2025届高三化学一轮复习 专题训练-有机推断题

2025届高三化学专题训练-有机推断题 1．（2024·湖北·二模）化合物G（4－甲基－3－环己烯甲腈）是一种重要的化工原料，以丙烯和乙炔为主要原料的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)化合物F的名称是 。 (2)化合物C中的官能团名称为 ，C→D的反应类型为 。 (3)化合物D中最多有 个原子共平面，化合物G核磁共振氢谱图中有 组峰。 (4)A→B的化学方程式为 。 (5)化合物H是B的同系物，且相对分子质量比B大14，则满足以下条件的H的同分异构体有 种（不考虑立体异构体，羟基直接连在碳碳双键的碳原子上的结构不稳定）。 ①分子中无环状结构        ②能使溴水褪色 (6)参照化合物G合成路线，以乙炔、甲醛及无机试剂为原料合成1，4－环己二烯（），请完成下列合成路线： 2．（2024·天津南开·一模）科学研究表明，碘代化合物E与化合物I在催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y（），其合成路线如下： 回答下列问题： (1)F的化学名称为 。 (2)B中官能团的名称为 。 (3)丙炔与足量酸性溶液反应生成的有机物为 。 (4)D→E的反应类型为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)C→D的化学方程式为 。 (7)E与F在催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为 。 (8)X与D互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2。写出2种符合上述条件的X的结构简式： 。 (9)完成以下合成路线： 。 3．（2024·湖南·二模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如图所示： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A中官能团名称为 ，D的分子式为 ，W分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)由B生成C的反应类型为 。 (3)写出由C生成D的化学方程式： 。 (4)写出Ⅰ的结构简式： 。 (5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有三个取代基 ②能发生银镜反应 ③在酸性条件下发生水解反应 (6)以苯为有机原料，参考以上反应信息和相关知识，设计合成的路线 （无机试剂任选）。 4．（2024·黑龙江·二模）化合物H为一种重要药物的中间体，其合成路线如下： 已知：在有机合成中，电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基邻位碳原子上的C—H键极性增强，易断裂，在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应： 请回答下列问题： (1)B的结构简式为 ，D的结构简式为 。 (2)H中碳原子的杂化轨道类型为 。 (3)满足以下条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能与NaHCO3溶液反应；②能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (4)C生成D的过程中，还会生成一种副产物I，I与D互为同分异构体，则化合物I的结构简式为 ，并请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难的原因为 。 (5)由F生成G的过程实际分为2步，第一步为加成反应，则第二步为 反应，J的结构简式为 。 5．（23-24高三下·甘肃酒泉·阶段练习）聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用在航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。有机物M是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成M的路线图如下： 已知：。 回答下列问题： (1)芳香族化合物A的名称是 ；X的结构简式为 ，D中官能团的名称是 。 (2)E→F的反应类型是 ，G的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)下列方法或试剂不能用于区别E、W的是___________(填字母)。 A．酸性溶液 B．核磁共振氢谱仪 C．质谱仪 D．溴的溶液 (4)反应B→C的化学方程式为 。 (5)C的同分异构体中苯环上含有3个取代基，其中2个为，能发生水解反应和银镜反应的有 种(不含立体异构)。 (6)写出满足下列条件的G的芳香族同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应； ②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应； ③1 mol该物质最多能与8 mol NaOH反应。 6．（2024·安徽·一模）化合物(G)是我国具有完整自主知识产权的一种小分子药物，主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病，其两种合成路线如图所示： 已知： 请回答下列问题： (1)A 的化学名称为 ，B中含氧官能团的名称为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)E 与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式为 。 (4)I→J涉及两步反应，其反应类型依次为 、 。 (5)M是H的同分异构体，满足下列条件的M有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应，但不能发生水解反应   ②能与 FeCl3溶液发生显色反应   ③1 mol M能与3 mol NaOH 反应 其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 (填一种)。 (6)参照上述路线，写出以苯甲醇、为原料制备的合成路线： (其他试剂任选)。 7．（2024·福建莆田·二模）H是合成新型冠状病毒肺炎口服药S-217622的原料之一，它的一种合成路线如下： 已知：酰胺在一定条件下能发生水解反应。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，A→B的反应类型为 。 (2)C中官能团的名称为 。 (3)A与相比，前者键的键长比后者的短，理由：一是与氯原子相连的碳原子的杂化轨道中，前者s轨道成分较大，键长较短；二是 。 (4)已知C转化为E的化学方程式为，D分子中不存在羧基，D的结构简式为 。 (5)写出F→G的化学方程式 。 (6)H有多种同分异构体，写出1种同时满足下列条件的结构简式： 。 ①分子中含有均三嗪环()； ②环上只有一个支链； ③核磁共振氢谱有两组峰，面积之比为3∶1。 8．（2024·辽宁葫芦岛·一模）药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线如下所示。 已知：i. ii.R'CHOR'CH=NR'' (1)的反应方程式是 。 (2)B的分子式为C11H13NO2，.E的结构简式是 。 (3)M→P的反应类型是 。 (4)M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是 。 (5)J的结构简式是 。 (6)W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式： 。 i.包含2个六元环，不含甲基 ii.W可水解。W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH (7)Q的结构简式是，也可经由P与Z合成。 已知： 合成Q的路线如下(无机试剂任选)，写出X、Y的结构简式： 。 9．（2024·福建龙岩·一模）下列是合成一种用于治疗消化不良和胃轻瘫等胃肠道疾病药物I的路线。 已知： 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)酸性比较：A B(填“>”“<”或“=”)，请从物质结构角度分析原因 。 (3)F的结构简式是 。 (4)写出B+C→D的化学方程式 。 (5)参照上述信息，利用对二甲苯及必要的无机试剂制备化合物Z的路线如下： ①物质X的结构简式为 。 ②已知X→Y过程中，C-C-C键角变小，则Y→Z的反应类型为 。 (6)化合物G的同分异体满足以下条件的有 种；一任写其中一种的结构简式 。 i．能与FeCl3发生显色反应   ii．能与NaHCO3反应         iii．核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比1：1：2：6。 10．（2024·青海海东·二模）屈恶昔康(F)可治疗骨关节炎，其合成路线如图，回答下列问题： (1)A的名称为 ；B中官能团的名称为 。 (2)A→B所用的试剂X为 (填名称)，该反应的反应类型为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)写出D→E的化学方程式： 。 (5)已知化合物H是E的同分异构体，则符合下列条件的H的结构有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有五组峰(氢原子数之比为4∶2∶2∶1∶1)的结构简式为 (填1种即可)。 ①苯环上有三个取代基，其中两个为—CH2CN②能发生银镜反应 (6)写出以和乙二酸为原料合成的路线 (其他无机试剂任选)。 11．（2024·山东济南·一模）青蒿素(Artemisinin)作为一种广谱的抗疟药物，其应用十分广泛，以下是青蒿素的一种全合成路线。 已知： I． Ⅱ． Ⅲ． Ⅳ． Ⅴ．R，R1，R2，R3，R4=H或烷基。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 ，青蒿素的分子式为 。 (2)化合物有多种同分异构体，写出满足以下条件的同分异构体结构简式 。 ①能与银氨溶液发生反应；②核磁共振氢谱中共含有三组吸收峰。 (3)化合物C的结构简式为 。 (4)由F生成G的反应类型为 ，稍过量K2CO3时，由G生成H的反应方程式为 。 (5)参照以上合成路线，设计为原料合成的合成路线 (无机试剂任选)。 12．（2024·吉林白山·一模）有机物可用作消化功能检测试剂，其制备流程图如下： 已知： 回答下列问题： (1)可检验A中官能团的试剂为 (填标号)。 a．银氨溶液　b．新制氢氧化铜悬浊液　c．　d．溶液 (2)由B生成C的反应类型为 。 (3)C与D反应的化学方程式为 。 (4)E的结构简式为 。F中官能团的名称是 。 (5)中碳原子的杂化方式为 。 (6)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)，写出其中含有2个手性碳原子的同分异构体的结构简式 。 ①属于α-氨基酸 ②苯环上有两个取代基，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 13．（2024·山东青岛·一模）有机物K是一种对大豆和花生极安全的除草剂，其一种合成路线如图。 已知：。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为 。H→I的反应类型为 。 (2)D→E的化学方程式为 。E→F的反应试剂为 。 (3)G的名称为 。J的结构简式为 。 (4)满足下列条件的有机物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①比有机物C的分子式少一个氧原子； ②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基； ③能与NaHCO3溶液反应产生气体。 (5)已知：。 根据上述信息，写出以苯和为原料合成的路线 。 14．（23-24高三上·重庆云阳·阶段练习）法匹拉韦对新型冠状病毒(2019nCOV)有良好的抑制作用。H是合成法匹拉韦的重要中间体，其合成路线如下： 已知：I.R-CHOR-CHO II.R-NH2++H2O (1)已知A溶于水，由A生成B的反应类型是 。 (2)B的名称为 ，C中的官能团名称为 。 (3)E的结构简式为 。 (4)写出D与银氨溶液反应的化学方程式 。 (5)流程中设置D→E这一步的目的是 。 (6)有机物X是D的同系物，其相对分子质量比D多14，则X的链状同分异构体中含有酯基或羧基且不含碳碳双键的有 种。(不含立体异构) (7)已知G→H为取代反应，合成G分如下图所示三步进行，Z和G互为同分异构体，则Y和G的结构简式分别为 、 。 15．（23-24高三下·上海松江·阶段练习）胭木二酮()作为含茚酮骨架和独特的四环异黄酮结构的天然产物，在药物研发方面潜力巨大，可通过以下路线合成。 已知： (1)胭木二酮中所含官能团的名称为 。 (2)下列关于有机物C的说法正确的是___________。 A．C与B互为同分异构体 B．1 mol C最多能与1 mol H2发生反应 C．C中所有原子共平面 D．C中含有π键 (3)A的结构简式为 ，检验①反应后是否有A剩余的实验操作步骤为 。 (4)①反应④的化学方程式为 。 ②F→G的反应类型为 。 A．取代反应    B．加成反应    C．氧化反应    D．还原反应 (5)H是C的同分异构体，写出一种满足下列条件的结构简式 。 a.含有苯环 b.能发生水解反应 c.核磁共振氢谱共有4组峰，峰面积比为3：2：2：1 (6)结合题干信息和所学知识，以和甲醇为有机原料，设计制备的合成路线(其他无机试剂任选) 。 16．（2024·浙江·一模）研究发现，化合物F对白色念珠菌具有较强的抑制作用。F可经下图所示合成路线制备： 已知：① ② ③ 请按要求回答： (1)化合物B中的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______ A．已知“Michaeladdition”指“迈克尔加成”，则化合物A中有一个五元环 B．A→B和B→C均为取代反应 C．C→D的转化中M是CH3OH D．F的分子式为C12H10FN2O2S (3)写出化合物E→F的化学方程式 。 (4)化合物B有多种同分异构体，写出满足下列条件的3种同分异构体 。 ①除苯环外无其他环状结构，能发生银镜反应 ②含“-S-F”结构，无-O-O-，等不稳定结构 ③1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境的氢原子 (5)请以和CH3OH为原料，设计的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 17．（2024·广东·一模）偏苯三酸是工业上重要的日用化学品，其合成路线如下： 已知： (1)化合物i的分子式为 ，其含氧官能团的名称为 。化合物x为化合物i的同分异构体，其分子中含碳碳双键，能与NaHCO3溶液反应，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：6的化合物的结构简式为 （写一种）。 (2)反应①为两分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率为100%，则化合物ii的结构简式为 。 (3)根据化合物vii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 加成反应 b 取代反应 (4)反应③中，化合物iv脱水可得到两种产物，两种产物之间存在转化平衡反应： ，其中一种产物v与化合物i反应生成化合物vi。下列说法不正确的有______（填字母）。 A．化合物v的结构简式为 B．反应④发生时，转化平衡反应逆向移动 C．化合物iv易溶于水，因为它能与水分子形成氢键 D．化合物vi中存在sp2与sp3杂化碳原子间的键，且每个vi分子中存在1个手性碳原子 (5)以2－丁烯为含碳原料，结合反应④～⑦的原理合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： （a）反应过程中生成的苯的同系物为 （写结构简式）。 （b）相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学方程式为 （注明反应条件）。 18．（2024·广东汕头·一模）某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星(Ⅰ)。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团名称是 。 (2)化合物D到化合物E的反应是原子利用率100%的反应，且1molD与1mol化合物a反应生成1molE，则化合物a的结构简式为 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)试用*在下图标出化合物E中的手性碳原子。 (5)化合物的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种， a)能与碳酸氢钠反应；b)最多能与2倍物质的量的Na反应。 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为 。（写出一种即可） (6)某研究小组设计以和为原料合成的路线如下。 （a）化合物Ⅱ的结构简式为 。 （b）写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件 。 （c）写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)丙烯腈 (2) 碳碳三键、羟基 消去反应 (3) 9 6 (4)2+O22+2H2O (5)10 (6)HO CH2 CH2 CH2 CH2OHCH2=CHCH=CH2 【分析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下CH3CH=CH2与水发生加成反应生成，则A为；铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则B为；与乙炔发生加成反应生成，则C为；在浓硫酸中共热发生消去反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则E为；催化剂作用下乙炔与氢氰酸发生加成反应生成CH2=CHCN，则F为CH2=CHCN；CH2=CHCN与共热发生加成反应生成。 【详解】（1）由分析可知，F的结构简式为CH2=CHCN，名称为丙烯腈，故答案为：丙烯腈； （2）由分析可知，C的结构简式为，官能团为碳碳三键、羟基；C→D的反应为在浓硫酸中共热发生消去反应生成和水，故答案为：碳碳三键、羟基；消去反应； （3）由结构简式可知，分子中碳碳三键为直线结构、碳碳双键为平面结构，则由三点成面可知，分子中最多有9个原子共平面；分子中含有6种类型的氢原子，核磁共振氢谱有6组峰，故答案为：9；6； （4）由分析可知，A→B的反应为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O； （5）B的同系物H的相对分子质量比B大14，分子中无环状结构，能使溴水褪色说明H分子的分子式为C4H8O，含有的官能团为醛基，或碳碳双键和羟基，或碳碳双键和醚键，其中官能团为醛基的结构有2种；由羟基直接连在碳碳双键的碳原子上的结构不稳定可知，官能团为碳碳双键和羟基的结构有4种；官能团为碳碳双键和醚键的结构有4种，则符合条件的结构共有10种，故答案为：10； （6）由题给有机物的转化关系可知，以乙炔、甲醛及无机试剂为原料合成1，4－环己二烯的合成步骤为催化剂作用下乙炔与甲醛发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，催化剂作用下HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸中共热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2与乙炔共热发生加成反应生成，合成路线为HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2。 2．(1)苯甲醛 (2)碳碳三键、氰基 (3)乙酸或 (4)加成反应 (5) (6) (7) (8)、、、、、（任写两种即可） (9) 【分析】丙炔和氯气在光照条件下发生取代反应生成A，A和NaCN发生取代反应生成B，则A为；C和乙醇发生酯化反应生成D，则D为；F和G反应生成H，则G为。 【详解】（1）由F的结构简式可知，F为苯甲醛； （2）由B的结构简式可知，B中官能团的名称为碳碳三键、氰基； （3）丙炔中含有碳碳三键，被足量酸性溶液氧化生成； （4）D为，和HI反应生成E，该反应为加成反应； （5）由分析可知，G的结构简式为； （6）C和乙醇发生酯化反应生成D，化学方程式为； （7）E与I在催化下可以发生偶联反应，生成Y（），由此推测，E与F在催化下发生偶联反应生成； （8）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团，则X中也会有碳碳三键、酯基，X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2，则符合条件的同分异构体有：、、、、、； （9）苯甲醛和HCN在催化剂作用下发生加成反应生成，和H2在催化剂作用下发生加成反应生成，则合成路线为：。 3．(1) 碳氟键或氟原子 C8H8NOF sp2、sp3 (2)还原反应 (3)++ CH3COOH (4) (5)10 (6) 【分析】A分子式是C6H5F，根据物质在反应前后物质基本结构不变，可知A是，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生F原子在苯环上间位取代反应产生B：，B在Zn、HCl条件下发生还原反应生成C()，C和 发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E在酸性条件下水解生成F，根据H的结构简式和G的分子式，推出G的结构简式为，G和X发生反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X的结构简式为，根据W的结构简式，结合I的分子式，可推出I的结构简式为，据此分析。 【详解】（1）共价上述分析可知A是，其含有的官能团名称为碳氟键； 根据D结构简式可知其分子式是C8H8NOF； 根据W结构可知：苯环上和连有双键的碳原子的杂化方式为sp2杂化，其余的饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化。 （2）B是，C是，硝基-NO2变为氨基-NH2，加氢去氧的反应为还原反应，因此由B生成C的反应类型为还原反应； （3）C是，C与和 发生取代反应生成D和CH3COOH，该反应的化学方程式为： ++ CH3COOH； （4）根据上述分析可知化合物I的结构简式为； （5）化合物D有多种同分异构体，同时满足下列条件：①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；③在酸性条件下发生水解反应，则苯环上的3个取代基为-CH3、-F和HCONH-，苯环上连接3个不同的取代基。其中3个取代基都相邻，有3种不同位置；3个取代基都相间，只有1种位置；3个取代基2个相邻，1个相间，有2×3=6种，因此符合要求的同分异构体种类是共有3+1+6=10种位置关系。 （6）苯()与Br2在FeBr3催化下发生取代反应产生，然后溴苯在浓硝酸、浓硫酸存在条件下加热发生Br原子在苯环上邻位的取代反应产生，该物质在Zn、HCl存在条件下发生还原反应产生，在一定条件下发生取代反应产生目标产物，故以苯为原料制取的合成路线为：。 4．(1) (2)sp2和sp3杂化 (3)8 (4) 由于C的电负性强于H，导致化合物C中-CH2COOCH3中-CH2-上的C所带负电荷较-CH(CH3)COOCH3中上C所带负电荷更多 (5) 消去 【分析】 由题干合成流程图可知，根据A、C的结构简式、B的分子式和A到B、B到C的转化条件可推知，B的结构简式为：，由C、E的结构简式和C到D、D到E的转化条件可知，D的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为：，D的结构简式为：，故答案为：；； （2）由题干合成流程图中H的结构简式可知，H中苯环和双键上的碳原子采用sp2杂化，其余碳原子均采用sp3杂化，故H上碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3，故答案为：sp2和sp3； （3） 满足以下条件①能与NaHCO3溶液反应即含有羧基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色即含有碳碳双键的同分异构体除-COOH外其余碳链上有4个碳原子，一个碳碳双键有：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2三种，将上述三种烯烃中一个H被羧基取代分别有4种、2种和2种，故一共4+2+2=8种，故答案为：8； （4） 由题干已知信息和分析可知，C生成D的过程中，还会生成一种副产物I，I与D互为同分异构体，则化合物I的结构简式为，由于C的电负性强于H，导致化合物C中-CH2COOCH3中-CH2-上的C所带负电荷较-CH(CH3)COOCH3中上C所带负电荷更多，导致C生成I相对于生成D更难，故答案为：；由于C的电负性强于H，导致化合物C中-CH2COOCH3中-CH2-上的C所带负电荷较-CH(CH3)COOCH3中上C所带负电荷更多； （5） 由F和G的结构简式和J的分子式和F到J、J到G的转化条件可知，由F生成G的过程实际分为2步，第一步为加成反应即酮羰基和氨基发生加成反应，故J的结构简式为：，比较J、G的结构简式可知，则第二步为消去反应，故答案为：消去；。 5．(1) 苯甲酸 CH3CH2OH 酯基、氨基 (2) 取代反应 2 (3)D (4)+2HNO3(浓) +2H2O (5)12 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、X为CH3CH2OH、B为；浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成；催化剂作用下与一氯甲烷发生取代反应生成，催化剂作用下与氧气发生氧化反应生成，则G为；一定条件下发生脱水反应生成，则W为；催化剂作用下与发生水解反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，名称为苯甲酸；X的结构简式为CH3CH2OH；由结构简式可知，的官能团为酯基、氨基，故答案为：苯甲酸；CH3CH2OH；酯基、氨基； （2） 由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与一氯甲烷发生取代反应生成和氯化氢；G的结构简式为，分子中氢原子的类型为2，则分子的核磁共振氢谱有2组峰，故答案为：取代反应；2； （3） A．由结构简式可知，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，而不能与酸性高锰酸钾溶液反应，则酸性高锰酸钾溶液能鉴别和，故不符合题意； B．由结构简式可知，和的氢原子类型不同，核磁共振氢谱的组峰数目不同，则用核磁共振氢谱能鉴别和，故不符合题意； C．由结构简式可知，和的分子式不同，相对分子质量不同，则用质谱仪能鉴别和，故不符合题意； D．由结构简式可知，和均不能与溴的四氯化碳溶液反应，则用溴的四氯化碳溶液不能鉴别和，故符合题意； 故选D； （4） 由分析可知，B→C的反应为浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水，反应的化学方程为+2HNO3(浓) +2H2O，故答案为：+2HNO3(浓) +2H2O； （5）C的同分异构体中苯环上含有3个取代基，其中2个为硝基，能发生水解反应和银镜反应说明同分异构体分子中的取代基为2个硝基和1个甲酸酯基，可以视作二硝基乙苯分子中乙基上的氢原子被HCOO—取代所得结构，共有12种，故答案为：12； （6） 由分析可知，G的结构简式为，G的芳香族同分异构体能发生银镜反应，能发生水解反应，其水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应，1mol该物质最多能与8mol氢氧化钠反应说明同分异构体分子中含有4个酚酯基，结构简式为，故答案为：。 6．(1) 3，5-二羟基苯甲酸 酯基、醚键 (2) (3)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (4) 加成反应 消去反应 (5) 16 或 (6) 【分析】 A与CH3I反应生成B增加3个碳，B与2-溴丙烷在氯化铝作用下反应生成C，可推知，B的结构简式为，C与NaBH4反应生成D的分子式为C12H18O3，根据C的数目及反应为还原反应可推知，D为，D在PCC，CH2CCl2条件下发生催化氧化反应，生成的E为；H与2-丙醇在硫酸作用生成I，结合H的分子式可推知H为； 【详解】（1） A为，化学名称为3,5-二羟基苯甲酸；由A→B→C推断可知，B的结构简式为，其中含氧官能团为酯基和醚键； （2） 由C→D的转化结合已知信息综合分析推断可知，D的结构简式为； （3） 结合D的结构简式和E的化学式，在PCC，CH2CCl2条件下D→E发生催化氧化反应，则E与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O； （4）反应I→J涉及两步反应，分析I、J的分子结构可知，反应类型依次为加成反应、消去反应； （5） H为，由M是H的同分异构体和题给限定信息可知，①能发生银镜反应，但不能发生水解反应，则含有醛基，且不是甲酸酯结构；②能与 FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基；③1 mol M能与3 mol NaOH 反应，则综合应该含有3个酚羟基；若苯环侧链上如果含有1个CH2CHO和3个OH，M的同分异构体有6种；苯环侧链上如果含有1个-CH3、1个-CHO和3个-OH，M的同分异构体共有10种，共16种； 其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为或； （6） 参照题述合成路线可设计以苯甲醇为原料氧化为苯甲醛，苯甲醛与合成的路线为。 7．(1) 4-氯甲苯(或对氯甲苯) 取代反应 (2)碳氯键、氨基 (3)A分子内形成大键()，氯原子上的孤电子对向苯环偏移 (4) (5) (6) 【分析】对比(A)、(C)结构简式的异同，结合A到B的反应条件：浓硫酸、浓硝酸、55℃可知， A到B的转变化为硝基取代苯环上甲基的邻位H，所以B的结构简式为；E的结构简式为、G的结构简式为，对比E、G的结构简式，结合E转化成F的反应条件：浓硫酸、浓硝酸，可知E转化成F的反应为硝基取代苯环上氯原子的邻位H，所以F的结构简式为。 【详解】（1） A的结构简式为，其化学名称是4-氯甲苯(或对氯甲苯)；A的结构简式为、C的结构简式为，对比A、C结构简式的异同，结合A到B的反应条件：浓硫酸、浓硝酸、55℃可知，A到B的转变化为硝基取代苯环上甲基的邻位H，B的结构简式为，所以A→B的反应类型为取代反应； （2） C的结构简式为，其含有的官能团的名称为碳氯键、氨基； （3） 与相比，前者C-Cl键的键长比后者的短，理由：一是与氯原子相连的碳原子的杂化轨道中，前者s轨道成分较大，键长较短；二是分子内形成大π键()，氯原子上的孤电子对向苯环偏移； （4） 已知C转化为E的化学方程式为，即+ D→+CH3COOH，据反应质量守恒以及C、E的结构简式，结合D分子中不存在羧基，所以D的结构简式为； （5） F的结构简式为、G的结构简式为，所以F→G的的化学方程式为； （6） H的结构简式为、分子式为C8H8N3Cl，分子中含有均三嗪环()，环外应还有5个C、1个Cl，两个双键或一个三键，又环上只有一个支链、核磁共振氢谱有两组峰，面积之比为3:1，所以符合要求的同分异构体的结构简式为或。 8．(1) (2) (3)取代反应(或酯化反应) (4)醛基、羧基 (5) (6) (7)、 【分析】 E与P发生信息ii中反应生成，则E、P分别为、中一种；由F的分子式可知，F与溴发生取代反应生成，推知F为，由M的分子式、反应条件可知，中酯基、溴原子水解、2个羟基脱水形成醛基得到M，M中羧基与甲醇发生酯化反应生成P，故M为、P为，则E为，和乙酸发生取代反应生成A为，A发生信息i的反应生成B，B发生水解反应生成D，D和氢气发生加成反应生成E，推知B为、D为；结合J的分子式可知，对比J前后有机物结构简式可知，中碳氮双键与氢气发生加成反应、酯基与-NH-之间取代反应成环生成，中羟基被溴原子确定生成J，故J为，J中溴原子最终转化为-COOH生成Q()； 【详解】（1） 苯胺和乙酸发生取代反应生成A，的反应方程式是； （2） 由分析可知，E的结构简式是； （3）M和甲醇发生酯化反应或取代反应生成P，M→P的反应类型是酯化反应或取代反应； （4） 由分析可知M为，M分子中含有的官能团是醛基、羧基； （5） 由分析可知，J的结构简式是； （6） P为，W是P的同分异构体，W符合下列条件：i.包含2个六元环，不含甲基；ii.W可水解，说明含有酯基，而W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH，则应该含有酚羟基和羧酸与酚形成的酯基，根据其不饱和度知，两个六元环其中一个是苯环、一个含有酯基，符合条件的结构简式为等，故答案为：； （7） Q的结构简式是，P为，P、Z发生信息ii的反应生成，然后和氢气发生加成反应生成Q，则Z为，和浓硝酸发生取代反应生成X为，X发生还原反应生成Y为，Y发生水解反应生成Z。 9．(1)对甲基苯酚(或对甲苯酚) (2) < 甲基为给电子基团，醛基为吸电子基团， B中的O-H键极性更大，容易断裂 (3) (4) (5) 取代反应 (6) 2 或 【分析】 B、C反应生成D，由D逆推，可知C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2；F、H反应生成I，由I的结构简式逆推，可知F是；D与H2NOH反应生成E，E还原生成F，根据题目信息，由F逆推，D是。 【详解】（1）根据A的结构简式，可知A的名称是对甲基苯酚； （2）甲基为给电子基团，醛基为吸电子基团， B中的O-H键极性更大，容易断裂,所以酸性比较：A<B； （3）F、H反应生成I，由I的结构简式逆推，可知F是； （4）和ClCH2CH2N(CH3)2反应生成和HCl，反应的化学方程式为； （5）①发生催化氧化生成，X→Y过程中，C-C-C键角变小，则与氢气发生加成反应生成，与SOCl2发生取代反应生成； 根据以上分析，物质X的结构简式为。 ②与SOCl2发生取代反应生成，反应类型为取代反应； （6）i．能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基； ii．能与NaHCO3反应，说明含有羧基； iii．核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比1：1：2：6，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有、，共2种。 10．(1) 甲苯 羧基 (2) 酸性高锰酸钾 氧化反应 (3) (4) (5) 18 或者或者或者 (6) 【分析】 A被酸性高锰酸钾氧化为B，B在一定条件下转化为C，C反应生成D，D发生取代反应转化为E，E最后生成F，据此回答。 【详解】（1）①A的名称为甲苯； ②B中官能团的名称为羧基； （2）①A→B所用的试剂X为酸性高锰酸钾，将甲基氧化为羧基； ②该反应的反应类型为氧化反应； （3） 根据分析可知D的结构简式为； （4） D→E的化学方程式：； （5）①取代基为2个-CH2CN和-CH2OOCH的有6种，取代基为2个-CH2CN和-OCH2CHO的有6种，取代基为2个-CH2CN和-CH(OH)CHO的有6种，共18种； ②其中核磁共振氢谱有五组峰(氢原子数之比为4∶2∶2∶1∶1)的结构简式为：或者或者或者； （6） 被氧化为，一定条件下转化为，最后在乙二酸、浓硫酸加热情况下转化为，路线如下：。 11．(1) 醛基 C15H22O5 (2) (3) (4) 氧化反应 +CH3I+HI或者+CH3I+K2CO3→+KI +KHCO3 (5) 【分析】 A发生已知I的反应生成B，B在KOH加热作用下转化为C，C发生已知Ⅲ的反应转化为D，D的结构简式为，D反应生成E，E发生氧化反应生成的F为，F发生氧化反应生成G，G发生取代转化为H为，H反应转化为I，最后得到青蒿素，据此回答。 【详解】（1）①由结构简式可知，A中含氧官能团的名称为醛基； ②由结构简式可知，青蒿素的分子式为C15H22O5； （2） ①能与银氨溶液发生反应，则含有醛基，②核磁共振氢谱中共含有三组吸收峰，有三种等效氢，则符合条件的同分异构体为：； （3） 根据分析可知，化合物C的结构简式为：； （4）①对比F、G的结构简式知，F生成G的反应类型为氧化反应； ②过量K2CO3时，由G生成H的反应方程式为：+CH3I+HI或者+CH3I+K2CO3+KI +KHCO3； （5） 合成首先发生消去反应生成，接着被氧化为，最后在KOH加热的情况下转化为，路线如下：。 12．(1)ab (2)取代反应 (3) (4) 氨基、羧基 (5) (6) 8 【分析】 B发生信息中第一步反应生成C，C与D发生信息中第二步反应生成，结合B、C的分子式，推知B为、C为，则D为，结合A的分子式推知A为，结合E的分子式，对比、目标产物的结构变化，结合E、F的分子式与反应条件，可知硝基还原为氨基、羧基与氢氧化钠发生中和反应、碳碳双键与氢气加成生成E，E中转化为生成F，F与发生取代反应生成目标产物，故E为、F为； 【详解】（1）根据已知信息的条件，结合流程图的条件和分子式，A、B的不饱和度均为1，可推知B为，A为，检验醛基用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故选ab； （2）由B生成C的反应为两分子丁酸脱水生成的酸酐，C的结构简式为，反应类型为取代反应； （3） 结合流程图C和D反应生成，推知则D为，C与D反应的化学方程式为； （4） 由流程图逆推可知，E的结构简式为；F为，分子中含有羧基、氨基； （5） 的结构中苯环、羧基碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化；碳杂化方式有两种； （6） F的同分异构体中要求属于α-氨基酸，即氨基和羧基连在同一个碳原子上，苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则两个取代基处于苯环的对位，还有三个饱和碳原子，可能的结构为、、、、、、、共8种；其中含有2个手性碳原子的同分异构体的结构简式。 13．(1) 硝基、醚键、酯基 还原反应 (2) +C2H5OH 浓硫酸、浓硝酸 (3) 3-溴丙炔 (4)39 (5) 【分析】 由反应条件可知，C发生还原反应将硝基转化为氨基，结合D的结构简式可以推知C为，A和B发生取代反应生成C，结合A和B的分子式可以推知A为，B为C2H5OOCCH2Br，D发生水解反应、脱水缩合生成E，E为，F和CHCCH2Br发生取代反应生成H，H发生还原反应生成I，I和发生已知信息的反应原理得到K，以此解答。 【详解】（1） 由分析可知，C为，含氧官能团的名称为硝基、醚键、酯基， H→I的反应类型为还原反应。 （2） D发生水解反应、脱水缩合生成E，化学方程式为：+C2H5OH，E发生硝化反应生成F，反应试剂为：浓硫酸、浓硝酸。 （3） 由分析可知，G为CHCCH2Br，名称为3-溴丙炔，J的结构简式为。 （4）有机物的同分异构体满足：①比有机物C的分子式少一个氧原子；②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；③能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明其中含有-COOH，则苯环上的另外一个取代基骨架为-C-C-C-COOH时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为-C-C(COOH)-C时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为-C(COOH)-C-C时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为-C(C)-C-COOH时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为-C(C)(COOH)-C时，F原子取代后有1种情况，每1种取代基组合都有邻、间、对三种位置关系，则满足条件的有机物的同分异构体有3×(3+3+3+1+3)=39种。 （5） 苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯发生还原反应生成，发生氧化反应生成，发生已知信息的反应原理得到，和发生取代反应生成，合成路线为。 14．(1)取代反应 (2) 一氯乙酸或氯乙酸 羟基、羧基 (3) (4) (5)保护醛基 (6) (7) 【分析】 已知A溶于水，结合A的分子式和B的结构可知A为CH3COOH，由F逆推得E为，由B和E的结构可以推得C为HOCH2COOH，D为OHCCOOH，X是D的同系物，且相对分子量大14，则X为OHCCH2COOH，符合条件的X的同分异构体有：CH3COCOOH、OHCCOOCH3、HCOOCH2CHO、HCOOCOCH2，共4种，根据信息I，在H+条件下转化，推出产物Y为，根据信息II可知，Y中醛基上碳氧双键与氨基发生发应，推出产物Z的结构简式为，G为。 【详解】（1）由A生成B是乙酸生成一氯乙酸，反应类型为取代反应； （2）B的名称为一氯乙酸(或2−氯乙酸)，C为HOCH2COOH，其中的官能团名称为羟基、羧基； （3） 由分析，E的结构简式为； （4）由分析，D为OHCCOOH，与银氨溶液发生氧化还原反应，醛基被氧化为羧基，反应的化学方程式为； （5）D→E，羧基与乙醇反应，转化为酯基，后一步又水解回羧基，说明是保护官能团； （6）根据分析，X满足条件的同分异构体有4种； （7） 根据分析，Y为，Z为。 15．(1)醚键、羰基、碳碳双键 (2)AD (3) 取样于试管中，滴加过量浓溴水出现白色沉淀，则说明依然含有苯酚；如无白色沉淀，则说明苯酚已经反应完全 (4) C (5)、或 (6) 【分析】 A与乙酸酐在吡啶作用下反应生成B，结合A的分子式可推出A为苯酚，C与乙酸甲酯发生反应生成D，D与反应生成E，E与反应生成F，结合D、E的分子式及F的结构简式可推知D为，E为，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析； 【详解】（1） 胭木二酮()中所含官能团的名称为醚键、羰基、碳碳双键； （2） B为，C为； A．根据结构简式可知，C与B互为同分异构体，A正确； B．C为，含有一个酮羰基，一个苯环，1 mol C最多能与4mol H2发生反应，B错误； C．C中含有甲基，甲基上碳原子为四面体结构，则C中所有原子不可能共平面，C错误； D．C为，含有苯环和酮羰基，分子中含有π键，D正确； 答案选AD； （3） A为苯酚，结构简式为，A中含有酚羟基，B中不含有，故检验①反应后是否有A剩余的实验操作步骤为取样于试管中，滴加过量浓溴水出现白色沉淀，则说明依然含有苯酚；如无白色沉淀，则说明苯酚已经反应完全； （4） ①反应④是与反应生成和，反应的化学方程式为； ②F→G是去H加O的反应，反应类型为氧化反应，答案选C； （5） C为，H是C的同分异构体，满足条件：a．含有苯环；b．能发生水解反应，则有酯基；c．核磁共振氢谱共有4组峰，峰面积比为3：2：2：1，则含有一个甲基且高度对称，符合条件的有、或； （6） 结合题干信息和所学知识，以和甲醇为有机原料，设计制备的合成路线，甲醇氧化得到甲醛，甲醛氧化得到甲酸，甲酸与甲醇发生酯化反应生成甲酸甲酯；在氯化铝作用下反应生成，与甲酸甲酯在一定条件下合成，合成路线为。 16．(1)羰基、羧基 (2)ABC (3) (4) (5) 【详解】 与 在(CH3CH2)3N催化下加热发生加成反应生成 ，A在AlCl3作用下发生已知①的取代反应生成，在SOCl2作用下反应生成，与甲醇发生取代反应生成和HCl。在一定条件下共热生成，在加热条件下与乙酸发生反应生成。(1)含有的含氧官能团为碳基、羧基；(2)A项，已知“Michaeladdition”指“迈克尔加成”，则化合物A中有一个五元环，为 ，A正确；B项，由分析可知A→B和B→C均为取代反应，B正确；C项，在SOCl2作用下反应生成，与甲醇发生取代反应生成和HCl，C正确；D项，F的分子式为C12H9FN2O2S，D错误；故选ABC；(3)在加热条件下与乙酸发生反应生成：；(4)满足①除苯环外无其他环状结构，能发生银镜反应即含有醛基，②含“-S-F”结构，无-O-O-，等不稳定结构的同分异构体有： ；(5)已知③可知高锰酸钾氧化碳碳双键，双键两端的碳若含一个氢则氧化成羧酸，若不含氢则氧化成酮，故环己烯与高锰酸钾反应生成羧酸，再与甲醇发生酯化反应后 发生已知②的反应生成目标产物：。 17．(1) 酯基 (2) (3) H2，催化剂、加热 Cl2，光照 (4)BD (5) +2NaOH+2NaBr+2H2O 【分析】 反应①为两分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率为100%，则化合物ii的结构简式为，发生加成反应生成ⅲ，ⅲ发生还原反应生成ⅳ，结合ⅰ和ⅴ发生已知反应生成ⅵ，ⅴ为，其他物质结构已知，据此解答。 【详解】（1）化合物i的分子式为，其含氧官能团的名称为酯基。化合物x为化合物i的同分异构体，其分子中含碳碳双键，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：6的化合物的结构简式为。 （2） 反应①为两分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率为100%，则化合物ii的结构简式为。 （3） a. vii含有苯环，可以发生加成反应，反应试剂、条件H2，催化剂、加热，生成；b. vii中甲基可以发生取代反应，反应试剂、条件Cl2，光照，生成。 （4） A. 结合分析，化合物v的结构简式为，A正确； B. 反应④发生时，消耗，转化平衡反应正向移动，B错误； C. 化合物iv含有氧原子，能与水分子形成氢键，易溶于水，C正确； D. 化合物vi中存在sp2与sp3杂化碳原子间的键，且每个vi分子中存在2个手性碳原子，如图，D错误； 故选BD。 （5） 以2－丁烯为含碳原料，CH3-CH=CH-CH3发生加成反应生成，发生消去反应生成CH2=CH-CH=CH2和CH3-CH=CH-CH3发生加成反应生成，，让后发生反应④～⑦的合成。 （a）反应过程中生成的苯的同系物为。 （b）相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。 18．(1)羰基、酯基 (2) (3)取代反应 (4) (5) 12 (6) 氢氧化钠的水溶液加热 【分析】 化合物D到化合物E的反应是原子利用率100％的反应，则D和a发生加成反应生成E，由E逆推，可知化合物a的结构简式为；由B生成C的转化，可推出合物Ⅱ是， Ⅱ发生水解反应生成，发生催化氧化生成。 【详解】（1）根据C的结构简式，可知C中含氧官能团名称是羰基、酯基； （2）化合物D到化合物E的反应是原子利用率100％的反应，且1molD与1mol化合物a反应生成1molE，则D和a发生加成反应生成E，由E逆推，可知化合物a的结构简式为。 （3）F→G是F中 苯环上去掉1个氯原子、亚氨基去掉1个 H原子，形成C-N键，反应类型为取代反应； （4）手性碳是连接4个不同原子团的碳原子，化合物E中的手性碳原子为。 （5）a）能与碳酸氢钠反应，说明含有羧基；b）最多能与2倍物质的量的Na反应，说明含有1个羧基和1个羟基。同时满足条件的结构有CH3CH2CH2CH(OH)COOH、CH3CH2CH(OH)CH2COOH、CH3CH(OH)CH2CH2COOH、CH2(OH)CH2CH2CH2COOH、、、、、、、、，共12种； 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为。 （6）（a）根据B生成C的转化，可知化合物Ⅱ的结构简式为； （b）先水解为，再发生催化氧化生成，所以Ⅲ是，Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件为氢氧化钠的水溶液加热。 （c）在一定条件下发生反应生成和水，反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$