2025届高三化学一轮复习 专题复习- --有机推断题

2025届高三化学专题复习---有机推断题 1．（2024·山西·二模）以有机物A为原料制备Q、H的合成路线如图所示。 已知：当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：。 回答下列问题： (1)F的化学名称为 ，I中官能团名称为 。 (2)写出反应类型：④ ，⑦ 。 (3)反应⑥的化学方程式为 。 (4)A中苯环上被—H取代生成M()，M有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②遇氯化铁溶液显紫色 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 (5)设计以2-溴丁烷为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 2．（2024·四川·模拟预测）沃塞洛托(化合物K)是一种治疗贫血的药物，其某种合成路线如下图所示。 已知：。 回答下列问题： (1)C的结构简式为 。 (2)D的化学名称是 。 (3)设计D→F的目的是 。 (4)G中官能团的名称是 。 (5)H→J的化学方程式是 ，该反应类型属于 。 (6)G→H反应中，当反应时间从1.5h延长为3h，除生成H外，可能生成的其他有机产物是(写出结构简式) 。 (7)在H的同分异构体中，同时满足下列三个条件的共有 种(不考虑空间异构)。 ①苯环上有3个取代基； ②1mol物质与足量NaOH溶液反应消耗3mol NaOH； ③能与溶液反应产生。 其中，核磁共振氢谱显示为六组峰、且峰面积比为1∶2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 (写出一种)。 (8)参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线 (无机试剂任选)。 3．（2024·北京朝阳·二模）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下： 已知： i．＋＋R3－OH ii．＋R7－NH2→＋H2O (1)A中所含官能团是 。 (2)D的结构简式是 。 (3)D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。 (4)G→H的化学方程式是 。 (5)I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，I的结构简式是 。 (6)的合成步骤如下： 注：Boc的结构简式为 ①T的结构简式是 。 ②上述合成中的目的是 。 4．（2024·湖南长沙·一模）有机物H是一种重要的有机合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知：①表示； ②(表示基团或者氢原子)； ③。 回答下列问题： (1)物质A的分子式为 。 (2)物质D与足量氢气完全加成后的产物分子中含有 个手性碳原子。 (3)由物质D生成E的化学反应方程式为 。 (4)物质H中的含氧官能团的名称为 。 (5)物质M的结构简式为 。 (6)物质N在分子组成上比物质B少一个-CH2-，符合下列条件的N的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物②能发生水解和银镜反应③遇溶液显紫色④苯环上有两个取代基 (7)根据所学知识结合题目中信息写出以和为原料，合成的合成路线 (其他试剂任选)。 5．（2024·河北·三模）神舟十四号载人飞船的成功发射，标志着我国的航天航空事业达到了国际先进水平。具有高度自主产权的宇航员舱外航天服，具备高强度、耐高温、抗撞击、防辐射等特性，为宇航员的出舱活动提供了保障。这种宇航服的材料中含有聚酰胺-1010，其结构简式为，其中部分制备流程可表示如图： 最后通过G与J合成聚酰胺-1010。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)A转化为B的反应类型是 ；E中的含氧官能团名称是 。 (2)科学家研究的由B电解合成C的方法具有原料毒性小、不产生有害废料、合成路线单一等优势，在我国工业行业逐步推广。电解反应过程如下： 阳极：； 阴极：(B，C为流程中的物质)。 生成C的总反应方程式是 。 (3)D的化学名称是 。D共有5种同分异构体(不含立体异构)，符合条件：①分子内含有2个；②能与溶液反应放出；③能发生水解反应；④能发生银镜反应。下列给出的其中4种同分异构体中，核磁共振氢谱有5组峰(或5种不同化学环境的氢)的是 (填序号)，写出最后一种同分异构体(V)的结构简式： 。 (4)F→G的第一步的化学方程式为 。 (5)利用本题信息，设计以1，3-丙二醇、甲醇为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 6．（2024·江西景德镇·二模）埃克替尼(Icotinib)，商品名凯美纳，是我国首个具有完全自主知识产权的小分子靶向抗癌创新药。它由浙江贝达药业股份有限公司生产，于2011年在我国上市。埃克替尼的问世，标志着我国在抗癌药物研究领域取得了重大突破。Icotinib的合成路线如图所示，回答相关问题。 (1)B中含有的官能团名称为 。C生成D的反应类型为 。 (2)解释A生成B的反应中的作用 (DMF作溶剂，不参与反应)。 (3)B生成C所需的试剂为 。 (4)写出A与足量的NaOH反应的化学方程式 。 (5)写出Y的化学名称 。 (6)写出G的结构简式 。 (7)A的同分异构体中满足下列条件的有 种。 ①含有1个苯环；②既能发生银镜反应又能发生水解反应；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6；④不含过氧键(O—O)。 7．（2024·广东佛山·模拟预测）胰岛素增敏剂Rosiglitazone可用于糖尿病的治疗。一种合成路线如下： (1)反应①的产物只有一种，请写出化合物X的名称 。 (2)反应③中，除产物Ⅳ，还有HCl生成，请写出反应③的化学方程式： 。 (3)根据的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 生成的有机新物质 有机反应类型 ① HCN，催化剂，加热 加成反应 ② (4)关于该合成路线，下列说法不正确的是 。 A．化合物Ⅰ为非极性分子，化合物Ⅱ属于酰胺 B．中所有原子不能共平面 C．化合物Ⅴ可形成分子间氢键 D．化合物Ⅶ中含有手性碳原子 E.④、⑤、⑥均为取代反应 (5)化合物β为Ⅳ的同分异构体，满足下列条件： ①苯环上有3个取代基 ②遇溶液显紫色 ③核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2：1：1 则β的结构简式为 （写一种）。 (6)以和为原料，参考路线①③，合成化合物（其他无机试剂任选）。回答下列问题： ①相关步骤中，原子利用率为100%的反应为 。 ②最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。 8．（2024·广西河池·二模）化合物K可用于治疗糖尿病，其合成路线如下： 已知： ⅰ．。 ⅱ．。 ⅲ．。 ⅳ．试剂a为1，3-丁二烯。 回答下列问题： (1)1mol A能与含2mol 的水溶液反应生成气体，则A的结构简式为 。 (2)由A生成B的反应类型是 ，H中氮原子的杂化方式为 。 (3)C的化学名称是 ，K中官能团的名称为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)反应J＋F→K的化学方程式为 。 (6)符合下列条件的G的同分异构体共有 种。 ①含有苯环； ②能发生水解反应和银镜反应； ③遇溶液显紫色。 其中，核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 (7)邻苯二甲酰亚胺()是合成高分子的重要材料。参照上述合成路线，写出以邻二甲苯为原料制备邻苯二甲酰亚胺的合成路线(无机试剂任选)： 。 9．（2024·江西·二模）化合物K常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)检验苯中含有A的化学试剂为 ；B分子中碳原子的杂化方式为 ； (2)C→D的反应类型为 G的结构简式为 ，J中官能团的名称为 。 (3)H→I的化学方程式为 。 (4)满足下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含苯环；②苯环上只有两种取代基：和 (5)根据上述信息，写出以苯和为主要原料制备的合成路线： 。 10．（2024·天津北辰·三模）青蒿素(C15H22O5)是治疗疟疾的有效药物，白色针状晶体，其晶胞(长方体，含4个青蒿素分子)及分子结构如右图所示，可以用有机溶剂N从中药中提取。 (1)测定晶体结构最常用的方法是 。 (2)青蒿素的分子中含有官能团的名称为过氧键、 和 。 (3)使用现代分析仪器对有机化合物N的分子结构进行测定相关结果如下： 根据上面三个图推测N的结构简式 。 (4)青蒿素合成的部分路线如图： ①l mol香茅醛与2 mol氢气完全加成的产物的系统命名为 ，F→G的反应类型 。 ②欲检验香茅醛中的官能团，试剂加入的正确顺序为 。 A．溴水    B．稀盐酸    C．新制氢氧化铜悬浊液 ③写出C→D反应的化学方程式 。 ④M分子中含有四个碳原子且与香茅醛互为同系物，M的结构有 种（要考虑立体异构）。 ⑤根据青蒿素合成路线的所给信息，完善从到的合成路线 。 11．（2024·山东济南·三模）化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ．； Ⅱ．； Ⅲ．． 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)DMP试剂在B→C转化中的作用为 （填标号）。 a．还原剂    b．催化剂    c．氧化剂 (3)C→D中发生反应的官能团名称 。D→E的转化中两种产物均含两个六元环，反应方程式为 。 (4)E中相同官能团的反应活性：① ②（填“＞”“<”或“=”），解释Cbz-Cl的作用 。符合下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①含有苯环  ②可以发生银镜反应  ③分子内含有5种化学环境的氢原子 (5)综合上述信息，写出以苯乙烯和光气（）为原料制备的合成路线 ，其他试剂任选。 12．（23-24高三下·重庆·阶段练习）柔性显示材料M（）的合成路线如下： 已知：① ② (1)A的名称为 ，生成B的条件a为 。 (2)C中所含官能团的名称为 ，D中碳原子的杂化方式为 。 (3)C生成D的反应化学方程式为 。 (4)E生成F的反应类型为 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有三个取代基    ②能与NaOH溶液反应    ③能发生银镜反应 (6)根据合成M的反应原理推断合成T的单体结构简式，P为 ，Q为 。 13．（2024·湖北武汉·二模）化合物G是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)B中含有的官能团名称为 。 (2)X的名称为 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)B可形成分子内氢键，其形成分子内氢键结构示意图为 。 (5)Y的结构简式为 。 (6)A含有碳氧双键的同分异构体的数目为 ，其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为9∶1的结构为 。 14．（2024·辽宁沈阳·三模）斑蝥素是斑蝥的有效成分，现代药理研究表明斑蝥素对肝癌、胃癌、肺癌等多种癌症均有抑制作用，斑蝥素的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：在有机合成中，极性视角有助于我们理解一些反应历程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基碳上的键极性增强，易断裂，在碱作用下，与另一分子酯发生酯缩合反应： 请回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)B→C中，根据酯缩合机理还会生成一种与C互为同分异构体的副产物K，请从极性视角分析生成K更容易原因为 。 (4)已知H为五元环结构，写出H的结构简式 。 (5)J中含有 个手性碳原子。 (6)写出同时满足下列条件的化合物J的一种同分异构体的结构简式 。 a．含苯环；b．最多能与2倍物质的量的反应；c．能发生银镜反应；d．不含e．谱表明分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (7)根据上述信息，写出以环己酮和1，3-丁二烯为主要原料制备的合成路线 （用流程图表示，无机试剂任选）。 15．（2024·江西·二模）有机物(Ⅰ)是治疗心动过速的一种药物，某合成路线如下： 已知：结构不能稳定存在，会失去H2O转化为。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)D的结构简式为 ；E分子中含氧官能团的名称为 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)G→H的化学反应方程式为 。 (5)满足下列条件的E的同分异构体有 种(不含立体异构)；其中苯环上一溴代物有两种的结构简式为 (任写一种)。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化；④除苯环外无其他环状结构。 (6)参照上述合成路线，设计以A为原料制备对羟基苯甲酸()的合成路线： (其他无机、有机试剂任用)。 16．（2024·四川达州·二模）某同学以甲苯为基础原料合成了一种具有水果香气的食品香料E，合成路线图如下。 回答下列问题： (1)A→B的反应条件为 。 (2)B中的官能团名称是 。 (3)C的结构简式为 。 (4)D的化学名称是 。 (5)C+D→E的化学方程式为 ，反应类型为 。 (6)满足以下条件的F的同分异构体数目为 ；其中核磁共振氢谱满足的结构简式为 。 ①分子式为；      ②含有苯环；     ③含有 (7)设计以甲苯和乙烯为基础原料合成苯甲酸乙酯的合成路线，无机试剂任选 。 17．（2024·湖南·模拟预测）化合物K具有多种生物药理活性，K的一种合成路线如下（部分反应条件和过程已简化）： 已知：①“”是苯基． ②（R、为H或烷基）． 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ；C中含有的官能团是 （填名称）； (2)由G生成H经过①、②两步反应，第①步反应的化学方程式为 ； (3)设计反应和反应的目的是 ； (4)化合物I分子中有 个手性碳原子； (5)化合物K不能发生的反应是_____________（填标号）； A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．水解反应 (6)在化合物F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①含有苯环；②遇溶液显紫色；③既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 ； (7)设计由苯甲醛和丙酮制备的合成路线： （无机试剂任选）。 18．（2024·河南三门峡·一模）有机物是制备某种抗病毒药物的中间体，其合成路线如下： 已知：(代表卤原子，均为烃基或氢原子)。 回答下列问题： (1)A的名称为 ；反应②需要加入的试剂为 。 (2)①和④的反应类型分别为 、 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)酸性：D (填“>”或“<”)乙酸，原因为 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ⅰ、苯环上只有1个取代基 ⅱ、能与溶液反应生成 ⅲ、该物质能与足量反应生成 其中，含有两个手性碳的同分异构体的结构简式为 (任写1种)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 酯基、碳碳双键 (2) 消去反应 加聚反应 (3)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O (4) 13 (5)CH3CHBrCH2CH3CH2=CHCH2CH3 【分析】 (A)在加热条件下和氢氧化钠溶液发生水解生成(D)CH3COONa、(E) ，和稀硫酸反应生成(F)，与足量氢气在催化剂、加热条件下反应生成(G)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(H)，(I)CH3COOCH=CH2在稀氢氧化钠溶液、加热条件下反应生成(B)CH3CHO和(D)CH3COONa，CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成(Q)。 【详解】（1） F的结构简式为，其化学名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)，I的结构简式为CH3COOCH=CH2，其官能团名称为酯基、碳碳双键； （2） 反应④是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(H)，反应⑦是CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成； （3）反应⑥为CH3CHO转化为CH3COONa，其化学方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O （4） 满足条件的同分异构体有①两个侧链(邻、间、对3种)、②三个侧链 (羟基有4种不同的位置)、(羟基有4种不同的位置)、(羟基有2种不同的位置)，共13种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为； （5） 以2-溴丁烷为原料制备的合成路线为CH3CHBrCH2CH3CH2=CHCH2CH3。 2．(1) (2)间苯二酚或1，3-苯二酚 (3)为了保护酚羟基不被氧化 (4)醚键和醛基 (5) 取代反应 (6) (7) 12 、 (8) 【分析】 A与发烟硫酸反应生成B，B与NaOH反应生成C，C与H+反应生成D，D与E在NaH存在下反应生成F，根据题给已知，结合E和F的结构简式知，C为，D为；F与正丁基锂/TMEDA作用生成G，G与HCl在THF存在下反应1.5h生成H，H与I反应生成J，J与HCl在THF存在下反应3h生成K。 【详解】（1） 根据分析，C的结构简式为。 （2） 根据分析，D的结构简式为，化学名称为：间苯二酚或1，3-苯二酚。 （3）依据D→F使酚羟基变为醚键，后面G→H和J→K又将醚键变为酚羟基，得出D→F是为了保护酚羟基不被氧化。 （4）由G的结构简式知，其中官能团的名称是醚键和醛基。 （5） H生成J过程中发现H失去了酚羟基中的氢原子，J失去Cl原子，故生成氯化氢，同时J中还有一分子的HCl脱去，故产物有两分子HCl，化学方程式为，该反应类型为取代反应。 （6） 观察G→H和J→K的变化发现条件中时间不同导致另一个醚键会转变为酚羟基，故当反应时间从1.5h延长为3h，除生成H外，可能生成的其他有机物的结构简式为。 （7） H的分子式为C9H10O4，不饱和度为5，H的同分异构体能与NaHCO3溶液反应说明含羧基，1mol物质与足量NaOH溶液反应消耗3mol NaOH，结合不饱和度和O原子的个数，H的同分异构体中含两个酚羟基，第3个取代基可能为—CH2CH2COOH、—CH(CH3)COOH，先写两个酚羟基有邻、间、对三种位置，用第3个取代基依次代替苯环上的H原子，邻、间、对依次有2、3、1种（、、，图中数字序号为第3个取代基的位置），满足条件的同分异构体有2×（2+3+1）=12种；其中核磁共振氢谱显示为六组峰、且峰面积比为1∶2∶2∶2∶2∶1的化合物的同分异构体的结构简式为、。 （8） 参照上述合成路线中D→F→G、J→K和醛基转化为羧基可知，以为原料合成的路线为。 3．(1)羧基或（-COOH） (2) (3) (4)2＋O2+2H2O (5) (6) 保护氨基 【分析】 由A(C2H2O4)与C2H5OH在浓硫酸加热条件下反应生成B(C6H10O4)，可推知A为，B为，B与发生已知反应ⅰ生成D，可推知D为，D与NH2OH反应生成E，D在①NaOH/H2O，②H+下发生水解，生成F，G与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H，H与I发生已知反应ⅰ生成J，由J的分子式可推知J为，由I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰可推知I为，J与①NH3，②H2催化剂下生成K，K与F生成L，L与经过多步反应，生成M，据此回答。 【详解】（1） A为，所含官能团是羧基或（-COOH）； （2） 由分析知，D的结构简式是； （3） D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是； （4） 由分析知，G与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H，化学方程式是2＋O2   +2H2O； （5） 由分析知，I的结构简式是； （6） 由图知P与(Boc)2O反应生成Q，Q与氨气加成生成S，可推知S的结构式围为，S与T在-H2O下生成U，由U和S的结构可推知T为，U与HCl反应生成，由流程可知，的目的为保护氨基。 4．(1)或 (2)6 (3)+HCHO+Me2NH+H2O (4)酯基、醚键 (5) (6)6 (7) 【分析】 据已知信息①②可知Me为甲基，则A为，根据已知信息③可知G为，以此分析； 【详解】（1） 根据分析，A为，A的分子式为C6H8N2或C6N2H8；故答案为：C6H8N2或C6N2H8； （2） 物质D与氢气完全加成后得到 ，有如图的6个手性碳原子：；故答案为：6； （3） 物质D与HCHO和Me2NH在冰醋酸的作用下发生取代反应，得到物质E和水，根据题目可知，方程式表示为：+HCHO+Me2NH+H2O；故答案为：+HCHO+Me2NH+H2O； （4）由图，H中含氧的官能团有两个，其中-COOCH2CH3中为酯基，-OCH3中为醚键，故含氧官能团有酯基和醚键；故答案为：酯基和醚键； （5） 根据反应过程，G中-CH2NH2基团在一定条件下与M作用变为H中R-N=C-COOCH2CH3，再根据已知②可知M为；故答案为：； （6） 物质N在分子组成上比物质B（）少一个CH2，根据条件，N的同分异构体属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基，且遇FeCl3溶液显紫色，说明其中一个取代基为酚羟基，还能发生水解和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，另一个取代基为HCOOCH2CH2－或HCOOCH(CH3)－，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，符合条件N的同分异构体共有3×2=6种；故答案为：6； （7） 根据由E到F可知首先转化为，，再根据已知信息③转化为，最后根据已知信息②得到目标产物，故合成路线为：。 5．(1) 加成反应 羧基、酯基 (2) (3) 己二酸 (Ⅰ)(Ⅱ) (4) (5)(酸性高锰酸钾溶液换成氧气、催化剂加热也可以)或 【分析】乙炔和HCN发生加成反应生成B，B发生二聚并还原得到C，C发生水解得到D[HOOC-(CH2)4-COOH]；D与甲醇发生酯化反应，由E的分子组成可知D中只有1个羧基与甲醇发生酯化，则E为：HOOC-(CH2)4-COOCH3，E发生信息中反应②生成F，F为：CH3OOC(CH2)8COOCH3，F发生酯的碱性水解再经酸化得到G，G为：HOOC(CH2)8COOH，G与氨气反应生成H，H为：H2NOC(CH2)8CONH2，H脱水生成I，I为：NC(CH2)8CN，I与氢气发生加成反应生成J，J为：H2N(CH2)10NH2，据此解答。 【详解】（1）由以上分析可知，A→B的反应类型为加成反应；E为HOOC-(CH2)4-COOCH3，含氧官能团名称是羧基、酯基； （2）由阳极：和阴极：的电极反应式得总反应方程式为； （3） D为[HOOC-(CH2)4-COOH]，化学名称为己二酸；I有5种H，Ⅱ有5种H，Ⅲ有6种H，Ⅳ有4种H，核磁共振氢谱有5组峰是I和Ⅱ；满足上述条件的同分异构体还有：； （4）F→G的第一步的化学方程式为； （5）利用本题信息，以1，3-丙二醇、甲醇为原料制备的合成路线为(酸性高锰酸钾溶液换成氧气、催化剂加热也可以)或 6．(1) 酯基、醚键 还原反应 (2)与HCl反应，使平衡正向移动，增大产率 (3)浓硝酸和浓硫酸 (4)+3NaOH+CH3CH2OH+2H2O (5)甲酰胺 (6) (7)4 【分析】 由流程可知，A和X发生取代反应生成B，B中苯环发生硝化反应引入硝基得到C，C中硝基还原为氨基得到D，D成环转化为E，E引入氯原子得到F，F和G减去HCl生成产品，结合产品结构可知，G为； 【详解】（1） B，含有醚键、酯基；C中硝基还原为氨基得到D，为还原反应； （2）A生成B的反应同时生成HCl，碳酸钾能与HCl反应，促使平衡正向移动，增大产率； （3）B中苯环发生硝化反应引入硝基得到C，反应条件为：浓硝酸和浓硫酸； （4） A中酚羟基、酯基均会与氢氧化钠反应分别生成-ONa、-COONa和乙醇、水，其与足量的NaOH反应的化学方程式为：+3NaOH+CH3CH2OH+2H2O； （5）Y化学式为CH3NO，Y和D中氨基、酯基反应生成碳氮双键和酰胺基得到E，同时生成水、乙醇，则Y结构为HCONH2，为甲酰胺； （6） 由分析可知，G为：； （7）A分子中除苯环外含有3个碳、4个氧、不饱和度为1；其同分异构体中满足下列条件： ①含有1个苯环；②既能发生银镜反应又能发生水解反应，则为甲酸酯；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6，则分子结构对称；④不含过氧键(O—O)；其结构可以为：，共四种。 7．(1)甲胺 (2)++HCl (3) 新制的氢氧化铜溶液，加热 氧化反应 (4)ACE (5)或 (6) +NH3NH2CH2CH2OH 、NH2CH2CH2OH 【分析】 结合题目信息及合成路线，推知X为CH3NH2，Y为，有机物Ⅱ和Y发生取代反应生成Ⅳ，Ⅳ和发生取代反应生成Ⅴ，Ⅴ在一定条件下和反应转化为Ⅵ，Ⅵ在一定条件下转化为Ⅶ，据此解答。 【详解】（1）反应①的产物只有一种，依据元素守恒可知，则X为CH3NH2，X的名称是甲胺。 （2） 根据题意反应③中除产物Ⅳ，还有HCl生成，可知反应③为取代反应，推出Y的结构为，反应③的化学方程式为：++HCl。 （3） 与HCN在催化剂，加热条件下发生加成反应，即醛基中的碳氧双键断裂发生加成，产物为；若生成为，则醛基被氧化为羧基后再与NaOH溶液反应成-COONa，则反应条件为新制的氢氧化铜溶液，加热，反应类型为氧化反应。 （4） A.化合物Ⅰ为对称结构属于非极性分子，化合物Ⅱ的结构中不含，故化合物Ⅱ不属于酰胺，A错误； B．中含有饱和碳原子，故所有原子不能共平面，B正确； C．根据化合物Ⅴ的结构可知没有形成氢键的条件，所以分子间不能形成氢键，C错误； D.根据化合物Ⅶ的结构可知含有手性碳原子，即分子中含有与硫原子直接相连的饱和碳原子，D正确； E．根据反应物和产物可推反应④还有HF生成为取代反应，而反应⑤、⑥不是取代反应，E错误。 答案选ACE。 （5） 化合物β为Ⅳ的同分异构体，满足下列条件：①苯环上有3个取代基，②遇溶液显紫色，③核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2：1：1，则β结构中有苯环，一个酚羟基，2个甲基在对称位置，一个－NH－NH2，则β的结构简式为或，任写一种即可。 （6） 以环氧乙烷和H2NCH=CHCH=CHCOOH为原料，参考路线①③，合成化合物的相关路线可表示为环氧乙烷和氨气反应H2NCH2CH2OH，H2NCH=CHCH=CHCOOH转化为，与POCl3反应转化为，最后与H2NCH2CH2OH转化为产品，其中原子利用率为100%的反应为：+NH3NH2CH2CH2OH；最后一步反应中有机反应物为、NH2CH2CH2OH。 8．(1) (2) 加成反应(或还原反应) (3) 丁二酸二甲酯 酰胺基、羧基、碳碳双键 (4) (5) (6) 13 (7) 【分析】 1mol A能与含2mol的水溶液反应生成气体，说明含有2mol羧基，结合A的分子式C4H4O4，A的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，A和氢气发生加成反应生成B为HOOCCH2CH2COOH，由C的分子式C6H10O4，B和甲醇发生酯化反应生成C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3；根据F、J的分子式及米格列奈的结构简式知，F和J发生取代反应生成米格列奈，J的结构简式为、F的结构简式为；I发生还原反应生成J，I的结构简式为，a为CH2=CH-CH=CH2，G和氨气发生取代反应生成H，则G的结构简式为，生成G的反应为加成反应；根据F的结构简式及D的分子式知，D的结构简式为，C、D发生信息i的反应生成E为，据此作答。 【详解】（1）根据上述分析可知A的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，故答案为：。 （2）由A生成B的反应类型是加成反应(或还原反应)， H中氮原子连接了3根共价键，杂化方式为，故答案为：加成反应(或还原反应)；。 （3）C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，化学名称是丁二酸二甲酯；K中官能团的名称为酰胺基、羧基、碳碳双键，故答案为：丁二酸二甲酯；酰胺基、羧基、碳碳双键。 （4） 根据分析可知E的结构简式为，故答案为：。 （5） 反应J＋F→K的化学方程式为，故答案为：。 （6） G的结构简式为，分子式为。符合①含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应；③遇溶液显紫色的G的同分异构体，一定含有苯环、酚羟基和HCOO—。根据分子式可知，苯环上可以有2个取代基：—OH和，有邻、间、对3种；苯环上也可以有3个取代基：—OH、和HCOO—，有10种。故符合题给条件的G的同分异构体共有13种。其中，核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：13；。 （7） 以邻二甲苯为原料制备邻苯二甲酰亚胺的合成路线：，故答案为：。 9．(1) 酸性溶液 、 (2) 还原反应 酮羰基 (3)+H2O (4)6 (5) 【分析】 结合A的分子式及C的结构简式可知A为，A与B发生开环加成反应生成C，C在Zn-Hg催化作用下与HCl发生还原反应生成D，D的结构简式为：；D与SOCl2发生取代反应生成E，E在AlCl3作用下发生分子内取代反应生成F，F与C2H5MgBr发生反应生成G，结合G的分子式及F的结构简式可知G为：，G与氢气发生加成反应生成H，H为：，H在浓硫酸作用下发生消去反应生成I，I发生已知②中反应生成J，J为：；J在C2H5ONa作用下发生脱水反应生成K，据此分析解答。 【详解】（1） A为，其能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此可用酸性高锰酸钾溶液检验苯中含有甲苯； B分子中碳原子的杂化方式为、。 （2） 由分析知，C→D的反应类型为还原反应； G的结构简式为为 ；J中官能团的名称为酮羰基。 （3）H为：，H在浓硫酸作用下发生消去反应生成I，H→I的化学方程式为+H2O。 。 （4） D的结构简式为：；其同分异构体中，仅含有－OOCCH3，－CH3和苯环结构，结合组成可知除苯环和－OOCCH3外，该结构中还含有3个甲基，符合的结构有： (编号代表－OOCCH3位置)，共6种。 （5） 苯与发生流程中A到B的转化生成，发生C到D的转化生成，与SOCl2发生取代反应生成，在氯化铝作用下反应生成，由此得合成路线：。 10．(1)X射线衍射法 (2) 酯基 醚键 (3)CH3CH2OCH2CH3 (4) 3，7-二甲基-1-辛醇 消去反应 CBA 2 +O22 +2H2O 4 【分析】 香茅醛经5步反应产生A，A与Ba(OH)2作用，然后酸化可得B，B与H2在Pd/C作用下发生碳碳双键的加成反应产生C，C分子中含有-OH，由于羟基连接的C原子上有H原子，因此C可以与O2在Cu催化下加热发生催化氧化反应，-OH变为-CHO，得到物质D：，D与新制Cu(OH)2悬浊液在NaOH碱性溶液共热发生醛基的氧化反应产生E：，E与CH3Li作用，然后酸化可得F，F在酸性条件下加热发生消去反应产生G，G在一定条件下反应产生青蒿素。 【详解】（1）测定晶体结构最常用的方法是X射线衍射法； （2）根据青蒿素的分子结构可知：其分子中含有官能团的名称为过氧键、酯基、醚键； （3）根据图1质谱图可知化合物N相对分子质量是74；根据图2红外光谱图可知：化合物N分子中含有烷基C-H键和醚基中C-O键；根据图3核磁共振氢谱图可知物质N分子中含有2种不同的H原子，二者个数比为3：2，则N结构简式是CH3CH2OCH2CH3； （4） ①根据香茅醛分子结构简式可知：其分子中含有一个碳碳双键和一个醛基，它们都能够与H2发生加成反应，则l mol香茅醛与2 mol氢气完全加成的产物结构简式为，其系统命名法命名，名称为3，7-二甲基1-辛醇； 根据F、G结构简式的不同，可知F在酸性条件下加热，发生消去反应产生G，同时产生H2O，故F→G反应类型是消去反应； ②香茅醛分子中含有碳碳双键和醛基。检验碳碳双键应该使用溴水，检验醛基应该用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液，但由于溴水具有强氧化性，也能够氧化醛基，而新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液只能氧化醛基，不能与碳碳双键发生反应，因此应该先利用新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基，然后再利用溴水检验碳碳双键。方法是取适量香茅醛放入试管中，向其中加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热煮沸，看到的现象是产生砖红色沉淀，然后取上层清液，向其中加入盐酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，证明其分子结构中含有碳碳双键，故加入试剂顺序是CBA； ③C物质分子中含有-OH，由于-OH连接的C原子上有H原子，因此可以与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应，-OH变为-CHO，就得到D，同时反应产生H2O，该反应的化学方程式为：2 +O22 +2H2O； ④化合物M与香茅醛互为同系物，二者结构相似，分子中含有一个碳碳双键和一个醛基，且其分子中含有四个碳原子，则其可能结构为：CH2=CH-CH2CHO、C 、、，共4种不同结构，因此M的结构共有4种； ⑤根据青蒿素合成路线可知：与Ba(OH)2作用，然后酸化，反应产生，该物质与H2在Pd/C作用下发生碳碳双键的加成反应产生，与CH3Li反应产生，该物质在酸性条件下加热，发生消去反应产生目标产物，故由制取的合成路线为： 。 11．(1) (2)c (3) 硝基、（酮）羰基 +N2H4→+ (4) ＜ 保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应 19 (5) 【分析】 A与反应生成B为，根据B的结构简式及A的分子式可推出A为，B与DMP试剂作用生成C，C还原得到D，D与N2H4反应生成E，E与Cbz-Cl作用生成F为，F与ClCOCH2Cl反应生成G，G多步反应生成H； 【详解】（1） 根据分析可知，A的结构简式为； （2）B→C转化中B中的一个羟基转化为酮羰基被氧化，故DMP试剂在B→C转化中作用为氧化剂，答案选c； （3） 对比C、D的结构简式，C→D中C的硝基与酮羰基发生改变，形成胺，故发生反应的官能团名称为硝基、（酮）羰基；D→E的转化中两种产物均含两个六元环，根据分析，反应的化学方程式为+N2H4→+； （4）E中相同官能团氨基的反应活性：①<②，Cbz-Cl的作用保护是②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应； E为，符合条件的E的同分异构体：①含有苯环；②可以发生银镜反应，则含有醛基，根据不饱和度可知除苯环外不再含有环，③分子内含有5种化学环境的氢原子，则高度对称，符合条件的同分异构体有、、、、、、、、、、、、、、、、、、共19种； （5） 综合上述信息，以苯乙烯和光气（）为原料制备，苯乙烯反应生成，与氨气反应生成，与光气反应生成，合成路线为：。 12．(1) 间二甲苯或者1，3-二甲苯 浓硫酸、浓硝酸、加热 (2) 氨基 (3)2 (4)取代反应 (5)50 (6) 【分析】 根据逆推法以及已知①知F为，根据D结构简式，知A为，A到B发生硝化反应，则B为，B到C发生还原反应，C为。 【详解】（1） A（）的名称为间二甲苯或者1，3-二甲苯；发生硝化反应生成B的条件a为浓硫酸、浓硝酸、加热； （2） C（）中所含官能团的名称为氨基，D中苯环上碳原子的杂化方式为，其余碳原子为； （3） 根据原子守恒知，C生成D的反应化学方程式为2； （4）根据E和F的结构简式知，E生成F的反应类型为取代反应； （5） 根据要求①苯环上有三个取代基②能与NaOH溶液反应③能发生银镜反应，可能含有-OH、-CHO、-CH2NH2三个取代基，或者含有-OH、-CHO、-NHCH3三个取代基；或者含有-OH、-CH2CHO、-NH2三个取代基；或者含有-OH、-NHCHO、-CH3三个取代基；或者含有-NH2、-CH3、三个取代基；所以共有种同分异构体； （6） 根据流程中合成M的反应原理以及已知信息知，合成T的单体结构简式，P为，Q为。 13．(1)羟基、羰基 (2)苯甲醛 (3)取代反应或酯化反应 (4) (5) (6) 6 【分析】 A（）在NaOH、H2O条件下与试剂X （）生成B（），B发生消去反应生成C（），C与氢气发生加成反应生成D（）与试剂Y（）反应生成E（），多步反应生成F（）在浓硫酸条件下生成G（），据此分析 【详解】（1） B（）中含有的官能团名称为羟基、羰基； （2）根据分析可知，X的名称为：苯甲醛； （3）F→G的反应类型为：分子内脱水，是取代反应； （4） B（）可形成分子内氢键，其形成分子内氢键结构示意图为； （5） 根据，逆推D（）与试剂Y反应生成E（），试剂Y的结构简式为； （6） A（）含有碳氧双键的同分异构体，数目为6种； 其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为9∶1的结构为。 14．(1)丙烯酸甲酯 (2)加成反应 (3)产物K()中S相对C电负性大，使得其碳上的C-H键极性增强，更容易断裂 (4) (5)4 (6)、（任意一个即可） (7) 【分析】 由图知，A(H2C=CHCOOCH3)与(HS-CH2COOCH3)发生加成反应生成B()，B在碱性条件下生成C()，C与HCN发生加成反应D()，D在POCl3条件下发生消去反应生成E()，E在HCl/CH3COOH条件下发生水解反应生成F（），F在SOCl2条件下脱水生成G，由分子式得到G为，G与H(C4H4O)反应生成I，由I和H的分子式推出H为，I再反应生成J，据此回答。 【详解】（1）由酯的命名规则知，A(H2C=CHCOOCH3)的化学名称是丙烯酸甲酯； （2）由分析知，A→B的反应类型为加成反应； （3） 由已知得，B→C中，产物K()中S相对C电负性大，使得其碳上的C-H键极性增强，更容易断裂，故还会生成一种与C互为同分异构体的副产物K()； （4） 已知H为五元环结构，由分析知，H的结构简式为； （5） J()的结构简式中含*的为手性碳，共含有4个手性碳原子； （6） 满足a．含苯环；b．最多能与2倍物质的量的反应；c．能发生银镜反应；d．不含e．谱表明分子中有4种不同化学环境的氢原子，4个条件的化合物J的一种同分异构体的结构简式有、； （7） 根据上述信息，以环己酮和1，3-丁二烯为主要原料制备的合成路线为。 15．(1)对甲基苯酚(4-甲基苯酚) (2) 羧基、(酚)羟基 (3)取代(酯化)反应 (4) (5) 16 或 (6)(或其他合理答案) 【分析】 由题干合成路线图可知，B发生取代反应生成C，根据C结构简式知，A为，B为；C发生水解反应然后酸化得到D，结合D分子式知，D为；1molD和1mol丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成 1molE、1molH2O和1molCO2，且E能与溴水发生加成反应，说明E中含有碳碳不饱和键，根据原子守恒知，E为，E发生加成反应生成F，根据F分子式知，F为，F和甲醇发生酯化反应生成G为；根据H结构简式知，G发生取代反应生成H，H发生取代反应生成I，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：，则A的化学名称为对甲基苯酚(4-甲基苯酚)，故答案为：对甲基苯酚(4-甲基苯酚)； （2） 由分析可知，D的结构简式为，由题干路线图中E的结构简式：，则E分子中含氧官能团的名称为羧基和羟基，故答案为：；(酚)羟基和羧基； （3） 由分析可知，F的结构简式为：，G的结构简式为：，F→G 即F和甲醇发生酯化反应生成G，该反应的反应类型为取代反应(或者酯化反应)，故答案为：取代反应(或者酯化反应)； （4） 由分析可知，G的结构简式为：，则G→H的化学反应方程式为，故答案为：； （5） 已知E的分子式为：C9H803，不饱和度为6，则E同时满足条件①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基；②能发生水解反应即含有酯基；③能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化即含有醛基或者甲酸酯基；④除苯环外无其他环状结构，则若含有2个取代基即-OH、-CH=CHOOCH，或者-OH、两组，每一组有邻间对三种位置异构，若含有三个取代基即-OH、-OOCH和-CH=CH2，则有10种位置异构，即E的同分异构体共有2×3+10=16种；其中苯环上一溴代物有两种即苯环上两种氢原子的结构简式为：或，故答案为：16；或； （6） 已知甲苯能被酸性高锰酸钾溶液直接氧化为苯甲酸，但A的酚羟基也能被氧化，根据题干路线图中信息可知，可将酚羟基转化为酯基后再氧化，然后将酯基再水解，从而保护羟基不被破坏，据此分析可以确定以A为原料制备对羟基苯甲酸()的合成路线为：(或其他合理答案)，故答案为：(或其他合理答案)。 16．(1)光照 (2)氯原子或碳氯键 (3) (4)苯甲酸 (5) 取代反应(或酯化反应) (6) 14 或 (7) 【分析】 (A)与氯气发生取代反应生成(B)，与氢氧化钠水溶液共热生成(C) ；(A)被酸性高锰酸钾溶液氧化为(D)，与在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成(E)。 【详解】（1） (A)与氯气发生取代反应生成(B)的反应条件为光照； （2） B的结构简式为，其官能团名称是氯原子或碳氯键； （3） 与氢氧化钠水溶液共热发生卤代烃的水解反应生成C，所以C的结构简式为； （4） D的结构简式为，其化学名称是苯甲酸； （5） C的结构简式为、D的结构简式为、E的结构简式为，C+D→E的反应为羟基与羧基的酯化反应，C+D→E的化学方程式为； （6） 满足条件的F的同分异构体的结构简式为①一个侧链、；②两个侧链(羟基有邻、间、对3种)、 (甲基有邻、间、对3种)、③三个侧链(羟基有2种位置)、(羟基有3种位置)、(羟基有1种位置)，所以数目为14种；其中核磁共振氢谱满足的结构简式为或； （7） 甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇和苯甲酸发生酯化反应得到目标产物，则以甲苯和乙烯为基础原料合成苯甲酸乙酯的合成路线为。 17．(1) 对甲氧基苯甲醛（或4-甲氧基苯甲醛） 羧基、醚键 (2) (3)保护酚羟基，防止其被氧化 (4)1 (5)D (6) 13 (7) 【分析】A通过一系列反应得B，B与氢气反应得 C，由C和甲醇在浓硫酸加热的条件下得D，由D的结构可以推得C和甲醇发生的是酯化反应，B与氢气发生的是加成反应，故C为；参考已知②，G→H反应条件相同，反应物结构也类似，可以推得G与丙酮先生成，加热脱水后得H，H为；I与氢气在Pd催化剂加热条件下发生加成，得到J为，J水解得K。 【详解】（1）根据有机物的命名，A的化学名称是对甲氧基苯甲醛（或4-甲氧基苯甲醛），由分析，C为，其中含有的官能团是羧基、醚键； （2）由分析知，G与丙酮先生成，加热脱水后得H，故第①步反应的化学方程式为； （3）反应F→G是酚羟基转化为醚键，反应J→K是醚键转化回酚羟基，考虑到酚羟基有还原性易被氧化，设计这两步反应的目的是保护酚羟基，防止其被氧化； （4）手性碳原子是连接四个基团都不相同的碳原子，故化合物I分子中有1个手性碳原子，标记如图； （5）化合物K中由碳氧双键和苯环，可以发生加成反应，有羟基，且与羟基相连的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，K也能发生取代反应，故K不能发生水解反应，故选D； （6）化合物F的同分异构体中含有苯环，遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，既能发生银镜反应，又能发生水解反应说明有甲酸酯基-O-CHO的结构，若苯环上有两个取代基，则分别为-OH和-CH2-O-CHO，两者处于邻间对三种位置关系有3种同分异构体，若苯环上有3个取代基，则分别为-OH、-CH3和-O-CHO，三者处于不同位置共10种结构，故一共有13种符合条件的F的同分异构体；其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为。 （7）根据逆推法，由于起始物质为苯甲醛和丙酮，对目标产物拆解如图，参考已知②，先由苯甲醛和丙酮发生加成并加热脱水得，再继续和苯甲醛反应但不加热脱水得，最后与H2加成即可，故合成路线为：。 18．(1) 邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛) 溶液或溶液 (2) 加成反应 取代反应 (3) (4) > Cl的电负性较大，吸电子能力较强，导致羧基中O一H键的极性增强，较易电离 (5) 13 、或 【分析】 根据A的分子式、B的结构简式，以及A到B的反应条件可知，A为，B中苯酚呈弱酸性，可与NaOH或者碳酸钠溶液反应生成C，D与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成E，该反应为酯化反应，则D为CH2ClCOOH，E为CH2ClCOOCH2CH3，C与E发生信息中的反应生成F和NaCl。 【详解】（1） A的结构简式为，其名称为邻羟基苯甲醛（或2-羟基苯甲醛）。B中酚羟基具有弱酸性，能与NaOH或碳酸钠溶液反应，故反应②加入的试剂为溶液或溶液。 （2） 根据A和丙酮的结构简式以及B的结构简式可知，A与丙酮发生加成反应生成B。反应④中，C中Na被-CH2COOCH2CH3取代生成F，反应类型为取代反应。 （3）反应③中CH2ClCOOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成E，化学方程式为。 （4）D中Cl的电负性较大，对电子的吸引能力较强，导致羧基中O-H键的极性增强，容易电离出氢离子，因此酸性D>乙酸。 （5） B的同分异构体苯环上只有一个取代基，能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有羧基，因为B中除了苯环，剩余基团不饱和度为1，则其同分异构体在含有一个羧基的情况下，1mol该物质能与足量Na反应生成1molH2，说明其除了羧基还含有一个羟基，则若B的碳链结构和羧基位置如图所示，则羟基有3个位置，若是这种结构，羟基有3个位置，若是这种结构，羟基有3个位置，若是这种结构，羟基有1个位置，若是这种结构，羟基有3个位置，因此共有3+3+3+1+3=13种同分异构体，其中含有两个手性碳的同分异构体的结构简式为、或。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$