2025届高三化学二轮复习 专题训练---有机推断题

2025届高三化学专题训练---有机推断题 1．（23-24高三上·浙江·阶段练习）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称是 。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．在G→H的反应中，NaOH作催化剂 B．E→G、J→K的反应类型均为取代反应 C．化合物J能与FeCl3溶液发生显色反应 D．化合物K的分子式为C16H24NO3 (3)F的结构简式为 。 (4)D转化为E的化学方程式为 。 (5)研究小组在实验室用苯胺()和乙烯为原料合成。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环 ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，含有氨基(-NH2)。 2．（2023·浙江·一模）利培酮是全球最常用的抗精神病药物之一、某研究小组按如图路线合成利培酮： 已知： 请回答： (1)化合物B的官能团名称是 。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A含有1个手性碳原子 B．化合物C与化合物G之间能发生取代反应 C．若化合物F中含有杂质，需对其分离 D．利培酮的分子式为C23H23FN4O2 (3)化合物G的结构简式是 。 (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)实验室用乙烯为原料合成，请结合以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式。 ①分子中含有苯环，无其它环状结构 ②含，不含和 ③1H-NMR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子 。 3．（2022·黑龙江齐齐哈尔·三模）4月16日上午，“神舟十三号”载人飞船成功着陆，高分子化合物Ⅰ可用于制备飞船表面的绝缘涂层 已知：①CH3CHO+； ② 回答下列问题： (1)已知﹣C6 H12﹣为对称结构且只有1种化学环境的氢，则化合物B的名称为 (用系统命名法命名)。 (2)化合物D中含氧官能团的名称为 。 (3)由D生成E的反应类型为 。 (4)F+G→H+ZnO的化学方程式为 。 (5)化合物A有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体有 种(不包含A及立体异构)；其中不能发生显色反应的结构简式为 。 a．含有苯环 b．能发生银镜反应 (6)以、为原料，设计反应合成的路线： (其他试剂任选)。 4．（23-24高三上·云南昆明·阶段练习）化合物G是一种解热镇痛药，可用于治疗急性上呼吸道炎症，其合成路线之一如图所示：    (1)A的化学名称是 。 (2)写出A→B的反应方程式： 。 (3)C→D加入的试剂及反应条件为 ；E→F的反应类型是 。 (4)C的一种同分异构体，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为的结构简式为 。 ①在碱性溶液中水解；②水解产物酸化后得到两种产物，其中一种产物含苯环和1个丁基，且能与溶液发生显色反应；另一种产物一定条件下能发生银镜反应。 (5)请写出以、为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 5．（23-24高三上·云南昆明·阶段练习）三蝶烯(英语：Triptycene)是一种由蒽和苯炔通过狄尔斯-阿尔德反应合成的芳香烃。三蝶烯及其衍生物因其独特的结构在分子机器等领域有广泛的应用，羟基三蝶烯(Ⅰ)的一种合成路线如图所示：      回答下列问题： (1)有机物A的名称为 ，F中含氧官能团的名称为 。 (2)在①~⑧各步反应中属于取代反应类型的是 。 (3)C的结构简式为 ，设计①、④两步的目的是 。 (4)由D→E的化学方程式为 。 (5)B的同分异构体有多种，仅符合下列条件①、②、③的B的芳香族同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出符合下列所有条件的B的同分异构体的结构简式： 。 ①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③遇溶液显紫色；④苯环上的一氯代物只有两种。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺(  )是重要的精细化工中间体。已知：  ，写出由苯甲醚(  )与乙酰氯()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。 6．（2022·浙江·一模）某研究小组拟以甲苯为原料合成医药盐酸氨溴索，合成过程如下图所示。请回答：    已知： ①。 ②    (易被氧化) (1)下列说法不正确的是_______(选填序号)。 A．化合物A能与碳酸氢钠反应产生气体 B．由B→C可推知邻对位的氢比间位的氢活泼 C．化合物B既能与酸反应，又能与碱反应，属于两性有机物 D．盐酸氨溴索的分子式是 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)写出的化学方程式 。 (4)参考题给信息，设计以  为有机原料合成化合物  的合成路线图 (无机试剂、有机溶剂任选)。 (5)写出  的符合下列要求的3种同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。 ①属于脂环烃，且分子中只有2种氢原子。 ②存在碳碳双键，不存在叁键、  结构单元。 7．（2022·陕西渭南·一模）化合物Ⅰ的合成路线如图： 已知：a． b． 回答下列问题： (1)E中官能团的名称为 ；A→B的反应类型为 。 (2)化合物H的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是 (填字母)。 a．物质F能使溴水褪色    b．物质A能发生银镜反应 c．物质I中含有1个手性碳原子    d．物质I的分子式为 (4)写出C→D的化学方程式： 。 (5)满足下列条件的化合物A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a．分子中含有苯环，且苯环上只有两个取代基 b．与溶液能发生显色反应 (6)以和为原料，请设计制备化合物的合成路线 (无机试剂任选)。 8．（2023·湖北武汉·模拟预测）网络爽文常见套路是穿越至古代吊打古人。若你不断钻研并掌握以下流程，也可缓解曹孟德的头痛，终成一代神医。 请回答下列问题： (1)物质A俗称水杨酸，可从柳树皮获得，是镇痛解热的有效成分。为了缓解A对胃肠道强烈的刺激性，将A转化为B或F，该过程在有机合成中称为结构的 。 (2)物质B中官能团的名称为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)由B、D、E生成F的反应类型为 。 (5)B有多种同分异构体，请写出满足以下条件同分异构体的结构简式 。 ①苯环上含有对位取代结构 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应且有2种产物互为同系物 (6)C和苯酚在硫酸的作用下反应生成双酚A()，双酚A可与光气(COCl2)或碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)在一定条件下制备聚碳酸酯塑料。 ①C与苯酚反应生成双酚A的同时，还有很多副产物生成，写出其中一种与双酚A互为同分异构体的结构简式 。 ②双酚A与碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)反应制备聚碳酸酯塑料的化学方程式为 。 (7)请完成由C制备D的合成路线(其他试剂任选)。 9．（2022·江西鹰潭·二模）化合物解热镇痛药。实验室由和制备的一种合成路线如图所示：    已知：①； ②   ③ 回答下列问题： (1)A物质的名称为 ；的结构简式为 。 (2)X中官能团的名称为 。由生成的反应类型为 。 (3)由到D的第一步反应的化学方程式为 。 (4)由到的反应条件是 。 (5)烃比的相对分子质量小2，Y的结构含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子，可能有 种(不考虑立体异构)。 (6)参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚苯乙烯的合成路线 。 10．（2021·广东揭阳·模拟预测）普鲁卡是临床上常用的局部麻醉药，某学校的化学兴趣小组计划用甲苯及乙酰胺制备普鲁卡因，具体流程如图所示：    已知：①RX+  →  +HX(X表示卤素原子) ②  (－NH2具有强还原性)。 回答以下问题 (1)普鲁卡因分子中的含氧官能团名称是 ，E的结构简式为 。 (2)  的名称是 。 (3)反应生成B的化学方程式为 ，反应类型为 。 (4)  的同分异构体中，属于芳香族化合物、苯环上只有三个取代基的结构众多，符合下列条件的同分异构体有 种，任意写出其中一种结构简式： 。 ①该化合物能使含Fe3+溶液显色； ②该化合物能发生银镜反应。 (5)参照上述合成路线，以乙苯和CH3CH2I为原料，设计制备  的合成路线 (无机试剂任选)。 11．（2023·辽宁·高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。 (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。 (3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。 (4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。 (5)H→I的反应类型为 。 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。    12．（2022·广东·模拟预测）苯基丙烯酸(G)可在香精中作为定香剂，也可用于皂用、化妆用及食品果实香精的调香原料。现以芳香烃A为原料，合成G的路线图如下：    已知：①RCBr3RCOOH；②RCH2COOR1  。 回答下列问题： (1)E的结构简式为 。 (2)G中含氧官能团的名称为 ，E→F的反应类型为 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)F→G有两种路径：路径①为先水解后消去；路径②为先消去后水解。请你对这两种路径的优劣进行评价： (要写出主要理由)。 (5)G有多种芳香族同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②能使溴的溶液褪色；③能发生水解反应。 写出其中核磁共振氢谱峰面积比为的物质的结构简式： 。 (6)以甲苯、乙烯为原料合成苯甲酸乙酯，写出合成路线图： (无机试剂自选)。 13．（2022·广东广州·模拟预测）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。 已知：RCOOHRCOClRCONHR′ (1)A分子含有的官能团是碳氯键和 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)下列有关D的说法正确的是 (填序号)。 a．由B制备D的反应类型为加成反应 b．试剂a为Cl2 c．适当的碱性条件，有利于D→E反应的进行 (4)F分子中有2种不同化学环境的氢，则F的结构简式为 。 (5)K与L反应的化学方程式为 。 (6)Q反应生成R的过程中，可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。 (7)已知：RCOOCH3＋R′CH2COOCH3  ＋CH3OH RCOONa＋NaOHRH＋Na2CO3 写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式(中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略)。中间产物1 ；中间产物3 。    14．（2023·广西南宁·二模）化合物G是一种药物合成中间体.其合成路线如图： 已知：iA分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3反应生成CO2。 ii  +    +HCl。 (1)C中的官能团名称是 ；C生成D的反应类型是 ；D的名称是 ；G中的手性碳原子数目是 。 (2)F的结构简式是 。 (3)A与乙二醇在催化剂作用下反应生成聚酯PES，该反应的化学方程式为 。 (4)X是F的同分异构体，满足下列条件的X有 种(不考虑立体异构)。 ①含苯环且苯环上只有两个取代基； ②含醛基且与苯环直接相连； ③除苯环外不含其他环状结构。 (5)参照上述合成路线完成以下由苯和甲苯制备  的合成路线(无机试剂任选)：   。 15．（2023·宁夏吴忠·模拟预测）丙酮(CH3COCH3)是常见的有机化工基础原料，以丙酮为原料合成G(  )的路线如下：    回答下列问题： (1)  物质的名称 ，A→B的反应类型是 。 (2)G的分子式为 。有机化合物分子中，若一个碳原子上连有4个互不相同的原子或原子团，则该碳原子具有手性。合成线路图中，含有手性碳原子的物质是 (填写字母序号) (3)若B中混有A，检验A存在的方法是 。 (4)写出C→D的第一步反应的化学方程式 。 (5)D→E所需试剂和条件是 ；写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 (i)分子中只有2种不同化学环境的氢； (ii)能发生银镜反应。 (6)参照上述合成路线所给信息，写出以CH3CHO为有机原料(无机试剂任选)合成  的流程。 。 16．（2023·河南·模拟预测）一种合成某香料活性成分K的流程如下： 已知：部分信息如下。 请回答下列问题： (1)C的名称是 。 (2)H中含官能团有 (填名称)。 (3)G→H的反应类型是 。1个Ⅰ分子含 个手性碳原子。 (4)K是一种酯，由J合成K的化学方程式为 。 (5)I的同分异构体，同时具备下列条件的结构有 种。(不包括立体异构体)， ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上只含2个取代基，且苯环上一溴代物只有两种；③分子中有3个甲基。 其中，在核磁共振氢谱上有五组峰且峰面积比为1：1：2：2：9的结构简式为 。 (6)以苯、丙醛为原料合成，设计合成路线 (其他试剂任选)。 17．（2023·湖北武汉·模拟预测）黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成方法如图：    回答下列问题： (1)A的化学名称 。 (2)C生成D的反应类型为 ，设计该步反应的目的是 。 (3)F的结构简式 。 (4)由G经两步反应生成H，第一步为加成反应，写出第二步反应的化学方程式 (不要求写反应条件)。 (5)E完全加氢后有 个手性碳原子。 (6)同时满足以下条件的E的同分异构体有 种。 ①含有两个苯环，且两个苯环通过一根单键直接相连； ②能发生银镜反应和水解反应，水解的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积比为6：2：2：2：1：1。 18．（2023·辽宁沈阳·模拟预测）褪黑激素的前体K的合成路线如图。    已知： ①A是链状结构且能发生银镜反应。 ②  (R表示烃基或氢) (1)A的名称是 。D分子中含有的官能团名称 。 (2)E和足量烧碱溶液反应的化等方程式是 。 (3)试剂的分子式是，其结构简式是 。 (4)写出的化学方程式 。 (5)的同分异构体能发生银镜反应，有 种(不考虑空间异构)，其中含有手性碳原子的结构简式 。(一种即可) (6)由K合成Q(  )，Q再经下列过程合成褪黑激素。    试剂b的结构简式是 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)(酚)羟基 (2)AD (3) (4) (5) (6) 【分析】结合A分子式及B结构简式可知A结构简式：；A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C；D与乙酸酐反应生成E，E与F发生反应生成G，对比C、G结构简式，结合D分子式可知D结构简式：，则E结构简式：  ，F结构简式：；G发生两步反应生成H，H反应生成I，结合I的结构简式和H分子式可知H为：；I与水反应生成J，J与乙酸酐反应生成K，结合K结构简式个J分子式可知，J为； 【详解】（1）A结构简式为，官能团名称：(酚)羟基； （2）A．酰胺基水解后生成的甲酸会与NaOH反应，NaOH不会催化剂，A错误； B．结合分析，对比E→G、J→K各物质结构简式可知，反应类型均为取代反应，B正确； C．化合物J为，含酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C正确； D．结合化合物K结构简式可知其分子式为C16H25NO3，D错误； 答案选AD； （3）根据分析可知，F结构简式：； （4）根据分析可知D为，E为，化学方程式：； （5）参考合成路线H→I，反应生成；参考合成路线I→J，反应生成苯酚；乙烯与溴化氢加成生成溴乙烷，溴乙烷与苯酚反应生成目标产物； （6）D的同分异构体满足：①分子中含有苯环；②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，说明为对称结构，含有氨基(-NH2)；①同分异构体中含醚键、苯环、氨基和等效甲基或对称甲基；②含酚羟基、氨基，对称甲基；具体同分异构体结构如下：  。 2．(1)羧基、酰胺基 (2)AC (3) (4)+NH2OH+H2O (5) (6) 【分析】A与反应生成B，B与SOCl2发生取代反应生成C，C与发生取代反应生成D，D与NH2OH反应生成E，E与KOH作用生成F，F与HCl反应生成G，H与SOCl2发生取代反应生成I，G与I反应生成。 【详解】（1）化合物B的官能团名称是羧基、酰胺基。故答案为：羧基、酰胺基； （2）A. 化合物A不含手性碳原子，故A选； B. 化合物C中Cl与化合物G中F的邻位上的H之间能发生取代反应同时生成氯化氢，故B不选； C. 若化合物F中含有杂质，不需对其分离，与HCl反应生成G，故C选； D. 利培酮的分子式为C23H23FN4O2，故D不选； 故答案为：AC； （3）化合物G的结构简式是。故答案为：； （4）写出D→E的化学方程式+NH2OH→+H2O。故答案为：+NH2OH→+H2O； （5）实验室用乙烯为原料合成，结合以上合成线路中的相关信息，乙烯与氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl与NH3反应生成，CH2ClCH2Cl在NaOH的水溶液中水解生成乙二醇，乙二醇氧化成乙二酸，乙二酸与反应得到，合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)如图。。故答案为：； （6）同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式，①分子中含有苯环，无其它环状结构，②含，不含和，③1H-NMR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，符合以上条件的同分异构体有：。故答案为：。 3．(1)2,3−二甲基−2,3−二溴丁烷 (2)羟基、醚键 (3)氧化反应 (4)++2Zn+2ZnO (5) 3 (6) 【分析】﹣C6 H12﹣为对称结构且只有1种化学环境的氢，则B为(CH3)2CBrCBr(CH3)2，A和B发生取代反应生成C，C为，C发生反应生成D，D发生催化氧化生成E，根据E的结构简式知，D为，D中醇羟基发生催化氧化生成E，F和G发生信息②的反应生成H，根据H的结构简式知，G为，E和H发生反应生成高分子化合物I； (6)以、为原料，设计四步反应合成，和氢气发生加成反应生成CH3CH2MgBr，、CH3CH2MgBr发生信息①的反应生成，发生催化氧化生成，发生信息②的反应生成目标产物。 【详解】（1）B为(CH3)2CBrCBr(CH7)2，则化合物B的名称为2，6﹣二甲基﹣2，故答案为：2，3﹣二甲基﹣2； （2）D为，化合物D中含氧官能团的名称为羟基、醚键，故答案为：羟基、醚键； （3）D中醇羟基发生催化氧化生成D中羰基，由D生成E的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应； （4）F+G→H+ZnO的化学方程式为++ZnO， 故答案为：++ZnO； （5）化合物A的同分异构体满足下列条件：a．含有苯环；b．能发生银镜反应，说明含有醛基或HCOO-结构，若酚羟基与-CHO在邻、对位两种同分异构体，若HCOO-为有一种同分异构体，共3种；其中不能发生显色反应的结构简式为，故答案为：3；； （6）以、为原料，设计四步反应合成，和氢气发生加成反应生成CH4CH2MgBr，、CH3CH6MgBr发生信息①的反应生成，发生催化氧化生成，发生信息②的反应生成目标产物，合成路线为， 故答案为：。 4．(1)2−羟基丙酸甲酯或乳酸甲酯 (2)   (3) Br2、光照 取代反应（或酯化反应） (4) 12 (5)   【分析】 A在碱性条件下发生取代反应生成B，B与甲苯反应生成C，C在光照条件下与Br2反应生成D，E与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成F，D与F发生取代反应生成G和HBr，据此分析。 【详解】（1）A的化学名称是2−羟基丙酸甲酯或乳酸甲酯； （2）通过结构式的分析知A→B的反应方程式为  ； （3）根据C转化为D的结构式变化为苯环侧链上甲基的氢被Br取代，故该反应是在光照条件下与Br2反应；根据E转化为F的结构式变化，可知E→F的反应类型是取代反应（或酯化反应）； （4）C的一种同分异构体符合下列条件：在碱性溶液中水解，水解产物酸化后得到两种产物，其中一种产物含苯环和1个丁基，且能与FeCl3溶液发生显色反应，推断含有酚羟基；另一种产物一定条件下能发生银镜反应，推断为甲酸，其结构含有：-OOCH、-C4H9、；丁基有4种，苯环上有两个不同的取代基有3种，故C的符合条件的同分异构体有12种；其中核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为9∶2∶2∶1，结构高度对称，其结构简式为； （5）以、CH3OH为原料制备，发生催化氧化生成，发生氧化反应生成，和甲醇发生酯化反应生成，发生D和F生成G类型的反应得到目标产物，其合成路线为  。 5．(1) 对甲基苯酚 羧基、羟基 (2)①②④ (3)    保护酚羟基 (4)  +H2O   +CH3COOH (5) 6    (6)   【分析】根据框图可知：①A-B发生酯化反应，②B-C发生取代反应，生成C  ，在酸性高锰酸钾作用下，发生氧化反应生成D，则D的结构简式为  ，④在酸性条件下加热水解生成E，在Fe和HCl的条件下，发生还原反应生成F。 【详解】（1）有机物A  的名称为对甲基苯酚，F中含氧官能团的名称为羧基、羟基。故答案为：对甲基苯酚；羧基、羟基； （2）由分析，在①~⑧各步反应中属于取代反应类型的是①②④。故答案为：①②④； （3）C的结构简式为  ，设计①、④两步的目的是保护酚羟基。故答案为：  ；保护酚羟基； （4）D的结构简式为  ，④在酸性条件下加热水解生成E，由D→E的化学方程式为  +H2O   +CH3COOH。故答案为：  +H2O   +CH3COOH； （5）由B的结构简式为  ，B的同分异构体有多种，仅符合下列条件①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应说明有醛基；③遇FeCl3溶液显紫色说明苯环上有酚羟基，除酚羟基外，另一种取代基可能为-CH2CH2CHO,或-CH(CH3)CHO，两种取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，B的芳香族同分异构体有2×3=6种(不考虑立体异构)；又满足①苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，取代基为苯环的对位；②能发生银镜反应说明有醛基；③遇FeCl3溶液显紫色说明苯环上有酚羟基，所以符合条件的同分异构体的结构简式为：  。 故答案为：6；  ； （6）由苯甲醚(  )与乙酰氯(CH3COCl )制备4—甲氧基乙酰苯胺的合成路线为：  ；故答案：  。 6．(1)D (2)   (3)       (4)           (5)  、  、  、  、   【分析】因为“”，结合题给信息，A中含“”B中含“”，结合盐酸氨溴索中的苯环结构，可知A是  、B是  。因为“”，结合题给信息逆推，F是。根据E的分子式，逆推可得D是  ，E是  。所以C是  ； 【详解】（1）A．A中含有羧基，酸性强于，所以可以与反应生成，选项A正确； B．B转化为C时溴原子取代了氨基的邻、对位，所以能够活化其邻、对位上的H原子，选项B正确； C．B中既有呈碱性的氨基、又有呈酸性的羧基，所以B既能与酸反应，又能与碱反应，选项C正确； D．盐酸氨溴索分子中H原子共18个，盐酸氨溴索的分子式是，选项D不正确； 答案选D； （2）化合物C的结构简式是  ； （3）是  与  反应生成  和HCl，的化学方程式为      ； （4）要合成含氨基的物质，可根据题给信息1，将氧化为羧基，再沿着信息1进行，合成路线为          ； （5）甲苯的不饱和度为4，同分异构体中“存在碳碳双键，不存在碳碳三键”，只能存在环烯结构(依次考虑五元环、四元环、三元环)，又“只有2种氢原子”，可依据分子对称性和不饱和度(不饱和度为1的可以是双键或环)等条件书写同分异构体有：  、  、  、  、  。 7．(1) 醚键、醛基 取代反应 (2) (3)ac (4) (5)12 (6) 【分析】根据A和D的结构简式及B、C的分子式知，A和溴水发生取代反应生成B为，B发生水解反应然后酸化得到C为，C发生取代反应生成D，D中醇羟基发生催化氧化生成E为，E发生取代反应生成F，F发生氧化反应生成G，H发生信息b的反应生成I，H为，以此解答。 【详解】（1）E为，E中官能团的名称为醚键、醛基；A→B的反应类型为取代反应。 （2）由分析可知，合物H的结构简式为。 （3）a．F中碳碳双键能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，故a正确； b．物质A中不含醛基，所以不能发生银镜反应，故b错误； c．物质Ⅰ中连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，所以含有1个手性碳原子，故c正确； d．物质Ⅰ的分子式为C12H15NO3，故d错误； 故答案为：ac。 （4）C中酚羟基和CH2Cl2发生取代反应生成D，C→D的化学方程式：。 （5）化合物A的同分异构体满足下列条件：a．分子中含有苯环，且苯环上只有两个取代基； b．与FeCl3溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基，如果取代基为酚-OH、-CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH（OH）CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-OCH2CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH2OCH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有12种。 （6）以和CH3CH2OH为原料制备化合物，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴发生取代反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br和发生信息a的反应得到，合成路线为。 8．(1)修饰 (2)羧基、酯基 (3)聚甲基丙烯酸 (4)酯化反应 (5) (6) n+ nCH3OCOOCH3(2n-1)CH3OH+ (7) 【分析】结合聚合物F和D结构简式，推断B结构简式，E结构简式：OHCH2CH2OH； 【详解】（1）通过改变有机物分子中官能团，达到使物质具有不同性质的过程在有机合成中称为结构的修饰； （2）B结构简式，官能团：羧基、酯基； （3）D是由甲基丙烯酸通过聚合反应生成，所以名称：聚甲基丙烯酸； （4）B和D中羧基与E中两个羟基发生酯化反应生成F，反应类型：酯化反应； （5）E分子式：C9H8O4，①苯环上含有对位取代结构，说明有两个取代基；②能发生银镜反应，说明有醛基或甲酸酯基；③能发生水解反应，说明发生银镜反应官能团为甲酸酯基，且有2种产物互为同系物，说明可水解出甲酸和乙酸，则满足要求的有机物结构简式：； （6）①苯环上侧链位置不同，可形成不同的同分异构体，所以可能产生的副产物：； ②双酚A与碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)发生缩聚反应，反应方程式：n+ nCH3OCOOCH3(2n-1)CH3OH+； （7）与HCN加成生成，在酸性条件下－CN转化为－COOH生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，通过聚合反应生成目标产物，具体合成路线如下：。 9．(1) 2-甲基丙酸    (2) 羰基、酯基 取代反应 (3)+2NaOH+2H2O+NaCl (4)浓硫酸，加热 (5)7 (6)    【分析】 E发生加聚反应生成F，根据F结构简式知E为，D和乙二醇发生酯化反应生成E，则D为 ，C发生消去反应然后酸化得到D，A发生信息①的取代反应生成C，则A为、C为 ；B和X发生信息②的加成反应生成G，根据B、X分子式及G结构简式，可知B为 ，X为，对比G、I的结构，结合H的分子式，可知G发生消去反应生成H，H和氢气发生加成反应生成I，则H结构简式为，F和I发生信息③的取代反应生成M和CH3OH； 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，A的化学名称为2-甲基丙酸；由分析可知，B的结构简式为； （2） X为，X中官能团的名称为羰基、酯基；D为，E为 ，由D生成E是酯化反应，反应类型为取代反应； （3） 由C到D是卤代烃的消去反应，且C中含有羧基具有弱酸性，能与NaOH反应，第一步反应的化学方程式为+2NaOH+2H2O+NaCl； （4） 由G生成H发生醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热； （5） B为，烃Y比B的相对分子质量小2即少了2个H，Y的结构含两个环，其中一个为苯环，若另一个环是三角环，结构有：、(数字代表甲基取代位置)、，若另一个环是四角环，结构有，共7种结构； （6） 苯与CH3CHO发生加成反应生成，然后在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，最后发生加聚反应生成，故合成路线为 。 10．(1) 酯基    (2)对硝基苯甲酸(或4－硝基苯甲酸) (3)    取代反应 (4) 10    (5)   【分析】  与氢气发生加成反应生成，与发生取代反应生成  ；  发生消去反应生成，与水发生加成反应生成；甲苯与浓硝酸发生硝化反应，结合最终产物结构简式可知E为  ，E被高锰酸钾氧化得到，与  发生酯化反应得到  ，  在Fe/HCl作用下发生还原反应得到，据此分析解答。 【详解】（1）由普鲁卡因分子结构简式可知其含氧官能团为酯基；由以上分析可知E为  ； （2）  的名称为对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸； （3）  与发生取代反应生成   ，反应方程式为：； （4）①该化合物能使含Fe3+溶液显色，说明含酚羟基；②该化合物能发生银镜反应，说明含醛基，结合 的结构简式，则满足条件的同分异构体应含硝基、酚羟基、醛基三种结构，先固定硝基和羟基位置，若邻位则醛基的位置有：，若间位，则醛基位置有：  ；若对位，则醛基位置有：  ，共10种；如：  ； （5）  与浓硝酸发生对位硝化反应生成，  被酸性高锰酸钾氧化生成    ，  被Fe/HCl还原生成  ，  与CH3CH2I发生取代反应生成  ，则合成路线为：  。 11．(1)对 (2)羧基 (3)2+O22+2H2O (4)3 (5)取代 (6) 【分析】 根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。 【详解】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。 （2）有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。 （3） O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。 （4） F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。 （5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。 （6） 根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。 12．(1)   (2) 羧基 加成反应(或还原反应) (3)  +CH3CH2OHH2O+   (4)路径②较好，因为路径①水解后得到羟基酸，在浓硫酸存在下还可发生酯化反应(或路径①不好，因为路径②不会出现分子内的酯化反应而路径①会出现) (5) 5    (6)   【分析】由已知②和F的结构简式可推出E和D的结构简式分别为：  、  ，由C→D的反应条件知该反应为酯化反应进而推出C的结构简式为：  ，由已知信息①可推出B为三溴代物，则A为乙苯，据此作答。 【详解】（1）由已知②和F的结构简式可推出E的结构简式。 （2）由G的结构简式可看出含氧官能团的名称为羧基，E→F是醛基与氢气发生的加成反应。 （3）由C→D的反应条件知该反应为酯化反应，化学方程式为： +CH3CH2OHH2O （4）路径②较好，因为路径①水解后得到羟基酸，在浓硫酸存在下还可发生酯化反应。 （5）G有多种芳香族同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有5种：    其中核磁共振氢谱峰面积比为的物质的结构简式：  。 （6）苯甲酸乙酯逆推出上一步的反应物为苯甲酸和乙醇，苯甲酸可通过已知①的信息来制备，具体合成路线如下：    13．(1)碳碳双键 (2)+NaOH  +NaCl   (3)abc (4)   (5)   (6)   (7)    【分析】由Q、P的结构简式，结合E的分子式，可推知E为  ，则A为CH2=CHCH2Cl，B为CH2=CHCH2OH，D为ClCH2CHClCH2OH；由J、M的结构简式，结合已知反应，可知K为  ，L为CH3NHCH2COOCH3。 【详解】（1）A为CH2=CHCH2Cl，含有的官能团为碳氯键和碳碳双键； （2）A→B为CH2=CHCH2Cl的水解反应； （3）D为ClCH2CHClCH2OH，由B制备D为CH2=CHCH2OH和Cl2的加成反应，a正确，b正确；D→E为ClCH2CHClCH2OH→  ＋HCl，碱可以中和HCl，使反应不断正向进行，c正确； （4）F分子中有两种不同化学环境的氢，结合F的分子式及J的结构简式可知，F为  ； （5）根据题目中信息得到K与L反应的方程式为：  ； （6）Q生成R的过程中，Q的化学键断裂情况如图  ，由题意知，Q的化学键还可以如图  断裂，生成副产物  ； （7）M发生已知反应，生成的中间产物1为  ；由P的结构简式，结合中间产物1、2互为同分异构体，可知中间产物1异构化得到的中间产物2的结构简式为    ；结合已知反应，知中间产物3为  。 14．(1) 羰基和羧基 还原 4－苯基丁酸 1 (2)   (3)HOOCCH2CH2COOH+HOCH2CH2OH  +(2n-1)H2O (4)9 (5)       【分析】由有机物的转化关系可知，HOOCCH2CH2COOH在乙酸酐作用下发生脱水反应生成   ，则A为HOOCCH2CH2COOH；氯化铝作用下  与苯发生取代反应生成  ，   与锌(汞)/盐酸发生还原反应生成  ，  与SOCl2发生取代反应生成  ，氯化铝作用下  共热发生取代反应生成  ，则F为  ；催化剂作用下  与一碘甲烷发生取代反应生成  。 【详解】（1）由结构简式可知，C分子的官能团有羧基和羰基，D的名称为4－苯基丁酸，G分子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子；由分析可知，C生成D的反应为  与锌(汞)/盐酸发生还原反应生成  ，故答案为：羰基和羧基；还原反应；4－苯基丁酸；1； （2）由分析可知，F的结构简式为  ，故答案为：  ； （3）催化剂作用下丁二酸与乙二醇发生缩聚反应生成可生物降解型聚酯PES，反应的化学方程式为HOOCCH2CH2COOH+HOCH2CH2OH  +(2n-1)H2O，故答案为：HOOCCH2CH2COOH+HOCH2CH2OH  +(2n-1)H2O  ； （4）F的同分异构体含苯环且苯环上只有两个取代基，含醛基且与苯环直接相连，除苯环外不含其他环状结构说明同分异构体分子中含有的官能团为醛基和碳碳双键，同分异构体的结构可以视作是丙烯分子中的氢原子被  、  、  取代所得结构，共有9种，故答案为：9； （5）由有机物的转化关系可知，由苯和甲苯制备  的合成步骤为  与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成  ，  与SOCl2发生取代反应生成  ，氯化铝作用下  与苯发生取代反应生成  ，  与锌(汞)/盐酸发生还原反应生成  ，合成路线为        ，故答案为：      。 15．(1) 丙二酸二乙酯 消去反应 (2) C9H14O4 CFG (3)取样，加入金属钠，若有气体生成，则B中混有A(合理即可) (4)   (5) C2H5OH/浓硫酸、加热    (6)   【分析】2分子丙酮反应生成A，A发生消去反应生成B；C先在碱性条件下发生水解反应，再酸化，最后脱去1分子CO2生成D，E与HCN发生加成反应生成F，由F逆推可知E是  ； 【详解】（1）  的名称为丙二酸二乙酯；A→B是A中羟基发生消去反应生成B； （2）根据G的结构简式，可知G的分子式为C9H14O4。合成线路图中，  、  、  含有手性碳原子(*号标出)，含有手性碳原子的物质是CFG； （3）A中含有羟基，A能与金属钠反应放出氢气。取样，加入金属钠，若有气体生成，则B中混有A； （4）C→D的第一步反应是  在碱性条件下发生水解反应生成  和乙醇，反应的化学方程式为  ; （5）D→E是  与乙醇发生酯化反应生成  ， 所需试剂和条件是C2H5OH/浓硫酸、加热； (i)分子中只有2种不同化学环境的氢，说明结构对称； (ii)能发生银镜反应，说明含有醛基，满足条件的D的同分异构体的结构简式为  。 （6）2分子乙醛在碱性条件下生成  ，  与HCN反应生成  ，  在酸性条件下发生水解反应生成  ，合成路线为  。 16．(1)2-甲基-2-溴丙烷 (2)碳溴键、醛基 (3) 氧化反应 1 (4) (5) 4 (6) 【分析】由Ⅰ的结构简式结合A的分子式可知，A为或。A发生消去反应生成B，则B为。B和HBr加成生成C，则C为。由信息反应可知，C和Mg在乙醚环境下反应生成D，则D为。E分子式为C6H6，不饱和度为4，结合Ⅰ的结构简式可知，E为苯。苯和CH3Cl发生取代反应生成F，结合F的分子式可知，F为甲苯。F→G，G与F相比，分子式多了1个Br原子少1个H原子，结合I的结构简式可知，G为。G→H，由G和H的分子式可知，G中苯环上的甲基被氧化为醛基生成H，则H为。I发生信息反应生成J，则J为。K是一种酯，结合K的分子式可知，K为，据此解答。 【详解】（1）根据分析，C为，命名为2-甲基-2-溴丙烷。 （2）根据分析，H为，所含官能团为碳溴键、醛基。 （3）根据分析，G为，H为，G中苯环上的甲基被氧化为醛基，该反应属于氧化反应；Ⅰ分子中，与羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，即1个Ⅰ分子含1个手性碳原子。 （4）根据分析，J为，K是一种酯，结合其分子式可知，K为，则J发生酯化反应生成K，反应的化学方程式为 。 （5）I的同分异构体，同时满足：①能与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上只含2个取代基，且苯环上一溴代物只有两种；③分子中有3个甲基。①②③说明苯环上两取代基位于对位，且一个取代基为酚羟基，另一个取代基为含3个甲基的溴戊基。含3个甲基的溴戊基有4种：、、、(—R表示苯基)，因此符合条件的I的同分异构体总共有4种；其中，在核磁共振氢谱上有五组峰且峰的面积比为1:1:2:2:9，说明分子中3个甲基连在同一个碳原子上，其结构简式为。 （6）以苯、丙醛为原料合成目标产物，可采用逆推法。由信息反应知，要合成目标产物，需要先合成。要合成需要先合成溴苯，而苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下反应即可生成溴苯。由此可设计合成路线为。 17．(1)2－乙基苯酚(或邻乙基苯酚) (2) 取代反应 保护酚羟基，防止被氧化 (3) (4) (5)3 (6)4 【分析】形成了C=C为消去反应。为C=C与水的加成反应，C为。为酚羟基H被取代，该反应为取代反应。为-OH氧化为酮。产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为  。 【详解】（1）以苯酚为母体，那么对苯环编号，该物质为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚。 答案为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚。 （2）由以上分析，该反应为取代反应。酚羟基被反应，而产生了酚羟基，故保护了酚羟基，防止被氧化。 答案为取代反应；保护酚羟基，防止被氧化。 （3）产生了酯基，应该为酰基与羟基形成酯基，逆推F为  。 答案为  。 （4）G发生加成即羰基的A碳与酯基中C=O的加成得到产物为，该物质的醇羟基再脱水消去形成C=C。 答案为。 （5）手性碳的特点：连接四个不同的原子或基团，E完全加氢的产物为  ，手性碳如图标注所示为3个。 答案为3。 （6）E的分子式为C15H12O2，含有两个苯环通过一根单键直接相连含有  ，通过能发生银镜反应含有-CHO，能发生水解且水解产物之一能与FeCl3显色含有  ，由已知核磁共振峰面积为6:2:2:2:1:1，即该分子中含有两个等效的 -CH3，即  在该分子中两个甲基取代，共有如图标注4种。 答案为4。 18．(1) 丙烯醛 羟基 (2)＋＋ (3)   (4)2CH3COOCH2CH3  ＋CH3CH2OH (5) 10   、   (6)CH3COOH 【分析】乙酸与试剂a在浓硫酸加热条件下生成G，G中只含酯基，故G为乙酸乙酯，结构简式为CH3CH2OOCH2CH3，参照已知信息，G在碱性条件下发生反应：2CH3CH2OCOCH3  +CH3CH2OH，故M的结构简式为：  ，试剂W的分子式是C8H5O2N，根据K的结构简式，可知W的结构简式为：  ，F为  ，E为CH2BrCH2CH2Br。A的化学式为C3H4O，不饱和度为2，能发生银镜反应，说明含醛基，还应含有双键，故A的结构简式为CH2=CHCHO，与水发生加成反应，根据E的结构简式可知B为CH2OHCH2CHO，B到D发生加成反应，D为CH2OHCH2CH2OH，D到E发生取代反应。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为CH2=CHCHO，命名为：丙烯醛；D为CH2OHCH2CH2OH，含有的官能团名称为羟基。 （2）由分析可知，E为CH2BrCH2CH2Br，和足量烧碱溶液发生取代反应生成，化学方程式为：＋＋。 （3）由分析可知，W的结构简式是  。 （4）由分析可知，G为CH3CH2OOCH2CH3，G发生G在碱性条件下发生反应：2CH3CH2OCOCH3  +CH3CH2OH。 （5）G的同分异构体能发生银镜反应，说明其中含有醛基或甲酸酯的结构，根据G的分子式可以推知，可能的结构有HOCH2CH2CH2CHO、CH2CHOHCH2CHO、CH3CH2CHOHCHO、HOCH2CH(CHO)CH3、CH3COH(CHO)CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3OCH2CH2CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH(CHO)CH3共10种，其中含有手性碳原子的结构简式为：CH2CHOHCH2CHO、CH3CH2CHOHCHO、HOCH2CH(CHO)CH3、CH3COH(CHO)CH3、CH3OCH(CHO)CH3。 （6）Q中含酰胺基和酯基，Q在碱性条件下水解得到X：  ，根据褪黑激素和Z的分子式可知Z的结构简式为：  ，Z与试剂b发生取代反应得到褪黑激素，可以推知b为CH3COOH。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$