2025届高三化学复习题-有机推断题

2025届高三化学复习题-有机推断题 1．（2024·湖南长沙·二模）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物Ⅰ的合成路线如下图所示。 已知：i．； ii． (1)A能发生银镜反应，B中含有碳碳三键，A→B的化学方程式是 。 (2)D的结构简式是 ，根据后续转化推测C→D的目的是 。 (3)E→F过程中，E中的 (填官能团名称，下同)转变为F中的 。 (4)H→I过程中，Cr2+转化为Cr3+，则参与反应的有机化合物H与Cr2+的物质的量之比是 。 (5)J是C的同分异构体，同时满足下列条件的J有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基； ②能与发生显色反应； ③1molJ与足量的钠完全反应生成1mol。 (6)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物N，其结构简式如图所示。 ①试剂和条件：a是 。 ②L的结构简式是 。 2．（2024·天津滨海新·三模）化合物(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成路线如图： 已知：的结构简式为。回答下列问题： (1)的核磁共振氢谱有 组峰；的反应类型是 ； (2)A的结构简式为 ； 中官能团的名称为 ；C的化学名称为 ； (3)反应的化学方程式为 ； (4)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有-的链状结构；②能与饱和溶液反应产生气体。 其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。(写出一种即可) (5)二碳酸二叔丁酯是普遍使用的氨基保护剂，可以用-二甲基乙二胺()除去反应体系中过量的。根据信息，判断并写出制备-二甲基乙二胺时中间产物、的结构简式： 、 。 3．（2024·河北保定·二模）有机化合物J是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下图所示。 已知：① ②。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；B的名称为 ，为了保证合成过程的精准，B→C要经过多步反应，而不是采取一步氧化，原因是 。 (2)H中含氧官能团的名称为 (写两种即可)。 (3)C→D发生醛基和氨基的脱水反应，生成碳氮双键，写出该反应的化学方程式： 。 (4)E的结构简式为 ；G→H的反应类型为 。 (5)同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式共有 种(不包含立体异构)。 a．除苯环外无其他环        b．能使溴水褪色 c．含        d．分子中有5种不同环境的氢原子 (6)参照上述合成路线，设计以为原料制备高分子化合物的合成路线： 。(无机试剂任选，需使用题目所给的信息) 4．（2024·安徽阜阳·模拟预测）阿扎司琼对化疗药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用，下图是某课题组报道的阿扎司琼的合成工艺路线。 请回答下列问题： (1)B的名称是 ，E的含氧官能团名称为 ，③的反应类型是 。 (2)写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。 (3)E→F的总反应可以表示为 。 (4)Y是A的同分异构体，满足下列条件的Y的结构有 种(不含立体异构)。 ①能发生银镜反应； ②遇溶液显紫色。 写出其中一种核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2的结构简式 。 (5)根据上述流程，设计一条以苯酚原料合成的路线 (其他试剂任选)。 5．（2024·四川·模拟预测）某药物中间体J的合成路线如下(部分反应条件和过程省略)： 已知： ⅰ． ⅱ． 回答下列问题： (1)的化学名称是 。 (2)A的官能团名称是 。 (3)B→C的反应类型是 。 (4)E的结构简式为 。 (5)F和E互为同分异构体，F→G反应的化学方程式是 。 (6)I→J的反应中，另一种产物的结构简式为 。 (7)满足下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 A．分子中含有结构，无N-H键 B．遇到溶液显紫色 C．核磁共振氢谱显示6组峰 其中，峰面积比为1∶1∶1∶2∶2∶6的同分异构体结构简式为 。 6．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）某研究小组通过以下路线合成抗肿瘤药物阿贝西利(Abemaciclib)； 已知： ①    ② (1)化合物A的分子式为 ；化合物C中官能团名称是 。 (2)A→B的反应类型为 ；化合物H的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是_____。 A．化合物B的碱性比苯胺()的强 B．D→E的反应类型为消去反应 C．化合物E和F可通过红外光谱区别 D．化合物与足量加成后的产物中有3个手性碳原子 (4)写出B→D的化学方程式 。 (5)满足下列条件D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连； ②谱和IR谱分析表明：有3种不同化学环境的氢原子，存在氮氮双键结构。 (6)请利用以上相关信息，以和为原料，合成的流程图如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 7．（2024·全国·模拟预测）布洛芬是我们生活中常见的镇痛、抗炎、解热药物，其中一种合成路线如下(部分反应条件已经简化)。 已知：；为。 请回答下列问题： (1)分子中官能团的名称是 ，1个分子中含有 个手性碳原子。 (2)的反应类型是 。 (3)的化学方程式： 。 (4)能否直接用酸性溶液氧化得到，并说明理由 。 (5)分子中原子的杂化方式为 。 (6)满足下列条件的有机物的芳香族同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有一个能发生银镜反应的官能团，且直接连在苯环上； ②苯环上有三个取代基，其中一个取代基为乙基。 (7)结合题中有关信息，设计由乙炔制备乙腈的合成路线(无机试剂任选) 。 8．（2024·广西·三模）有机物是一种药物合成的中间体，其合成路线如下： 已知：当苯环上已有下列基团时：烷基（-R）、、或-X(X是Cl、Br、I)，再新引入的取代基在原有取代基的邻位或对位。 (1)B的分子式为 。 (2)C的名称为 ，的官能团名称为 。 (3)的反应类型为 。 (4)流程中设计的目的是 。 (5)写出的化学方程式： 。 (6)得到的产物若不经提纯，依据B到的合成路线会生成一种与互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 (7)B的同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式： 。 ①有手性碳原子，能与溶液发生显色反应且能使的溶液褪色； ②碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子。 (8)写出以苯、甲苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用) 。 9．（2024·安徽安庆·三模）罗贝考昔H是一种新型非甾体类抗炎药，其合成路线之一如下(部分反应条件省略)： (1)A的化学名称 ，有机物C中的官能团的名称是 。 (2)①D能与反应，试着从结构角度解原因 ； ②D的一种同分异构体I的沸点比D低，请解释原因 。 (3)请写出该路线中由F生成G的化学方程式 。 (4)由G到H的反应类型是 。 (5)J是B的相对分子质量少14的同系物，符合条件的J同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有基团且与苯环直接相连 ②苯环上只含有两个取代基 其中核磁共振氢谱为5组吸收峰，面积比为为 (写出一种) 10．（2024·河北唐山·二模）硫酸沙丁胺醇(舒喘灵)的一种合成新工艺流程如下： 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)D中官能团名称为 。 (3)有机物W的结构简式为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)M是C酸性水解的终产物，同时符合下列条件的M其同分异构体有 种(不考虑立体异构体) ①与氯化铁溶液发生显色反应 ②除苯环外不含其它环状结构 ③最多消耗 其中核磁共振氢谱的峰面积之比为的结构简式为 (任写一种)。 (6)已知： 参照上述流程，设计以和甲基丙烯为原料合成的流程图： (无机试剂、有机溶剂任选)。 11．（2024·河南·模拟预测）药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。 回答下列问题： (1)中碳原子的轨道杂化类型有 种。 (2)普拉格雷中含氧官能团的名称是 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)在C→D的反应过程中，的作用是 。 (5)A→B的具体反应过程如下： G→H为加成反应，H的结构简式为 。 (6)化合物E通过共振形成烯醇式结构，如下图。 其烯醇式结构和醋酸酐发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式为 。 (7)满足下列条件的B的同分异构体有种 (不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；   ②F与苯环相连；   ③存在酮羰基(但不含)；   ④有两个甲基。 其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为 。 12．（2024·安徽芜湖·模拟预测）阿莫奈韦（L）是一种治疗带状疱疹的药物，其合成路线如下： (1)C中官能团的名称为 ，D→E的反应条件为 。 (2)F的化学名称为 。 (3)I的结构简式为 。 (4)由C和F生成G的反应方程式为 。 (5)与C含有相同官能团且核磁共振氢谱只有两组峰的结构简式为 。 (6)利用已知条件及相关试剂设计由制备的合成路线： （无机试剂任选）。 已知：1．（保护羟基） 2．（脱保护） 3． 13．（2024·河北·三模）神舟十四号载人飞船的成功发射，标志着我国的航天航空事业达到了国际先进水平。具有高度自主产权的宇航员舱外航天服，具备高强度、耐高温、抗撞击、防辐射等特性，为宇航员的出舱活动提供了保障。这种宇航服的材料中含有聚酰胺-1010，其结构简式为，其中部分制备流程可表示如图： 最后通过G与J合成聚酰胺-1010。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)A转化为B的反应类型是 ；E中的含氧官能团名称是 。 (2)科学家研究的由B电解合成C的方法具有原料毒性小、不产生有害废料、合成路线单一等优势，在我国工业行业逐步推广。电解反应过程如下： 阳极：； 阴极：(B，C为流程中的物质)。 生成C的总反应方程式是 。 (3)D的化学名称是 。D共有5种同分异构体(不含立体异构)，符合条件：①分子内含有2个；②能与溶液反应放出；③能发生水解反应；④能发生银镜反应。下列给出的其中4种同分异构体中，核磁共振氢谱有5组峰(或5种不同化学环境的氢)的是 (填序号)，写出最后一种同分异构体(V)的结构简式： 。 (4)F→G的第一步的化学方程式为 。 (5)利用本题信息，设计以1，3-丙二醇、甲醇为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 14．（2024·四川雅安·三模）多环化合物L的合成路线如下： (1)有机物L中含氧官能团有 （写名称）。 (2)写出反应①的化学方程式 。 (3)反应②涉及两步反应，已知第一步为加成反应，第二步为消去反应，写出第一步的化学方程式 。 (4)J的分子式是，其结构简式是 。 (5)以下说法正确的是 （选填序号）。 a．③只发生加成反应 b．反应④经历了加成、消去、取代反应 c．G的核磁共振氢谱显示为六组峰 (6)用合成有机物L的表示方法，以为主要原料合成 （用流程图表示，无机试剂任选）。 15．（2024·陕西咸阳·三模）化合物1是某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图： 已知：① ② ③苯环上的卤原子较难水解。 请回答下列问题： (1)反应类型B→C，D→E 。 。 (2)化合物H中含氧官能团名称为 。 (3)上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是 。 (4)写出E→F的化学方程式为 。 (5)化合物Ⅰ的结构简式为 。 (6)写出任意一种满足下列条件E的同分异构体 。 ①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连； ②属于酯类，可发生银镜反应； ③含有手性碳原子。 (7)参照题干中的合成路线，设计以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备的合成路线 (无机试剂任选)。 16．（2024·江西·二模）有机物(Ⅰ)是治疗心动过速的一种药物，某合成路线如下： 已知：结构不能稳定存在，会失去H2O转化为。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)D的结构简式为 ；E分子中含氧官能团的名称为 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)G→H的化学反应方程式为 。 (5)满足下列条件的E的同分异构体有 种(不含立体异构)；其中苯环上一溴代物有两种的结构简式为 (任写一种)。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化；④除苯环外无其他环状结构。 (6)参照上述合成路线，设计以A为原料制备对羟基苯甲酸()的合成路线： (其他无机、有机试剂任用)。 17．（2024·四川南充·三模）氟咯菌腈H是一种环境友好的农作物杀菌剂。其合成路线如下(部分试剂和条件略去)： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。A与足量反应生成的钾盐有 。 (2)B中含有五元环和六元环。B的结构简式为 。 (3)已知C中仅有两种化学环境的氢原子，写出B与反应生成C的化学方程式为 。 (4)由C生成D的反应类型为 。 (5)试剂E中含氧官能团的名称是 。D转化成F时生成的小分子产物是 。 (6)B的芳香同分异构体(除苯环外无其它环)还有 种。 18．（2024·黑龙江·二模）化合物Ⅰ是合成治疗成人晚期胃肠道间质瘤的药物瑞普替尼的中间体，合成路线如下： 已知：(X或Y=-COR，-COOR，-COOH，-CN等) 回答以下问题： (1)B中碳原子的杂化方式为 。 (2)C的结构简式为 ，化合物F的核磁共振氢谱峰面积之比为 。 (3)G中含氧官能团的名称为 ，H的结构简式为 。 (4)化合物J为化合物A少两个碳的同系物，J的同分异构体中满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)： a．含有结构且环上只有三个取代基    b．能与反应 (5)D和H生成Ⅰ反应分为两步(如下)，①为碳碳双键的生成，则M的结构简式为 ；②为形成环状结构，则②的反应类型为分子内 反应。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) (2) 利用已知ⅰ的可逆反应保护C中酮羰基 (3) 羟基 酮羰基 (4)1∶2 (5)15 (6) 、吡啶 【分析】 C2H2为乙炔，CH≡CH，B中含有碳碳三键，再根据合成路线中的信息，A和B反应为加成反应，可知在醛中的碳氧双键处发生加成，则A为乙醛，B的结构简式为。根据已知ⅰ和I的结构简式，可知C→D是利用已知ⅰ的可逆反应为了保护C中碳基（左下的），则D的结构简式为。根据分子式，可知B和D发生了加成反应，结合I的结构，可知D中的碳氧双键处发生了变化，则E的结构简式为。F和G发生已知ⅱ中的反应，可知F中含有碳氧双键，再结合I的结构，可知E中的羟基(最上面的那个羟基)被氧化成了羰基，F的结构简式为。结合已知ⅱ，可知H的结构简式为。通过H和I的结构对面，可知H中的碳碳三键变成了碳碳双键；据此回答问题。 【详解】（1） A能发生银镜反应，可知A为醛类，则结构简式为CH3CHO。C2H2为乙炔，CH≡CH，B中含有碳碳三键，再根据合成路线中的信息，A和B反应为加成反应，则A→B的化学方程式是。答案为。 （2） 根据已知ⅰ和I的结构简式，可知C→D是利用已知ⅰ的可逆反应为了保护C中碳基（左下的），则D的结构简式为；根据后续转化推测C→D的目的是利用已知ⅰ的可逆反应保护C中酮羰基。 （3）根据分析，是E中的羟基变为了F中的酮羰基。 （4）根据分析，H中的碳碳三键变成了碳碳双键，属于加氢反应，H被还原，加入2个氢原子，氢原子的化合价为+1价，相当于化合物H的整体化合价降低了2价，而转化为，化合价升高了1价；在氧化还原反应中得失电子守恒，则H与的物质的量之比为1∶2。 （5） C为，J是C的同分异构体，同时满足①苯环上只有两个取代基；②能与发生显色反应，则含酚羟基；③1molJ与足量的钠完全反应生成1mol，则含有两个羟基；当苯环上连接-OH、-CH2CH2CH2OH，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、-CH（OH）CH2CH3，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、-CH2CH（OH）CH3，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、-CH（CH3）CH2OH，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、，有邻间对3种，则共有3×5=15种。 （6） 分析N的结构，与Ⅰ的结构类似，因此需要模仿A到Ⅰ的合成路径，N的结构左右对称，可知与2倍的发生了加成，得到的产物K的结构简式为，K中的羟基被氧化成酮羰基，L的结构简式为 ，则条件a为、吡啶。L再发生已知ⅱ的反应，得到M，M再转化为N，则条件c为、。 2．(1) 1 消去反应 (2) CH2=CHCOOH 碳碳双键、酰胺基 1，3-丁二烯 (3) (4) 8 CH(CF3)=CHCH2COOH或CH(COOH)=CHCH2CF3 (5) HOCH2CH2NH3Cl ClCH2CH2NH3Cl 【分析】 根据A的分子式及B的结构简式知，A发生酯化反应生成B，则A为CH2=CHCOOH，B和C发生加成反应生成D，根据D的结构简式知，C为，D和氨气发生取代反应生成E，E中氨基和碳碳双键发生加成反应、碘发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，G发生消去反应生成H，H发生一系列反应生成M，据此分析结合各小问具体问题解题。 【详解】（1）是对称的结构，只含有1种环境的H原子，的核磁共振氢谱有1组峰；G发生消去反应生成H。 （2） 由分析可知，A的结构简式为：CH2=CHCOOH，中官能团的名称为碳碳双键、酰胺基。由分析可知，C的结构简式为，则其化学名称是1，3-丁二烯。 （3） 由题干合成路线图可知，F中氮氢键的氢被-Boc取代生成G，则反应F→G的化学方程式：。 （4）B的分子式为C5H5O2F3，B有多种同分异构体，需同时满足下列条件：①含有-的链状结构；②能与饱和溶液反应产生气体，说明含有羧基，因此相当于是丙烯或环丙烷分子中的2个氢原子被羧基和-CF3取代，依据定一议一的方法可判断，如果是丙烯中的2个氢原子被取代，共有8种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为CH(CF3)=CHCH2COOH、CH(COOH)=CHCH2CF3。 （5）由P的分子式和生成P的转化条件可知，P为HOCH2CH2NH2中-NH2与HCl反应生成P，故P的结构简式为：HOCH2CH2NH3Cl，由Q的分子式和P到Q的转化条件，以及Q和(CH3)2NH转化的产物可知，P分子中的-OH被SOCl2中的Cl所取代，故Q的结构简式为：ClCH2CH2NH3Cl。 3．(1) 对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 保护酚羟基，防止被氧化 (2)羟基、酰胺基、酯基 (3) (4) 加成反应(或还原反应) (5)8 (6) 【分析】 由B的结构和A的分子式C7H8可知，A为甲苯()，C与反应生成D，则D为；E与生成F，F与生成G，G转变为H，G和H的分子式相差2个H，则G→H发生了羰基与氢气的加成反应，则G的结构为，则F的结构为，E的结构为；D()与H反应生成I，I再转化为产品。 【详解】（1） 根据分析知，A的结构简式为；B的名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)；由B转化为C，需要把甲基氧化为醛基，而酚羟基极易被氧化，则由B合成C过程中需要对酚羟基进行保护； （2）H中含氧官能团的名称为羟基、酰胺基、酯基； （3） C→D发生醛基和氨基的脱水反应，生成碳氮双键，该反应的化学方程式：； （4） 根据分析知，E的结构简式为；G和H的分子式相差2个H原子，则G→H发生了羰基与氢气的加成反应，即还原反应； （5）符合条件的该同分异构体的结构简式可能为 ，共8种； （6） 利用逆推法根据流程以及已知信息②：。 4．(1) 邻羟基苯甲酸甲酯(2-羟基苯甲酸甲酯) 酯基、羟基 取代反应(硝化反应) (2) (3)(反应物出现碳酸钾得到的对应方程式也可以) (4) 9 (5) 【分析】 A和甲醇发生酯化反应生成B，B和氯气发生取代反应生成C，由C逆推，B是、A是； 【详解】（1） B是，名称是邻羟基苯甲酸甲酯(2-羟基苯甲酸甲酯)；根据E的结构简式，E的含氧官能团名称为酯基、羟基；反应③是C分子苯环上发生的硝基取代，或者叫硝化反应。 （2） B是，酚羟基、酯基都能与氢氧化钠反应，B与足量NaOH溶液反应的化学方程式为； （3） 根据反应物与产物结构可知，E→F为取代反应，总反应可以表示为。 （4） ①能发生银镜反应，说明含有醛基；②遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，若含有2个取代基-OOCH、-OH，有邻间对3种结构；若含有3个取代基-CHO、-OH、-OH，有6种结构，符合条件的Y共9种。核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2的结构简式可以为(其余合理即可)。 （5） 苯酚发生硝化反应生成，被还原为，根据E→F，与反应生成，合成路线为 5．(1)3-溴丙烯 (2)氨基、醚键 (3)取代反应 (4) (5) (6) (7) 5 【分析】 根据A、C的结构简式可知，A与乙酸发生取代反应生成B为，B与溴乙烷发生取代反应生成C，结合已知反应及D、H的结构简式，可推得E为，F为，G为，据此分析解答。 【详解】（1）的化学名称为3-溴丙烯。 （2）A中含有、，官能团名称分别是氨基、醚键。 （3） B→C的反应是上的氢原子被取代。 （4） 由分析知，E的结构简式为。 （5） F→G发生取代反应，反应的化学方程式为：+CH2=CHCH2Br+HBr。 （6）I→J的反应中，其中I的一个酯基与苯环上的氢原子发生取代反应生成J和甲醇，另一种产物的结构简式为。 （7） 符合条件的同分异构体数目的有以下5种：  其中，且峰面积比为1∶1∶1∶2∶2∶6的同分异构体结构简式为。 6．(1) C6H2O2NF2Br 酰胺基 (2) 还原反应 (3)CD (4) (5)4 (6) 【分析】 A→B根据分子式多了两个氢，故为硝基还原，B为，B→D方程式为，根据DE结构式，知 D→E为取代反应，E为，E→F为取代反应，F→G为取代反应，由G→产物知H为； 【详解】（1） A的结构简式为，分子式为C6H2O2NF2Br，C的结构简式为，官能团为酰胺基，故答案为：C6H2O2NF2Br，酰胺基； （2） A→B根据分子式多了两个氢，故为硝基还原，反应类型为还原反应，故答案为还原反应；由G→产物知H为，故答案为； （3） A．化合物B由于受F、Br电负性大，使氨基极性增大，更不易结合水中H+，碱性比苯胺()的弱，A错误； B．D→E为取代反应，B错误； C．E为与F化学键不同,可通过红外光谱区别，C正确； D．化合物与足量加成后的产物中环上碳原子均为手性碳，产物中有3个手性碳原子，D正确； 故答案选CD。 （4） B→D的化学方程式为，故答案为： （5） D的同分异构体①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连，存在氮氮双键结构，则氮氮双键与苯环间连有一个碳，②谱和IR谱分析表明：有3种不同化学环境的氢原子，为对称结构，D的同分异构体的结构简式：、、、；共4种，故答案为：4； （6） 根据已知信息②，增加碳原子，后发生消去反应、加成反应、取代反应改变官能团种类和数目，流程如下： 故M为，N为，故答案为 ，。 7．(1) 羧基 1(或一) (2)取代反应 (3) (4)不能，用酸性直接氧化D，同时会将D中的异丁基也氧化 (5)、、 (6)20 (7) 【分析】 A和CH3COCl发生取代反应生成B为，B和发生反应生成C，由原子守恒可知，该过程中还有HCl生成，C和H3O+反应生成D，D和NH3OH先发生加成反应再发生消去反应生成E，E发生消去反应生成F，F和H3O+反应生成布洛芬，以此解答。 【详解】（1） 由G的结构简式可知，G分子中官能团的名称是羧基，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，1个G分子中含有1个手性碳原子，位置为。 （2）由分析可知，A和CH3COCl发生取代反应生成B。 （3） 由分析可知，B为，B和发生反应生成C，由原子守恒可知，该过程中还有HCl生成，化学方程式为：。 （4）用酸性直接氧化D，同时会将D中的异丁基也氧化，不能用酸性溶液氧化得到。 （5）F中含有苯环、甲基和碳氮三键，F分子中C原子的杂化方式为：、、。 （6）B的芳香族同分异构体满足条件：①含有一个能发生银镜反应的官能团，且直接连在苯环上，则苯环上连接-CHO；②苯环上有三个取代基，其中一个取代基为乙基。综上所述，苯的三个取代基为、、，其中有2种情况，每一种取代基组合都有10种位置关系，则满足条件的同分异构体有2×10=20种。 （7） 可参考D→E→F制备目标产物：乙炔和水发生加成反应生成，和NH2OH发生加成反应再发生消去反应生成，发生消去反应生成，故合成路线为：。 8．(1)C11H12O3 (2) 4-甲基苯丁酸 碳碳双键 (3)还原反应 (4)保护酮羰基，防止F→G转化时被还原 (5)+HCl (6) (7)或（任何一种改变取代基在苯环上的位置均可） (8) 【分析】题干合成路线图示信息可知，根据A、B的结构，转化条件可知，A→B为取代反应，B→C为还原反应，C→D为-OH被-Cl取代的反应，D在AlCl3作用下生成E和HCl，E与HO-CH2-CH2-OH发生加成反应生成F，目的是为了保护酮羰基，防止后续被还原， F与H2加成得到G，G在酸性条件下发生消去反应生成酮羰基，据此分析解题。 【详解】（1）根据B的结构，其分子式为C11H12O3； （2）根据C的结构，以官能团-COOH作为母体命名，名称为4-甲基苯丁酸；根据的结构简式，官能团名称为碳碳双键； （3）根据分析，的反应类型为酮羰基的加成反应或还原反应； （4）根据分析，设计E→F的目的是保护酮羰基，防止F→G转化时被还原； （5） D在AlCl3作用下生成E和HCl，的化学方程式：+HCl； （6） 根据已知， 得到的产物有可能是在原取代基的邻位或对位引入基团，所以产物若不经提纯，B种会混有，依据B到的合成路线会生成一种与互为同分异构体的副产物的结构简式为； （7） B的同分异构体满足：①有手性碳原子，能与溶液发生显色反应则含有酚羟基，碱性条件下水解，则含有酯基，水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子，能使的溶液褪色，则含有碳碳双键，符合条件的取代基可以是-OH与，-CH=CH2与，所以结构为或（任何一种改变取代基在苯环上的位置均可）； （8） 根据上述信息，可用甲苯加入酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，苯甲酸与SOCl2生成，在AlCl3作用下与苯结合生成 和HCl，合成路线流程图：。 9．(1) 对乙基苯胺 羰基、氟原子、亚氨基 (2) D中存在亚氨基，N原子含有孤电子对，H+存在空轨道，N和H+形成配位键 D分子间能形成氢键 (3) (4)还原反应 (5) 15 【分析】 A与发生取代反应生成B，B是；F发生水解反应生成G，G是。 【详解】（1）根据A的结构简式，A的化学名称对乙基苯胺或4-乙基苯胺；根据C的结构简式，有机物C中的官能团的名称是羰基、氟原子、亚氨基； （2）①D中存在亚氨基，N原子含有孤电子对，H+存在空轨道，N和H+形成配位键，所以D能与反应生成盐； ②D中含有N-H键，D分子间能形成氢键，所以D的沸点比的沸点高。 （3） F中含有酰胺基，F在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，酸化生成G，反应的化学方程式为； （4）G→H是G分子中去掉1个氧原子增加2个H原子生成H，反应类型为还原反应。 （5） J是的相对分子质量少14的同系物，则J的分子式为C10H12NOCl；①含有基团且与苯环直接相连，②苯环上只含有两个取代基，另一个取代基可能为-CH2CH2CH2Cl、-CH2CHClCH3、-CHClCH2CH3、-CCl(CH3)2、，两个取代基在苯环上的位置有3种，所以共有15种结构； 其中核磁共振氢谱为5组吸收峰，面积比为为。 10．(1)对羟基苯甲醛 (2)酯基、醚键 (3) (4)+(CH3CO)2O+CH3COONa+CH3COOH+NaCl (5) 19 或 (6) 【分析】 A和HCl、HCHO反应生成B，根据B的结构和A的分子式得到A结构简式为，B和乙酸酐、乙酸钠反应生成C，C和S(CH3)3X反应生成D，D和有机物W反应生成E，E和硫酸结合生成硫酸沙丁胺醇。 【详解】（1） A为，则A的名称为对羟基苯甲醛；故答案为：对羟基苯甲醛。 （2）根据D的结构简式得到D中官能团名称为酯基、醚键；故答案为：酯基、醚键。 （3） 有机物W的结构简式为；故答案为：。 （4） 根据图中信息得到的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COONa+CH3COOH+NaCl；故答案为：+(CH3CO)2O+CH3COONa+CH3COOH+NaCl。 （5） C在酸性条件下最终产物为，M是C酸性水解的终产物，①与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②除苯环外不含其它环状结构；③最多消耗，则说明含有1mol酚羟基，1mol酚酸酯或则3个酚羟基，一个碳碳双键；当1个酚羟基、1一个酚酸酯、一个甲基时，当酚羟基和酚酸酯在邻位时有4种位置的氢，当酚羟基和酚酸酯在间位时有4种位置的氢，当酚羟基和酚酸酯在对位时有2种位置的氢，当1个酚羟基、1一个OOCCH2CH3有邻、间、对三种；当3个酚羟基，一个碳碳双键时，三个羟基在邻位，则有两种位置的氢；当两个羟基相邻，另一个羟基在间位时有3种，当3个羟基相互在间为有1种位置的氢，因此共19种；其中核磁共振氢谱的峰面积之比为的结构简式为或；故答案为： 或。 （6） 根据题中信息和题中合成路线得到和HBr在催化剂、加热条件下反应生成，与氨气在乙醇、加热、加压条件下反应生成，与S(CH3)3X反应生成，与反应生成，其合成路线为： ；故答案为：。 11．(1)2 (2)酮羰基、酯基 (3)取代反应 (4)中和反应过程中产生的氢溴酸，提高反应物转化率 (5) (6) (7) 15 【分析】 由有机物的转化关系可知，与镁和乙醚反应生成，与发生加成反应生成，则H为；发生水解反应生成，一定条件下转化为，一定条件下与NBS发生取代反应生成，一定条件下与发生取代反应生成，一定条件下发生氧化反应生成，发生构型转化生成的与乙酸酐发生取代反应生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，—C≡N中三键碳原子的杂化方式为sp杂化，则分子中中碳原子的轨道杂化类型有2种，故答案为：2； （2） 由结构简式可知，分子中的含氧官能团为酮羰基和酯基，故答案为：酮羰基、酯基； （3） 由分析可知，B→C的反应为一定条件下与NBS发生取代反应生成，故答案为：取代反应； （4） 由分析可知，C→D的反应为一定条件下与发生取代反应生成和溴化氢，反应生成的溴化氢能与加入的碳酸氢钾反应生成溴化钾、二氧化碳和水，生成物的浓度减小，平衡向正反应方向移动，反应物转化率增大，故答案为：中和反应过程中产生的氢溴酸，提高反应物转化率； （5） 由分析可知，H的结构简式为，故答案为：； （6） 由分析可知，生成目标产物普拉格雷的反应为发生构型转化生成的与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，反应的化学方程式为，故答案为：； （7） B的同分异构体中苯环上有两个取代基，取代基无环状结构，氟原子与苯环相连存在酮羰基(但不含C=C=O)，有两个甲基说明苯环上的取代基除氟原子外，还可能为、、、、，取代基在苯环上有邻间对三种位置关系，则符合题意的结构共有5×3=15种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为，故答案为：15；。 12．(1) 酯基、碳溴键 浓、浓、加热 (2)2，6—二甲基苯胺 (3) (4) (5)（或写成） (6) 【分析】 根据合成路线中G的结构及，生成的I的结构，判断I的结构为。 【详解】（1） 根据C的结构简式可知，C中的官能团为酯基、碳溴键；由D结构简式及E结构简式可知，苯环上发生硝化反应，故D→E的反应条件为浓、浓、加热； 故答案为：酯基、碳溴键；浓、浓、加热； （2） 由F结构简式为，官能团为氨基，，故名称为2，6—二甲基苯胺； 故答案为：2，6—二甲基苯胺； （3） 由上述分析可知，I的结构为； 故答案为： ； （4） 根据C的结构简式、F的结构简式及生成的G的结构简式可知，C与F发生取代反应，生成G及HBr，故反应方程式为+； 故答案为：+； （5） C的分子式为，官能团为酯基、碳溴键，故符合条件的同分异构体为或写成； 故答案为：或写成； （6） 若根据已知3与制备目标产物，则产率较低，故要提高的产率，需将中标有的羟基保护起来，即与反应后再脱保护，，而的制备为； 故答案为：。 13．(1) 加成反应 羧基、酯基 (2) (3) 己二酸 (Ⅰ)(Ⅱ) (4) (5)(酸性高锰酸钾溶液换成氧气、催化剂加热也可以)或 【分析】乙炔和HCN发生加成反应生成B，B发生二聚并还原得到C，C发生水解得到D[HOOC-(CH2)4-COOH]；D与甲醇发生酯化反应，由E的分子组成可知D中只有1个羧基与甲醇发生酯化，则E为：HOOC-(CH2)4-COOCH3，E发生信息中反应②生成F，F为：CH3OOC(CH2)8COOCH3，F发生酯的碱性水解再经酸化得到G，G为：HOOC(CH2)8COOH，G与氨气反应生成H，H为：H2NOC(CH2)8CONH2，H脱水生成I，I为：NC(CH2)8CN，I与氢气发生加成反应生成J，J为：H2N(CH2)10NH2，据此解答。 【详解】（1）由以上分析可知，A→B的反应类型为加成反应；E为HOOC-(CH2)4-COOCH3，含氧官能团名称是羧基、酯基； （2）由阳极：和阴极：的电极反应式得总反应方程式为； （3） D为[HOOC-(CH2)4-COOH]，化学名称为己二酸；I有5种H，Ⅱ有5种H，Ⅲ有6种H，Ⅳ有4种H，核磁共振氢谱有5组峰是I和Ⅱ；满足上述条件的同分异构体还有：； （4）F→G的第一步的化学方程式为； （5）利用本题信息，以1，3-丙二醇、甲醇为原料制备的合成路线为(酸性高锰酸钾溶液换成氧气、催化剂加热也可以)或 14．(1)硝基、酯基、羰基 (2) (3) (4) (5)c (6) 【分析】 A在Cu/O2加热的条件下发生反应①生成B（），由B的结构可推知A为苯甲醇，结构简式为，B与CH3CHO在NaOH的条件下加热发生反应②生成D，D与Br2/CCl4在乙醇/OH-下发生反应③,先发生加成反应，在发生消去反应生成E，结合B和E的结构简式，推D为，与F在Ⅰ强碱、Ⅱ还原下生成G（），G与J发生取代反应⑤，生成K（），结合J的分子式是，可知J的结构为，E与K在一定条件下发生反应⑥，生成L，据此回答。 【详解】（1） 由L的结构图知，有机物L中含氧官能团有硝基、酯基、羰基； （2） 反应①的化学方程式； （3） 反应②涉及两步反应，已知第一步为加成反应，第一步的化学方程式； （4）由分析知，J的结构简式是； （5）a．③发生的应该加成反应和消去反应，a错误；b．由题意知，反应④经历了加成、消去、还原反应，b错误；c．G的结构式为，因为对称关系，核磁共振氢谱显示为六组峰，c正确； （6） 结合合成有机物L的方法，以为主要原料合成的路线为。 15．(1) 氧化反应 取代反应 (2)醚键、酯基 (3)保护氨基，使其不被氧化 (4) (5) (6)、、（任写一种） (7) 【分析】 由题干合成流程图可知，A和CH3COOH发生成肽反应生成B，B和酸性高锰酸钾溶液反应将苯环直接相连的甲基氧化为羧基生成C，C在NaOH溶液中发生酰胺基水解后酸化生成D，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，F与发生题干信息①的反应生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，G被NaHB(OAC)3还原生成H，H与CH3CHO发生已知信息②的反应生成I，推知I的结构简式为：，(7) 本题采用逆向合成法，根据题干D到E的转化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根据G到H的转化信息可知，可由还原得到，根据已知信息①可知CH3CHO和，据此分析确定合成路线，据此分析解题。 【详解】（1）由分析知，B→C的反应类型为氧化反应，D→E的反应类型为取代反应； （2）由图知，化合物H中含氧官能团名称为醚键和酯基； （3）由题干合成流程图可知，B到C转化过程中使用的酸性高锰酸钾溶液溶液也能氧化氨基，故上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是保护氨基，使其不被氧化； （4） E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，E→F的化学方程式为； （5） 由分析知，化合物Ⅰ的结构简式为； （6） 由题干合成流程图可知，E的分子式为：C8H8O2NBr，不饱和度为5，则满足下列条件①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连；②属于酯类，可发生银镜反应，即含有甲酸酯基；③含有手性碳原子即含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，故E的同分异构体有：、、； （7） 由分析知，以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备的合成路线为。 16．(1)对甲基苯酚(4-甲基苯酚) (2) 羧基、(酚)羟基 (3)取代(酯化)反应 (4) (5) 16 或 (6)(或其他合理答案) 【分析】 由题干合成路线图可知，B发生取代反应生成C，根据C结构简式知，A为，B为；C发生水解反应然后酸化得到D，结合D分子式知，D为；1molD和1mol丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成 1molE、1molH2O和1molCO2，且E能与溴水发生加成反应，说明E中含有碳碳不饱和键，根据原子守恒知，E为，E发生加成反应生成F，根据F分子式知，F为，F和甲醇发生酯化反应生成G为；根据H结构简式知，G发生取代反应生成H，H发生取代反应生成I，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：，则A的化学名称为对甲基苯酚(4-甲基苯酚)，故答案为：对甲基苯酚(4-甲基苯酚)； （2） 由分析可知，D的结构简式为，由题干路线图中E的结构简式：，则E分子中含氧官能团的名称为羧基和羟基，故答案为：；(酚)羟基和羧基； （3） 由分析可知，F的结构简式为：，G的结构简式为：，F→G 即F和甲醇发生酯化反应生成G，该反应的反应类型为取代反应(或者酯化反应)，故答案为：取代反应(或者酯化反应)； （4） 由分析可知，G的结构简式为：，则G→H的化学反应方程式为，故答案为：； （5） 已知E的分子式为：C9H803，不饱和度为6，则E同时满足条件①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基；②能发生水解反应即含有酯基；③能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化即含有醛基或者甲酸酯基；④除苯环外无其他环状结构，则若含有2个取代基即-OH、-CH=CHOOCH，或者-OH、两组，每一组有邻间对三种位置异构，若含有三个取代基即-OH、-OOCH和-CH=CH2，则有10种位置异构，即E的同分异构体共有2×3+10=16种；其中苯环上一溴代物有两种即苯环上两种氢原子的结构简式为：或，故答案为：16；或； （6） 已知甲苯能被酸性高锰酸钾溶液直接氧化为苯甲酸，但A的酚羟基也能被氧化，根据题干路线图中信息可知，可将酚羟基转化为酯基后再氧化，然后将酯基再水解，从而保护羟基不被破坏，据此分析可以确定以A为原料制备对羟基苯甲酸()的合成路线为：(或其他合理答案)，故答案为：(或其他合理答案)。 17．(1) 邻苯二酚 和 (2) (3) (4)取代反应 (5) 醚键、羧基 (6)5 【分析】 结合D的结构简式可知A（）与发生取代反应生成B，即B的结构简式为；且B与氯气发生取代反应生成C，即为，据此回答。 【详解】（1）该结构含有两个酚羟基且相邻，即名称为邻苯二酚； 酚羟基显酸性，其酸性小于碳酸、大于碳酸氢根，所以与足量碳酸钾反应生成的钾盐有和； （2） 结合分析和已知信息可知，A结构酚羟基中氢原子被二氯甲烷中的氯原子取代，即B结构简式为； （3） 结合D的结构简式和该问信息可知，D结构中的氟原子换成氯原子即为C的结构简式，所以反应方程式为； （4）由上一问分析知该反应类型为取代反应； （5） 由可知含氧官能团为醚键和羧基； 由流程图结合对应分子式D(C7H4F2O2)、E(C6H6NO3)、F(C13H9F2NO2)可知下来小分子为H2O； （6） 由信息可知苯环上有一个取代基时可以是-COOH、各一种；苯环上有两个取代基时-CHO和-OH，有邻、间、对三种，综上共5种。 18．(1)sp2、sp3 (2) 1:2:3 (3) 硝基、酯基 (4)16 (5) 取代 【分析】 B在LAH、THF作用下反应生成C，C在MnO2氧化下生成D，根据B、D的结构简式及C的分子式可推知，形成醇羟基后氧化为醛基，则C为，E与F在浓硫酸催化下发生酯化反应生成G，则F为乙醇，G在Fe、NH4Cl、乙醇作用下生成H，结合H的分子式可推知H为，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析； 【详解】（1） B为，结构中杂环中的碳原子形成双键，乙基中为饱和碳，故碳原子的杂化方式为sp2、sp3； （2） C的结构简式为，化合物F为乙醇，核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：3； （3） 根据G的结构简式可知，含氧官能团的名称为硝基、酯基，H的结构简式为； （4） A为，化合物J为化合物A少两个碳的同系物，J的同分异构体中满足：a．含有结构且环上只有三个取代基；b．能与反应，则含有羧基，满足条件的同分异构体，先定两个氯原子的位置有、、、、、，再将羧基放上去，前四种分别有4种同分异构体，后两种分别有2种同分异构体，总共有16种； （5） H为，D和H生成Ⅰ反应分为两步，①为碳碳双键的生成，则为D中的醛基与H中侧链上的-CH2-结构形成碳碳双键，M的结构简式为； ②为形成环状结构，则应该为羧基与氨基成肽过程，②的反应类型为分子内取代反应。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$