5.3 有机合成设计 课后练习 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

5.3 有机合成设计 课后练习 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3 一、单选题 1．Columbianadin(结构如图所示)可作为杀虫剂和昆虫拒食剂。下列关于该物质的相关说法正确的是 A．分子中所有碳原子可能共面 B．分子中有四种官能团 C．苯环上一溴代物仅有一种 D．其水解产物能使酸性溶液褪色 2．某医药中间体的结构简式如图所示。关于该有机物的说法正确的是 A．和苯互为同系物 B．一氯代物有四种 C．分子中所有碳原子可能共平面 D．可发生水解反应 3．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是(　　) A．苯酚能和溴水迅速反应 B．液态苯酚能和钠反应放出H2 C．室温时苯酚不易溶于水 D．苯酚的水溶液具有酸性 4．吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2—乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如图路线合成。下列叙述正确的是 A．MPy是芳香烃 B．EPy中所有原子共平面 C．VPy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应 5．下列物质能够自身聚合成高分子的是 A．CH3CH2OH B． C． D．HOOC(CH2)3COOH 6．下列三种有机物是某些药物中的有效成分，下列说法正确的是 A．三种有机物都是芳香烃 B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种 C．将等物质的量的三种物质加入NaOH溶液中，阿司匹林消耗NaOH最多 D．1mol 对羟基桂皮酸最多可以和1mol Br2反应 7．已知A、B、D是常见的有机物，相同条件下，A的蒸气对于氢气的相对密度为23，A可以被氧化为B，E是密度最小的气体，它们之间的转化关系如图所示(反应条件及部分产物未标出)。下列说法错误的是(　　) A．A中的官能团是羟基 B．反应①是取代反应，反应②③是置换反应 C．B与CaCO3反应 D．B与F不反应 8．贝里斯-希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如下： 下列说法错误的是 A．该反应属于加成反应 B．I的一氯取代物有4种 C．II中所有碳原子共平面 D．III能使酸性K2Cr2O7溶液变色 9．化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得(如图所示)。 下列有关化合物X、Y的说法，错误的是 A．X既能发生加成反应又能发生取代反应 B．Y与乙酸发生酯化反应可得到X C．Y的分子式为C21H21O4 D．X、Y均能与酸性KmnO4溶液反应 10．聚乳酸的结构简式如图a，下列叙述错误的是 A．b是合成聚乳酸的单体 B．1mol乳酸与足量钠反应，生成1mol氢气 C．n mol乳酸缩聚生成图a结构，同时生成n mol D．c属于环酯，1mol c水解消耗2mol NaOH 11．有机化合物甲与乙在一定条件下可反应生成丙： 下列说法正确的是 A．丙的不饱和度 B．甲分子中所有原子共平面 C．乙的一氯代物有3种 D．丙在酸性条件下水解生成 和CH3OH 12．结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质： ① ② ③ ④ 生成这四种有机物的反应类型依次为 A．消去、消去、缩聚、取代 B．取代、还原、加聚、取代 C．取代、取代、缩聚、置换 D．取代、消去、缩聚、取代 13．如图所示有机物是一种解痉药的合成原料。下列关于该有机物说法错误的是    A．碳原子存在sp2杂化和sp3杂化 B．可以发生氧化、加成、取代反应 C．是苯甲酸的同系物 D．能与溴水发生反应 14．某有机物M的结构简式为，下列有关M性质的叙述中错误的是 A．M在浓作用下，既可以和乙酸反应，又能和乙醇反应 B．M和金属钠完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3 C．M的水溶液呈酸性，能和反应生成气体 D．M和完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3 15．科学家最近在的低温下合成一种烃M，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 A．该烃的二氯代物同分异构体只有1种 B．充分燃烧等质量的M和甲烷，M消耗氧气较多 C．与M互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃只有2种 D．M常温下能稳定存在，不能使酸性溶液褪色 16．由高分子修饰后的对乙酰氨基酚具有缓释效果，二者结构如图所示。下列说法正确的是 A．对乙酰氨基酚可与溶液反应 B．对乙酰氨基酚与足量加成后，产物分子中不含手性碳原子 C．可通过缩聚、取代反应修饰制得缓释对乙酰氨基酚 D．缓释对乙酰氨基酚与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH 17．香豆素具有抗凝血作用，以水杨醛(X)为原料可制备合成香豆素的中间体(Y)。 下列有关化合物X、Y说法不正确的是 A．1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应 B．可用FeCl3溶液鉴别X和Y C．在一定条件下，X可与HCHO发生缩聚反应 D．室温下，Y与Br2加成的产物分子中含有2个手性碳原子 18．有机物M的结构简式如图。下列有关M的说法正确的是 A．分子式为C15H13O3 B．苯环上的一氯代物有7种 C．M不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1molM最多能消耗1molNa单质 19．2020年，“新冠”席卷全球，给各个国家造成了极大的危害。阿比朵尔是治疗“新冠”疾病的一种药物，其结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．阿比朵尔中没有手性碳原子 B．1mol阿比朵尔最多可与8molH2发生加成反应 C．1mol阿比朵尔最多可以与4molNaOH发生反应 D．该分子能发生置换、取代、加成、氧化反应 20．绿原酸可从中药材杜仲和金银花、果蔬土豆和苹果中提取得到，具有抗病毒、降血压、降血脂等药效，其结构简式如图所示。有关该化合物，下列叙述错误的是 A．分子式为C16H18O9 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．能发生水解反应 D．能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，且褪色原理相同 21．某有机物的结构简式如下，有关性质叙述正确的是 A．该有机物中有3种官能团 B．1mol该有机物最多可以与3molNa发生反应 C．1mol该有机物最多可以与2molNaOH发生反应 D．该有机物因为含有苯环所以可以和溴水反应 22．有机化合物X 与Y在一定条件下可反应生成Z，反应方程式如下： 下列有关说法正确的是 A．有机物X 与Y生成Z的反应属于取代反应 B．有机物Y 分子中最多有9个原子在同一平面上 C．1mol Z的芳香族同分异构体化合物可能与2mol Na反应 D．Z在酸性条件下水解生成和 CH3OH 23．有两种气态烃的混合物，已知：它们都能使溴水褪色，且分子中碳原子数均小于5；1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3.6体积二氧化碳和3体积水蒸气(气体体积均在同温同压下测定)，则混合烃的组成是 A．CH≡CH和CH2=C(CH3)2 B．CH2=CH-CH3和CH≡C-CH2-CH3 C．CH≡C-CH3和CH2=CH-CH2-CH3 D．CH2=CH2和CH≡C-CH2-CH3 24．2023年杭州亚运会在场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的涂料是以某双环烯酯()为原料制得的，下列说法不正确的是 A．该双环烯酯能发生氧化反应、加成反应、取代反应 B．该双环烯酯完全加氢后的产物一氯代物有7种 C．该双环烯酯的水解产物均能使酸性高锰酸钾褪色 D．该双环烯酯分子中有2个手性碳原子 25．一定条件下，以葡萄糖()为原料制备葡萄糖酸钙[]的原理如图甲，已知：葡萄萄酸(酸性强于)的结构简式如图乙所示： 下列分析不正确的是 A．电极B为阳极，阳极区的溴化钠起催化作用 B．上述实验中不宜用代替制备葡萄糖酸钙 C．每生成1mol气体a，理论上可制得1mol葡萄糖酸钙 D．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有五元环的化合物 二、填空题 26．基团之间的相互影响 (1)有机化合物分子中基团之间是相互 和相互 的。基团之间的相互作用会影响物质的 ，以及有机反应的 。 (2)有机反应所用的溶剂及其他反应条件会影响反应的速率和反应 。 27．满足下列条件的C()的同分异构体有 种。 ①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连； ②与氯化铁溶液反应显紫色，与NaHCO3溶液反应有气体产生。 28．某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为。 (1)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是 （填字母）。 A．加浓硫酸并加热 B．加稀硫酸并加热 C．加热 D．加入NaOH溶液并加热 (2)1mol该油脂与加成最多消耗 mol的 (3)写出淀粉在催化剂作用下水解生成葡萄糖的反应方程式 。 (4)顺式聚异戊二烯的结构简式为 。 (5)新型合成材料的单体的结构简式如下： 写出该化合物生成高聚物的结构简式 。该功能高分子材料是 结构（填代号A线型    B体型） (6)外科缝合手术材料的结构片段，写出合成该聚合物所需的单体的结构简式 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．D 【详解】A．分子中连接2个甲基的碳原子与其连接的3个碳原子不可能在同一个平面上，故A错误； B．分子有三种官能团，故B错误； C．苯环上一溴代物有两种，故C错误； D．其水解产物的分子中碳碳双键能被酸性溶液氧化，故D正确； 故选D。 2．D 【详解】A．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；该物质和苯结构不相似，不是同系物，A错误；   B．分子中有7种不同的氢，一氯代物大于4种，B错误； C．分子中含有多个直接相连饱和碳原子，饱和碳原子的杂化为sp3杂化，所有碳原子不能共平面，C错误； D．分子中含有酯基，可以发生水解反应，D正确； 故选D。 3．D 【详解】A．苯酚能和溴水迅速反应，是由于羟基对苯环的影响，A错误； B．苯酚和醇类都含有羟基，都能与钠反应生成氢气，不能说明苯环对羟基有影响，B错误； C．溶解性属于物理性质，与化学性质无关，C错误； D．苯环对羟基有影响，比醇类易电离，具有酸性，D正确； 故选D。 4．D 【解析】由EPy的结构简式可知，MPy与甲醛的反应为加成反应，反应②为消去反应。 【详解】A．烃是指只含C、H两种元素的有机物，MPy中含有N元素，不属于烃，故A错误； B．EPy中—CH2CH2OH为空间立体结构，所以原子不共面，故B错误； C．同系物是指含有相同数目和种类的官能团，且相差n个CH2，VPy由C、H、N三种元素组成，乙烯由C、H两种元素组成，不是同一类物质，故C错误； D．VPy是由EPy消去一分子水得到，属于醇羟基消去反应，故D正确； 故选D。 5．C 【详解】分子结构中含有碳碳双键或三键的有机物，可以发生加聚反应；分子结构中同时含有羧基、羟基(或氨基)，可通过缩聚反应形成高分子化合物，C物质中同时含有羧基和羟基，自身可以聚合成高分子，故答案选C。 6．C 【详解】A．三种有机物都含有氧，因此不是芳香烃，故A错误； B．阿司匹林有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都有4种，故B错误； C．将等物质的量的三种物质加入NaOH溶液中，1mol三种物质分别消耗氢氧化钠物质的量为2mol、1mol、3mol，因此阿司匹林消耗NaOH最多，故C正确； D．1mol 对羟基桂皮酸最多可以和3mol Br2反应，1mol发生加成反应，2mol发生取代反应，故D错误。 综上所述，答案为C。 7．D 【分析】A、B、D是三种常见的有机物，相同条件下，A的蒸气对于H2的相对密度为23，M（A）=23×2g/mol=46g/mol，能与F反应生成E，E是密度最小的气体，则E为氢气，结合A可以被氧化成B，可知A为乙醇，B为乙酸，二者发生酯化反应生成乙酸乙酯与水，则D为乙酸乙酯，乙醇、水均能与F发生反应生成氢气，则F为Na等，据此解答。 【详解】A. 物质A为乙醇，含有官能团为羟基，故A正确； B. 反应①是乙酸与乙醇发生酯化反应，也属于取代反应，反应②是水和钠反应生成氢氧化钠与氢气，属于置换反应，反应③是乙醇和钠生成乙醇钠与氢气，属于置换反应，故B正确； C. B为乙酸，乙酸酸性比碳酸强，能与碳酸钙反应生成醋酸钙与二氧化碳，故C正确； D. 乙酸与Na反应生成乙酸钠与氢气，故D错误； 故选D。 8．C 【详解】A．I中羰基碳氧双键打开，II中碳碳双键上临近碳氧双键的碳加至I的碳氧双键的碳上，其上的氢加至I的氧上，故为加成反应，故A正确； B．I的一氯代物有4种，苯环上邻间对位取代有三种，在碳氧双键相邻的甲基上取代有一种，故B正确； C．II的六元碳环只有一个双键，其他均是以单键相连，除双键中的碳外其他四个碳原子不可能在同一个平面上，故C错误； D．III中含有碳碳双键，可被酸性重铬酸钾溶液氧化，故可使酸性重铬酸钾溶液褪色，故D正确。 综上所述，选C。 9．C 【详解】A．X中的碳碳双键能发生加成反应，羧基能发生取代反应，A正确； B．根据X和Y的结构简式看出，Y含有羟基与乙酸发生酯化反应可得到X，B正确； C．由结构可知，Y的分子式为C21H22O4，C错误； D．X、Y均含碳碳双键能与酸性KMnO4溶液反应，D正确； 故选C。 10．C 【详解】A．b是α-羟基丙酸(即乳酸)，即为聚乳酸的单体，A选项正确； B．1mol乳酸分子中含有1mol-OH和1mol-COOH，能与足量钠发生置换反应生成1molH2，B选项正确； C．n mol乳酸缩聚生成图a结构，同时生成(n-1) molH2O，C选项错误； D．1molc水解后生成2molb，含有2mol-COOH能与2molNaOH中和，D选项正确； 答案选C。 11．C 【详解】A．丙的分子式为C9H12O2，根据公式，A项错误； B．甲分子中有一个亚甲基(-CH2-)，碳原子为sp3杂化，与它直接相连的两个碳原子、2个氢原子构成正四面体，故所有原子不可能共面，B项错误； C．乙的结构简式为CH2=CHCO18OCH3，分子中有3种不同环境的氢原子，则一氯代物有3种，C项正确； D．丙在酸性条件下水解，酯基中的碳氧单键断裂，生成 和CH318OH，D项错误； 答案选C。 12．D 【详解】①通过酯化反应生成，也叫取代反应； ②在浓硫酸加热作用下发生消去反应生成； ③在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成； ④发生取代反应生成；故D符合题意。 答案为D。 13．C 【详解】A．苯环中碳原子、羰基碳、羧基碳均为sp2杂化，支链中饱和碳原子为sp3杂化，A正确； B．分子中含有羧基、羟基可以发生取代反应，酚羟基可以发生氧化反应，分子中苯环能发生加成反应，B正确； C．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，该分子和苯甲酸结构不相似，不是苯甲酸的同系物，C错误； D．酚羟基对位的氢能被浓溴水中的溴取代，D正确； 故选C。 14．D 【详解】A．M中含有羧基和羟基，故在浓作用下，既可以和乙酸反应，又能和乙醇反应，都属于酯化反应，A正确； B．1个M中有2个羟基，1个羧基，故M和金属钠完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3，B正确； C．M中含有羧基，能电离出氢离子显酸性，能和反应生成气体，C正确； D．1个M中有1个羧基，故M和完全反应时，二者的物质的量之比为1∶1，D错误； 故选D。 15．C 【详解】A．该分子为对称结构，则该烃的二氯代物同分异构体只有该烃的二氯代物有2种，A错误； B．充分燃烧等质量的不同烃，烃的含氢量越高，耗氧量越多，充分燃烧等质量的X和甲烷，，则甲烷消耗氧气多，B错误； C．M中有4个不饱和度，1个碳碳三键为2个不饱和度，则其同分异构为或，C正确； D．分子中含2个C=C键，能与溴水发生加成反应，能能使溴的四氯化碳溶液褪色，可被酸性高锰酸钾氧化，D错误； 故答案为：C。 16．B 【详解】A．对乙酰氨基酚没有，不能与溶液反应，A错误； B．对乙酰氨基酚与足量加成后，产物分子中没有含手性碳原子，B正确； C．制得缓释对乙酰氨基酚，通过加聚反应，C错误； D．缓释对乙酰氨基酚为高分子化合物，与NaOH溶液反应，物质的量不确定，最多消耗NaOH无法计算，D错误； 故选B。 17．A 【详解】A．的酯基可以消耗2molNaOH，水解后的产物含有1个酚羟基，可以消耗1molNaOH，最多消耗3molNaOH，故A不正确； B．酚羟基遇FeCl3溶液显紫色，X中含有酚羟基，Y中无酚羟基，所以可以用FeCl3溶液鉴别X和Y，故B正确； C．X中含有-CHO，并且酚羟基邻对位有H，X可与HCHO发生缩聚反应，故C正确； D．与Br2加成的产物是，1，2是手性碳原子，含有2个碳原子，故D正确； 故选A。 18．B 【详解】A．由物质M的结构简式可知，分子式为C15H14O3，选项A错误； B．由物质M的结构简式可知其苯环上有7种等效氢  ，故苯环上的一氯代物有7种，选项B正确； C．M含醇羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，选项C错误； D．M含有羟基和羧基都可以与Na反应，1molM最多能消耗2molNa单质，选项D错误。 答案选B。 19．B 【详解】A．从阿比朵尔的结构简式分析，其不含连接四个不同原子或原子团的碳原子，没有手性碳原子，A正确； B．从阿比朵尔的结构简式分析，苯环、碳碳双键可与H2发生加成反应，酯基不行，则1mol阿比朵尔最多可与7molH2发生加成反应，B错误； C．1mol酯基可与1molNaOH反应，1mol酚羟基可与1molNaOH反应，苯环上1mol的Br原子可与1molNaOH发生取代反应，生成的酚羟基再于1molNaOH反应，故1mol阿比朵尔最多可以与4molNaOH发生反应，C正确； D．该分子中酚羟基与金属钠单质能发生置换、酯基水解是取代、碳碳双键能加成、不饱和碳可氧化或者整个物质燃烧，D正确； 故选B。 20．D 【详解】A．根据有机物的结构简式，其分子式为C16H18O9，A叙述正确； B．有机物分子中，右侧的六元环上的碳原子均为sp3杂化，则所有碳原子不可能共平面，B叙述正确； C．有机物中含有酯基，能在碱性或酸性条件下发生水解反应，C叙述正确； D．有机物中含有酚羟基，能与高锰酸钾发生氧化反应而使酸性高锰酸钾溶液，含有碳碳双键能与溴发生加成反应，或与酚羟基的邻位、对位上的氢原子发生取代反应使溴水褪色，则褪色原理不同，D叙述错误； 答案为D。 21．C 【详解】A．该有机物中含有羧基、碳碳双键、羟基、酯基共4种官能团，故A错误； B．有机物中羧基和羟基都能与钠反应，故最多可与2molNa反应，故B错误； C．有机物中羧基和酯基能与氢氧化钠反应，故最多可与2molNaOH反应，故C正确； D．苯环和溴水不反应，故D错误； 故选C。 22．C 【详解】A．根据反应原理可知，有机物X 与Y生成Z的反应属于二烯烃的1,4-加成反应，选项A错误； B．根据乙烯6个原子共平面、甲醛分子4个原子共平面、单键可以旋转，Y分子中除了甲基上还有2个H原子不共面，最多有10个原子在同一平面上，选项B错误； C．Z的不饱和度为4，芳香族同分异构体化合物可以有2个羟基，则1mol Z的芳香族同分异构体化合物可能与2mol Na反应，选项C正确； D．根据酯水解的反应原理，水解后18O应该在CH318OH中，选项D错误； 答案选C。 23．B 【分析】两种烃都能使溴水褪色，说明都是不饱和烃，由1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3.6体积二氧化碳和3体积水蒸气可知，混合烃的平均分子式为C3.6H6，由选项可知混合烃由一种烯烃与一种炔烃组成，设炔烃CmH2m—2的体积为a，烯烃CnH2n的体积为1—a，由平均分子式可得m a+ n (1—a)=3.6①，(2m—2) a+ 2n (1—a)=6②，解联立方程可得a=0.6，则将a=0.6带入①或②可得6m+4n=36。 【详解】A．由结构简式可知，m=2、n=4，则6×2+4×4=28≠36，故A不合题意； B．由结构简式可知，m=4、n=3，则6×4+4×3=36，故B合题意； C．由结构简式可知，m=3、n=4，则6×3+4×4=34≠36，故C不合题意； D．由结构简式可知，m=4、n=2，则6×4+4×2=32≠36，故D不合题意； 故选B。 24．B 【详解】A．该双环烯酯中含有碳碳双键、酯基，故能发生氧化反应、加成反应、取代反应，A正确； B．该双环烯酯完全加氢后，左右的两个六元环各有4种一氯代物，-CH2-上有1种一氯代物，因此其完全加氢后的产物的一氯代物共有9种，B错误； C．该双环烯酯水解后的产物中都含有碳碳双键，能够使酸性高锰酸钾褪色，C正确； D．左边环与酯基相连的C原子为手性碳原子，右边环上与亚甲基相连的C原子为手性碳原子，一共两个，D正确； 答案选B。 25．C 【分析】葡萄糖被氧化为葡萄糖酸，电极B为阳极，阳极去发生的反应有: ，，，，其中NaBr起催化作用；得电子产生气体a为氢气，电极A为阴极，阴极方程式为：； 【详解】A．根据分析可知电极B是阳极， NaBr中的，反应前后没有变化，则NaBr起到催化作用，A正确； B．CaCO3 的作用除提供Ca2+外，还要消耗掉Br2参与反应时生成的H+，HCl的酸性强于羧酸，故与葡萄糖酸不反应，不宜用代替制备葡萄糖酸钙，B正确； C．根据分析可知 ，，每生成1mol葡萄糖酸钙，理论转移4mol电子，则每生成1mol氢气，理论上制得0.5mol葡萄糖酸钙，C错误； D．葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，羟基和羧基可反应生成含五元，六元等环状结构的酯，D正确； 答案选C。 26．(1) 影响 制约 性质 速率 (2)产物 【详解】（1）有机化合物分子中基团之间是相互影响和相互制约的。基团之间的相互作用会影响物质的性质，以及有机反应速率； （2）有机反应所用的溶剂及其他反应条件会影响反应的速率和反应产物情况。 27．20 【详解】①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；②与氯化铁溶液反应显紫色说明含有酚羟基，与NaHCO3溶液反应有气体产生说明含有羧基，满足条件的C的同分异构体有、、；其中取代基－CH2CH2COOH另一种结构为，所以共有10×2=20种。 28．(1)D (2)1 (3)(C6H10O5)n+nH2On C6H12O6 (4) (5) A (6)CHOH(CH3)COOH 【详解】（1）酯水解生成酸和醇，酸和强碱氢氧化钠反应会促使水解反应进行，故选D； （2）由结构可知，支链-C17H33中含有1个碳碳双键，则1mol该油脂与加成最多消耗1mol的； （3）淀粉为高分子物质，在催化剂作用下水解生成葡萄糖，反应方程式：(C6H10O5)n+nH2On C6H12O6； （4） 顺式聚异戊二烯的结构简式为； （5） 分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高聚物：，为A线型结构； （6）由结构可知，该聚合物为含有羟基、羧基的单体通过缩聚反应生成，其单体为：CHOH(CH3)COOH。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$