泡产生 分液 D 溴苯（溴） NaOH溶液 棕色褪去并分层 分液 A．A B．B C．C D．D 二、填空题 16．根据题目要求回答问题 (1)写出该物质的分子式为 ，写出该有机物中含氧官能团的名称 。 (2)已知某有机物的结构简式如图所示，写出同时符合下列两项要求的同分异构体的结构简式。 ①化合物是1,3,5-三取代苯     ②苯环上的三个取代基分别是甲基、羟基和含有酯基结构的基团。 17．由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)： 已知：Ⅰ．    Ⅱ． 已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连羧基时则取代在间位。写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线 。 18．某研究小组按下列路线合成药物利培酮。 已知：①RX+ ② 设计以CH3CN、和NH3为原料合成的路线(用流程图表示，其它无机试剂任选) 。 19．有机物的应用关乎我们生活的方方面面。根据以下有机物的信息，按要求填空。 (1)用系统命名法命名有机物： 。该有机物与氢气加成后的产物的核磁共振氢谱有 组峰，峰面积之比为 。 (2)水杨酸()是一种柳树皮的提取物，是天然的消炎药。以它为原料可以合成阿司匹林()。水杨酸需密闭保存，其原因是 ；写出阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。 (3)以乳酸()为原料合成一种可生物降解的高分子材料，其结构简式为 。 (4)写出在氢氧化钠的醇溶液中发生反应的化学方程式 。 20．化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)： 已知：R1BrR1MgBr + 补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→ 。 21．如图均是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)． (1)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式 ． (2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是 (填代号)． (3)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式　 ． (4)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有 (填代号)．     (5)(d)的化学名称为 22．酸和醇反应是合成酯的一种重要方法，丙烯酸乙酯（）是一种食用香料。以乙烯、丙烯等石油化工产品为原料合成该化合物的路线如图、回答下列问题： (1)乙烯和丙烯互称为 （选填“同系物”或“同分异构体”）。 (2)乙醇分子中的官能团名称为 。 (3)有机物X的结构简式为 。 (4)丙烯酸乙酯有两种官能团，它能发生的化学反应类型为 （填字母）。 A．加成反应    B．水解反应    C．置换反应 23．用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯的合成 (1)乙二酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到 和 ，说明目标化合物可由 通过酯化反应得到。 (2)羧酸可由醇氧化得到，乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇。 (3)乙二醇前一步的中间体是1，2­二氯乙烷；1，2­二氯乙烷可通过 的加成反应而得到。 ⇒ (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，可得出合成乙二酸二乙酯的合理步骤如下： a． ； b． ； c． ； d．； e． 。 三、解答题 24．D是一种催眠药，F是一种香料，它们的合成路线如下：    信息：乙炔的两个氢原子在液氨条件下，都可能被钠取代。 (1)A的化学名称是 ，C中含氧官能团的名称为 。 (2)F的结构简式为 ，A和E生成F的反应类型为 。 (3)写出由A生成B的化学方程式 。 (4)同时满足下列条件的E的同分异构体有 种(不含立体异构)。 ①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应 (5)以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1，3—丁二烯，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 。 25．化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：    (1)D中的含氧官能团名称为 (写两种)。 (2)A→B和F→G的反应类型分别为 、 。 (3)B→C的化学方程式为 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应； ②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应； ③分子中只有4种不同化学环境的氢。 (5)E经还原得到F，E的分子是为，写出E的结构简式： 。 (6)已知： ①苯胺(  )易被氧化 ②   请以甲苯和为原料制备  ，写出制备的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 26．罗氟司特是治疗慢性阻塞性肺病的特效药物，其合成中间体F的一种合成路线如下： 回答下列问题 (1)A的化学名称为 ，D的分子式为 。 (2)由B生成C的化学方程式是 。 (3)E→F的反应类型为 ，F中含氧官能团的名称为 。 (4)的链状同分异构体有 种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式是 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．B 【详解】A．根据结构简式，可知分子式为C5H8N2O5，故A正确； B．含有酰胺基，能够发生水解。不含羟基、卤素原子，不能发生消去反应，故B错误； C．含有羧基，可与NaHCO3溶液反应放出二氧化碳气体，故C正确；     D．  含有手性碳原子(*标出)，故D正确； 选B。 2．C 【详解】A．由X结构简式可知，X的分子式为，故A正确； B．与苯环直接相连的原子共面，碳碳叁键两端的原子共线，则Y中所有原子处于同一平面，故B正确；   C．Y物质中没有碳碳双键，不存在顺反异构体，故C错误； D．同一周期随着原子序数变大，第一电离能变大，N的2p轨道为半充满稳定状态，第一电离能大于同周期相邻元素，故Z中第一电离能最大的元素是N，故D正确。 故选C。 3．A 【分析】丙的结构简式为： ，可知乙的结构简式为：；根据已知信息，则的结构简式为：，根据反应①，则甲的结构简式为：，据此分析作答。 【详解】A．根据分析可知，甲的结构简式为 ，A项正确； B．乙的结构简式为：，则乙中含有的官能团为碳碳双键和氯原子，B项错误； C．在醇的碱溶液中，发生消去反应，生成，C项错误； D．丙的结构简式为： ，不存在苯环，不属于芳香族化合物，D项错误； 答案选A。 4．B 【详解】A．乙醇与水互溶，不能发生萃取，用不到仪器a，故A错误； B．苯甲酸在水中的溶解度不大，可重结晶进行提纯，主要步骤有：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，需要使用b、f，故B正确； C．分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳是互溶的有机物，根据沸点不同，用蒸馏法分离，需要使用c、d、e，不需要烧杯f，故C错误； D．乙酸乙酯和饱和食盐水互不相溶，用分液法分离，需要使用a、f，故D错误； 答案选B。 5．C 【详解】A．甲与足量HBr反应后，生成的有机化合物中含手性碳原子，如图所示：，带*的为手性碳，A错误； B．乙分子中含酚羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误； C．苯环上的碳采取sp2杂化，双键碳采取sp2杂化，lmol乙分子中有8mol碳原子采取sp2杂化，C正确； D．1mol乙与NaOH溶液反应，最多消耗5mol氢氧化钠，如图所示：，D错误； 答案选C。 6．A 【详解】A．通过红外光谱图看出，有机物结构中含C-H、O-H、C-O三种化学键，则有机物中含有羟基，能与钠反应生成氢气，A正确； B．通过红外光谱图看出，有C-H、O-H、C-O三种化学键，但不能确定其只有该三种化学键，B错误 C．从核磁共振氢谱可看出有三种不同环境的氢原子，C错误； D．从红外光谱图看该物质中存在O-H键，其结构简式为CH3CH2OH，D错误； 答案选A。 7．D 【详解】A．乙烯能与氢气反应生成乙烷，但有机反应通常不能完全，且不好控制氢气的用量，A错误； B．苯和环己烷都不能是酸性高锰酸钾溶液褪色，故用酸性高锰酸钾溶液无法鉴别苯和环己烷，B错误； C．分液时，下层液体从下口放出，但上层溶液需从上口倒出到另一烧杯中，C错误； D．苯甲酸在水中的溶解度不大，且随着温度升高而增大，泥沙不溶于水，将热饱和溶液趁热过滤的目的是除去泥沙，并减少苯甲酸的损失，D正确； 故答案为：D。 8．B 【详解】A．由企鹅酮的结构可知其分子式为，故A项正确； B．企鹅酮分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，因此1mol企鹅酮分子最多能与3mol氢气发生加成反应，故B项错误； C．企鹅酮分子中碳碳双键能与溴单质发生加成反应，因此1mol企鹅酮分子最多可以和2mol加成，故C项正确； D．企鹅酮分子中碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D项正确； 故选B。 9．D 【详解】A．聚乙烯中不含碳碳双键，不能能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误； B．1mol甲烷消耗2mol氧气，1mol乙炔消耗2.5mol氧气，所以等物质的量的甲烷、乙炔完全燃烧，耗氧量乙炔大，B错误； C．分子式为、、的烃可能是烯烃或环烷烃，三种烃不一定是同系物，C错误； D．用“杯酚”分离和，利用超分子有“分子识别”的特性，D正确； 故答案选D。 10．C 【详解】A．a生成c过程中，a聚乙烯中断开1个C-H单键，b中N＝N键1个键断裂，1个N原子与H相连，1个氮原子与碳原子相连，发生加成反应生成高分子c，该反应类型为加成反应，故A正确； B．b分子结构对称，含有2种化学环境不同的氢，其核磁共振氢谱有2组峰，故B正确； C．立体异构是在有相同分子式的化合物分子中，原子或原子团互相连接的次序相同，但在空间的排列方式不同，c分子中主链上与N原子相连的碳原子是手性碳原子，存在空间立体异构，故C错误； D．c含有酯基，c在碱性条件下水解生成d，d含有-OH、-NH-等能与水形成氢键，故D正确； 故选C。 11．C 【详解】A．乙中含有酯基、氨基、溴原子、酚羟基都可以发生取代反应，溴原子所连碳的邻位碳有氢可发生消去反应，但不能发生加聚反应，故A错误； B．手性碳是与四个不同原子或原子团连接的碳原子，有结构简式可知乙含有两个手性碳，故B错误； C．甲中存在羧基能与碳酸氢钠反应生成气体，乙中含有酚羟基能与氯化铁溶液显紫色，因此可用溶液或溶液能鉴别化合物甲、乙，故C正确； D．1mol甲中苯环可以加成3mol氢气，碳碳双键能加成1mol氢气，酯基不能发生加成反应，1mol甲最多能与4mol发生加成反应，故D错误； 故选：C。 12．C 【分析】有机物A的分子式为，不饱和度为5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为，据此分析。 【详解】A．A属于酯类化合物，但A中没有醛基，不能发生银镜反应，A项错误； B．由分析可知A的结构简式中只有苯环可以和氢气发生加成反应，在一定条件下可与3mol氢气发生加成反应，B项错误； C．由分析可知，符合题中A分子结构特征的结构式只有1种，C项正确； D．属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯；可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置，共5种异构体，D项错误； 故选C。 13．C 【详解】A．分子式为C17H18O2，A错误； B．该分子含碳碳双键，能使溴水褪色，B错误； C．苯环上的一氯代物有4种：，C正确； D．苯环上异丙基三个碳原子与苯环上连接的碳原子构成四面体，故分子中的碳原子不可能全部共平面，D错误； 故选C。 14．C 【详解】A．根据题给芒柄花素的结构简式可知，其分子式为，A错误； B．手性碳原子是指与碳原子直接相连的四个基团或原子完全不同，芒柄花素分子中不含手性碳原子，B错误； C．芒柄花素分子中含有酚羟基，能与NaOH溶液发生反应，C正确； D．芒柄花素能与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，反应原理不同，D错误； 故选C。 【点睛】本题以芒柄花素的分子结构为背景考查有机化学基础，具体考查分子式、手性碳原子、官能团性质等知识，意在考查考生根据情境素材进行证据推理的能力及运用所学知识解决实际问题的能力。 15．D 【详解】A．乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，则引入新杂质，应选择溴水、洗气法分离，A错误； B．溴、三溴苯酚均易溶于甲苯，不能除杂，应选NaOH溶液、分液来除杂，B错误； C．乙酸与碳酸氢钠反应生成醋酸钠，在通过蒸馏分离出乙醇，C错误； D．溴与NaOH反应后与溴苯分层，然后分液可除杂，D正确； 答案选D。 16．(1) C18H31NO4 羟基、醚键 (2)、、 【详解】（1）根据该有机物的结构简式可知该物质的分子式为C18H31NO4；该有机物中含氧官能团的名称：羟基、醚键；正确答案：C18H31NO4；羟基、醚键。 （2）分子式为C9H10O3，满足条件：①化合物是1,3,5−三取代苯；②苯环上的三个取代基分别是甲基、羟基和含有酯基结构的基团；苯环的间位分别有1个−CH3、1个 −OH和1个 −CH2OOCH或1个 −OOCCH3或1个−COOCH3；具体结构简式如下：、、；正确答案：、、。 17． 【分析】A→B反应条件为Fe、Cl2，该反应为苯环上的Cl代。B→C为-Cl被-OH取代。C→D为酚羟基H被-COCH3取代，C为则A为甲苯。D→E为氧化反应。E→F为酯基的水解。G→H为-NO2的还原反应，所以F→G为苯环的硝化。 【详解】由甲苯合成，即在甲基的邻位引入-NO2再经还原得到-NH2，同时需要将-CH3氧化为-COOH。由于-NH2易被氧化，先将-CH3氧化之后再将-NO2还原为-NH2。 合成路线为。答案为。 18． 【详解】与NH3反应生成，与HCl发生取代反应生成，与CH3CN/NaNH2反应生成，在酸溶液中发生水解生成，故合成路线为。 19．(1) 2，4-二甲基-1-戊烯 3 6﹕1﹕1 (2) 有酚羟基，易被氧气氧化 +3NaOH→+CH3COONa+2H2O (3) (4)+2NaOH +NaBr+2H2O 【解析】（1）主链上有5个碳原子，碳碳双键在第一个碳上，同时在第2个碳和第4个碳有甲基，故其名称为：2，4-二甲基-1-戊烯；该有机物和氢气加成后的产物为：，该结构对称，有3个等效氢，故核磁共振氢谱有3组峰，根据结构可知，其峰面积之比为6﹕1﹕1； （2）根据水杨酸的结构可知，含有酚羟基，容易被氧化，故原因是：有酚羟基，易被氧气氧化；阿司匹林中含有羧基和酯基，都可以和氢氧化钠反应，方程式为：+3NaOH→+CH3COONa+2H2O； （3）乳酸结构中含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应，生成物的结构简式为：； （4）中含有溴原子，在氢氧化钠的醇溶液中加热，可以发生消去反应，结构中含有羧基可以和氢氧化钠反应，方程式为：+2NaOH +NaBr+2H2O。 20．2 +2 +2Na→2 +2NaBr+H2↑ 【详解】根据信息，由 逆推，可知D是 ，C→D的方程式是2 +2 +2Na→2 +2NaBr+H2↑。 21． CH3CH2CH2CH3 (b)(f) CH≡CH (b)(c)(d)(e) 1，3-丁二烯 【分析】根据图象可知，a~f分别为异丁烷，2-甲基丙烯，2-丁烯，1，3-丁二烯，丁炔，环丁烷； 【详解】(1)有机物(a)为异丁烷，其同分异构体，为正丁烷，结构简式CH3CH2CH2CH3； (2) (c)为2-丁烯，分子式为C4H8，上述有机物中与(c)分子式相同而结构不同的有机物为(b)(f)； (3) (e)为丁炔，其同系物可以为乙炔，其结构简式CH≡CH； (4)已知乙烯分子中的所有原子共平面，则(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，与乙烯结构相似的物质中4个碳原子一定处于同一平面的有(b)(c)，乙炔分子中所有原子共直线，则(e)中4个碳原子也一定共平面答案为(b)(c)(e)； (5)(d)的化学名称为1，3-丁二烯； 【点睛】类似与乙烯的结构6原子共平面；乙炔的4原子共直线，物质（e）3个碳原子为一条直线，另一个为直线外的一点，共平面。 22．(1)同系物 (2)羟基 (3) (4)AB 【详解】（1）乙烯和丙烯结构相似，组成上相差1个CH2，互称为同系物； （2）乙醇中官能团为羟基； （3）有机物X与乙醇反应生成丙烯酸乙酯，结合丙烯酸乙酯的结构简式可知X应为； （4）丙烯酸乙酯含碳碳双键能发生加成反应，含有酯基能发生水解反应，选AB； 23．(1) 乙二酸 乙醇 两分子乙醇和1分子乙二酸 (2)HOCH2CH2OH (3) 加成 ClCH2CH2Cl CH2＝CH2 (4) CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH CH2＝CH2+Cl2ClCH2CH2Cl ClCH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl 2CH3CH2OH+HOOCCOOHC2H5OOCCOOC2H5+2H2O 【详解】（1）乙二酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到乙二酸和乙醇，说明目标化合物可由两分子乙醇和1分子乙二酸通过酯化反应得到。 （2）羧酸可由醇氧化得到，乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH。 （3）乙二醇前一步的中间体是1，2­二氯乙烷，结构简式为ClCH2CH2Cl；1，2­二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到，其中乙烯的结构简式为CH2＝CH2。 （4）根据以上分析，可得出合成乙二酸二乙酯的合理步骤如下： a．CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH； b．CH2＝CH2+Cl2ClCH2CH2Cl； c．ClCH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl； d．； e．2CH3CH2OH+HOOCCOOHC2H5OOCCOOC2H5+2H2O。 24．(1) 环己醇 羟基 (2)    酯化反应 (3)2  +O22  +2H2O (4)9 (5)HC≡CHNaC≡CNaHOCH2C≡CCH2OH HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2 【分析】催化剂作用下  与氢气发生加成反应生成  ，则A为  ；铜做催化剂条件下  与氧气发生催化氧化反应生成  ，则B为  ；液氨作用下HC≡CH与钠反应生成HC≡CNa，HC≡CNa与  一定条件下反应生成  ，  先后与COCl2、氨气发生取代反应生成  ；  一定条件下与二氧化碳、氢氧化钠反应生成  ，  酸化得到  ，则E为  ；浓硫酸作用下  与  共热发生酯化反应生成  ，则F为  。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为  ，名称为环己醇；由结构简式可知，  的含氧官能团羟基，故答案为：环己醇；羟基； （2）由分析可知，A和E生成F的反应为浓硫酸作用下  与  共热发生酯化反应生成  和水，故答案为：  ；酯化反应； （3）由A生成B的反应为铜做催化剂条件下  与氧气发生催化氧化反应生成  和水，反应的化学方程式为2  +O22  +2H2O，故答案为：2  +O22  +2H2O； （4）E的同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基，能发生银镜反应说明分子中含有甲酸酯基或醛基，若分子中含有酚羟基和甲酸酯基，同分异构体的结构可以视作甲酸酯基取代了苯酚分子中苯环上的氢原子，共有3种；若分子中含有酚羟基和醛基，同分异构体的结构可以视作醛基取代了邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚分子中苯环上的氢原子，共有6，则符合条件的同分异构体共有9种，故答案为：9； （5）由题给有机物的转化关系和题给信息可知，以乙炔和甲醛为起始原料合成1，3—丁二烯的合成步骤为液氨作用下乙炔与钠反应生成NaC≡CNa，一定条件下NaC≡CNa与甲醛反应转化为HOCH2C≡CCH2OH，催化剂作用下HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，浓硫酸作用下HOCH2CH2CH2CH2OH共热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，合成路线为HC≡CHNaC≡CNaHOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2。 25．(1)(酚)羟基、羰基、酰胺基 (2) 加成反应 消去反应 (3)  +(CH3CO)2O   +CH3COOH (4)  或 或   (5)   (6)   【分析】A和H2发生加成反应生成B，B和(CH3CO)2O发生取代反应生成C，C和  发生取代反应生成D，D和K2CO3反应生成E，E经还原得到F，E的分子是为，可以推知E的结构简式为  ，F发生消去反应生成G，G发生水解反应生成H，以此解答。 【详解】（1）由结构简式可知，D中的含氧官能团名称为(酚)羟基、羰基、酰胺基； （2）由分析可知，A→B和F→G的反应类型分别为加成反应、消去反应； （3）B和(CH3CO)2O发生取代反应生成C，化学方程式为：  +(CH3CO)2O   +CH3COOH； （4）C的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明其中含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酯基且水解后产生酚羟基；③分子中只有4种不同化学环境的氢，说明该同分异构体是对称的结构；综上所述，满足条件的同分异构体为  或   或  ； （5）由分析可知，E的结构简式为  ； （6）由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与反应，最后再氧化甲基变为羧基，可得到产品，合成路线为：  。 26．(1) 邻苯二酚 C11H11O2F2Br (2) (3) 取代反应(或水解反应) 醚键、羧基 (4) 8 BrCH=C(CH3)2 【分析】 A和发生取代反应生成B，B和溴单质发生取代反应生成C，C和CHClF2在NaOH溶液作用下反应生成D，D与CO、CH3OH、(CH3COO)2Pd、P(C6H5)3反应生成E，E在碱性条件下发生水解反应，再酸化得到F。 【详解】（1） A()的化学名称为邻苯二酚，D()的分子式为C11H11O2F2Br；故答案为：邻苯二酚；C11H11O2F2Br； （2） 根据分子结构简式，B生成C是取代反应，因此，B生成C的化学方程式是； （3）E→F是酯基变为羧基，因此反应类型为取代反应(或水解反应)，F中含氧官能团的名称为醚键、羧基；故答案为：取代反应(或水解反应)；醚键、羧基； （4）丁烯的结构简式有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，它们不同位置的氢分别有4、2、2种，因此的链状同分异构体有4+2+2=8种，其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式是BrCH=C(CH3)2；故答案为：8；BrCH=C(CH3)2。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$