专题5 药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺 测试卷 2023-2024学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

专题5《药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺》测试卷 一、单选题 1．相同质量的下列物质，完全燃烧后生成CO2最多的是 A．CH4 B．C2H2 C．C2H4 D．C2H6 2．克伦特罗是一种平喘药，但被违法添加在饲料中，俗称“瘦肉精”，其结构简式如下图。下列有关“瘦肉精”的说法错误的是 A．可发生氧化反应生成含“”的物质 B．虚线框中的结构含有三个甲基 C．1mol瘦肉精最多能与3mol发生加成反应 D．分子中有8种不同化学环境的氢 3．下表中的实验操作不能达到实验目的的是 选项 实验目的 实验操作 A 鉴别苯和甲苯 分别加入酸性高锰钾酸性溶液，观察颜色变化 B 检验溴乙烷中的溴元素 将溴乙烷与NaOH溶液混合加热，静置，待溶液分层后，取上层清液用稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 C 分离甲醇、正戊醇 将混合溶液放入蒸馏烧瓶进行加热，分别收集相应的馏分 D 比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 向碳酸钠固体中加入乙酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中 A．A B．B C．C D．D 4．奥司他韦是目前治疗流感的最常用药物之一，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是 A．分子中既含有σ键，又含有π键 B．该物质可以使溴的四氯化碳溶液褪色 C．1mol该物质可以与3molH2发生加成反应 D．分子中有2种官能团可以发生水解反应 5．木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是 A．与足量发生加成反应后，产物中的官能团只有1种 B．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3mol C．1mol芥子醇与足量Na反应，最多消耗1molNa D．芥子醇既能发生氧化反应，也能发生还原反应 6．治疗帕金森综合征的药物甲基多巴，可以用原料A合成： 下列关于原料A和甲基多巴的说法正确的是 A．原料A可以和NaHCO3溶液生成CO2 B．甲基多巴与盐酸或NaOH溶液均能反应 C．原料A中的碳原子有3种轨道杂化类型 D．甲基多巴中含有4个手性碳原子 7．肉桂醇有温和、持久而令人舒适的香气，常应用于化妆品、香精等，是一种高端香料。使用催化剂可实现还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理如图所示。    下列说法错误的是 A．肉桂醇和苯丙醛互为同分异构体，分子式均为 B．实现了选择性还原肉桂醛中的醛基 C．苯丙醛苯环上的一氯代物有3种 D．还原反应过程中断裂的化学键仅有极性共价键 8．下列对有关实验现象的解释或所得结论错误的是 选项 实验操作 现象 解释或结论 A 向2mL0.1mol·L-1Na2S溶液中滴加0.1mol·L-1ZnSO4溶液至不再有沉淀产生，再滴加几滴0.1mol·L-1CuSO4溶液 先产生白色沉淀，又出现黑色沉淀 Ksp(ZnS)>Ksp(CuS) B 将少量铜粉加入稀硫酸中，无明显现象，再加入硝酸铁溶液 铜粉溶解 Fe3+与铜粉反应 C 将25℃0.1mol·L-1的CH3COONa溶液加热到40℃，用传感器监测溶液pH变化 溶液的pH逐渐减小 温度升高，CH3COO-的水解增大程度小于水的电离增大程度 D 取2mL某卤代烃样品于试管中，加入5mL20%KOH溶液并加热，冷却到室温后加入足量稀硝酸再滴加AgNO3溶液 产生白色沉淀 该卤代烃中含有氯元素 A．A B．B C．C D．D 9．薰衣草精油中一成分的结构为，下列关于该物质的说法不正确的是 A．含有两种官能团 B．分子式为 C．所有碳原子处于同一平面 D．能与酸性溶液反应 10．下列物质的结构简式为正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物。下列说法错误的是    A．该有机物的分子式为 B．该有机物含有3种含氧官能团 C．该有机物可发生加成、取代、消去反应 D．该有机物属于芳香族化合物 11．下列实验操作正确的是 A．配制银氨溶液时，需将2%的硝酸银溶液逐滴加入到2%的稀氨水 B．配制氢氧化铜悬浊液时，需在3mL5% NaOH溶液中滴入3~4滴2%CuSO4溶液 C．制备硝基苯时，需在苯中逐滴加入浓硝酸和浓硫酸的混合物，且不断振荡 D．检验卤代烃中的卤素种类时，需在水解后的溶液中直接滴加AgNO3 12．某有机物的结构如图所示，下列说法错误的是    A．分子式为 B．能发生氧化反应生成醛类物质 C．能发生加成反应 D．既能与乙醇又能与乙酸发生酯化反应 13．关于图中物质的说法错误的是 A．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂 B．该物质可由单体分子通过加聚反应生成 C．该分子中含有n个不对称碳原子 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 14．某科研人员提出HCHO与O2在羟基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO2、H2O的历程，该历程如图(图中只画出了HAP的部分结构)。下列说法正确的是 A．HAP属于烃 B．HCHO在反应过程中，有C=O键发生断裂 C．根据图示信息，H2O分子中的氧原子全部来自HCHO D．该反应可表示为：，属于氧化反应 15．下列方案设计、现象和结论有错误的是 选项 目的 方案设计 现象和结论 A 检验1-溴丁烷消去产物 向圆底烧瓶中加2.0gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌，再加5mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 酸性高锰酸钾溶液紫红色 褪去，有1-丁烯生成 B 检验硫酸厂附近空气中是否含有SO2 用注射器多次抽取空气样品慢慢注入盛有品红的同一试管中，观察颜色变化 品红不变色，该空气样品中几乎不含SO2 C 证明碳酸钠遇水放热 向碳酸钠粉末中加少量水，观察现象并用手碰触试管外壁 结块，试管外壁变热，说明生成含有结晶水的碳酸钠晶体同时放出热量 D 证明某无色溶液 中含有 取少量溶液置于试管中，先滴加盐酸后滴加BaCl2溶液，观察现象 滴加盐酸无变化，滴加BaCl2溶液立即产生白色沉淀，溶液中含有 A．A B．B C．C D．D 二、填空题 16．对乙烯基苯甲酸是重要的医药中间体，广泛应用于合成感光材料。对乙烯基苯甲酸可通过如下反应合成。    (1)下列关于化合物I和化合物II的说法，正确的是 。 A．化合物I能与新制的Cu(OH)2反应 B．均可发生酯化反应和银镜反应 C．化合物II能使KMnO4溶液褪色 D．1mol化合物II最多能与5 mol H2反应 (2)化合物II的分子式为 ，化合物II在催化剂条件下生产高分子化合物的反应方程式 。 (3)化合物II可由芳香族化合物Ⅲ通过消去反应获得，Ⅲ和Cu共热的产物能发生银镜反应,写出化合物Ⅲ的结构简式 ； (4)化合物IV是化合物II的同分异构体，且化合物IV遇FeCl3溶液显紫色，苯环上的一氯代物只有2种，写出化合物IV的结构简式 （写一种）。 (5)利用类似反应①的方法，仅以溴苯（）和乳酸（）为有机物原料合成化工原料肉桂酸（），涉及的反应方程式为 。 17．有甲、乙两种物质： (1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)： 其中反应I的反应类型是 ，反应II的条件是 ，反应III的化学方程式为 (不需注明反应条件)。 (2)下列物质不能与乙反应的是 (填字母)。 a.金属钠　　　b.溴水　　　c.碳酸钠溶液　　　d.乙酸 (3)乙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 。 a.苯环上的一氯代物只有一种 b.有羟基直接连在苯环上 c.含有两个甲基 18．请按要求回答下列问题： (1)异丙苯是一种溶剂，也常用于有机合成，则异丙苯的结构简式是 。 (2)医用一次性口罩的过滤层所用的材料是聚丙烯，具有阻隔病毒和细菌的作用，则聚丙烯的链节为 。 (3)某“导电分子线”的结构如图所示： ①该“导电分子线”的分子式为 ，该分子最能与 发生加成反应。 ②该“导电分子线”中最多有 个碳原子共面。 ③写出该“导电分子线”与足量溶液反应的化学方程式： 。 试卷第4页，共7页 试卷第1页，共7页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．B 【分析】质量相同的烃完全燃烧含碳量越高，生成的CO2越多。 【详解】CH4    、C2H2、C2H4和C2H6四种烃中C2H2的含碳量最高，则完全燃烧相同质量的这四种烃，生成CO2量最多的是C2H2，故答案为B。 2．D 【详解】A．该有机物连羟基的碳原子连有一个氢原子，则可发生氧化反应生成含“”的物质，A正确； B．键线式中端点和拐点为碳原子，碳氢键和与碳原子相连的氢原子省略，则虚线框中的结构含有三个甲基，B正确； C．瘦肉精中只有苯环能与H2发生加成反应，则1mol瘦肉精最多能与3mol发生加成反应，C正确； D．瘦肉精分子中有7种不同化学环境的氢，D错误； 故选D。 3．D 【详解】A．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，现象不同，可鉴别，故A正确； B．溴乙烷与NaOH溶液混合加热，发生水解反应，水解后取上层清液用稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，可检验溴离子，则证明溴乙烷中含溴元素，故B正确； C．蒸馏可分离互溶、沸点不同的液体混合物，蒸馏可分离甲醇、正戊醇，故C正确； D．挥发的乙酸与苯酚钠反应生成苯酚，实验不能比较碳酸、苯酚的酸性强弱，故D错误； 故选：D。 4．C 【详解】A．分子中既有单键也有双键，所以既含有σ键，又含有π键，A正确； B．结构中存在碳碳双键，所以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色，B正确； C．结构中只有碳碳双键可以和氢气发生加成反应，所以1mol该物质可以与1molH2发生加成反应，C错误； D．分子中的酯基和酰胺基可以发生水解反应，D正确； 故选C。 5．D 【详解】A．苯环、碳碳双键都能和氢气发生加成反应，与足量氢气发生加成反应后的产物中含有醚键、羟基两种官能团，故A错误； B．碳碳双键和溴水以1∶1发生加成反应，苯环上酚羟基邻位和对位没有氢原子，所以该有机物和溴水不能发生取代反应，所以1mol该有机物最多消耗1mol溴，故B错误； C．羟基和钠以1∶1反应生成氢气，分子中含有2个羟基，所以1mol该有机物最多消耗2molNa，故C错误； D．酚羟基、碳碳双键、醇羟基都能发生氧化反应，苯环和碳碳双键能和氢气发生加成反应，即可以发生还原反应，故D正确； 故选：D。 6．B 【详解】A.由结构简式可知，原料A中不含有羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，故A错误； B.由结构简式可知，甲基多巴含有的羧基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，含有的氨基能与盐酸反应，故B正确； C.由结构简式可知，原料A中含有苯环碳原子、双键碳原子和饱和碳原子，其中苯环碳原子和双键碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，碳原子有2种轨道杂化类型，故C错误； D.手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，由结构简式可知，甲基多巴含有1个手性碳原子，故D错误； 故选B。 7．D 【详解】A．由题图中肉桂醇和苯丙醛的结构简式知，二者的分子式均为，但二者的结构不同，故互为同分异构体，A正确； B．由题图可知，在催化剂作用下，肉桂醛可转化为肉桂醇，说明醛基在催化剂作用下可被还原为羟基，而肉桂醛不能转化为苯丙醛，说明碳碳双键在该催化剂作用下不能发生加成(还原)反应，故该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基，B正确； C．苯丙醛苯环上有3种不同化学环境的氢原子，故苯丙醛苯环上的一氯代物有3种，C正确； D．肉桂醛转化为肉桂醇发生还原反应，该过程中断裂了键和键，故断裂的化学键既有极性共价键又有非极性共价键，D错误； 故选D。 8．B 【详解】A．向2mL 0.1mol·L-1溶液中滴加0.1mol·L-1溶液至不再有沉淀产生，发生反应：，再滴加几滴0.1mol·L-1溶液，沉淀转化为更难溶的沉淀，发生反应，由此知，A正确； B．将少量铜粉加入稀硫酸中，无明显现象，再加入硝酸铁溶液，铜粉溶解，在酸性条件下有强氧化性，将铜粉氧化，B错误； C．CH3COO-水解显碱性，加热促进水解，溶液碱性增强，但溶液的pH逐渐减小，说明溶液中氢离子浓度增大，由此可推知CH3COO-的水解增大程度小于水的电离增大程度，C正确； D．卤代烃样品中，加入5mL 20%溶液并加热，卤代烃发生水解反应，冷却到室温后加入足量稀硝酸再滴加溶液，产生白色沉淀，证明卤代烃中含有氯元素，D正确； 故选B。 9．C 【详解】A．分子中含碳碳双键和酯基两种官能团，选项A正确； B．由结构简式可确定分子式为，选项B正确； C．结构中存在四面体碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，选项C错误； D．碳碳双键能与酸性溶液反应，选项D正确。 答案选C。 10．C 【详解】A．由结构简式可知该有机物分子式为：，故A正确； B．该有机物中含有羧基、酯基、羟基三种含氧官能团，故B正确； C．该有机物中不含醇羟基、卤素原子等可发生消去反应的官能团，故C错误； D．该物质含有苯环，属于芳香族化合物，故D正确； 故选：C。 11．B 【详解】A．氨水与硝酸银反应先生成沉淀，后沉淀溶解，至生成的沉淀恰好溶解可制得银氨溶液，A项错误； B．配制氢氧化铜悬浊液时，需在NaOH溶液中滴入少量CuSO4溶液，B项正确； C．为防止酸液飞溅，应先加入浓硝酸，最后加入浓硫酸，C项错误； D．应先加入硝酸酸化，否则不能排除氢氧根离子的干扰，D项错误； 答案选B。 12．A 【详解】A．根据该物质结构简式，其分子式：，故A错误； B．该有机物含羟基，与羟基直接相连的C原子上有H原子，可被氧化生成醛类物质，故B正确； C．该有机物分子中含碳碳双键，可发生加成反应，故C正确； D．该有机物分子中含羧基可羟基，既能与乙醇又能与乙酸发生酯化反应，故D正确； 答案选A。 13．D 【详解】A．由结构可知，结构中含有酯基，在酸性条件下水解产物之一为乙二醇，乙二醇可作汽车发动机的抗冻剂，A项正确； B．该物质可由单体分子通过加聚反应生成，B项正确； C．，该分子中含有n个不对称碳原子，C项正确； D．分子中酯基会和氢氧化钠反应，反应后生成的酚羟基也会和氢氧化钠反应，故该物质与足量溶液反应，最多可消耗，D项错误； 故选D。 14．D 【详解】A．HAP结构中有磷元素，故不属于烃，A项错误； B．由图可知，甲醛与氧气反应生成二氧化碳和水，HCHO在反应中有C-H断裂和C=O键形成，但是没有C=O键发生断裂，B项错误； C．根据图知，H2O分子中的氧原子全部来自O2，C项错误； D．根据历程示意图，甲醛和O2在HAP上反应生成了CO2和H2O，该反应属于氧化反应，D项正确； 答案选D。 15．A 【详解】A．检验1-溴丁烷消去产物，使用NaOH的乙醇溶液和1-溴丁烷共热反应，产生的1-丁烯中混有乙醇蒸汽，这两种气体都能是酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能说明有1-丁烯生成，A错误； B．SO2具有漂白性，可以使品红溶液褪色；用注射器多次抽取空气样品慢慢注入盛有品红的同一试管中，品红不变色，说明该空气样品中几乎不含SO2，B正确； C．向碳酸钠粉末中加少量水，并用手碰触试管外壁，观察到粉末结块，说明该过程生成了含有结晶水的碳酸钠晶体，同时试管外壁变热，说明该过程放出热量，C正确； D．检验某无色溶液中是否含有，需要先加入足量稀盐酸，若明显现象，再继续滴加BaCl2溶液，若产生白色沉淀，说明溶液中含有，D正确； 故选A。 16．(1)AC (2) C9H8O2    (3)   (4)   (5)、   【详解】（1）A．化合物I含有羧基，能与新制的Cu(OH)2发生酸碱中和反应，A正确； B．化合物I和化合物II都不含醛基，不能发生银镜反应，B错误； C．化合物II含有碳碳双键，能被KMnO4溶液氧化，使KMnO4溶液褪色，C正确； D．化合物II分子含有1个苯环和1个碳碳双键，所以1mol化合物II最多能与4 mol H2反应，D错误； 故选AC。 （2）根据化合物II的结构简式可知分子式为：C9H8O2，化合物II分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，化学方程式为：。 （3）Ⅲ和Cu共热的产物能发生银镜反应，则Ⅲ含有醇羟基，发生消去反应可得到化合物II，所以化合物Ⅲ的结构简式为：。 （4）化合物IV遇FeCl3溶液显紫色，说明化合物IV含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有2种，则两个取代基的位置为对位，所以结构简式为：。 （5）第一步为发生羟基的消去反应，生成碳碳双键，化学方程式为：；第二步为与发生取代反应，化学方程式为：   。 17．(1) 取代反应 NaOH的水溶液，加热 +HCl→ (2)bc (3)、 【分析】由甲转化为乙依次为α-H的氯代，卤代烃水解，碳碳双键与HCl的加成反应。 【详解】（1）反应Ⅰ是Cl原子替代一个H原子，反应类型是取代反应，反应Ⅱ是Cl原子被-OH取代，为卤代烃的水解反应，需要的条件是NaOH的水溶液，加热；反应Ⅲ为碳碳双键和HCl的加成反应，化学方程式为+HCl→； （2）a.乙含有羟基，能与金属钠反应生成氢气，a不选；b.乙中不含碳碳双键，不能和溴水反应，b选；c.乙不含具有酸性的官能团，不能与碳酸钠溶液反应，c选；d.乙含羟基，能与乙酸发生酯化反应，d不选；故选：bc； （3）能使FeCl3溶液显色，含有酚羟基，苯环上一氯取代物只有一种，因而苯环上的取代基应高度对称，可写出如下两种结构：、。 18． -CH2-CH(CH3)- C14H14O3 6 13 【详解】(1)异丙苯的结构简式为； (2) CH3-CH=CH2通过加聚反应生成聚丙烯，链节为：-CH2-CH(CH3)-； (3)①分子式为C14H14O3，1mol该分子含有1mol碳碳双键、1mol碳碳三键和苯环，能与6molH2发生加成反应； ②从图中可以看出，苯环中所有碳原子、乙烯基双键碳原子（=CH2中碳原子）、2个-CH3中只能有1个碳原子与其它基团中碳原子可能共面，所以共面的碳原子最多有13个； ③该有机物含有羧基、酚羟基，与NaOH按1:2反应，化学方程式：。 答案第8页，共8页 答案第1页，共8页 学科网（北京）股份有限公司 $$