专题5 第1单元 卤代烃（课件）-【学而思·PPT课件分层练习】2025-2026学年高二化学选择性必修3（苏教版）

该高中化学课件系统梳理卤代烃的结构、物理性质、化学性质（消去反应、水解反应）、合理使用及有机合成应用，通过知识辨析问题导入，衔接烃、醇等有机物知识，以知识梳理、实验步骤、对比表格为学习支架，帮助构建有机化学知识体系。 其亮点在于结合科学探究与实践（如消去反应实验设计、卤素检验流程）和科学思维（知识辨析、典例分析），体现化学观念中物质转化与结构决定性质。例如通过消去与水解反应对比表格明晰差异，卤素检验流程培养严谨实验态度。学生能提升实验操作与逻辑思维，教师可借助系统资料优化教学效率。

1.概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃,官能团是碳卤键。 2.分类 必备知识 清单破 知识点 1 卤代烃的结构与性质 第一单元 卤代烃 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 3.卤代烃的物理性质 (1)状态:常温下,除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余多为液体或固体。 (2)沸点:通常情况下,互为同系物的一卤代直链烷烃,它们的沸点随碳原子数及卤素的相对原 子质量的增加而升高。 (3)密度:除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。 (4)溶解性:不溶于水,易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。 知识拓展    某些卤代烃是很好的有机溶剂,如二氯甲烷(CH2Cl2)、氯仿(CHCl3)和四氯化碳 等。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 4.卤代烃的化学性质 (1)消去反应:卤代烃与强碱的醇溶液共热时脱去卤化氢,生成不饱和烃。(详见定点1) (2)水解反应(取代反应):卤代烃与强碱的水溶液共热发生水解反应(取代反应),生成含羟基的 化合物。(详见定点2) 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 知识点2　卤代烃的合理使用 1.卤代烃广泛应用于化工生产、药物合成、制备高聚物及日常生活中,如选取邻二氯苯为原 料,经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,合成治疗敏感菌引起的各类感染的 “诺氟沙星”。 2.挥发性卤代烃有可能造成大气的二次污染;早期的含氯代烃的农药会导致全球性环境污 染。因此,要合理使用卤代烃。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 1.分子中含卤素原子的有机物属于卤代烃。这种说法对吗? 2.常温下卤代烃都是不溶于水的液体。这种说法对吗? 3.卤代烃发生取代反应时,C—X键较易发生断裂。这种说法对吗? 4.所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。这种说法对吗? 5.溴乙烷中加入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。这种说法对吗? 知识辨析 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 1.不对。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的有机物叫做卤代烃,若除了氢原子、碳 原子、卤素原子外,还含有氧原子等其他原子,则不属于卤代烃。 2.不对。常温下卤代烃的状态有气态、液态和固态,如一氯甲烷为气态。 3.对。在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子的大,形成一个极性较强的共价键:Cδ+— Xδ-。因此,卤代烃发生取代反应时C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生 成负离子而离去。 4.不对。不是所有的卤代烃都能发生消去反应,分子中没有β-碳原子的卤代烃以及分子中的 β-碳原子上没有H原子的卤代烃都不能发生消去反应。 5.不对。溴乙烷中加入AgNO3溶液,不会生成沉淀,需先向溴乙烷中加强碱溶液、加热,然后 加硝酸酸化,最后滴加硝酸银溶液,产生浅黄色沉淀。 一语破的 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步   1.消去反应原理   关键能力 定点破 定点 1 卤代烃的消去反应 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步   (2)实验步骤 ①向左边试管中加入5 mL 1-溴丙烷和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液,均匀加热。 ②将产生的气体先通入盛水的试管,再通入稀酸性KMnO4溶液中进行检验,观察现象。 2.消去反应实验与产物检验 (1)实验装置 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 a.反应的化学方程式:CH3CH2CH2Br+KOH  CH3CH  CH2↑+KBr+H2O。 b.步骤②中先将产生的气体通入水中的目的是除去挥发出的乙醇,因为乙醇能使稀酸性KM- nO4溶液褪色,除去乙醇可防止干扰产物的检验。观察到稀酸性KMnO4溶液褪色,说明反应生 成了烯烃。 c.若将步骤②中的稀酸性KMnO4溶液换成溴水,则不用先将气体通入水中。 (3)实验说明 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 典例 如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应的生成物乙烯。下列说法不正 确的是 (　    )   A.该反应为消去反应 B.实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色 C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液 D.乙烯难溶于水,故②装置可以省去 D 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 思路点拨    该反应为卤代烃的消去反应,反应生成乙烯。乙醇蒸气也可以使酸性高锰酸钾溶 液褪色,用水吸收乙醇,防止产生干扰。 解析    溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应生成乙烯、溴化钠和水,该反应是消 去反应,A正确;该反应生成乙烯,乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;乙烯可以与溴单 质加成而使溴水褪色,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液检验生成的乙烯,C正确;从①装置导 气管出来的气体中混有乙醇蒸气,乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,②装置用于吸收乙醇 蒸气,乙醇和水以任意比例互溶,所以②装置不能省略,D错误。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 1.水解反应原理   2.卤代烃水解与卤素原子的检验实验 定点 2 卤代烃的水解反应  专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中,加入NaOH溶液 ②加热 R—X+NaOH  ROH+NaX ③冷却,加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH  NaNO3+H2O ④加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX  AgX↓+NaNO3(AgX为白 色沉淀时,X为Cl;AgX为浅黄色沉淀时,X为 Br;AgX为黄色沉淀时,X为I) 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 3.卤代烃的消去反应和水解反应的区别 消去反应 水解反应 反应试 剂及 条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热 实质 脱去HX分子,形成不饱和键 —X被—OH取代 键的 变化 C—X键与C—H键断裂形成 不饱和键 C—X键断裂,形成C—O键 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 对卤代烃的 要求 (1)必须含有两个或两个以上的碳原子,如CH3Br不能发生消去反应; (2)与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子,如 、 (CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应 含有—X的卤代烃都可以水 解 化学反 应特点 有机物碳骨架不变,官能团由碳卤键变为 或   有机物碳骨架不变,官能团由 碳卤键变为—OH 在有机合成中的应用 生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物 生成含—OH的化合物 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 典例 为了检验某氯代烃中的氯原子,现进行如下操作。其中最合理的是 (　    ) A.取氯代烃少许,加入AgNO3溶液 B.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热,然后加入AgNO3溶液 C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液 D.取氯代烃少许与NaOH的乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液 C 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 思路点拨       专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 解析    检验卤代烃中是否含有氯元素时,由于卤代烃不能电离出Cl-,故应加入NaOH的水溶液 或NaOH的乙醇溶液,并加热,先使卤代烃水解或发生消去反应,产生Cl-,然后加入稀HNO3酸 化,再加AgNO3溶液,根据是否产生白色沉淀确定卤代烃中是否含有氯元素。先加稀HNO3酸 化,是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH,再转化为Ag2O而干扰检验,故不选A、B;有的 氯代烃不能发生消去反应,故不选D。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 易错警示    (1)卤代烃中的卤素原子与碳原子之间以共价键结合,属于非电解质,不能电离出 X-(X指代卤素原子,下同),不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。必须将X转化成X-, 才可用AgNO3溶液来检验。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为X-,可用卤代烃的取代反应也可用消去反应(不能发生消去 反应的卤代烃除外)。 (3)检验卤代烃中的卤素原子时,在加入AgNO3溶液之前,要先加过量稀硝酸中和过量的强碱 (如NaOH、KOH等),以免对X-的检验产生干扰。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 1.不同卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似,都可以看成是带负电荷的基团取代了 卤素原子。如: CH3CH2Br+CN-  CH3CH2CN+Br- CH3I+CH3CH2O-  CH3OCH2CH3+I- 2.通过卤代烃与镁(用醚作溶剂)作用得到烃基卤化镁(RMgX,也称为格氏试剂),烃基卤化镁 与其他物质(如卤代烃、醛、二氧化碳等)反应可以实现碳链增长,得到烃、醇、羧酸、酮等 多种有机化合物。 定点 3 卤代烃在有机合成中的应用 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步   3.卤代烃在有机合成中的应用举例 (1)设计由乙烯制备乙二醇的合成路线 CH2  CH2       专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 (2)设计由丙烯制备丙炔的合成路线 CH3—CH  CH2       (3)设计以1-溴丙烷制备2-溴丙烷的合成路线 CH3CH2CH2Br       专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 典例 以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙述正确的是 (　    )   A.M的结构简式是  B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应 C.反应②的反应条件是浓硫酸、加热 D.利用酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化为  B 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 思路点拨    根据逆推法推出各物质,得出合成路线可能为:   专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 解析    根据合成路线可知,M为卤代环戊烷,A项错误;反应①为取代反应,反应②为消去反应,B项正确;反应②的反应条件为强碱的醇溶液、加热,C项错误;N为环戊烯,环戊烯和环戊二烯中均含碳碳双键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化为环戊二烯,D项错误。 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 高中同步 $