5.3 有机合成设计 随堂训练 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

5.3 有机合成设计 随堂训练 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3 一、单选题 1．某有机化工产品R的结构简式如图所示。下列有关R的说法错误的是 A．一定条件下，R可与4molH2发生加成反应 B．R中所有碳原子均为sp2杂化 C．R能发生氧化、加成和水解反应 D．R分子中所有原子不可能共平面 2．贝诺酯具有解热镇痛和抗炎作用，其结构简式如图所示。下列关于贝诺酯的描述正确的是 A．易溶于水，密度比水小 B．苯环上的一氯代物有4种 C．分子中所有原子可能共平面 D．可发生加成反应和取代反应 3．当豆油被加热到油炸温度()时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关。下列关于这种有毒物质的判断不正确的是 A．该物质的分子式为 B．该物质分子中含有两种官能团 C．该物质能与银氨溶液反应析出银 D．该物质最多可以与发生加成反应 4．2022年诺贝尔化学奖授予在点击化学和生物正交化学研究有突出贡献的化学家，首个点击化学合成实例如下。下列说法错误的是 A．X的化学式为 B．Y中所有原子处于同一平面 C．Y物质存在顺反异构体 D．Z中第一电离能最大的元素是N 5．物质的量相同的下列烃完全燃烧时，消耗氧气量最大的是 A．CH4 B．C2H4 C．C2H6 D．C6H6 6．有机物X的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．X有2个手性碳原子 B．X中所有碳原子可能共平面 C．X可以发生取代、氧化、加成、消去反应 D．最多能与反应 7．从柑橘中可提炼得1，8-萜二烯(()。下列有关它的说法正确的是 A．分子式为C10H14 B．难溶于水，可用某些有机溶剂提取1，8-萜二烯 C．与酸性高锰酸钾溶液、溴水均可发生氧化反应 D．它的一种同分异构体的结构中可能含有苯环 8．尿囊素(M)是优良的植物生长调节剂，可刺激植物生长，对小麦、柑桔、水稻、蔬菜、大豆等均有显著增产效果，并有固果、催熟作用。下列叙述错误的是 A．中含极性键和非极性键 B．M分子中含1个手性碳原子 C．最多与发生加成反应 D．M中键、键数目之比为 9．某有机物结构如图所示，该有机物可能有的性质是 ①可以燃烧；②能使酸性KMnO4溶液褪色；③能跟NaOH溶液反应；④能发生酯化反应；⑤能发生加聚反应; ⑥能发生水解反应 A．①②③④⑥ B．②③④ C．①②③④⑤ D．①②③④⑤⑥ 10．下列实验操作能达到实验目的的是 A B 制取乙二酸 配制一定物质的量浓度的溶液 C D 检验乙炔性质 乙醇脱水制乙烯 A．A B．B C．C D．D 11．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是 A．分子中含有两种官能团 B．可发生加成和取代反应 C．1mol莽草酸中含有4mol的手性碳原子 D．能使溴的四氯化碳溶液和酸性溶液褪色，反应原理相同 12．阿司匹林肠溶片的有效成分为乙酰水杨酸()。为检验其官能团，某小组同学进行如下实验。 下列说法不正确的是 A．①中实验现象说明乙酰水杨酸在溶液中显酸性 B．对比②③中实验现象，③中加热时发生的反应为+H2O+CH3COOH C．④中实验现象说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解 D．在④中加入过量的盐酸可能得到紫色溶液 13．枸橡酸托瑞米芬具有抗雌激素作用，可用于治疗转移性乳腺癌，其结构简式如下。下列关于枸橡酸托瑞米芬的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．可发生取代、加成、消去和氧化反应 C．可形成分子间氢键和分子内氢键 D．1mol该分子最多与3molNaOH发生反应 14．阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。 下列说法不正确的是 A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚 B．①④的目的是为了保护氨基 C．反应过程中包含了取代反应、消去反应 D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗HCl与NaOH的物质的量之比为2∶3 15．昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法错误的是 A．属于羧酸 B．可发生水解反应 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 16．有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法正确的是 + A．该反应为取代反应 B．能最多能与反应 C．化合物Y可以发生加成、取代反应，不能发生氧化反应 D．可以使用溶液鉴别化合物Y和Z 17．利尿酸是一种常见的兴奋剂，其分子结构如图所示。下列有关利尿酸的说法正确的是 A．利尿酸的分子式为 B．利尿酸属于芳香烃 C．利尿酸是高分子化合物 D．利尿酸能发生取代反应、加成反应和酯化反应 18．某种有机物的分子结构如图所示。下列说法错误的是 A．该有机物的分子式为C16H17O9Br B．该有机物能发生取代、加成、消去和氧化反应 C．1mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH D．1mol该有机物与溴水反应，最多消耗3molBr2 19．有机物K()是一种常见药物中间体。下列有关K的说法正确的是 A．在分类上，属于环烃 B．不存在含苯环的同分异构体 C．分子中有2个手性碳原子 D．该物质最多消耗 20．Z是合成药物帕罗西汀的重要中间体。由X合成Z的路线如图： 下列说法错误的是 A．X属于芳香族化合物 B．Y、Z均含有2个手性碳原子 C．X→Y过程中，X中碳碳双键的π键发生断裂 D．X分子中所有原子可能共平面 21．对乙酰氨基酚是新冠病毒感染者居家治疗常用药之一，其合成路线如下： 下列叙述正确的是 A．化合物3中有三种官能团 B．化合物1、2、3中N原子均采取sp3杂化 C．化合物2可以发生取代、氧化和消去反应 D．CH3COOH的酸性比ClCH2COOH弱 22．2021年亚青会将在鮀城汕头举办，在场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的涂料是以某双环烯酯()为原料制得的，下列说法不正确的是 A．1mol双环烯酯能与2mol H2发生加成反应 B．该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面 C．该双环烯酯的水解产物均能使酸性高锰酸钾褪色 D．该双环烯酯完全加氢后的产物一氯代物有9种 23．乙基雌烯醇的结构简式如图所示，下列有关乙基雌烯醇的说法正确的是 A．分子式为C20H30O B．分子中所有碳原子可能在同一平面上 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能与NaOH溶液发生反应 24．中成药连花清瘟胶囊可用于新冠肺炎的防治，其成分之一绿原酸的结构简式如下，下列关于绿原酸判断正确的是 A．1mol绿原酸与足量金属钠反应，最多消耗5molNa B．绿原酸分子中不含手性碳原子 C．绿原酸分子中所有碳原子可能共平面 D．1mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗4mol 25．化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下，下列说法正确的是 A．Y与Br2以物质的量1：1发生加成反应时可得2种产物 B．1)中与CH3MgBr反应生成 C．一定条件下，X与足量H2加成后的产物分子中含2个手性碳原子 D．X、Y可用酸性KMnO4溶液进行鉴别 二、填空题 26．基团之间的相互影响 (1)有机化合物分子中基团之间是相互 和相互 的。基团之间的相互作用会影响物质的 ，以及有机反应的 。 (2)有机反应所用的溶剂及其他反应条件会影响反应的速率和反应 。 27．已知乙烯能发生以下转化： （1）①的原子利用率为100%，则①的反应类型为 。 （2）乙烯的官能团名称为 ，B的官能团名称为 ，D的官能团名称为 。 （3）B和D经过反应②可生成乙酸乙酯，则反应②的化学方程式为 。 （4）下列物质的反应类型与反应②相同的是 A．甲烷燃烧    B．乙烯生成聚乙烯 C．苯与液溴反应产生溴苯    D．甲烷和氯气混合并光照 （5）下列关于乙烯和化合物 B的说法不正确的是 。（填字母） A．乙烯分子中六个原子在同一个平面内 B．乙烯能使溴水溶液褪色 C．可用过滤的方法除去乙酸乙酯中混有的乙醇 D．可用乙醇提取中药的有效成分 28．舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下： 已知：(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子 (ii) (iii) (1)①的反应类型为 (2)H→I的化学方程式为 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．B 【详解】A．苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，酯基不与氢气加成，一定条件下，R可与4molH2发生加成反应，故A正确； B．含有甲基，甲基中的碳原子为 sp3杂化，故B错误； C．有机物含有碳碳双键、酯基和苯环，能发生水解反应、加成反应和氧化反应，故C正确； D．含有甲基，具有甲烷的四面体结构，则R分子中所有原子不可能共平面，故D正确； 故选B。 2．D 【详解】A．贝诺酯分子中含有酯基，难溶于水，A错误； B．2个苯环上共有6种不同环境的氢，则其一氯代物有6种，B错误； C．分子中含有甲基，甲基为四面体结构，所有原子不能共平面，C错误； D．分子中苯环可以发生加成反应，甲基、苯环上氢可以发生取代反应，D正确； 故选D。 3．B 【详解】A．一共9个C，2个O，不饱和度为2，所以分子式为，A正确； B．该物质分子中含有醛基、羟基和碳碳双键，共3种官能团，B错误； C．分子中含有醛基，能与银氨溶液反应析出银，C正确； D．醛基和碳碳双键均可以与氢气加成，所以1mol该物质最多能有发生加成反应，D正确； 故答案选B。 4．C 【详解】A．由X结构简式可知，X的分子式为，故A正确； B．与苯环直接相连的原子共面，碳碳叁键两端的原子共线，则Y中所有原子处于同一平面，故B正确；   C．Y物质中没有碳碳双键，不存在顺反异构体，故C错误； D．同一周期随着原子序数变大，第一电离能变大，N的2p轨道为半充满稳定状态，第一电离能大于同周期相邻元素，故Z中第一电离能最大的元素是N，故D正确。 故选C。 5．D 【分析】1molCxHy的耗氧量为(x+)mol，由各烃分子式中C、H原子数目可知。 【详解】A．1molCH4的耗氧量为2mol； B．1molC2H4的耗氧量为3mol； C．1molC2H6的耗氧量为3.5mol； D．1molC6H6的耗氧量为7.5mol； 所以相同物质的量各烃C6H6的耗氧量最大。 故选D。 6．C 【详解】A．含4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，有1个手性碳原，A错误； B．分子中含有直接相连的2个饱和碳原子，为四面体结构，则所有碳原子不可能在同一平面，B错误； C．含C=C及苯环能发生加成反应，可以被氧气氧化，或是被酸性高锰酸钾溶液氧化，含苯环和烷基，能发生取代反应、含-Cl能发生消去反应，C正确； D．分子中含有酯基，在碱性条件下水解得到酚羟基和羧酸，1mol酚羟基能与1mol氢氧化钠反应，1mol-COOH能与1mol氢氧化钠反应，X分子中氯原子在氢氧化钠存在条件下易发生水解，则1molX常温下消耗的NaOH为3mol，D错误； 故选C。 7．B 【详解】A．1，8-萜二烯分子中含有10个碳原子，不饱和度为3，其分子中所含氢原子数为2×10+2-3×2=16，所以分子式为C10H16，A错误； B．1，8-萜二烯只含C、H两种元素，属于烃，烃都难溶于水，易溶于某些有机溶剂，因此可用某些有机溶剂提取1，8-萜二烯，B正确； C．该物质中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，不是氧化反应，C错误； D．该物质的不饱和度为3，苯的不饱和度为4，所以该物质的同分异构体中不可能含有苯环，D错误； 故选B。 8．C 【详解】A．M中存在碳碳单键，为非极性键，存在碳氧双键、碳氮单键、碳氢键、氮氢键，均为极性键，故A正确； B．如标示所示，，M分子中含1个手性碳原子，故B正确； C．M分子存在酰胺基，酰胺基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，故C错误； D．1 mol M中含有17 mol键、键 3mol，所以其数目之比为，故D正确； 故选C。 9．C 【详解】①该有机物含有碳、氢、氧元素，可以在氧气中燃烧，故①正确；②该有机物分子结构中含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，故②正确；③分子结构中含有羧基，可与氢氧化钠发生中和反应，故③正确；④含有羟基和羧基，可发生酯化反应，故④正确；⑤含有碳碳双键，可发生加成反应，故⑤正确；⑥分子结构中不含可水解的基团，不能发生水解反应，故⑥错误；①②③④⑤正确，故选C。 10．B 【详解】A．高锰酸钾过量会继续氧化乙二酸为二氧化碳，A错误； B．配制一定物质的量浓度的溶液，视线与凹液面相平，改用胶头滴管定容，B正确； C．反应中产生H2S气体也会是高锰酸钾褪色，C错误； D．温度计应插入溶液，D错误； 故选B。 11．B 【详解】A．分子中含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团，故A错误； B．分子中含有碳碳双键可发生加成反应，含有羟基、羧基可发生取代反应，故B正确； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中含有3个手性碳原子，位置为，1mol莽草酸中含有3mol的手性碳原子，故C错误； D．该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应使溴的四氧化碳溶液褪色，该有机物中含有羟基，能发生氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色，反应原理不同，故D错误； 故选B。 12．C 【详解】A．①中能使石蕊变红，说明乙酰水杨酸在溶液中显酸性，故A正确； B．对比②③中实验现象，③中含有酚羟基没，说明③中加热时发生的反应为+H2O+CH3COOH，故B正确； C．④中由于碱性过多，氯化铁和氢氧化钠反应生成红褐色沉淀，故C错误； D．在④中在氢氧化钠溶液中水解生成酚钠，加入过量的盐酸，生成酚羟基，因此可能得到紫色溶液，故D正确。 综上所述，答案为C。 13．D 【详解】A．碳碳双键碳原子上都连接不同的基团，存在顺反异构，A正确； B．分子含有氯原子，能发生取代、消去反应；含有碳碳双键，能发生加成反应；有机物一般能燃烧，能发生氧化反应，B正确； C．分子中含有-COOH、-OH，故能形成分子间氢键和分子内氢键，C正确； D．分子中三个羧基能和氢氧化钠反应，-Cl也能和氢氧化钠在一定条件下反应，故1mol该分子最多与4molNaOH发生反应，D错误； 故选D。 14．C 【详解】A．常温下，天冬氨酸微溶于水，难溶于乙醇和乙醚，溶于沸水，A正确； B．根据反应可知，反应①氨基转化为酰胺基，反应④酰胺基转化为氨基，故①④的目的是为了保护氨基，B正确； C．反应过程中包含了取代反应，没有消去反应，C不正确； D．阿斯巴甜分子中含有一个羧基、一个酯基和一个酰胺基，相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗HCl与NaOH的物质的量之比为2∶3，D正确； 答案选C。 15．A 【详解】A．根据该化合物的结构简式可知，其不含羧基，不属于羧酸，A错误； B．根据该化合物的结构简式可知，其含有酯基，可发生水解反应，B正确； C．根据该化合物的结构简式可知，其含有碳碳双键，可发生加聚反应，C正确； D．根据题意，该物质是昆虫之间传递信号的化学物质，应具有一定的挥发性，D正确； 故选A。 16．B 【详解】A．该反应为加成反应，Y中的双键发生加成，故A错误； B．X中的苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，1molX最多能与反应，故B正确； C．化合物Y中含有碳碳双键、羧基，所以Y可以发生氧化、加成、取代等反应，故C错误； D．Y和Z中都含有羧基，都能与溶液反应放出二氧化碳气体，不可以用溶液鉴别化合物Y和Z，故D错误； 故选B。 17．D 【详解】A．据利尿酸的结构简式可知，其分子式为，A错误； B．利尿酸含有Cl、O等元素，不属于芳香烃，B错误； C．利尿酸不是聚合物，不属于高分子化合物，C错误； D．利尿酸含有碳碳双键能发生加成反应，含有羧基能发生取代反应、和酯化反应，含有卤代原子等能发生取代反应，D正确； 故选D。 18．C 【详解】A．由结构简式可知，有机物的分子式为C16H17O9Br，A项正确； B．由结构简式可知，有机物中含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，含有醇羟基能发生消去反应，含有酯基和酚羟基能发生取代反应，含有酚羟基能发生氧化反应，B项正确； C．根据结构简式可知，该有机物含有一个羧基、2个酚羟基、一个溴原子、一个酯基，溴原子水解得到溴化氢和酚，所以1mol该有机物能与6molNaOH溶液反应，C项错误； D．根据结构简式可知，酚羟基的邻对位可以与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，所以1mol该有机物能与3molBr2反应，D项正确； 答案选C。 19．C 【详解】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，故错误； B．的不饱和度为5，可以存在含苯环的同分异构体，故错误； C．中有2个手性碳原子（*标出），故正确； D．该物质最多消耗，生成，故D错误； 选C。 20．D 【分析】根据Z的分子结构简式可知Z的分子式为C14H16O3NF；根据Z的结构简式可知Z分子中含有的含氧官能团的名称为酯基、酰胺基，以此解答。 【详解】A．芳香族化合物分子中含有苯环，X属于芳香族化合物，A正确； B．Y、Z分子中均含有2个手性碳原子，分别用“※”标注为、，B正确； C．碳碳双键中的π键比σ键能量低，更容易断裂，则X→Y过程中，X中碳碳双键的π键发生断裂发生加成反应，C正确； D．X分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子与其相连的4个原子形成四面体结构，则X分子中所有原子不可能共平面，D错误； 故选D。 21．D 【详解】A．化合物3中有酰氨基和酚羟基共2种官能团,选项A错误； B．硝基中的氮原子价层电子对数为3，是sp2杂化，选项B错误； C．化合物2中羟基直接与苯环相连，无法发生消去反应，选项C错误； D．氯乙酸中的-Cl是一种吸电子基团，能使羧基中的H更易电离，因此氯乙酸的酸性比醋酸的更强，选项D正确； 答案选D。 22．B 【详解】A.双环烯酯含有2个碳碳双键和酯基，酯基不能与氢气发生加成反应，则1mol双环烯酯能与2mol H2发生加成反应，故A正确； B.连接在碳碳双键上的原子共平面，由三点成面可知，双环烯酯中至少有6个碳原子共平面，故B错误； C.双环烯酯和酯的水解产物中都含有碳碳双键，都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，均能使酸性高锰酸钾褪色，故C正确； D.双环烯酯分子加氢后，左右的两个六元环各有4种一氯代物，—CH2—上有1种一氯代物，共有9种，故D正确； 故选B。 23．C 【详解】A．乙基雌烯醇的分子式为，A项错误； B．分子中含有多个烷基结构，所有碳原子不可能在同一平面上，B项错误； C．分子中含有碳碳双键和醇羟基两种官能团，其中碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确； D．醇羟基不能与溶液发生反应，D项错误； 故选C。 24．D 【详解】A．1mol绿原酸中含5mol羟基和1mol羧基，最多能消耗6molNa，故A错误； B．1个绿原酸分子中含有4个手性碳原子，如图所示，，故B错误； C．由结构简式可知绿原酸分子中含有与3个碳原子直接相连的饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，故C错误； D．绿原酸中含酚羟基使得苯环邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易发生取代，消耗3molBr2，含1mol碳碳双键能与1mol溴单质发生加成反应，最多消耗4mol溴单质，故D正确； 故选D。 25．C 【分析】 X与CH3MgBr反应生产，水解得到Y。 【详解】A．Y与Br2以物质的量1：1发生加成反应时，发生1,2-加成可得到2种产物，发生1,4-加成可得到1种产物，共3种，A错误； B．1)中与CH3MgBr反应生成，B错误； C．一定条件下，X与足量H2加成后的产物分子中，顺时针2、3碳为手性碳，C正确； D．X、Y均使酸性KMnO4溶液褪色，不能鉴别，D错误； 故选C。 26．(1) 影响 制约 性质 速率 (2)产物 【详解】（1）有机化合物分子中基团之间是相互影响和相互制约的。基团之间的相互作用会影响物质的性质，以及有机反应速率； （2）有机反应所用的溶剂及其他反应条件会影响反应的速率和反应产物情况。 27． 加成反应 碳碳双键 羟基 羧基 CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O CD C 【分析】乙烯与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，B与D反应生成乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3），则D为CH3COOH。 【详解】(1)①是乙烯和水发生加成反应生成乙醇，故答案为：加成反应； (2)乙烯的官能团名称为碳碳双键；B是乙醇，官能团是羟基；D是乙酸，官能团是羧基；故答案为：碳碳双键；羟基；羧基； (3)B与D反应生成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)，反应②的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O，故答案为：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O； (4)反应②是乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)，属于取代反应， A. 燃烧为氧化反应，故A错误； B. 乙烯生成聚乙烯为加聚反应，故B错误； C. 苯和液溴发生取代反应生成溴苯，故C正确； D. 甲烷和氯气混合并光照为取代反应，故D正确； 故答案为：CD； (5) A. 乙烯(CH2=CH2)为平面结构，所有原子都在同一平面内，故A正确； B. 乙烯含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，故B正确； C. 乙酸乙酯和乙醇为互溶液体，无法过滤分离，应选取饱和碳酸钠溶液作除杂剂，可除去乙酸乙酯中混有的乙醇，故C错误； D. 乙醇常用作有机溶剂，可以将有机物溶解，可用乙醇提取中药的有效成分，再利用其沸点低来获得中药成分，故D正确； 故答案为：C。 28．(1)氧化反应 (2) 【分析】A中甲基被高锰酸钾氧化为羧基，B是；G和SOCl2发生取代反应生成H，有G的结构简式和H的分子式，可知H是；H在氯化铝的作用下生成I，由舍曲林的结构简式逆推，可知I是。 【详解】（1）反应①是A中的甲基被高锰酸钾氧化为羧基，B的结构简式为，B是，反应类型为氧化反应； （2）H是；H在氯化铝的作用下生成I，由舍曲林的结构简式逆推，可知I是，根据元素守恒，H→I的化学方程式为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$