2025届高三化学二轮复习 专题复习-有机推断题

2025届高三化学专题复习-有机推断题 1．（2024·江西·模拟预测）以甲苯、苯酚为原料合成的路线如下： 回答下列问题： (1)D中官能团有 (填名称)，A的名称是 。 (2)D→E的反应类型是 ，该反应中NaOH的作用是 。 (3)写出B+E→F的化学方程式： 。 (4)常温下，下列试剂中不能与D反应的是 (填字母)。 a．饱和溴水   b．H2/Ni   c．新制的Cu(OH)2浊液 (5)已知：羟基连接在碳碳双键上的结构不稳定，易发生重排生成醛基。G是E的芳香族同分异构体，其中只有苯环一种环状结构，苯环上连有两个取代基，且能与NaOH反应的结构有 (不考虑立体异构，填字母)。 a．9种   b．12种   c．15种   d．18种 其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为 (写一种即可)。 (6)已知：硝基苯在铁、盐酸作用下会生成苯胺。参照上述合成路线，以苯甲醇、B为原料合成，设计合成路线： (其他无机试剂任选)。 2．（2024·福建厦门·二模）匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示： 已知：①； ②； ③化合物F、G不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。 回答下列问题： (1)化合物B中含氧官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 ，其分子中杂化的C原子个数是 ；F到G的反应类型为 。 (3)D的同分异构体J满足下列条件： ①J能发生水解反应且可以发生银镜反应； ②J的谱峰面积之比为； ③J含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况； ④J含有环状结构。 请写出J的结构简式： 。（写出其中一种） (4)请写出G到H的化学方程式 ，本工艺与传统工艺相比，不同之处即在G到H这一步：进行此步骤前将萃取剂由正己烷/乙酸乙酯换为甲苯，反应时将或换为，请从产率与经济性的角度分析本工艺的优点： ； 。 (5)根据已有知识并结合相关信息，将以A为原料制备的部分合成路线如下： 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物的结构简式为 。 ②从起始原料出发，第三步反应的反应条件为 。 3．（2024·四川绵阳·模拟预测）药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线如下所示。 已知：i． ii．R′CHOR′CH=NR″ (1)的反应方程式是 。 (2)B的分子式为，E的结构简式是 。 (3)M→P的反应类型是 。 (4)M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是 。 (5)J的结构简式是 。 (6)W是M的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式： 。 i．属于芳香化合物 ii．W可水解，可以发生银镜反应。 (7)Q的结构简式是，也可经由P与Z合成。已知：，合成Q的路线如下(无机试剂任选)，写出X、Y的结构简式： 。 4．（2024·黑龙江·三模）盐酸苯达莫司汀（Ⅰ）常用于治疗慢性淋巴细胞白血病、非霍奇金淋巴瘤等疾病。一种合成盐酸苯达莫司汀的路线如下： 已知：①。 ②。 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 ；的反应类型为 。 (2)D的核磁共振氢谱图的波峰数有 个；G的结构简式为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)同时符合下列条件的化合物D的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①能发生银镜反应；②能与反应产生气体；③无环状结构。 (5)等物质的量的I与H分别在一定条件下与足量溶液反应，消耗的物质的量之比为 。 (6)以乙烯、为原料合成的一种合成路线如下： 其中条件a为 ，X的结构简式为 。 5．（2024·贵州毕节·模拟预测）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过如图所示方法合成： 请回答下列问题： (1)物质A的名称为 。 (2)试剂X的结构简式为 。 (3)物质C中属于杂化类型的原子有 个。用在如图所示中标出物质C中的手性碳 。 (4)E中官能团的名称为 ，写出D→E的化学方程式： 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种。 ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应； ．分子中含有两个苯环(两个苯环间由亚甲基连接)。 (6)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用)。 6．（2024·四川绵阳·一模）芳纶1414具有极好的力学性能，在高性能纤维中占据重要地位，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)C的化学名称为 。 (2)C→D的化学方程式为 ，其作用是 。 (3)D→E反应试剂和条件为 。 (4)F中含氧官能团的名称为 。 (5)H的结构简式为 ，G+H→芳纶1414的反应类型为 。 (6)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基；②能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3的同分异构体的结构简式为 。 7．（2024·陕西西安·模拟预测）有机物G是一种选择性作用于α受体的激动剂，其一种合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)按系统命名法，A的化学名称为 。 (2)B分子中含氧官能团有 。 (3)C的结构简式为 。 (4)C转化为E的过程中，发生反应的类型依次是 、 。 (5)G发生水解反应的产物之一()能发生自身的缩聚反应，写出该缩聚反应的化学方程式： (不要求书写反应条件)。 (6)M在分子组成上比C多两个“”原子团，M同时具有如下结构与性质： ⅰ.含有苯环且苯环上有四个取代基，其中有三个是 ⅱ.含有且属于两性化合物 M的可能结构有 种(不考虑立体异构)。 (7)已知：。根据上述合成路线和相关信息，设计以和流程中相关试剂为原料制备的合成路线： (其他试剂任选)。 8．（2024·山东德州·三模）下图为某种治疗晚期帕金森病药物的两种合成路线，已知： （1） （2） （3） 路线一： 路线二：H（） (1)B的化学名称： ，有机化合物M（）是B的同系物，则M的同分异构体有 种。C的结构简式： ，C→D的反应类型： (2)H中含有的官能团名称： ，F中五元环所有原子在同一平面上，则硫原子的杂化方式： ，J+K→L的化学方程式： 。 9．（2024·广东·二模）化合物是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的一条合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)B中所含官能团的名称为 。 (2)D的结构简式是 。 (3)下列说法错误的是 (填字母)。 a．的过程是为了保护 b．的反应类型是消去反应 c．可通过红外光谱法区别和 d．的分子式是，易溶于水 (4)的化学方程式是 。 (5)N()是该抗艾滋药物另一种合成路线的中间体，符合下列条件的N的同分异构体有 种。 ①有两个六元环，其中一个是苯环 ②H-NMR谱显示有5种不同化学环境的氢原子 ③和不能连接在同一个碳原子上 (6)以和为原料，设计一条合成的路线(无机试剂、有机溶剂任选) 。 10．（2024·江西吉安·模拟预测）马来酸依那普利是治疗高血压长效药。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物C中苯环上碳的2p轨道形成 中心 电子大π键。 (2)D中含氧官能团的名称是 。A的系统命名法名称是 。 (3)1个E分子含 个手性碳原子。在D→E转化中，如果D与的反应看成两步反应，第一步是加成反应；第二步是 （填反应类型）。 (4)写出A→B的化学方程式： 。 (5)在A的芳香族同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应的结构有 种，其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积之比为1：1：2：6的结构简式为 （写一种即可）。 (6)参照上述合成路线，以苯胺（）和为原料合成，设计合成路线： （其他无机试剂任选）。 11．（2024·河北承德·三模）有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如下： 已知：① ②R′CHO R′CH=NR″。 ③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，D中官能团的名称是 。 (2)由H生成I的反应类型为 J分子中有 个手性碳原子。 (3)G的结构简式为 。 (4)I+E→J的化学方程式为 。 (5)在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环且苯环上有2个取代基。 ②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 (6)设计由甲苯和制备的合成路线： (无机试剂任选)。 12．（2024·广东东莞·三模）有机物Ⅰ结构对称，是一种优良的抗菌药成分，其合成路线如下。 已知： ① ② 回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 。 (2)反应①中，化合物A与气体x反应，生成化合物B，原子利用率100%。x为 。 (3)芳香族化合物M为B的同分异构体，其能够发生银镜反应、水解反应，且在核磁共振氢谱上只有4组峰，则M的结构简式为 ，其含有的官能团名称为 。 (4)关于由D→E的说法中，不正确的是________。 A．反应过程中，有C-O单键的断裂和C=C双键的形成 B．HCHO为平面结构，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键 C．化合物D中含有氧原子，能与水形成氢键，因此其易溶于水 D．化合物E中，碳原子采取、杂化，但不存在顺反异构 (5)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 的溶液 b 水解反应 (6)以甲苯、乙醛为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物W（）。基于自己设计的合成路线，回答下列问题： （a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。 （b）相关步骤涉及到芳香烃制卤代烃，其化学方程式为 （注明反应条件）。 13．（2023·广西·模拟预测）对酪氨酸酶在制药和化妆品行业应用广泛，其部分合成路线如下。 (1)A的系统命名的名称为 ，I中的含氧官能团有 （填名称）。 (2)C→D的反应条件为 。 (3)F→G的反应类型为 ，H的结构简式为 。 (4)E＋H→I的化学方程式为 。 (5)I的一种同系物（分子式为）有多种同分异构体，满足苯环上只有2个相同的取代基，且能与NaOH溶液反应，但不能与溶液反应条件的同分异构体共 种，其中1mol分子能与4mol NaOH反应的结构简式为 。 14．（2024·湖北黄冈·三模）香豆素类化合物是一类有机杂环化合物，一种香豆素衍生物的合成路线如下。 已知：①Et表示乙基 ② 回答下列问题： (1)G中除羟基和醚键外的含氧官能团为 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)B-C第一步的化学反应方程式为 。 (4)H-1的反应中加入的作用是 。 (5)F的同分异构体中，满足下列要求的有 种。 ①含有； ②结构中含有六元环； ③1mol F与足量反应，消耗2mol 。 其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为4：2：2：2：2：1的结构简式为 。（写一种即可） (6)以对甲基苯酚和为原料，设计的合成路线 。（其他无机试剂任选） 15．（2024·黑龙江齐齐哈尔·三模）唑草酮是一种广谱除草剂，在农业上应用范围比较广，除草效果比较好。唑草酮的一种合成路线如下图。 已知：是一种叠氮化试剂。 回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 。 (2)由A生成C的反应类型为 ，该反应的目的是 。 (3)的化学方程式为 。 (4)已知中键的极性越大，则的碱性越弱。下列物质的碱性由强到弱的顺序为 (填标号)。 a．     b．    c． (5)C的同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①含有苯环，且苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应 ③含有 (6)化合物的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 16．（2024·天津武清·模拟预测）有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①； ②； 回答下列问题： (1)A的名称是 ，E的结构简式为 。 (2)C中的含氧官能团的名称为 。 (3)E→F实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 ， 。 (4)为了使D→E转化率更高，条件X最好选择 (填标号)； a．NaOH溶液    b．溶液    c．NaClO溶液    d．稀盐酸 (5)有机物C能使溴水褪色，写出C与足量的溴水反应的化学方程式 。 (6)有机物D有多种同分异构体，符合下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为的结构简式是 (任写一种)。 ①能与反应产生气体 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③苯环上只有两侧链 (7)设计以和为原料制备的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 17．（2024·湖南长沙·二模）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物Ⅰ的合成路线如下图所示。 已知：i．； ii． (1)A能发生银镜反应，B中含有碳碳三键，A→B的化学方程式是 。 (2)D的结构简式是 ，根据后续转化推测C→D的目的是 。 (3)E→F过程中，E中的 (填官能团名称，下同)转变为F中的 。 (4)H→I过程中，Cr2+转化为Cr3+，则参与反应的有机化合物H与Cr2+的物质的量之比是 。 (5)J是C的同分异构体，同时满足下列条件的J有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基； ②能与发生显色反应； ③1molJ与足量的钠完全反应生成1mol。 (6)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物N，其结构简式如图所示。 ①试剂和条件：a是 。 ②L的结构简式是 。 18．（2024·贵州贵阳·三模）某药物中间体G的合成路线如图1所示： 回答下列问题： (1)A→B的反应方程式为 。 (2)D的化学名称为 。D→E的反应类型为 。 (3)A中混有C可用 (写出试剂和除杂方法)除杂。 (4)1 mol E最多可以与 mol NaOH完全反应。 (5)二元取代芳香族化合物H是F的同分异构体，H满足下列条件： ①能发生银镜反应 ②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1 ③不与溶液反应 则符合上述条件的H共有 种(不考虑立体异构)。 (6)以为原料合成的路线如图2所示(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) )醛基、(酚)羟基 甲苯 (2) 取代反应 中和副产物HI，提高产率 (3)+H2O (4)b (5) c 、、，(写其中一种即可) (6) 【分析】 由A到B反应条件及结合F结构简式可推出B结构简式为；C在一定条件下生成D，D→E过程甲基取代了D中酚羟基上的氢原子，最后E和B先发生加成反应、后发生消去反应生成F，据此回答。 【详解】（1）D中含有-OH、-CHO，其名称为(酚)羟基、醛基，A名称为甲苯； （2）由合成路线可知D到E过程为甲基取代了酚羟基中的氢原子，则D→E的反应类型是取代反应；该过程会生成产物碘化氢，即氢氧化钠作用为中和副产物HI，提高产率； （3） 由分析可知该过程方程式为+H2O； （4）a．D中酚羟基常温能与饱和溴水发生取代反应，a不符合题意； b．苯环和醛基与氢气的加成反应需要加热条件，b符合题意； c．虽醛基与新制的Cu(OH)2浊液反应需要加热，但新制的Cu(OH)2浊液含有氢氧化钠常温下能与酚羟基反应，c不符合题意； 故选b。 （5） 能与氢氧化钠反应的有机物有酸、酯、酚，苯环上有两个取代基时，则有邻、间、对三种位置结构。若含有-COOH时，另一个取代基为-CH3，有3种结构；若含有HCOO-时，另一个取代基为-CH3，有3种结构；若含有酚羟基-OH时，另一个取代基有三种情况-CH2CHO、和-O-CH=CH2，每种情况有3种结构，所以共有9种；综上共有15种；核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式应含有1个-CH3，且分子呈对称，即有、、满足； （6） 由信息可知，苯甲醇先催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛与B再经加成、消去反应，最后还原硝基生成氨基得到，则合成路线为：。 2．(1)酯基 (2) 5 取代反应 (3)、 (4) ＋2NaOH→＋NaF＋H2O 甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，分离效果好 NaOH更为廉价，使此工艺更适合工业化 (5) NaNO2溶液、H2SO4 【分析】 A在浓硫酸加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成B，在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成的C，C发生取代反应生成D，根据B、D的结构简式可知C的结构简式为，D与一水合氨反应生成E，E转化为F，F发生卤代反应生成G，G发生卤代物水解生成H，H在1)H2O2、2)HCl作用下生成I。 【详解】（1）由B的结构简式可知，化合物B中含氧官能团的名称为酯基。 （2） 由分析知，C的结构简式为，其分子中sp2杂化的C原子为环中的4个碳原子和酯基中的一个碳原子，共5个；F中Cl原子被F原子取代，故F到G的反应类型为取代反应。 （3） 由限定条件①可知，J为甲酸某酯，含氧官能团之一为酯基，由谱图可知，J有三种等效氢，且个数比为2:2:1，因为酯基中只有一个氢原子，由此可推测另外两种等效氢为-CH2-和环状对称结构上的等效氢，根据限定条件③④可知，另一种含氧官能团为醚键，此时与D的不饱和度匹配，因此符合条件的J的结构简式为、。 （4） G到H的反应为卤代物的水解反应，其化学方程式为＋2NaOH→＋NaF＋H2O；由已知信息③可知更换萃取剂是为了更好的分离F与G的混合物，甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，因此从产率的角度出发，本工艺的好处为分离效果好，而G→H的反应中将反应物由或换为更廉价的氢氧化钠，因此从经济的角度出发，本工艺的好处为NaOH更为廉价，使此工艺更适合工业化。 （5） 对比原料与目标产物的结构，目标产物分子中碳原子数比原料A分子中多一个，故由原料A制备目标产物的关键在于延长A的碳链，可用试剂NaCN来实现；第三步，将氨基进行官能团的转化，氨基转化成羟基；第四步，分析反应的先后顺序，先催化氧化再关环，若催化氧化置于酯化之后，则会产生副产物，所以合成路线为；，①最后一步反应中，有机反应物的结构简式为；②从起始原料出发，第三步反应的反应条件为NaNO2溶液、H2SO4。 3．(1)+CH3COOH+H2O (2) (3)取代反应 (4)羧基、醛基 (5) (6)、(任写一种即可) (7)、 【分析】 和乙酸发生取代反应生成A，A为，A发生信息i的反应生成B，B的分子式为C11H13NO2，B发生水解反应生成D，D和氢气发生加成反应生成E，结合E、P反应产物的结构简式知，B为，D为，E为，E和P发生信息ii的反应，则P为，M和甲醇发生酯化反应生成P，M能发生银镜反应，结合M的分子式可知，M为，F与溴单质发生取代反应，结合F的分子式知，F为；根据G的结构简式及J的分子式知，J为，J和HBr发生取代反应生成G，由G可制得药物Q，据此分析回答问题。 【详解】（1） 由分析知，A为，反应方程式为+CH3COOH+H2O； （2） 由分析知，E的结构简式：； （3） M为，P为，M和甲醇发生酯化反应生成P和水，则M→P的反应类型是取代反应； （4） 由分析知，M为，M分子中含有的官能团：羧基、醛基； （5） 由以上分析可知，J的结构简式为； （6） 由条件可知，W中有苯环、可水解发生银镜反应说明有醛基，故W的结构简式可以为、(任写一种即可)； （7） Q的结构简式是，P为，P、Z发生信息ii的反应，然后和氢气发生加成反应生成Q，Z为，和浓硝酸发生取代反应生成X，X为，X发生还原反应生成Y，Y为，Y发生水解反应生成Z。 4．(1) 硝基和碳溴键 取代反应 (2) 2 (3) (4)8 (5) (6) 水溶液，加热 【分析】 由有机物的转化关系可知，A（）与CH3NH2发生取代反应生成B（），B在催化剂作用下硝基发生还原反应生成C（），C与D（）发生反应生成E（），E脱水生成F()，F与浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成G（），G与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成H，H与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀。 【详解】（1） A（）中所含官能团的名称为：硝基和碳溴键；A（）→B（）的反应类型为：取代反应； （2） D（）的核磁共振氢谱图的波峰数有2个；G的结构简式为：； （3） 的化学方程式为： （4） 化合物D（）的同分异构体①能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸酯基；②能与反应产生气体，说明含羧基；③无环状结构，结构中只有三个氧原子，所以确定官能团为：羧基、醛基、碳碳双键，将羧基和醛基做为取代基（箭头代表醛基）符合的结构有共8种； （5） 等物质的量的I（）与H（）分别在一定条件下与足量溶液反应，I消耗的基团有碳卤键、羧基、HCl，H消耗的基团有酯基，消耗的物质的量之比为； （6） a为卤代烃的水解条件：水溶液，加热；由已知G→H的反应，可推断X的结构简式为：。 5．(1)溴苯 (2) (3) 4 (4) 醚键、氰基 +NaCN→+NaBrO (5)3 (6) 【分析】 从A到B的过程发生取代反应，可推测X的结构简式为，从B到C发生还原反应，结合D的分子式可推出D的结构简式为，从D到E发生取代反应，E到产物发生氰基的水解。 【详解】（1）根据A的结构简式可知物质A的名称叫溴苯； （2） 根据分析可知试剂X的结构简式为； （3） 物质C中苯环上的碳原子属于杂化，有2个饱和碳原子属于杂化，O原子连接2个键，还有2对孤电子对，故O原子的价层电子对数为4，也属于杂化，故物质C中属于杂化类型的原子有4个；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故物质C中的手性碳原子位置为； （4） 根据E的结构简式可知E中官能团的名称为醚键、氰基；从D到E发生取代反应，故反应方程式为：+NaCN→+NaBrO； （5）Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有HCOO-； Ⅱ．分子中含有两个苯环(两个苯环间由亚甲基连接)，则含有。故根据对称结构可知符合该两个条件的满足下列条件的B的同分异构体有3种； （6） 从到目标产物需要引入-COOH，故用逆合成分析法可知引入-COOH需要引入-CN，引入-CN需要-OBr，引入-OBr需要-OH，引入-OH需要引入卤素原子。故可知合成路线为： 。 6．(1)苯胺 (2) 保护氨基，防止其被氧化 (3)浓硝酸、浓硫酸、加热 (4)硝基 (5) 缩聚反应 (6) 12 或 【分析】 苯发生硝化反应得到B：，B发生还原反应得到C：，C发生取代反应得到D，D发生硝化反应得到E：，E发生水解反应得到F，F发生还原反应得到G，G与H（对苯二甲酸）发生缩聚反应得到产物。 【详解】（1） C为，化学名称为苯胺； （2） C→D的化学方程式为：，作用为保护氨基，防止其被氧化； （3） D发生硝化反应得到E：，故D→E反应试剂和条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热； （4）F中含氧官能团的名称为：硝基； （5） H为对苯二甲酸，结构简式为：；G+H→芳纶1414的反应类型为：缩聚反应； （6） D的同分异构体：苯环上有2个取代基，能发生银镜反应说明有醛基，可能的结构简式为：、、、，各有邻、间、对3种位置关系，共12种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3的同分异构体的结构简式为：或。 7．(1)2,5-二氯苯甲醛 (2)醚键、醛基 (3) (4) 还原反应 取代反应 (5) (6)24 (7) 【分析】 A发生取代反应生成B，B的分子式为C9H10O3，不饱和度为5，结合E的结构简式以及C的分子式，推测C的结构简式为，B与CH3NO2发生加成反应生成C，C与氢气反应产生D，将C中的硝基被还原为氨基，D转化为E的反应属于取代反应，据此作答。 【详解】（1）按系统命名法，A的化学名称为2,5-二氯苯甲醛，故答案为：2,5-二氯苯甲醛。 （2）观察B的结构可知，含氧官能团有醚键、醛基，故答案为：醚键、醛基。 （3） 根据分析可知，C的结构简式为，故答案为：。 （4）C转化为D的发生反应是C中的硝基被还原为氨基，属于还原反应，D转化为E的反应属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。 （5） G发生水解反应的产物之一()能发生自身的缩聚反应，反应为：，故答案为：。 （6） 根据题意可知，M的分子式为C12H17NO3，不饱和度为5，要求满足含有苯环且苯环上有四个取代基，其中有三个是，则含有的三个在苯环上的三种位置关系分别为：、、，那么第四个取代基依据含有且属于两性化合物，说明含有羧基，其结构可能为：、、、，每一种结构在苯环上均有6种位置关系（依次为2+3+1），因此M的可能结构有种，故答案为：24。 （7） 首先用和CH3NO2发生加成反应生成，然后硝基被还原为氨基生成，再发生已知：的反应，最终合成 ，合成路线为：，故答案为：。 8．(1) 丙胺 4 还原反应/加成反应 (2) 氨基，醚键 【分析】 路线一：根据已知(3)的转化，结合F的分子式可知F为，E为；结合已知(2)转化，以及C和E的组成对比可知，D为；结合已知(1)可知A，应为，B为CH3CH2CH2NH2；C为，C与氢气加成生成D； 路线二中可分别与和CH3CH2CH2Br发生(3)转化生成产物，为据此分析解答； 【详解】（1） B为CH3CH2CH2NH2，名称为丙胺；有机化合物M（）是B的同系物，M中存在-NH2，相当于丁烷中的H被氨基取代，共4种；由以上分析可知C为；C与氢气发生加成反应生成D； （2） 由H的结构简式可知其官能团为醚键、氨基；F中五元环所有原子在同一平面上，F为，硫原子的杂化方式：；H与F发生反应生成，与CH3CH2CH2Br发生已知反应生成L，反应方程式为：。 9．(1)碳氯键、酰胺基 (2) (3)bd (4) (5)6 (6) 【分析】 由合成路线分析可知，B为，D为，M为，F为。 【详解】（1）B中所含官能团为碳氯键、酰胺基。 （2） A到B发生取代反应，故B的结构简式为。 （3）a．A中含有氨基，容易被次氯酸氧化，则的过程是为了保护，a正确；b．消去反应会产生不饱和结构，的反应没有产生不饱和结构，故不是消去反应，故b错误；c．和含有的官能团不同，可以用红外光谱法区别，c正确；d．由结构可知，的分子式是，难溶于水，故d错误；故选bd。 （4） 为取代反应，其化学方程式是。 （5） N的结构简式为，其同分异构体中有两个六元环，其中一个是苯环，说明没有其他不饱和结构，H-NMR谱显示有5种不同化学环境的氢原子，说明其结构对称，应为对位结构，和不能连接在同一个碳原子上，则满足条件的同分异构体为、、、、、，共6种。 （6） 根据提给信息，可设计合成路线为：。 10．(1) 6 6 (2) 酯基、羰基 2-苯基乙醇 (3)2 (4)消去反应 (5)9 (6)或 【分析】 从A到B发生醇与溴化氢的取代反应；B到C发生加成反应；C到D发生取代反应；在D→E转化中，如果D与的反应看成两步反应，第一步是加成反应即氨基上的H原子加成在羰基的氧原子上生成羟基，那么第二步反应即醇羟基的消去反应生成碳氮双键；E中碳氮双键与氢气发生加成反应，再与马来酸反应得到目标物质 。 【详解】（1）苯环含6中心6电子大键。 （2）由D的结构简式可知，其含氧官能团的名称为酯基和羰基，A的系统命名是2-苯基乙醇。 （3） E分子含2个手性碳原子，如图用*号表示。 D与ii有机物的反应可看作第一步：氨基与酮基加成生成羟基；第二步：消去羟基生成氮碳双键。 （4） 醇与溴化氢发生取代反应，另一产物为水。故反应方程式为： （5） 同分异构体含（酚）羟基，若苯环含2个取代基，则有1个羟基、1个乙基，有3种结构；若苯环含3个取代基，则有2个甲基、1个羟基，共有6种结构；符合条件的同分异构体有9种。其中，有四组峰的结构高度对称，如图所示：或。 （6）利用D到E原理设计合成路线第一步，催化氧化；第二步，加成和消去；第三步，选择性加成反应，最终生成目标产物： 。 11．(1) 苯胺 酮羰基和氨基 (2) 取代反应(或酯化反应) 1 (3) (4)++H2O (5) 15 (6)(或) 【分析】 由题干A、C的结构简式和B的分子式以及A到B、B到C的转化条件，并结合已知信息①可知，B的结构简式为：，由C的结构简式、D的分子式和C到D的转化条件可知，D的结构简式为：，由D到E的转化条件和E的分子式可知，E的结构简式为：，由F的结构简式和G的分子式，结合F到G的转化条件和已知信息③可知，G的结构简式为：，由H的结构简式以及H到I的转化条件、I的分子式和J的结构简式可知，I的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由题干A的结构简式可知，A的化学名称是苯胺，由分析可知，D的结构简式为：，D中官能团的名称是酮羰基和氨基，故答案为：苯胺；酮羰基和氨基； （2） 由分析可知，I的结构简式为：，由H生成I的反应类型为酯化反应或者取代反应，同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故J分子中有1个手性碳原子，即与羟基相连的碳原子，故答案为：酯化反应或者取代反应；1； （3） 由分析可知，G的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，E的结构简式为：，I的结构简式为：，I+E→J即发生已知信息②的反应，该反应的化学方程式为： ++H2O，故答案为：++H2O； （5） 已知I的分子式为：C9H8O3，不饱和度为6，则在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件①含有苯环且苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg，即含有2mol醛基，或者1个醛基、1个甲酸酯基，则两个取代基肯能有：1)-OOCH、-CH2CHO，2)-CHO、-OCH2CHO；3)-CHO、-CH2OCHO；4)-OH、-CH(CHO)2；5)-CHO、-CH(OH)CHO五种组合，每一组合又有邻、间、对三种位置异构，则一共有5×3=15种，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：15；； （6） 本题采用逆向合成法，根据题干已知信息②可知可由和，而与Cl2发生取代反应可得或，根据已知信息③可知发生水解即可得到，或者水解生成，催化氧化得到，由此分析确定合成路线为：(或)，故答案为：(或)。 12．(1) (2) (3) 酯基 (4)BC (5) 加成反应 NaOH溶液，加热 -COONa、-OH (6) 【分析】 化合物A()与气体x反应，生成化合物B()，原子利用率100%，可推知x为，发生加成反应，B与Br2发生取代反应生成C()，C与甲醇在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应生成D()，D发生反应③生成E()，E在（1）NaOH，（2）H+条件下发生水解反应生成F（），F与I2在一定条件下反应生成G（），G在加热条件下生成H（），H在酸性条件下发生反应④生成I（），据此回答。 【详解】（1） 化合物A为，分子式为； （2）由分析知，x为； （3） 芳香族化合物M为B（）的同分异构体，其能够发生银镜反应、水解反应，则M为甲酸酯，且在核磁共振氢谱上只有4组峰，则M的结构简式为；其含有的官能团名称为酯基； （4）关于由D→E的说法中： A. 反应过程中，有C-O单键的断裂和C=C双键的形成，A正确； B. HCHO为平面结构，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，B错误； C. 化合物D中含有氧原子为酯基上的氧原子，步能与水形成氢键，因此其难溶于水，C错误； D. 化合物E（）中，碳原子采取、杂化，但不存在顺反异构，D正确； 答案选BC； （5） a.化合物E在的溶液发生加成参与生成，b.化合物E在NaOH溶液，加热的条件下发生水解反应生成和CH3OH； （6） 以甲苯、乙醛为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物W的路线为，故（a）最后一步反应中，有机反应物为；涉及到芳香烃制卤代烃，其化学方程式为。 13．(1) 2—甲基丙烯 羟基、（酮）羰基 (2)浓硫酸、加热 (3) 加成反应 (4) (5) 18 【分析】 由D（）与HBr一定条件生成E（C5H9Br）知发生加成反应可能的E的结构有、，结合后边I的结构往前倒推可知E为，H为，F为与CH3CN发生加成反应。 【详解】（1） A 的系统命名的名称为2—甲基丙烯；I 中的含氧官能团有：羟基、（酮）羰基； （2）C→D为醇的消去反应，反应条件为：浓硫酸、加热； （3） F为与CH3CN发生加成反应生成G，H的结构简式为； （4） E＋H→I的化学方程式为； （5） I的结构，I的一种同系物（分子式为）有多种同分异构体，满足苯环上只有2个相同的取代基，且能与NaOH溶液反应，但不能与溶液反应条件的同分异构体，知官能团只能为酯基，两个相同的支链可能为-COOCH2CH3、-CH2COOCH3、-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、，每两个支链在苯环上有邻、间、对3种，符合条件的同分异构体有18种，其中1mol分子能与4mol NaOH反应的结构简式为（或、）。 14．(1)酯基，酰胺基 (2)氧化反应 (3) (4)选择性地催化碳碳三键与氢气加成生成碳碳双键 (5) 12 或 (6) 【分析】 A在过氧化氢和SeO2的条件下发生氧化反应生成B，B生成C为两步反应，第一步主要是酯基的水解即，而后进行酸化，得到C为，C与F发生已知②的反应，生成G，据此作答。 【详解】（1）观察有机物G的结构可知，除羟基和醚键外的含氧官能团为酯基，酰胺基，故答案为：酯基，酰胺基。 （2）根据分析可知A→B的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应。 （3） B生成C为两步反应，第一步主要是酯基的水解即，而后进行酸化，得到C，故答案为：。 （4）H-I是对碳碳三键进行加成变为碳碳双键，因此加入的作用是选择性地催化碳碳三键与氢气加成生成碳碳双键，故答案为：选择性地催化碳碳三键与氢气加成生成碳碳双键。 （5） F的分子式为C8H13NO4，不饱和度为3，同分异构体要求满足①含有；②结构中含有六元环，说明这个不是苯环；③1mol F与足量反应，消耗2mol ，说明含有2个羧基，那也就是一个环为一个不饱和度，一个羧基为一个不饱和度，也就是六元环形成的环己烷，剩余的基团有：-COOH、-COOH、-NH2，第一种：，氨基接上去后有3种；第二种：，氨基接上去后有4种；第三种：，氨基接上去后有2种；第四种：，氨基接上去后有4种；满足条件的同分异构体共有12种，其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为4：2：2：2：2：1的结构简式为：或，故答案为：12；或。 （6） 根据题中合成路线可知以对甲基苯酚和设计的合成路线为：，故答案为：。 15．(1)碳氟键、酰胺基 (2) 取代反应 保护氨基 (3) (4)a>c>b (5)30 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，A与乙酸酐发生取代反应生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D，D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，一定条件下转化为，E与CH3COCOOH发生取代反应生成G，DPPA作用下G发生取代反应生成H，一定条件下H先后与CF2HCl、HNO3发生取代反应生成I，I经多步转化生成唑草酮。 【详解】（1）由C的结构简式可知，含有官能团的名称为碳氟键、酰胺基。 （2）由分析可知，A与乙酸酐发生取代反应生成C和乙酸，A和D分子中都含有氨基，说明该步反应的作用是保护氨基。 （3） 由分析可知，F→G的反应为F与CH3COCOOH发生取代反应生成G和水，反应的化学方程式为：+CH3COCOOH+H2O。 （4） 元素的电负性越大，非金属性越强，有机物分子中C−X键的极性越大，元素的电负性大小顺序为：F＞Cl＞H，则C−X键的极性大小顺序为C—F＞C—Cl＞C—H，所以由题给信息可知，三种物质碱性由弱到强的顺序为＞＞，故答案为：a>c>b。 （5）化合物C的分子式为C8H8ONF，C的同分异构体中，①含有苯环，且苯环上有3个取代基、②能发生银镜反应、③含有-NH2，则苯环上的3个取代基为：-F、-NH2和-CH3CHO ，有10种结构；-F、-CH2NH2和-CHO，有10种结构；-CH2F、-NH2和-CHO，有 10 种结构；共有 30 种。 （6） 由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成的合成步骤为一定条件下转化为，与发生取代反应生成，DPPA作用下转化为，合成路线为：。 16．(1) 对甲基苯酚或4-甲基苯酚 (2)醚键、醛基 (3) 加成反应 消去反应 (4)b (5)18 (6)或 【分析】 A和CH2=CHCH2Br反应生成B，根据信息①，由B逆推，可知A是，B与MnO2反应，-CH3被氧化为-CHO，C加热得到D，D和CH3I反应生成E，根据信息①，可知E是，E→F实际上是经过两步反应，第一步和发生加成反应生成，第二步是发生消去反应生成，F与CH3COONa在加热条件下生成G。 【详解】（1） 由分析得，A是，名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚；E是； （2）根据C的结构简式，可知C的含氧官能团的名称为醚键、醛基； （3） E→F实际上是经过两步反应，第一步和发生加成反应生成，第二步是发生消去反应生成，其反应类型分别是加成反应，消去反应； （4） D和CH3I反应生成和HI，加入碱性溶液与HI反应，降低HI的浓度能促进反应正向进行，但氢氧化钠能与D中的酚羟基反应，NaHCO3与酚羟基不反应，所以为了使D→F转化率更高，条件X最好选择NaHCO3溶液，选b； （5） 有机物C能使溴水褪色，碳碳双键与溴水发生加成反应，醛基与溴水发生氧化反应，C与足量的溴水反应的化学方程式为； （6） ①能与NaHCO3反应产生气体，说明含有羧基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键；③苯环上只有两侧链；两个侧链为-COOH、-CH2-CH=CH2或-COOH、-CH=CH-CH3或-COOH、或-CH2COOH、-CH=CH2或-CH3、-CH=CHCOOH或-CH3、，两个侧链在苯环上的位置异构有3种，符合条件的的同分异构体有18种；其中核磁共振氢谱的峰面积比为的是或； （7） 水解生成 ，氧化生成  ， 和生成 ，与溴水发生加成反应生成，合成路线为： 。 17．(1) (2) 利用已知ⅰ的可逆反应保护C中酮羰基 (3) 羟基 酮羰基 (4)1∶2 (5)15 (6) 、吡啶 【分析】 C2H2为乙炔，CH≡CH，B中含有碳碳三键，再根据合成路线中的信息，A和B反应为加成反应，可知在醛中的碳氧双键处发生加成，则A为乙醛，B的结构简式为。根据已知ⅰ和I的结构简式，可知C→D是利用已知ⅰ的可逆反应为了保护C中碳基（左下的），则D的结构简式为。根据分子式，可知B和D发生了加成反应，结合I的结构，可知D中的碳氧双键处发生了变化，则E的结构简式为。F和G发生已知ⅱ中的反应，可知F中含有碳氧双键，再结合I的结构，可知E中的羟基(最上面的那个羟基)被氧化成了羰基，F的结构简式为。结合已知ⅱ，可知H的结构简式为。通过H和I的结构对面，可知H中的碳碳三键变成了碳碳双键；据此回答问题。 【详解】（1） A能发生银镜反应，可知A为醛类，则结构简式为CH3CHO。C2H2为乙炔，CH≡CH，B中含有碳碳三键，再根据合成路线中的信息，A和B反应为加成反应，则A→B的化学方程式是。答案为。 （2） 根据已知ⅰ和I的结构简式，可知C→D是利用已知ⅰ的可逆反应为了保护C中碳基（左下的），则D的结构简式为；根据后续转化推测C→D的目的是利用已知ⅰ的可逆反应保护C中酮羰基。 （3）根据分析，是E中的羟基变为了F中的酮羰基。 （4）根据分析，H中的碳碳三键变成了碳碳双键，属于加氢反应，H被还原，加入2个氢原子，氢原子的化合价为+1价，相当于化合物H的整体化合价降低了2价，而转化为，化合价升高了1价；在氧化还原反应中得失电子守恒，则H与的物质的量之比为1∶2。 （5） C为，J是C的同分异构体，同时满足①苯环上只有两个取代基；②能与发生显色反应，则含酚羟基；③1molJ与足量的钠完全反应生成1mol，则含有两个羟基；当苯环上连接-OH、-CH2CH2CH2OH，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、-CH（OH）CH2CH3，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、-CH2CH（OH）CH3，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、-CH（CH3）CH2OH，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、，有邻间对3种，则共有3×5=15种。 （6） 分析N的结构，与Ⅰ的结构类似，因此需要模仿A到Ⅰ的合成路径，N的结构左右对称，可知与2倍的发生了加成，得到的产物K的结构简式为，K中的羟基被氧化成酮羰基，L的结构简式为 ，则条件a为、吡啶。L再发生已知ⅱ的反应，得到M，M再转化为N，则条件c为、。 18．(1)+Cl2 +HCl (2) 邻羟基苯甲酸 取代反应 (3)氢氧化钠溶液、分液 (4)3 (5)12 (6) 【分析】 苯与在催化下发生取代反应产生氯苯，氯苯与熔融NaOH发生反应，然后与HCl作用，反应产生苯酚，与NaOH作用，然后通入，在一定条件下反应产生，然后通入HCl反应产生D：，D与发生酚羟基上H原子的取代反应产生E，E与作用产生F，F与乙酸酐在一定条件下发生反应产生G，据此分析解答。 【详解】（1） A是苯，苯与在催化下发生取代反应产生氯苯、HCl，该反应的化学方程式为+Cl2 +HCl。 （2） 根据上述分析可知D的结构简式是，命名为邻羟基苯甲酸。 （3） 苯不溶于NaOH溶液，能够与NaOH溶液反应产生可溶性而溶于水中，苯与水互不相溶，密度比水小，然后通过分液分离除去，A中混有C可用氢氧化钠溶液、分液。 （4） E是，羧基需要消耗1 mol NaOH，与苯环相连的酯基需要2 mol NaOH，则1 mol E最多需要与3 mol NaOH完全反应。 （5） 根据已知条件推出该同分异构体中含有的官能团：①能发生银镜反应，则结构中含有醛基(—CHO)；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，则该结构中含有酯基(—COO—)，且根据氧原子数目可推出该结构中既能水解也能发生银镜反应的基团为—OOCH，数目为两个；③不与溶液反应，说明结构中不含羧基。将已知官能团和基团在苯环上排布：、、、，共12种。 （6） 与在催化下发生甲基邻位上的取代反应产生，该物质与NaOH作用然后在HCl作用下反应产生，与CH3COCl发生取代反应产生M是。与酸性溶液发生氧化反应，被氧化产生—COOH，反应产生N是，N与异构化反应产生，故M是，N是。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$