2025届高三化学二轮复习 专题复习--有机推断题

2025届高三化学专题复习--有机推断题 1．（2024·辽宁锦州·模拟预测）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。 i) ii) 回答下列问题： (1)由B生成C的反应类型为 ；G中官能团的名称为 。 (2)试剂X的化学名称为 。 (3)由D生成E的反应目的是 。 (4)写出由A生成B的化学反应方程式 。 (5)有机物M在组成上比C少一个原子团，且同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构) a．苯环上有两个侧链； b．能与三氯化铁溶液发生显色反应； c．能发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 (6)参照上述反应路线，以和为原料，设计合成的路线 (无机试剂任选)。 2．（2025·浙江·模拟预测）一种治疗慢性便秘药品中间体的合成路线如下，回答下列问题。 已知：① ②克莱森重排： (1)B中的官能团名称为 。 (2)E的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．C能与发生显色反应 B．最多能与发生加成反应 C．B分子中所有碳原子可能共平面 D．图示流程中没有发生克莱森重排反应 (4)F→G有一种分子式为的副产物生成，写出生成该副产物的反应方程式 。 (5)设计以苯，1，3-丁二烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 (6)写出比E少一个C原子，两个H原子且同时满足以下条件的同分异构体的结构简式 。 ①不能与发生显色反应，但能发生银镜反应 ②最多能与溶液恰好完全反应 ③核磁共振氢谱有4组吸收峰 ④分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上 3．（2024·广西柳州·模拟预测）2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是一种白色晶体，是重要的医药中间体，制备流程如下： 已知： ①流程中多次利用磺酸基占位，目的是减少相应位置上氢原子的取代 ② ③ (1)的名称为 ，反应②的类型为 。 (2)的结构简式为 。 (3)写出⑥的化学反应方程式 。 (4)中除了磺酸基还含有的官能团名称为 。 (5)是相对分子质量比大14的物质，符合下列条件的同分异构体的数目有 种(不考虑立体异构)。 a．分子含有苯环    b．与碳酸氢钠反应    c．分子结构中含有 写出其中任意一种核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为的物质的结构简式 。 (6)根据题目信息和已有知识，写出以对二甲苯为原料制取的流程示意图 (无机试剂任选)。 4．（2024·山东日照·三模）化合物K是一种有机合成中间体，其合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. Ⅳ. 回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 。 (2)已知A→C的原子利用率为100%，B的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。 (3)H→I的化学方程式为 。 (4)K中含有五元环，K的结构简式为 。 (5)符合下列条件的E的同分异构体有 种。 ①苯环上有4个取代基 ②含有两个乙基 ③能发生银镜反应 (6)综合上述信息，写出以为主要原料制备的合成路线 （其他试剂任选）。 5．（2024·福建泉州·模拟预测）唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为： 已知：①DPPA是一种叠氮化试剂； ②。 回答下列问题： (1)中含有官能团的名称为 。 (2)与反应得到和 (填结构简式)，该反应的目的是 。 (3)的化学方程式为 。 (4)已知中键极性越大，则碱性越弱，则下列物质的碱性由弱到强的顺序为 (填标号) a．        b．        c． (5)的结构简式为 。 (6)存在多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①分子骨架为，且能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1。 (7)化合物的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，则的结构简式为 。 6．（2024·吉林长春·模拟预测）某研究小组按下列路线合成某黄酮类物质： 请回答： (1)化合物的官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．的反应类型为氧化反应 B．设计反应的目的是保护酚羟基，防止其被还原 C．的反应不用苯甲酸的原因可能是酚羟基和羧基不易发生反应 D．化合物的分子式为 (4)写出的化学方程式 。 (5)写出一种同时满足下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，不含“”；②分子中有3种不同化学环境的氢原子 (6)已知由转化为的过程先后经历两种类型的反应，由此补充下列转化过程。 A 、X 。 7．（2024·山东泰安·模拟预测）茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 。 (2)写出B→C的化学方程式 。 (3)C→D的反应类型为 ，E→F的反应所需试剂为 。 (4)G的化学名称为 。 (5)若I分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有 个手性碳原子。 (6)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种。 ①与FeCl3溶液发生显色反应；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。 (7)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程： 利用上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线 。(用流程图表示，其他无机试剂任选) 8．（2024·湖北·三模）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮的中间体G。 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 ；化合物B的官能团名称为 ；化合物C→D的反应类型为 。 (2)写出化合物B到C的化学方程式 。 (3)化合物E转化为F的另一种产物是 。 (4)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的碱性比化合物D弱 B．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 C．化合物B与足量H2加成后的产物存在手性碳原子 D．化合物G既可与盐酸反应，也可与NaOH反应 (5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 ①分子中含有苯环，可以发生银镜反应。 ②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：2：2：2：2。 (6)检验F中溴原子需要用到的试剂为 。 9．（2024·湖北荆州·三模）新型单环β-内酰胺类降脂药物H的合成路线如下： 回答下列问题： (1)D中含有的官能团名称是 。 (2)A中H、C和O的电负性由大到小的顺序为 。 (3)G→H的反应类型是 。 (4)C与E反应生成F的化学反应方程式为 。 (5)写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式为 。 ①能发生银镜反应；②能与反应放出气体；③1molB最多能与2molNaOH反应；④核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶6。 (6)某药物中间体的合成线路如下(部分反应条件已省略)，其中N的结构简式为 。(不考虑成环情况) 10．（2024·云南昆明·三模）我国科学家一直积极探索研制对抗COVID-19病毒的有效药物，近期成功合成抗病毒新药Ebselen，其合成路线如图所示： 已知：氨基（）具有强还原性。 请回答下列问题： (1)有机物B的名称为 。 (2)B→C分两步完成，应先进行 （填反应类型）反应，再进行 （填反应类型）反应。证明C中含的方法是 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)H的结构简式为 。 (5)B的芳香族同系物中，其中相对分子质量比B大14的结构有 种。 (6)由苯和乙酸酐合成苯乙烯的路线如下，反应条件已省略。 已知：。 M生成N的反应类型为 ，N生成苯乙烯的反应条件为 。 11．（2024·湖南·模拟预测）根据我国农药毒性分级标准，精喹禾灵()属于低毒除草剂，作用速度快，药效稳定，不易受温度及湿度等环境条件的影响。其合成路线之一如下： 已知：属于间位定位基，属于邻、对位定位基。 回答下列问题： (1)B→C的反应试剂及条件是 。 (2)D中含氧官能团的名称为 。 (3)K的结构简式为 ；I→精喹禾灵的反应类型为 。 (4)H→I的反应过程中，当H过量时可能会得到某一副产物，生成该副产物的化学方程式为 。 (5)化合物X的相对分子质量比D大14，则满足下列条件的X有 种(不考虑立体异构)。 ①含有和，且直接连在苯环上；②苯环上侧链数目小于4。 其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为 。 (6)参考上述合成路线，设计以和M为原料，合成的路线 (其他无机试剂和有机溶剂任选)。 12．（2024·广东深圳·模拟预测）阿扎司琼对某些药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用，化合物vi是合成阿扎司琼的中间体，其合成路线如下： (1)化合物i的分子式为 。酸性条件下，化合物i的水解产物有x、y两种，熔沸点：x>y，则y的核磁共振氢谱上有 组吸收峰。 (2)根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 加成反应 b 乙酸，浓硫酸、加热 (3)化合物ⅳ中含氧官能团的名称是 。 (4)化合物ⅱ有多种同分异构体，其中同时满足下列条件且苯环上只有2个取代基的结构简式为 (任写一种)。 ①能使FeCl3溶液显紫色 ②lmol该物质最多能与4molNaOH反应 ③含有结构-CH2Cl (5)以苯酚为主要原料，参考合成路线信息，合成化合物，基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)第一步反应中，有机生成物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及有机分子中碳原子增多的反应，其化学方程式为 。 13．（2024·山东·二模）依折麦布片是一种新型高效的调脂药，其合成路线如下，回答以下问题： 已知：Ⅰ．。 Ⅱ．。 Ⅲ．。 (1)A到B的反应条件 ，C的结构简式： 。 (2)D反应成E实际需经过多步反应，原因是 。 (3)G到H的化学方程式： ，比H少2个碳原子的同系物L，其同分异构体符合下列要求的有 (不考虑立体异构)种。 ①F原子直接连苯环，除苯环外无其他环状结构。②与KOH溶液反应，最多消耗5mol KOH。③苯环上只有两个支链。 其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比2∶2∶1∶1∶1的有机物的结构简式为 。 (4)F和J生成K的反应类型为 。 (5)信息(3)的反应机理如下，有关说法正确的是_______(填字母)。 A．反应①中配位键的生成，导致O、Al原子上电子云分布发生变化，有利于②反应键的异裂 B．整个反应过程碳原子杂化方式有两种 C．③反应后分子中存在离域π键 D．最终产物苯乙酮相对于苯更易发生此类反应 14．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)B中所含官能团名称为 。 (3)的系统命名为 ；Ⅲ的反应类型为 。 (4)V的化学方程式为 。 (5)米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件： a．属于芳香族化合物且能与发生显色反应； b．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2。 则F的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐，比较熔点：米洛巴林 (填“>”、“<”或“=”)米洛巴林苯磺酸盐。 (7)参照上述合成路线设计由和制备的合成路线。 M的结构简式为 。 15．（2024·陕西铜川·模拟预测）甲苯是重要的化工原料，可合成许多重要的化工产品，其中用于合成M与高分子化合物E的流程如下图所示。 回答下列问题： (1)M的名称为 ，甲苯→A的反应类型为 。 (2)D中官能团的名称为 ，B的结构简式为 。 (3)甲苯→G有两种途径：①先与加成后在、光照条件下取代；② (答出反应类型与相应试剂)，两种方案中所得产物纯度较高的是 ；G→M的反应条件为 。 (4)C→D的化学方程式为 。 (5)A有许多芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有 种，写出核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式： 。 ①遇溶液能发生显色反应； ②分子中只有一个环状结构。 16．（2024·湖南·二模）H是一种药物中间体，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称是 ，H中含氧官能团有 （填名称）。 (2)的反应类型是 ；的试剂和条件是 。 (3)写出的化学方程式： 。 (4)下列叙述正确的是 （填标号）。 a．E的沸点高于F        b．能与反应 c．H分子中所有碳原子一定共平面    d．用酸性溶液可区别F和G (5)在F的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的结构有 种（不考虑立体异构）。其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为的结构简式为 （只写一种即可）。 (6)以甲苯和环氧乙烷为原料合成，设计合成路线 （其他试剂任选）。 17．（2024·陕西西安·三模）F是合成某药物的中间体，一种制备F的合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)A→B的试剂和条件为 ，其反应类型是 。 (2)的名称为 。 (3)D中含氧官能团的名称为 。 (4)D→E的化学方程式为 。 (5)D→E和E→F的顺序 (填“能”或“不能”)颠倒，原因是 。 (6)G是D的芳香族同分异构体，同时具备下列条件的G的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应 ②能与碳酸氢钠溶液反应生成气体 ③只有2个取代基与苯环直接相连，且分子结构中有2个甲基 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 18．（2024·河南·模拟预测）有机化合物Ⅰ为一种杀菌抗炎药的主要成分，其中一种合成路线如图所示： 已知： Ⅰ.＋RCl＋HCl； Ⅱ.苯环上原有取代基对新引入取代基位置的影响叫作定位效应，取代基的定位效应如表： 定位取代基 烷基 溴原子 羟基 烷氧基 氨基 硝基 磺酸基 羧基 定位效应 邻位、对位 间位 Ⅲ.。 回答下列问题： (1)D的分子式为 ；E的化学名称为 。 (2)设计A→B、B→C的目的分别是 、 。 (3)写出F→G反应的化学方程式： ；H→I的反应类型为 。 (4)H的结构简式为 ；符合下列条件H的同分异构体有 种。 ①分子中存在；②直接连在苯环上；③在核磁共振氢谱中有4组峰，面积比为3∶2∶2∶2。 (5)设计以甲苯为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 19．（2024·湖南·模拟预测）奥司他韦是治疗甲流的特效药，有机物J是合成奥司他韦的重要中间体，其一种合成路线如下： 已知：I．。 Ⅱ． (R、R′=H烷基)。 回答下列问题： (1)J中含氧官能团的的名称为 ，试剂X的名称是 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)G的结构简式为 ，G→H的反应类型为 。 (4)J的同分异构体中，符合下列条件的有 种。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应。②含有三种不同化学环境的氢。 (5)由上述信息，写出以2-甲基-2-丁烯和为主要原料制备的合成路线 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 还原反应 氨基、醚键 (2)甲醛 (3)保护羟基 (4)++HCl (5) 12 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与发生取代反应生成，一定条件下发生还原反应生成，碱性条件下与甲醛发生信息i反应生成，则X为甲醛；催化剂作用下与发生取代反应生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，则F为；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，与甲醇发生取代反应后，与氯化氢反应生成盐。 【详解】（1） 由分析可知，B生成C的反应为一定条件下发生还原反应生成；由结构简式可知，的官能团为氨基和醚键，故答案为：还原反应；氨基、醚键； （2）由分析可知，X为甲醛，故答案为：甲醛； （3） 由结构简式可知，和中都含有羟基，说明D生成E的反应目的是保护羟基，故答案为：保护羟基； （4） 由分析可知，A生成B的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学反应方程式为++HCl，故答案为：++HCl； （5） 有机物M在组成上比C少一个CH2原子团，苯环上有两个侧链，能与三氯化铁溶液发生显色反应说明M分子中含有酚羟基，能发生水解反应说明M分子中含有酰胺基，则苯环上的两个取代基可能为—OH和—CH2CONH2、或—OH和—CONHCH3、或—OH和—NHOCCH3、或—OH和—CH2NHOCH，取代基在苯环上都有邻间对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体共有3×4=12种，其中核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为，故答案为：12；； （6） 由有机物的转化关系可知，，以和为原料合成的合成步骤为碱性条件下与发生信息i反应生成，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，一定条件下发生还原反应生成，合成路线为。 2．(1)氨基，(酚)羟基，酯基 (2) (3)C (4) (5) (6)、、、 【分析】 A（）和氢气发生还原反应生成B（），B和乙酸，3-溴丙烯发生取代反应生成C（），C在加热条件下发生克莱森重排生成D，D在催化作用下生成E（），E中醛基被硼氢化钠还原，生成F（），F发生取代反应生成G，G在一定条件下成环生成H，据此作答。 【详解】（1） 已知B的结构简式为，B中所含的官能团名称分别为：氨基，(酚)羟基，酯基； （2） 根据分析可知E的结构简式为：； （3） A．根据分析可知C的分子结构为，C中不含酚羟基，故不能与发生显色反应，A错误； B．（）最多能与发生加成反应，B错误； C．B（）分子中所有碳原子可能共平面，C正确； D．图示流程中C生成D过程中发生了克莱森重排反应，D错误； 故选C。 （4） F→G有一种分子式为的副产物生成，已知的不饱和度为13，故应该是F分子之间成环醚，故发生的反应方程式为：； （5） 已知目标产物中含有酚羟基，故应由苯生成苯酚，再由苯酚和1-溴-2-丁烯发生取代反应生成，在加热条件下发生克莱森重排生成目标产物，故合成路线为：； （6） 比E少一个C原子，两个H原子且同时满足以下条件：①不能与发生显色反应，但能发生银镜反应说明无酚羟基，含有醛基，②最多能与溶液恰好完全反应故应该含有两个甲酸酯基，③核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明结构对称，④分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上的同分异构体的结构简式为：、、、。 3．(1) 邻硝基甲苯 取代反应 (2) (3) (4)酰胺基、羧基 (5) 23 （或） (6) 【分析】 甲苯在浓硫酸加热的条件下，生成A，紧接着发生硝化反应，得，在酸性条件下水解，得，被酸性高锰酸钾氧化，得，硝基被还原，得，发生已知③反应，得，后续按照流程进行，据此解答。 【详解】（1）根据分析可得的名称为邻硝基甲苯，反应②的类型为取代反应，答案：邻硝基甲苯、取代反应； （2） 根据分析可得的结构简式为，答案：; （3） 写出⑥的化学反应方程式，答案：； （4）结合结构式知，中除了磺酸基还含有的官能团名称为酰胺基、羧基，答案：酰胺基、羧基； （5） 是相对分子质量比大14的物质，说明多了－CH2－，符合条件a．分子含有苯环、b．与碳酸氢钠反应，说明含有－COOH、c．分子结构中含有。若苯环上有3个取代基，即－CH3、－NH2和－COOH，其同分异构体有10种；若苯环上有2个取代基，即－CH2COOH和－NH2或－CH2NH2和－COOH，其同分异构体有12种；若苯环上只有1个取代基，即－CH(NH2)COOH，其结构只有一种。故满足上述条件的同分异构体共有23种。核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为的物质的结构有2种：和，答案：23、或； （6） 二甲苯为原料制取 ，由产物可知，氨基有硝基还原得到，羧基由甲基氧化得到，所以可得流程示意图为。 4．(1)酮羰基、羧基 (2) 还原反应 (3)+H2O (4) (5)16 (6) 【分析】 由题干流程图A、C的结构简式和B的分子式且A到C为加成反应(原子利用率100%)可知，B的结构简式为：，由C、E的结构简式和D的分子式以及C到D、D到E的转化条件并结合题干已知信息Ⅰ可知，D的结构简式为：，由H、J的结构简式和I的分子式，并结合H到I、I到J的转化条件和题干已知信息Ⅱ可知，I的结构简式为：，由J的结构简式和K的分子式，以及题干已知信息Ⅲ可知，K的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中C的结构简式可知，C中官能团的名称为酮羰基和羧基，故答案为：酮羰基和羧基； （2） 由分析可知，已知A→C的原子利用率为100%，B的结构简式为，由分析可知，D的结构简式为：，结合C到D的转化条件可知，C→D的反应类型为还原反应，故答案为：；还原反应； （3） 由分析可知，I的结构简式为：，故H→I的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O； （4） 由分析可知，K中含有五元环，K的结构简式为，故答案为：； （5）由题干流程图中E的结构简式可知，E的分子式为：C11H13OCl，不饱和度为5，则符合下列条件①苯环上有4个取代基，②含有两个乙基，③能发生银镜反应即含有醛基，则四个取代基分别为：-CH2CH3、-CH2CH3、-Cl和-CHO，向排两个-CH2CH3则有邻、间、对三种位置关系，再排-Cl又分别有：2种、3种和1种，最后排-CHO，则分别有：3种、3种、2种、3种、2种和3种，即符合条件的E的同分异构体一共有16种，故答案为：16； （6） 本题采用逆向合成法，即根据已知信息Ⅳ可知，可由在CH3CH2ONa作用下转化而来，结合题干已知条件和酯化反应条件可知，可由和CH3CH2OH发生酯化反应制得，根据已知信息Ⅱ和题干所给物质可知，可由通过臭氧化而得，由此确定合成路线为：，故答案为：。 5．(1)碳氟键、氨基 (2) 保护氨基 (3) (4)b、c、a (5) (6) (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，A与B（乙酸酐）发生取代反应生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D，D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，E一定条件下转化为F，F与CH3COCOOH发生取代反应生成G，G在DPPA作用下发生取代反应生成H，一定条件下与CF2HCl发生取代反应生成，经多步转化生成唑草酮。 【详解】（1） 由结构简式可知，的官能团为碳氟键、氨基，故答案为：碳氟键、氨基。 （2） 由分析可知，与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，和分子中都含有氨基，说明该步反应的作用是保护氨基，故答案为：CH3COOH；保护氨基。 （3） 在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，反应为：，故答案为：。 （4） 元素的电负性越大，非金属性越强，有机物分子中C−X键的极性越大，元素的电负性大小顺序为：F＞Cl＞H，则C−X键的极性大小顺序为C—F＞C—Cl＞C—H，所以由题给信息可知，三种物质碱性由弱到强的顺序为＞＞，故答案为：b、c、a。 （5） 根据分析可知， G的结构简式为，故答案为：。 （6） C为，满足条件为①分子骨架为，且能发生银镜反应，说明含有一个醛基，②核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1，说明含有甲基，可能得结构简式为：，故答案为：。 （7） 由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成的合成步骤为：一定条件下转化为，与发生取代反应生成，DPPA作用下转化为，可知M为，故答案为：。 6．(1)羰基、醚键 (2) (3)BD (4)+ →+HCl (5)、、 (6) H2O 【分析】 A在一定条件下失去氢原子生成具有碳碳双键的B，B和水在一定条件下反应生成物质C为，C与在一定条件下生成物质D和氯化氢，物质D中羟基被氧化为酮羰基，得到物质E，E和氢气发生反应生成F为，F在一定条件下转化为G，同时生成氯化氢，最后G通过加成和消去反应得到H，以此解题。 【详解】（1）化合物E的官能团名称是羰基、醚键； （2） B和水在一定条件下反应生成物质C的结构简式为； （3）A．A→B的反应中失去氢原子，反应类型为氧化反应，A正确；B．设计C→D反应的目的是保护酚羟基，防止其被氧化，B错误；C．F→G的反应不用苯甲酸的原因可能是酚羟基和羧基不易发生反应，C正确；D．化合物H的分子式为C15H16O2，D错误； 故选BD。 （4） F在一定条件下转化为G，同时生成氯化氢，F→G的化学方程式为：+ →+HCl； （5） 符合①分子中含有苯环，不含“—O—O—”； ②分子中有3种不同化学环境的氢原子条件的化合物F的同分异构体的结构简式为：、、。 （6） G通过加成和消去反应得到H，A为，发生醇的消去反应失去一分子水得到H，则X为H2O。 7．(1)碳氯键、羰基(酮基) (2) +H2O (3) 取代反应 酸性KMnO4溶液 (4)邻苯二甲酸二乙酯 (5)1 (6) 13 (7) 【分析】 A发生加成反应生成B，B发生消去反应生成C，C发生取代反应，生成D，根据G的结构简式，E为，E发生氧化反应生成F，F发生酯化反应，生成G，再经过一系列反应，得到产品。 【详解】（1）根故A的结构简式，含有的官能团名称为：碳氯键、羰基(酮基)； （2） B发生消去反应生成C，化学方程式为： +H2O； （3） C发生取代反应生成D，E在酸性KMnO4溶液等氧化剂的条件下，生成F，E→F的反应所需试剂为酸性KMnO4溶液； （4） F与乙醇发生酯化反应生成G，G的名称为：邻苯二甲酸二乙酯； （5） I与Br2发生反应生成，连接四种不同基团的为手性碳原子，与乙基相连的碳原子是手性碳原子，只有1个； （6） B的结构简式：，①与FeCl3溶液发生显色反应，含有；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上；若有邻、对、间3种，若结构有3个取代基，苯环取代基为-OH、-Cl、-CH(CH3)2，羟基与氯原子有邻、间、对3种位置关系，对应的-CH(CH3)2分别有4种、4种、2种位置，该情况有10种位置异构，共13种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为：。 （7） 乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品，故流程为：。 8．(1) 苯胺 酰胺基或酰胺键 取代反应或水解反应 (2) (3)HCl (4)BD (5)或 (6)NaOH水溶液、硝酸、硝酸银 【分析】A与乙酸发生取代反应生成B，结合A的分子式可知，A为。B在混酸作用下发生硝化反应在对位取代生成C，C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为，F发生取代反应生成G：。 【详解】 （1）根据第一步反应可以确定A的结构为，命名为苯胺。B 的官能团是酰胺基或酰胺键。化合物C→D的是酰胺基发生水解，反应类型为取代反应或水解反应。 （2）根据流程B到C是硝化反应，反应方程式为 （3）E到F是E中N—H断裂，BrCH2COCl中C—Cl断裂，所以E转化为F的另一种产物是HCl 。 （4）A．D中含有硝基，硝基为吸电子基团，导致D中氨基氮原子周围电子云密度减小，从而结合质子的能力减弱，所以碱性A强于D，选项A错误； B．根据流程A中氨基先被反应，后到D又生成，则A→D的过程中，采用了保护氨基的方法，选项B正确； C．B与足量H2加成后的产物为不含手性碳原子，选项C错误； D．化合物G中含有酰胺基既可与盐酸反应，也可与NaOH反应 ，选项D正确； 故选BD。 （5）根据分子中含有苯环，可以发生银镜反应，可知同分异构体中含有醛基。根据核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:2:2:2:2，可确定峰面积比为1是醛基，则苯环其余位置要对称，所以可得化合物B的同分异构体的结构简式为或 。 （6）检验F中溴原子需要先水解生成溴离子，所需试剂为氢氧化钠水溶液，然后为了避免OH-干扰需要酸化所需试剂为硝酸，最后检验溴离子所需试剂为硝酸银溶液。 9．(1)醚键、醛基 (2)O>C>H (3)取代反应 (4)+HCl (5)、 (6) 【分析】 A与甲醇发生取代反应生成B，B与SOCl2发生取代反应生成C，D与苯胺生成E，C与E成环生成F，F水解生成G，G与发生取代生成H。 【详解】（1） D为，含有的官能团名称为醚键、醛基； （2）A中H、C和O的电负性由大到小的顺序为O>C>H； （3）由分析知，G→H的反应类型为取代反应； （4） C与E反应生成F的化学反应方程式+HCl； （5）B的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸羧基或甲酸某酯基；②能与反应放出气体，说明含羧基；③1molB最多能与2molNaOH反应，说明含1个羧基，1个甲酸某酯基；④核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶6，说明有2个等效甲基，则符合要求的结构：、； （6） 第一步发生反应，羧基变酯基，说明发生酯化反应，则M为醇类有机物：CH3CH2OH；第二步氨基与羧基发生取代反应生成酰胺类有机物：。 10．(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) (2) 氧化反应 还原反应 加入NaHCO3溶液，若产生气泡证明C中含-COOH (3) (4) (5)14 (6) 还原反应(或加成反应） 浓硫酸/加热 【分析】 根据C的结构简式知，A中甲基邻位氢原子被硝基取代生成B，B为，B先发生氧化反应生成，然后硝基发生还原反应生成氨基，得到C，C中氨基与盐酸反应生成D，D与NaOH反应生成E，F发生取代反应生成G，G和H发生取代反应生成Ebselen，根据H的分子式及Ebselen的结构简式可知，H为。 【详解】（1） 根据B的结构简式和含苯环物质命名规则，命名为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)； （2） 由信息分析可知，B→C两步反应中，先发生氧化甲基生成，然后发生硝基还原反应生成氨基，得到C，故答案为①氧化反应②还原反应；检验-COOH利用其酸性，加入NaHCO3溶液，若产生气泡证明C中含—COOH，故答案为：③加入NaHCO3溶液，若产生气泡证明C中含-COOH； （3） 对比D、E的结构简式，得出D→E的化学方程式为：； （4） 根据分析可知，H的结构简式为：； （5） B的芳香族同系物中，其中分子量比B大14的结构比B多一个-CH2-，若苯环上有1个支链，有-CH2CH2NO2和有2种结构；若苯环上有2个支链，有和两种情况，每种情况有3种结构，合计有6种结构；若苯环上有3个支链，即2个-CH3和1个-NO2，有6种结构，所以共有14种结构； （6） 苯和乙酸酐生成M的结构简式为：，对比M和苯乙烯结构，可知M→N为酮基与H2的加成反应，N的结构简式为：，N→苯乙烯为消去反应，故M生成N的反应类型为还原反应(或加成反应）, N生成苯乙烯的反应条件为：浓硫酸/加热。 11．(1)浓硝酸、浓硫酸、加热 (2)硝基 (3) 取代反应 (4) (5) 23 (6) 【分析】 苯与Cl2在FeCl3作催化剂的条件下生成B，B在一定条件下生成C，结合C的分子式和E的结构可知，C为，C与NH3发生取代反应，生成D，结合D的分子式，D的结构为，D与M反应生成E，E与氢氧化钠反应生成F，F与KBH4反应生成G，G在SOCl2的作用下羟基被Cl取代，得到H，H的结构为，H与K反应生成I，结合I的结构可得，K为，I与反应得到精喹禾灵。 【详解】（1）B→C发生硝化反应，反应试剂及条件为浓硝酸、浓硫酸、加热； （2） D的结构简式为，含有的官能团为硝基、氨基、碳氯键，其中含氧官能团为硝基； （3） K的结构简式为；通过对比结构简式，I→精喹禾灵为中氧氢键断裂和中碳氧键断裂，然后发生取代反应； （4） H和K反应的实质是H()中碳氢键断裂，K中氧氢键断裂，然后发生取代反应，而K中有两个羟基，所以当H与K以物质的量之比2：1反应时得到该副产物，此反应的化学方程式为； （5） 化合物X的相对分子质量比D大14，说明X比D多一个“”，而X中含有和，且直接连在苯环上，苯环上所连侧链数目小于4，则符合上述条件的X的结构(不考虑立体异构)有下列情况：①苯环上有两个侧链，即，有邻、间、对三种情况；②苯环上有三个侧链，三个侧链分别为和，而当苯环上连三个不同的侧链时，三个侧链的相对位置共有10种；综上所述，符合条件的X的数目为23；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为； （6） 根据题给流程D→E可知，可由和M反应得到，据题给流程C→D可知，可由与反应得到，由于属于间位定位基，属于邻、对位定位基，所以由发生硝化反应得到，由题给流程A→B可知，可以得到，合成路线为。 12．(1) C8H8O3 2 (2) H2、Ni、 酯化反应或取代反应 (3)酯基和(酚)羟基 (4)或者 或者 (5) +CH3CHClCOCl+HCl 【分析】 根据反应条件知，i和氯气发生苯环上的取代反应生成ii， ii和浓硝酸、在浓硫酸催化下发生取代反应生成iii，iii中硝基被还原生成iv中氨基，iv发生取代反应生成v，v发生取代反应生成vi， （5）以苯酚为原料合成，苯酚发生i生成ii、ii生成iii、iii生成iv类型的反应得到目标产物。 【详解】（1）由题干流程图中i的结构简式可知，化合物i的分子式为：C8H8O3，酸性条件下，化合物i的水解产物有x、y两种即甲醇和邻羟基苯甲酸，熔沸点：x>y，由于邻羟基苯甲酸的相对分子质量比甲醇大很多，邻羟基苯甲酸的沸点比甲醇高，则y为甲醇，甲醇上有2种不同环境的H，故其核磁共振氢谱上有2组吸收峰，故答案为：C8H8O3；2； （2） 由题干路线图中化合物ⅲ的结构简式可知，分子含有酯基、酚羟基、硝基和碳氯键，还含有苯环，故能与H2在Ni作催化剂的作用下发生加成反应生成，能与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应生成，故答案为：H2、Ni、；；；酯化反应或取代反应； （3）由题干路线图中化合物iv的结构简式可知，化合物ⅳ中含氧官能团的名称是酯基和(酚)羟基，故答案为：酯基和(酚)羟基； （4） 由题干路线图中化合物ii的结构简式可知，其分子式为：C8H7O3Cl，不饱和度为：5，化合物ⅱ有多种同分异构体，其中同时满足下列条件①能使FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，②lmol该物质最多能与4molNaOH反应，即含有酚酯基，③含有结构-CH2Cl且苯环上只有2个取代基的结构简式为：或者 或者 ，故答案为：或者 或者 ； （5） 以苯酚为原料合成，苯酚发生i生成ii、ii生成iii、iii生成iv类型的反应得到目标产物，合成路线为： ，由上述分析可知，(a)第一步反应中，有机生成物为，(b)相关步骤涉及有机分子中碳原子增多的反应即由转化为，其化学方程式为+CH3CHClCOCl+HCl，故答案为：；+CH3CHClCOCl+HCl。 13．(1) 浓硫酸、浓硝酸、加热 (2)氧化过程中酚羟基需先保护，经氧化后需要再脱除保护 (3)    3 (4)加成反应 (5)AC 【分析】 A的分子式C7H8可知，A为甲苯，甲苯发生对位硝化反应生成B为，硝基发生还原反应生成C为，D发生已知I生成E为，E与生成F为，G为，G转化为H是，I为。 【详解】（1） A为甲苯，甲苯发生对位硝化反应生成B为，A到B的反应条件浓硫酸、浓硝酸、加热；C的结构简式：； （2） D发生已知I生成E为，D反应成E实际需经过多步反应，原因是：氧化过程中酚羟基需先保护，经氧化后需要再脱除保护； （3） G为，G到H的化学方程式：  ；H是，比H少2个碳原子的同系物L，①F原子直接连苯环，除苯环外无其他环状结构即部分结构有。②与KOH溶液反应，最多消耗5mol KOH，其中碳氟键能与1molKOH发生水解反应，含有酯基，且水解后的羟基能继续与KOH反应。③苯环上只有两个支链，同分异构体为邻、间、对位取代共3种；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比2∶2∶1∶1∶1的有机物的结构简式为； （4）F和J生成K的反应类型为加成反应； （5）A．反应①中O提供孤电子对，Al提供空轨道，O与Al有配位键的生成，导致O、Al原子上电子云分布发生变化，有利于②反应键的异裂，故A正确； B．整个反应过程双键上的C原子采取sp2杂化，饱和碳原子甲基上采取sp3杂化，反应②产物中碳原子是sp杂化，则杂化方式有3种，故B错误； C．③反应后分子中环上一个C原子与H原子形成σ键，其余5个碳原子提供p轨道，有4个电子参与离域π键，故C正确； D．苯乙酮中酮羰基是吸电子基团，③反应中苯是给电子基团，则苯乙酮不易发生此类反应，故D错误； 故选AC。 14．(1) (2)酮羰基、酯基 (3) 3-溴-1-丙烯或3-溴丙烯 取代反应 (4) (5)或 (6)< (7) 【分析】 乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下发生取代反应生成A乙酸乙酯，乙酸乙酯与CH3CH2CH2COCl发生取代反应生成B，B通过Ⅲ发生取代反应生成C，C中羰基发生还原反应生成D，D发生水解反应生成CH3CH2OH与，E通过一系列反应生成，最后与作用生成米洛巴林苯磺酸盐。 【详解】（1）根据分析可知，A为乙酸乙酯，其结构简式：； （2）根据B结构简式，B中所含官能团名称：酮羰基、酯基； （3） 的系统命名为：3-溴-1-丙烯或3-溴丙烯；根据分析可知，III反应类型为取代反应； （4） V为酯基在KOH溶液下发生水解，化学方程式：； （5）米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件： a．属于芳香族化合物且能与发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基； b．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2，说明有四种等效氢，满足要求的有机物：或； （6）米洛巴林（分子晶体）熔点小于米洛巴林苯磺酸盐（离子晶体）熔点； （7） 和CH3COOH制备目标产物，首先两种原料在浓硫酸作催化剂的作用下发生酯化反应生成，然后再与SOCl2在加热作用下转化为，最后转化为目标产物，合成路线为：。 15．(1) 3-甲基-1-环己烯 取代反应 (2) 碳碳双键、酯基 (3) 先在催化下与发生取代反应，然后用Ni做催化剂在加热条件下与加成 ② NaOH醇溶液、加热 (4) (5) 19 【分析】 由E的结构简式及D、E分子组成可推出D为，D是C与甲醇发生酯化反应得到，故C为，B在浓硫酸存在下加热脱水得C，B为，结合反应信息和A的分子式知A为；由G的结构可知，甲苯与氢气加成得F，F为，F与氯气发生取代得G，G发生消去得M。 【详解】（1）沿逆时针对M环上碳原子进行编号，位置数较小，故名称为3-甲基-1-环己烯； 甲苯→A过程中，苯环上的—H被取代，属于取代反应。 （2） 由分析，D为，所含官能团名称为碳碳双键、酯基，B的结构为； （3）途径①是先与加成得到甲基环己烷，然后再与卤素单质发生取代反应得到G；途径②中，甲苯先在存在下与卤素单质（）发生取代反应得到邻卤甲苯，然后在Ni催化下、与在加热条件发生加成反应得到G； 由于环烷烃与卤素单质的取代反应易得到多种卤代烃的混合物，而甲苯与卤素单质的取代反应得到的产物较纯净，故途径②较好，产物纯度高；G发生卤代烃中卤原子的消去得M，反应条件为NaOH醇溶液、加热； （4） C与甲醇发生酯化反应得到D，反应化学方程式为：； （5） 由①知苯环上连接有—OH；由②及分子组成知侧链上有一个碳碳双键，当苯环上有两个取代基时，取代基为—OH、、、，这可形成9种同分异构体；当苯环上有3个取代基时，取代基分别为—OH、、，可形成10种同分异构体，其有19种同分异体，其中有5种等效氢，有5组核磁共振氢谱峰。 16．(1) 苯酚 羟基、醚键 (2) 取代反应 液溴、FeBr3 (3) (4)ab (5) 14 或者 (6) 【分析】 由题干合成流程图信息可知，由A和C的结构简式，可推断出B的结构简式为：，然后根据问题分析解答。 【详解】（1） 由题干合成流程图信息可知，A的结构简式：，则A的名称是苯酚；由题干流程图中H的结构简式可知H中含氧官能团的名称是羟基和醚键；故答案为：苯酚；羟基和醚键； （2） 由题干合成流程图可知，A→B的反应类型是取代反应；由分析可知，B的结构简式为：，则B→C即转化为故该转化的试剂和条件是液溴、FeBr3； （3） 由题干合成流程图可知，F→G的化学方程式为： （4）E分子含羟基，分子间存在氢键，另外E的相对分子质量大于F，故E的分子间作用力大于F，E的沸点高于F，a正确；G分子含1个N原子，可与1个H+形成配位键，b正确；单键可旋转，H分子中所有碳原子可能与苯环共平面，c错误；F、G都能使酸性KMnO4溶液褪色，d错误；故选ab； （5） 已知F的分子式为：C9H10O2芳香族化合物的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能水解生成甲酸即含有甲酸酯基，则只含有1个取代基即（1）HCOOCH2CH2—有1种；（2）有1种；若含有两个取代基即为(1)HCOO—、CH3CH2—，(2)HCOOCH2—、CH3—两组，每一组又有邻、间、对三种，若含有三个取代基即HCOO—、CH3—和CH3—，此时有6种位置异构，则符合条件的结构共有1+1+2×3+6=14种；其中，在核磁共振氢谱上显示有4组峰，且峰面积比为1：1：2：6的结构简式为：或者 （6） 本题采用逆向合成法，由题干流程图中的转化信息可知，可由和，可由和Mg，则可有发生溴代得到，由此确定合成路线为 17．(1) Cu和、加热 催化氧化 (2)丙二酸 (3)羧基、羟基 (4)++ (5) 不能 会和中的羧基反应，得不到最终产物 (6) 3 【分析】 A发生催化氧化在Cu和在加热的条件下生成B，根据B的分子式可知，B是，C发生取代反应生成D，D发生酯化反应生成E，根据E的分子式可知，E是，E和发生取代反应生成F。 【详解】（1）根据分析可知，A反应生成B的条件为Cu和、加热；A反应生成B的反应为催化氧化反应；、 （2）根据分子式可知，的名称为丙二酸； （3）根据D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称分别为羧基、羟基； （4） 根据分析可知，D发生酯化反应生成E，反应方程式为：++； （5） D→E和E→F的顺序不能颠倒，如果颠倒也会和中的羧基反应，得不到最终产物； （6） 能发生银镜反应，说明含有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应生成气体，说明含有羧基，只有2个取代基与苯环直接相连，且分子结构中有2个甲基，则说明G中有一个取代基含有醛基，含有两个甲基，另一个取代基为，满足条件的结构为、、共3种；根据结构简式可知，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为 6:2:2:1:1，的结构为。 18．(1) 2，6-二氯苯酚或邻二氯苯酚 (2) 保护酚羟基 占据酚羟基的对位，确保氯原子取代在酚羟基的邻位 (3) 取代反应或水解反应 (4) 4 (5) 【分析】 结合E和C的结构可知D为；在氯化铝作用下发生已知I中反应生成H：，据此解答。 【详解】（1）由分析可知D的分子式为；由E的结构简式可知其名称为2，6-二氯苯酚或邻二氯苯酚； （2）设计A→B的目的是为了保护酚羟基；结合已知信息，可知设计B→C的目的是占据酚羟基的对位，保护酚羟基的对位氢不被氯取代，从而确保得到酚羟基的邻位取代产物； （3） F与发生反应生成G，反应方程式为；由H和I的结构可知H→I的反应类型为取代(水解)反应； （4） H的结构简式为。①分子中存在；②直接连在苯环上；③在核磁共振氢谱中有4组峰，面积比为3∶2∶2∶2，说明含有，此时只余两个氯原子，且排列要对称，符合条件的结构简式有、、、，共4种； （5） 根据题目所给信息可知，应先将甲基氧化为羧基，再进行硝化反应使硝基进入羧基的间位，之后再进行溴原子的取代，保证溴原子同时位于羧基、硝基的间位，之后还原硝基为氨基得到目标产物，所以合成路线为。 19．(1) 醚键、酯基 乙醇 (2) (3) 取代反应 (4)5 (5) 【分析】 由A的分子式可知不饱和度为1，结合已知反应I可知A含有C=O双键，A为，B为，与氢气发生加成反应生成C为，发生催化氧化生成D为，G发生取代反应生成H和HCl，则G为，由E和乙醇发生酯化反应生成F，F为，则E为，F和D反应生成G，则G为()，G生成I()，I在一定条件下生成J和CH3SO2H。 【详解】（1）①J中含氧官能团的的名称为醚键、酯基，故答案为：醚键、酯基； ②通过以上分析，试剂X为乙醇，故答案为：乙醇　； （2） 通过以上分析可知，C()发生催化氧化生成D ，化学方程式为：，故答案为： （3） ①F和D反应生成G，则G为()，故答案为：； ②G和CH3SO2Cl反应生成H，酚羟基上的氢原子被－OSO2CH3取代，发生取代反应，故答案为：取代反应； （4） J物质的不饱和度为4，①能与溶液发生显色反应说明含有酚羟基，即含有苯环，不饱和度为4；②含有三种化学环境的氢，同分异构体有、、、、，共5种，故答案为：5； （5） 根据已知反应Ⅱ合成目标产物需要和，可由2-甲基2-丁烯与溴发生加成反应生成，再发生卤代烃的水解反应得到，可由发生已知信息I的反应得到，合成路线：，故答案为： 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$