第5章 有机化合物的合成与研究 基础练习题 2023-2024学年高二下学期化学沪科版（2020）选择性必修3

第5章《有机化合物的合成与研究》基础练习题 一、单选题 1．某有机化工品R的结构简式如图所示，下列有关R的说法正确的是 A．R的分子式为 B．苯环上一氯代物有2种 C．R分子中所有原子可共平面 D．R能发生加成、氧化和水解反应 2．我国学者研制了一种纳米反应器，用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得乙二醇(EG)。反应过程示意图如下： 下列说法正确的是 A．1mol DMO完全转化为MG时消耗2mol H2 B．MG的分子式为C3H6O2 C．DMO分子中的碳原子杂化方式有sp、sp2、 sp3 D．EG与草酸在一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物 3．下列说法正确的是 A．提纯苯甲酸可采用蒸馏的方法 B．分离正戊烷(沸点36℃)和正己烷(沸点69℃)可采用萃取的方法 C．某有机物的相对分子质量为58，则其分子式一定为C3H6O D．某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2:3，则其实验式为CH3 4．下列仪器在相应实验中选用合理的是 A．分离苯和四氯化碳：③⑦ B．提纯含有少量杂质氯化钠的苯甲酸：①⑥⑦ C．蒸馏法分离和：②⑤⑥ D．用盐酸滴定溶液：④⑥ 5．有机物A是一种常用的内服止痛解热药。1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。A的相对分子质量不超过200。B分子中碳元素和氢元素的质量分数和为0.652。A、B都是有碳、氢、氧三种元素组成的芳香族化合物。则下列推断中，正确的是 A．A、B的相对分子质量之差为42 B．1个B分子中应当有2个氧原子 C．A的分子式是C7H6O3 D．B能与NaOH溶液、FeCl3溶液等物质反应，但不与溴水反应 6．真菌聚酮(X)具有多种生物活性，一定条件下可分别转化为Y和Z。    下列说法正确的是 A．的分子式为： B．和均能与溶液反应，且均有气体生成 C．和中均不含手性碳原子 D．等物质的量的和分别与足量的反应，消耗的物质的量之比为 7．木犀草素有镇咳化痰的作用，其结构简式如图。下列说法不正确的是 A．分子中有4种官能团 B．分子中碳原子均为sp2杂化 C．能与NaHCO3溶液反应，产生气泡 D．能与Br2发生取代反应和加成反应 8．下列说法正确的是 A．利用质谱法可以确定分子中所含的官能团 B．苯酚可与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂 C．向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4溶液可使其变性 D．银氨溶液的配制：向1mL2％的氨水中逐滴加入AgNO3溶液至沉淀恰好溶解 9．最适用于鉴别丁香酚和肉桂酸的试剂是 A．银氨溶液 B．溴的四氯化碳溶液 C．氯化铁溶液 D．氢氧化钠溶液 10．已知羟醛缩合反应的过程如下：。下列说法不正确的是 A．上述反应可看作先后经历加成、消去的过程 B．上述过程可能得到的副产物为 C．羟醛缩合反应是有机合成中增长碳链的一种常用方法 D．与丙醛发生羟醛缩合反应的产物为 11．丝氨酸的工业化生产难度很大，其生产工艺的开发倍受关注。选择以亚甲氨基乙腈和甲醛为原料的合成过程如图所示。下列说法错误的是 A．由于亚甲氨基()和氰基()的作用，使亚甲氨基乙腈中的亚甲基()有较强的反应活性 B．2-亚甲氨基-3-羟基丙腈中的所有C、N、O原子不可能位于同一平面 C．丝氨酸可溶于水 D．上述3种含氮物质中，亚甲氨基乙腈的熔点最高 12．使用现代分析仪器对有机化合物M(链状化合物)的分子结构进行测定，相关结果如图(图1为质谱图，图2为红外光谱图)。下列有关有机物M的说法错误的是 A．分子式为 B．结构简式可能为 C．键线式可能为 D．核磁共振氢谱有3组峰 13．某化学兴趣小组用如图所示装置制备，下列说法错误的是 A．球形冷凝管能冷凝回流反应物，提高反应物利用率 B．若观察到紫色石蕊试液变红，说明圆底烧瓶内发生了加成反应 C．棉花上沾有的试剂可为浓NaOH溶液 D．和均为含有大π键的芳香族化合物 14．有机物X的结构如图所示，将X与足量的纯碱反应后得到的钠盐即是用量最大的人工合成色素—柠檬黄。下列叙述正确的是 A．X是手性分子 B．X中显酸性的官能团只有1种 C．柠檬黄的化学式为C16H9N4O9S2Na D．X中C原子的杂化方式只有1种 15．化合物M经李比希法和质谱法分析得知其分子式为，M的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，M分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱如图所示。关于M的下列说法中，正确的是 A．M有酯基和苯基两种官能团 B．M在一定条件下可以发生加成反应、取代反应 C．符合题中M分子结构特征的有机物只有2种 D．M属于苯的同系物 二、填空题 16．阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R-COOHR-COClR-CONH2 回答下列问题： A的化学名称是 。 17．按要求回答下列问题： (1)物质的系统命名为 。 (2)写出3-甲基-1-丁烯的结构简式 。 (3)玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式如下：    ①苧烯最多可以跟 发生反应。 ②苧烯完全燃烧生成和的物质的量之比为 。 (4)化合物W经李比希法测得其中含C、，其余为氧；质谱法分析得知W的相对分子质量为150，现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。 方法一：核磁共振仪测出的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为。 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得W分子的红外光谱如图所示：    已知：分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题。 ①W的分子式为 。 ②W的所有可能结构简式为 。 18．按要求回答下列问题： (1)的分子式为 ，所含官能团的名称为 。 (2)分子中有 个碳原子共平面，最多有 个原子共平面。 (3)有机物X的分子式为，已知：结构极不稳定。 ①若且Y最终能通过氧化反应转化为Z，则X的结构简式为 ，该物质的核磁共振氢谱有 组峰。 ②若X能与NaOH溶液发生中和反应，且分子中含有2个官能团，则核磁共振氢谱有三组峰的物质的结构简式可能为 (写出一种)。 ③若X能发生银镜反应，且最多可还原出，则相应的四元环化合物共有 种，写出X(官能团以外的原子均用R表示)与新制的浊液反应的方程式： 。 19．有机物的结构可用“键线式”简化表示。CH3-CH2=CHCH3可简写为。某有机物X的键线式为: （1）有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，写出Y的结构简式。 。 （2）Y在一定条件下发生聚合反应，写出其反应的化学方程式: 。 （3）X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的二氯代物有 种。 20．完成下列小题 (1)主链含5个碳原子，有2个甲基作支链的烷烃有 种。其中有一种同分异构体的分子，其一氯代物有4种同分异构体，写出其结构简式 ，并对其命名 。其中另一种同分异构体分子是由烯烃和氢气加成得到，而且该烯烃分子中的碳碳双键只有一种位置，试写出这种烯烃分子的名称 . (2)已知某有机物A在标况下的密度为1.34g/L，取A与氧气反应，得到等物质的量的CO2和H2O，则该有机物的分子式为 。为测定A的结构，作核磁共振氢谱，发现只有一种吸收峰，则A可能的结构简式为 。 21．有机物的种类和数目非常庞大，认识简单的有机物是我们学习有机化学的开始。现有如图所示几种有机物的结构： 回答下列问题： (1)上述物质互为同分异构体的是 (填序号)。三者互为 。 (2)C能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式是 ，其反应类型为 。 (3)有机物A的立体构型为 ，有机物H的分子式为 ，有机物H的一氯代物有 种。 (4)写出由D转化成的 化学方程式 。 22．双酚A奶瓶（见下图）对幼儿健康可能造成危害的报道再次见诸各类媒体。 双酚A，也称BPA，是制造聚碳酸酯（PC）塑料的一种化学物质，广泛用于水瓶、食品容器和奶瓶的制造。化合物L是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱，导致生育及繁殖异常的环境激素，它在一定条件下水解可生成双酚A和有机酸M。 （化合物L） (1)1mol化合物L最多可以与 mol H2反应。 (2)双酚A的分子式为 ；其含有的官能团的电子式为 (3)下列关于双酚A的叙述中正确的是___________（不定项选择） A．与苯酚互为同系物 B．可以和Na2CO3溶液反应，放出CO2气体 C．该化合物与三氯化铁溶液会发生显色反应 D．分子中最多有8个碳原子在同一平面上 E．1mol双酚A与溴水反应时，最多可消耗Br2 4mol (4)有机酸M与甲醇反应后得到的酯，能聚合生成一种生活中常见的高分子化合物，可用于制造高级光学仪器透镜，请写出该酯在一定条件下生成此高分子化合物的化学反应方程式： ，该反应的类型是 反应 (5)双酚A的另一重要用途是和光气()合成Lexan聚碳酸酯(一种高强材料，可用于制作防弹窗户)。写出此合成反应的化学方程式： 23．维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。 已知以下信息： a) b) c) 回答下列问题： 反应物C含有三个甲基，其结构简式为 。 三、解答题 24．下边框图中A为烷烃，B，C，D都是相关反应中的主要产物（部分条件、试剂被省略），且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子，回答下列问题：    （1）B的结构简式为 ；D的结构简式为 。 （2）框图中序号所表示的反应中属于取代反应的有 （填序号），属于加成反应的有 （填序号）。 （3）写出反应④的化学方程式： 。 25．贝诺酯是新型的消炎、解热、镇痛、治疗风湿病的药物，可由泰诺与阿司匹林合成。 已知： i. ii.羧酸与苯酚直接酯化困难，一般通过如下方法得到苯酚酯。 RCOOH RCOCl iii.邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键，影响其熔、沸点。 (1)用下列方法能合成泰诺(部分反应物、条件、产物略去)。 X ①中间产物X的结构简式是 。 ②写出步骤③反应的化学方程式： 。 ③在步骤①中，除X外还会得到它的同分异构体X'，工业上用蒸馏法分离X和X'的混合物时，先蒸出物质的结构简式为 ，结合分子结构解释原因： 。 (2)以 和CH3COOH为起始原料，其他试剂任选，结合题中信息，合成阿司匹林后，再与泰诺继续合成贝诺酯。写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 26．三唑类化合物作为农药的常用杀菌剂，是农药界的研究热点，一种含三唑的缩酮类农药的合成方法如下： 已知： Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)B的名称为 ，D中含氧官能团的名称为 。 (2)H的结构简式为 ，E→F的反应类型为 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)C的同系物的同分异构体中，满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①比C多一个碳原子，含有苯环 ②能发生水解反应且产物之一能与发生显色反应。 (5)根据上述信息，写出以为主要原料制备的合成路线 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．D 【详解】A．根据结构简式可知，R分子中有7个不饱和度，所以其分子式为：，A错误； B．根据结构简式可知，苯环上的四个氢原子都不是等效氢，所以苯环上一氯代物有4种，B错误； C．R分子中甲基C采用sp3杂化，所有原子不可能共面，C错误； D．苯环和碳碳双键均可发生加成反应，R分子可以燃烧，属于氧化反应，而且碳碳双键也可发生氧化反应，酯基可发生水解反应，D正确； 故选D。 2．A 【详解】A．DMO到MG是断裂碳氧单键和断裂碳氧双键中一根键，因此1mol DMO完全转化为MG时消耗2mol H2，故A正确； B．根据MG的结构简式得到MG的分子式为C3H6O3，故B错误； C．DMO分子中甲基上的碳原子价层电子对数为4，其杂化方式为sp3，酯基上的碳原子价层电子对数为3，其杂化方式为sp2，故C错误； D．EG与草酸在一定条件下生成高分子化合物和小分子水，因此发生缩聚反应，故D错误。 综上所述，答案为A。 3．D 【详解】A．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法，A错误； B．分离正戊烷(沸点36℃)和正己烷(沸点69℃)，二者溶解性类似，沸点相差明显可采用蒸馏的方法，B错误； C．某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式可能为，也可能为或等，C错误； D．某烃完全燃烧生成和的物质的量之比为，则C:H=2:6，则其实验式为，D正确； 故选D。 4．D 【详解】A．分离互溶的苯和四氯化碳应用蒸馏的方法，不能用分液的方法，所以分离苯和四氯化碳时，不需要用到分液漏斗和烧杯，故A错误； B．提纯含有少量杂质氯化钠的苯甲酸的操作步骤为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶，用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒、酒精灯，不需要用到锥形瓶，故B错误； C．分离互溶的二氯甲烷和四氯化碳应用蒸馏的方法，蒸馏时不需要用到球形冷凝管，否则不利于馏出液顺利流下，故C错误； D．用盐酸滴定氢氧化钠溶液时，需要用到酸式滴定管和锥形瓶，故D正确； 故选D。 5．A 【分析】A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O， B分子碳和氢元素总的质量百分含量为0.652，则氧元素的质量分数为0.348，根据B+CH3COOH→A+H2O判断，假设A的相对分子质量为200，则B的最大相对分子质量为158，含氧34.8%，则氧原子个数为: ,即B分子中含有3个O原子，则B的相对分子质量；A、B都是芳香族化合物，B中碳原子数为，则B的分子式C7H6O3，A的分子式为C9H8O4； 1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色，A中含苯环、羧基、酯基，则A为苯甲酸苯酚乙酸酯，其结构可能为， B三种可能的结构简式为。 【详解】A．A的分子式为C9H8O4，B的分子式为C7H6O3，二者相差C2H2O，相差42， A正确； B．有机物B的分子式为C7H6O3，1个B分子中应当有3个氧原子，B错误； C．根据以上分析可以知道，A的分子式为C9H8O4，C错误； D．有机物B可能的结构为，含有酚羟基、羧基，所以B能与NaOH溶液发生中和反应，与FeCl3溶液发生显色反应，与溴水发生环上的取代反应，D错误； 故答案选A。 6．A 【详解】A．由图可知，X分子中碳氢氧原子数分别为18、26、5，故分子式为：，A正确； B．Y分子中含有-COOH，表现出羧酸的性质，能够与Na2CO3反应且生成CO2气体，而X、Y、Z分子中的酚羟基能与Na2CO3反应生成NaHCO3，B错误； C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；Z分子中右侧六元环正上方碳为手性碳，C错误； D．苯环能和氢气发生加成反应，YX中酮羰基能和氢气加成，而酯基、羧基、酚羟基不会和氢气反应，故等物质的量的和分别与足量的反应，消耗的物质的量之比为，D错误； 故选A。 7．C 【详解】A． 分子中有酚羟基、醚键、羰基，还有碳碳双键，共4种含氧官能团，故A正确； B． 苯环上六个碳原子共平面，碳碳双键决定六原子共平面，所以分子中苯环上的碳原子、碳碳双键和羰基上的碳原子均为sp2杂化，故B正确； C． 酚羟基能与碳酸钠溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应，故C错误； D． 分子中含有酚羟基说明能与Br2发生取代反应，分子中含有碳碳双键说明能发生加成反应，故D正确； 故选C。 8．B 【详解】A．利用质谱法可以确定分子的相对分子质量，A错误； B．苯酚可与甲醛在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂，B正确； C．向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4溶液可发生盐析，C错误； D．银氨溶液的配制：向AgNO3溶液中滴加浓氨水，至产生的沉淀恰好溶解，D错误； 故选B。 9．C 【详解】A．两种物质均不含醛基，与银氨溶液不反应，不能鉴别，A错误； B．两种物质均含双键，都能使溴的四氯化碳溶液褪色，不能鉴别，B错误； C．丁香酚中含酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应；肉桂酸中不含酚羟基，与氯化铁溶液不反应，C正确； D．丁香酚中的酚羟基和肉桂酸中的羧基与氢氧化钠溶液均能反应，不能鉴别，D错误； 故选C。 10．D 【详解】A．该反应为羟醛缩合，RCH2CHO先发生加成反应使醛基转化为羟基，然后羟基发生消去反应生成RCH2CH=C(R)CHO，A正确； B．发生消去反应还可能生成，B正确； C．羟醛缩合反应过程中碳链增长，是有机合成中增长碳链的一种常用方法，C正确； D．与CH3CH2CHO先发生加成反应生成，发生消去反应生成，D错误； 故选D。 11．D 【详解】A．由题干转化关系流程可知，亚甲氨基乙氰和HCHO反应发生在亚甲氨基和氰基中间的上，则说明由于亚甲氨基()和氰基()的作用，使亚甲氨基乙腈中的亚甲基()有较强的反应活性，A正确； B．由题干中2-亚甲氨基-3-羟基丙腈的结构简式可知，2-亚甲氨基-3-羟基丙腈中与亚甲氨基()、氰基()、相连的碳原子为杂化，则上面至少有一个碳原子不能与其他原子共平面，即2-亚甲氨基-3-羟基丙腈不可能所有C、N、O原子位于同一平面，B正确； C．由题干中丝氨酸的结构简式可知，丝氨酸中含有、、等亲水基团，且能与水分子形成分子间，氢键，故丝氨酸可溶于水，C正确； D．已知3中含氮物质均形成分子晶体，且相对分子质量丝氨酸最大，且丝氨酸中形成的分子间氢键数目最多，则上述3种含氮物质中，丝氨酸的熔点最高，D错误； 答案选D。 12．C 【分析】由有机物M的质谱图可知，其相对分子质量为88，由题给红外光谱图可知，该有机物中含C-O-C、C=O、-CH3，又因其相对分子质量为88，结合核磁共振氢谱图，则M的分子式为C4H8O2，据此分析作答； 【详解】A．根据分析，M的分子式为C4H8O2，A正确； B．M的相对分子质量为88，M分子中有2个不对称的-CH3、C-O-C、C=O，结构简式可能为CH3COOCH2CH3，B正确； C．M分子中有2个不对称的-CH3、则键线式不可能为，C错误； D．M可能为CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3，核磁共振氢谱有3组峰，D正确； 故答案为：C。 13．B 【详解】A．图中球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物溴单质和苯，提高反应物的利用率，A正确； B．液溴与苯在FeBr3催化下反应生成溴苯和HBr，溴化氢能使紫色石蕊试液变红，该反应为取代反应，B错误； C．液溴与苯在FeBr3催化下反应生成溴苯和HBr，同时液溴易挥发，则棉花上沾有的试剂可为浓NaOH溶液，用于吸收多余的HBr和溴单质，C正确； D．苯和溴苯中均含有苯环，则两者均为含有大π键的芳香族化合物，D正确； 故选B。 14．A 【详解】A．与羰基相连的碳原子是手性碳，X是手性分子，A正确； B．X中有—SO3H、—COOH两种显酸性的官能团，B错误； C．X合成柠檬黄时，两个—SO3H和一个—COOH均参与反应，柠檬黄中有3个Na原子，C错误； D．苯环上碳原子杂化方式是sp2，碳碳单键上碳原子杂化方式是sp3，D错误； 故选A。 15．B 【分析】有机物M的分子式为C8H8O2，M分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1∶2∶2∶3，则四种氢原子个数之比=1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，且苯环与C直接相连，故有机物M的结构简式为，据此回答。 【详解】A．由分析可知M含有酯基一种官能团，A错误； B．M分子中含有苯环和酯基，能发生加成反应和取代反应，B正确； C．由上述分析可知，符合题中M分子结构特征的有机物只有，C错误； D．M中还含有氧元素，不属于苯的同系物，D错误； 故选B。 16．邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) 【分析】 A在FeCl3的条件下与Cl2反应，是引入-Cl，B在酸性高锰酸钾的条件下转化为C，是苯环上的-CH3被氧化为-COOH，结合B、C的结构可知B为，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。 【详解】 据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。 17．(1)甲酸乙酯 (2) (3) 2 5：4 (4) 、、、 【分析】(4)由A分子的红外光谱知，含有苯基且苯基上直接连有C原子，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个。由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O等基团； 【详解】（1）物质属于酯，系统命名为甲酸乙酯； （2）3-甲基-1-丁烯的结构简式为； （3）①苧烯含2mol碳碳双键，最多可以跟2发生反应； ②苧烯分子式为C10H16；苧烯完全燃烧生成10mol和8mol，生成和的物质的量之比为5:4； （4）①有机物A分子中，C原子个数N(C)==9，H原子个数N(H)= =10，O原子个数N(O)= =2，所以有机物A的分子式为C9H10O2； ②由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个。由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个。由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O-C等基团，所以符合条件的有机物A结构简式为：、、、。 18．(1) C10H18O 碳碳双键、羟基 (2) 6 10 (3) CH2=CHCOOCH2CH=CH2 5 (CH3)2CHC≡CCOOH或CH≡CC(CH3)2COOH 3 R(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHR(COONa)2+2Cu2O↓+6H2O 【详解】（1） 的分子式为C10H18O；所含官能团的名称为碳碳双键、羟基； （2）饱和碳原子为四面体结构，双键碳为平面结构，三键碳为直线结构，结合有机物结构简式可知，所有C原子均共用面，共6个，左端饱和C原子所连的H最多有1个与三键碳共平面，右端饱和碳所连的H最多有1个与双键碳共平面，加上碳碳双键上的H，因此最多有10个原子共平面； （3）①X分子的不饱和度为(2×6+2-8)/2=3，X可水解得到Y和Z，X含1个酯基，Y(醇)能氧化为Z(羧酸)说明Y和Z均含3个碳原子，且各含1个碳碳双键，则X的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH=CH2；该分子中有5种等位氢，故核磁共振氢谱有5组峰； ②X能和NaOH溶液发生中和反应说明其中含有1个羧基，核磁共振氢谱有3组峰，则结构简式可能为(CH3)2CHC≡CCOOH或CH≡CC(CH3)2COOH； ③1molX最多可还原出4molAg，说明1molX中含有2mol醛基，则相应的四元环化合物共有3种，醛基位置如下：两个醛基在环丁烷的同一个碳原子上、相邻两个C原子上各1个醛基、相对两个C原子上各1个醛基；醛基被新制氢氧化铜氧化为羧基，反应方程式为R(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHR(COONa)2+2Cu2O↓+6H2O； 19． 7 【详解】（1）的分子式为C8H8，Y中含有苯环，Y的支链含有2个碳原子和3个氢原子，则Y的结构简式：；（2）Y在一定条件下发生聚合反应生成聚苯乙烯，反应的化学方程式为；（3）X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的结构简式为，分子中只有两种不同环境下的氢原子，如图，二氯代物中两个氯取代在同一个碳上的只有取代在1位上的两个氢一种，若取代在不同碳的，如图，取代在1、3或1、2或1、5或1、8或1、4或2、5，故共有7种二氯取代物。 20．(1) 4    2，2-二甲基戊烷 3，3-二甲基-1-戊烯 (2) CH2O    【详解】（1）在主链上移动甲基，两个甲基在同一个碳原子上的同分异构体有两种，在不同碳原子上的同分异构体也有两种，所以共有4种；一氯代物有4种同分异构体的是  ，用系统命名法命名为：2，2-二甲基戊烷；烷烃由烯烃和氢气加成得到，而且该烯烃分子中的碳碳双键只有一种位置，该烷烃结构对称，是3，3-二甲基戊烷，那么与氢气发生加成反应的烯烃是3，3-二甲基-1-戊烯。 （2）A在标况下的密度为1.34g/L，则A的摩尔质量为：1.34g/L×22.4L/mol=30g/mol，A与氧气反应，得到等物质的量的CO2和H2O，则A的C、H个数比为CH2，摩尔质量为30g/mol，故A的分子式为CH2O，作核磁共振氢谱，发现只有一种吸收峰，A的结构简式为：  。 21．(1) EFG 同系物 (2) 加成反应 (3) 正四面体 6 (4) +HO-NO2 +H2O 【分析】由图可知，A为甲烷的结构式，B为丙烷的球棍模型，C为乙烯的球棍模型，D为苯的比例模型，E为正戊烷的球棍模型，F为异戊烷的球棍模型，G为新戊烷的球棍模型，H为结构简式。 【详解】（1）E为正戊烷的球棍模型，F为异戊烷的球棍模型，G为新戊烷的球棍模型，具有相同分子式和不同结构式，互为同分异构体；答案为EFG； A、B、E三者分子式分别为CH4，C2H6，C5H12，符合烷烃的通式，属于组成和结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2，均为烷烃同系物；答案为：同系物； （2）C为乙烯，能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式是，其反应类型为加成反应； （3）有机物A为甲烷立体构型为正四面体，根据结构简式可知，有机物H的分子式为，分子中有六种不同化学环境下的氢原子，故有机物H的一氯代物有6种； （4）由D转化成的 化学方程式为 +HO-NO2 +H2O。 22．(1)8 (2) C15H16O2 (3)CE (4) 加聚 (5) 【详解】（1）L分子中含有2个碳碳双键和2个苯环，每个苯环需要3倍的氢气加成，碳碳双键需要1倍的氢气加成，所以1molL完全加成共需要8mol氢气； （2）L水解生成2分子生成2- 甲基丙烯酸，剩余部分添2个H原子为双酚A，则双酚A的分子式是C15H16O2；双酚A的官能团为羟基，电子式是； （3）A．双酚A与苯酚的结构不相似，不是同系物，选项A错误； B．双酚A分子中不含羧基，所以不能与碳酸钠反应生成二氧化碳，选项B错误； C．双酚A分子中含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，选项C正确； D．该分子中2个苯环与甲基相连，甲基为四面体结构，苯环是平面结构，所以该分子中至少有16个C原子共面，选项D错误； E．酚羟基的邻、对位均可与溴发生取代反应，对位有基团时，则4个邻位可发生取代反应，所以1mol双酚A与4mol溴发生取代反应，选项E正确； 答案选CE； （4）2- 甲基丙烯酸与甲醇反应生成2- 甲基丙烯酸甲酯，分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，生成高分子化合物，化学方程式是； （5）双酚A与光气发生缩聚反应生成聚碳酸酯和氯化氢，化学方程式是。 23． 【详解】按照上述流程处理：对比反应物与产物的结构，可确定将产物切割开( )，再结合题干提供的信息b不难确定C的键线式为 。 24． (CH3)3CBr（及其它写法） (CH3)2C=CH2 ①② ④⑤ (CH3)2C=CH2+H2O(CH3)3COH 【分析】化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子，则B的结构简式为  ；B水解生成C，则C的结构简式为  ；B、C均可发生消去反应生成D，D的结构简式为  ；故A为CH(CH3)3，由题给信息可以知道D与溴化氢加成的主要产物为B，D与水加成的主要产物为C。据此解答。 【详解】化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子，则B的结构简式为  ；B水解生成C，则C的结构简式为  ；B、C均可发生消去反应生成D，D的结构简式为  ；故A为CH(CH3)3，由题给信息可以知道D与溴化氢加成的主要产物为B，D与水加成的主要产物为C。反应①②属于取代反应，反应③属于消去反应，反应④⑤属于加成反应。 （1）通过上述分析可知B的结构简式为(CH3)3CBr；D的结构简式为(CH3)2C=CH2。本小题答案为：(CH3)3CBr（及其它写法）；(CH3)2C=CH2。 （2）框图中序号所表示的反应中属于取代反应的有①②；属于加成反应的有④⑤。本小题答案为：①②；④⑤。 （3）反应④的化学方程式(CH3)2C=CH2+H2O (CH3)3COH，本小题答案为：(CH3)2C=CH2+H2O (CH3)3COH。 25．(1) ＋CH3COOCOCH3CH3COOH＋ 易形成分子内氢键，使得沸点降低，易形成分子间氢键，使得沸点升高，因此先蒸馏出来 (2)CH3COOH CH3COCl 【分析】苯酚发生硝化反应，先根据反应②产物分析，X为，与Fe/HCl反应生成， 与CH3COOCOCH3发生取代反应生成 。 【详解】（1）①根据信息i ，根据结构得到中间产物X的结构简式是。 ②根据步骤③的反应物和生成得到反应的化学方程式： ＋CH3COOCOCH3CH3COOH＋ 。 ③在步骤①中，酚羟基的邻位和对位易发生取代反应，因此除X外还会得到它的同分异构体X'( )， 易形成分子内氢键，使得沸点降低，易形成分子间氢键，使得沸点升高，因此工业上用蒸馏法分离X和X'的混合物时，先蒸出物质的结构简式为 。 （2）CH3COOH和SOCl2发生反应生成CH3COCl，CH3COCl和反应生成，和在浓硫酸加热条件下反应生成，其合成路线为：CH3COOH CH3COCl。 26．(1) 乙酸苯酚酯 醚键、(酮)羰基 (2) 加成反应 (3) (4)13 (5) 【分析】 根据逆推法，由D得到C为，根据已知Ⅰ，得到B为，根据已知Ⅱ以及G结构简式，得E为，E到F分子式没变，结合G结构简式知，发生加成反应，则F为，根据I结构简式，可知H为。 【详解】（1） 的名称为乙酸苯酚酯，D中含氧官能团的名称为醚键、(酮)羰基； （2） 根据分析知，H的结构简式为，E→F的反应类型为加成反应； （3） 根据原子守恒知，C→D的化学方程式为； （4） C的同系物的同分异构体中，①比C多一个碳原子，含有苯环，则分子式为C9H10O2；②能发生水解反应且产物之一能与发生显色反应，则含有（R为H或者烃基）；当R为乙基，有1种结构；当R为甲基，则另一取代基是甲基，有3种结构；当R为氢原子，还有2个甲基取代基时，有6种结构；当R为氢原子，还有1个乙基取代基时，有3种结构；因此共有13种同分异构体； （5） 根据流程可以得到：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$