2025届高三化学一轮复习---有机推断题

2025届高三化学过关专题训练---有机推断题 1．（2024·上海·模拟预测）多丁纳德(化合物I)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分条件已略去)。 已知： (1)A所含的官能团名称是 。 (2)A→B的反应类型是___________。 A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．氧化反应 (3)C的结构简式是 。 (4)D→E的反应试剂和条件是 。 (5)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式是 。 ①含有苯环 ②遇溶液显紫色 ③与溶液反应放出 ④核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1 (6)已知K的分子式为C7H7NS，F+K→G的方程式是 。 (7)设计反应①和反应②的目的是 。 (8)J→K的反应还可能生成高分子M，写出M的一种结构简式 。 2．（2024·湖南常德·一模）唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为： 回答下列问题： (1)A中含有官能团的名称为 。 (2)A与B反应得到C和 (填结构简式)，该反应的目的是 。 (3)F→G的化学方程式为 。 (4)已知中键极性越大，则碱性越弱，则下列物质的碱性由弱到强的顺序为 (填标号)。 a．   b．    c． (5)DPPA是一种叠氮化试剂，其结构为：其中杂化轨道类型为的原子有 个。 (6)C的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①分子骨架为，且R结构中含有一个“”和一个“” ②分子中有一个手性碳原子 (7)参照上述合成路线，设计以苯胺为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 3．（2024·北京·一模）有机物K是合成一种治疗老年性白内障药物的中间体，其合成路线如下。 已知： i．R1COOC2H5+R2CH2COOC2H5+C2H5OH ii． (1)由A制备的化学方程式是 。 (2)B的同分异构体中，与B具有相同官能团的有 种。 (3)B+C→D的化学方程式是 。 (4)官能团转化是有机反应的核心。D中 （填官能团名称，下同）和E中 相互反应生成F。 (5)G的结构简式是 。 (6)J的结构简式是 。 4．（2024·广东惠州·一模）化合物G是合成具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类药物的中间体，其合成路线如下： 请回答下列问题： (1)A的名称是 ，B中含有的官能团名称是： 。 (2)满足下列条件的C的同分异构体有 种。 a．苯环上有两个取代基  b．能发生银镜反应  c．能发生水解反应 (3)C生成D的化学方程式为 。 (4)下列关于的说法不正确的是_____。 A．可通过红外光谱检测出有机物E中含有键和键 B．有机物F中所有碳原子一定共平面 C．该反应过程有键的断裂和键的形成 D．有机物E中碳原子的杂化方式有2种 (5)化合物G的一种同分异构体结构简式为，分析预测其可能的具有的化学性质，完成下表。 所用试剂 反应生成的新结构 反应类型 的溶液 ① 加成反应 溶液 ② ③ (6)参照以上合成路线及条件，以苯、和为原料制备。 基于你设计的路线，回答下列问题。 ①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为 。 ②最后一步为取代反应，对应的化学方程式为 。 5．（2024·河北·二模）化合物I是一种高活性杀螨剂，通过抑制螨的脂肪合成从而阻断其能量代谢来发挥作用。以下为其合成路线之一、 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，B的分子式为 。 (2)H中含氧官能团的名称为 。 (3)C的结构简式为 。 (4)E→F的反应类型为 。 (5)F→G的化学方程式为 。 (6)化合物ICH2CF3中，碘原子与碳原子形成 键(填写轨道重叠方式)。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环   ②能发生银镜反应 ③苯环上有两个取代基，其中一个取代基为氨基(-NH2)与苯环直接相连 其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 。 6．（2024·江西宜春·模拟预测）某学习小组按照以下路线合成药物氯氮平。 已知： 根据合成路线，回答下列问题： (1)化合物C的名称是 。 (2)E中含氧官能团名称是 。 (3)G的结构简式是 ，化合物G中N的杂化形式是 。 (4)H经两步反应得到氯氮平，其反应类型依次为 。 (5)写出B→C的化学方程式 。 (6)同时符合下列条件的化合物F的同分异构体有 种(不考虑立体异构) ①分子中含一个五元环②分子中含有一个 在符合条件的同分异构体中谱表明有四组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2的结构简式是 。 7．（2024·海南海口·一模）抗失眠药物的中间体G的合成路线如下： 已知：。 (1)A的结构简式为 ，其化学名称为 。 (2)C中所含官能团名称为 。 (3)C→D的反应类型为 。 (4)D→E的反应方程式为 。 (5)C的同分异构体之一X，符合条件：①含有苯环；②酸性条件下，水解产物的核磁共振氢谱都只有两个峰。则X的结构简式为 。 (6)可用于鉴别F与G的常用化学试剂为 。 (7)利用上图合成路线信息，以和为原料，设计合成的路线 。(无机试剂任选)。 8．（2024·云南楚雄·二模）柏莫洛芬(J)是一种具有口服活性的非淄体类抗炎药，有解热和镇痛的作用。一种合成柏莫洛芬的路线如下： 已知：。 (1)有机物A的名称是 ；有机物B的官能团的名称是 。 (2)有机物C中碳原子的杂化方式有 ；D→E的反应类型为 。 (3)写出B→D的化学方程式： ；G的结构简式为 。 (4)同时符合下列条件的B的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2∶2∶2∶1：1的结构简式为 。 (5)根据上述信息，以为原料，无机试剂任选，设计合理路线合成： 。 9．（2024·四川绵阳·模拟预测）有机物X是一种优良的抗菌药成分，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称为 ，B的结构简式为 。 (2)B转化为C的反应条件为 ，C转化为D的反应类型为 。 (3)E中共平面的碳原子最多有 个。 (4)E转化为F时，首先与NaOH溶液反应，写出该反应的化学方程式： ；联系后续加入的试剂，指出“(2)”调节pH的目的是 。 (5)试剂Y是 。 (6)参照上述流程，设计以甲苯、甲醛和乙醚为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 10．（2024·山东潍坊·二模）L是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图 已知： ① ② 回答下列问题： (1)物质C的名称为 。 (2)反应条件D应选择 （填标号） a．        b．Fe/HCl                c．        d． (3)写出H的结构简式 ，K－L的反应类型是 。 (4)写出一定条件下，F生成G的第二步反应的方程式 。 (5)有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28，符合下列条件的M的芳香同分异构体有 种。 ①能水解 ②能与盐酸反应 ③能发生银镜反应 ④有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1 (6)以乙醇为主要原料，设计路线合成 。 11．（2024·广东深圳·一模）我国科学家从土曲霉中发现了一种抗阿尔茨海默症效果良好的药物，其中间体化合物Ⅸ的合成路线如下（部分反应条件省略）： (1)化合物Ⅰ中的含氧官能团的名称为 。 (2)化合物Ⅰ还可与化合物M在一定条件下反应，生成化合物Ⅱ，原子利用率为100%，M的化学式为 。 (3)在分子组成上比化合物Ⅳ（）少的化合物N有多种同分异构体，能发生银镜反应且属于芳香族化合物的有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为 （任写一种）。 (4)根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a b 浓，加热 消去反应 (5)下列与反应⑦相关的描述不正确的有________（填标号）。 A．反应过程中，有断裂和键形成 B．中的空间结构为正四面体形 C．化合物Ⅶ和Ⅷ的分子中均含有手性碳原子 D．化合物Ⅶ分子中，存在由轨道“头碰头”形成的键 (6)参照上述合成路线，请设计以为主要原料合成的路线 （不用注明反应条件）。 12．（2024·河南濮阳·二模）异硫氰酸荧光素（I）常用作诊断病毒疾病以及荧光抗体技术中的荧光材料，其一种合成路线如图所示：      回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为 。 (2)E→F的反应类型是 。H分子中有 个手性碳原子。 (3)H→I的另一种产物为 （填化学式）。 (4)A→B的化学方程式为 。 (5)M是C的同系物，M的相对分子质量比C多14。T是M的同分异构体，同时具备下列条件的T的结构有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上只有三个取代基； ②只含两种官能团，其中一种是，另一种官能团既能发生水解反应又能发生银镜反应。 其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为 （填一种）。 (6)设计以苯为原料制备苯异硫氰（）的合成路线： （其他试剂任选）。 13．（2024·贵州黔西·一模）化合物H是镇静催眠药，其合成路线如图： 已知：（“Boc—”表示）。 请回答： (1)化合物H的分子式为 ，D→E的反应类型是 。 (2)化合物A的结构简式是 ，化合物E的结构简式是 。 (3)G与足量反应的产物，含有 个手性碳原子。 (4)写出F→G的化学方程式： 。 (5)写出3种同时满足下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构体）： 。 ①谱显示只有4种不同化学环境的氢原子 ②能与显色 ③含有骨架片段 (6)以1，3-丁二烯为原料结合题中信息，设计该化合物的合成路线 （用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。 14．（2024·云南昆明·二模）有机物W是合成抗肿瘤药物“盐酸埃克替尼”的重要中间体。合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，B的结构简式为 。 (2)D生成E的反应类型为 ，有机物E所含官能团名称为硝基、 、 ，有机物D分子中具有冠醚结构的空穴可与结合形成 (填“聚合物”“配位化合物”或“超分子”)。 (3)F与G反应生成W的化学方程式为 。参照上述合成路线，利用与反应合成W的类似物，的结构简式为 。 (4)C的同分异构体中，能同时满足下列条件的有机物的结构简式为 (不考虑立体异构，任写一种即可)。 i．遇溶液显色；ii．能发生银镜反应；iii．含有两个手性碳原子。 15．（2024·内蒙古包头·一模）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下： 已知：①有机物A能与溶液反应产生，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与溶液反应，但不产生；B加氢可得环己醇。 ② 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)由D生成E的化学方程式为 。 (3)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。在一定条件下，G经氧化可转化为J。 ①F的结构简式为 。 ②J中含氧官能团的名称为 。 (4)M是J的同分异构体，符合下列条件的M有 种。 ①含有苯环，能发生银镜反应    ②苯环侧链上只有一种官能团 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2:2:2:1:1的结构简式为 （写出一种即可）。 (5)K分子中有 个手性碳原子（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子）。 (6)由K合成托瑞米芬的过程如下： ①由K生成N的反应类型为 。 ②托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 。 16．（2024·江西新余·一模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下： 已知：（ⅰ） （ⅱ） 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，B中具有的官能团的名称是 。 (2)由B生成C的反应类型是 。 (3)写出由G生成H的化学方程式： 。 (4)写出I的结构简式： 。 (5)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有 种。 ⅰ）只含两种官能团且不含甲基； ⅱ）含结构，不含C＝C＝C和环状结构。 (6)设计由甲苯和制备的合成路线（无机试剂任选） 。 17．（2024·河北保定·一模）化合物是合成药物Tazverik的中间体，在医药工业中的一种合成方法如下： 回答下列问题： (1)A为苯的同系物，其化学名称为 。 (2)B中的官能团名称是 。 (3)反应①、④的反应类型分别为 、 。 (4)反应②的化学方程式为 。 (5)在的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物共有 种（不考虑立体异构），其中苯环上仅有两种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。 ①属于芳香族化合物； ②苯环上连有两个取代基，其中一个取代基为； ③能发生水解反应和银镜反应。 (6)化合物中，溴原子与碳原子形成 键（填写轨道重叠方式）。 (7)已知：苯环上连有羧基时再引入其他基团，其他基团主要进入它的邻位或对位；苯环上连有羧基时再引入其他基团，其他基团主要进入它的间位。设计由甲苯和制备的合成路线： （其他试剂任选）。 18．（23-24高三下·辽宁锦州·阶段练习）伯舒替尼(J)是一种激酶抑制剂，可用于治疗成人慢性粒细胞性白血病。其一种合成路线如图。请回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ，设计A→B、G→H的目的为 。 (2)物质B中所含官能团的名称为 ，C的结构简式为 。 (3)的化学名称为 。 (4)D→E的反应方程式为 。 (5)K比化合物少两个H原子，K的芳香族同分异构体中，符合下列条件的结构有 种，核磁共振氢谱图上只有3组峰的结构简式为 (写一种即可)。 a．苯环上有4个取代基    b．与苯环直接相连    c．能与氯化铁溶液发生显色反应 (6)是一种新型的整合酶链转移抑制剂，设计以、为含碳原料制备的合成路线(其他无机试剂或溶剂等任选)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)羟基 (2)A (3) (4)Cl2/FeCl3 (5) (6) (7)保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 (8)或 【分析】 由有机物的转化关系可知，酸性条件下与乙烯发生加成反应生成，则A为；碱性条件下与一碘甲烷发生取代反应生成，则C为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则D为；在氯化铁做催化剂条件下与氯气发生取代反应生成；与SOCl2发生取代反应生成，则F为；一定条件下发生取代反应生成，则K为；一定条件下与发生取代反应生成，则G为；一定条件下转化为，一定条件下转化为。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，官能团为羟基，故答案为：羟基； （2） 由分析可知，A→B的反应为酸性条件下与乙烯发生加成反应生成，故选B； （3） 由分析可知，C的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，D→E的反应为在氯化铁做催化剂条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：Cl2/FeCl3； （5） 由分析可知，D的结构简式为，D的同分异构体含有苯环，遇氯化铁溶液显紫色，与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳说明说明同分异构体分子中含有酚羟基和羧基，则苯环上的取代基可能为-OH、-CH2COOH，或-CH3、-COOH、-OH，其中取代基为-OH、-CH2COOH的结构有3种，取代基为-CH3、-COOH、-OH的结构有10种，则符合条件的结构简式共有13种，其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为故答案为：； （6） 由分析可知，F+K→G的反应为一定条件下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为，故答案为：； （7）由结构简式可知，B和I分子中都含有酚羟基可知，则设计反应①和反应②的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，故答案为：保护酚羟基，防止酚羟基被氧化； （8） 由结构简式可知，催化剂作用下一定条件下能与甲醛发生缩聚反应生成或，则M的结构简式为或，故答案为：或。 2．(1)碳氟键、氨基 (2) 保护氨基 (3)＋CH3COCOOH+H2O (4)b、c、a (5)13 (6)3 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与乙酸酐发生取代反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，一定条件下转化为，与CH3COCOOH发生取代反应生成，DPPA作用下发生取代反应生成，一定条件下与CF2HCl发生取代反应生成，经多步转化生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，的官能团为碳氟键、氨基，故答案为：碳氟键、氨基； （2） 由分析可知，与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，和分子中都含有氨基，说明该步反应的作用是保护氨基，故答案为：CH3COOH；保护氨基； （3） 由分析可知，F→G的反应为与CH3COCOOH发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为＋CH3COCOOH+H2O，故答案为：＋CH3COCOOH+H2O； （4） 元素的电负性越大，非金属性越强，有机物分子中C−X键的极性越大，元素的电负性大小顺序为：F＞Cl＞H，则C−X键的极性大小顺序为C—F＞C—Cl＞C—H，所以由题给信息可知，三种物质碱性由弱到强的顺序为＞＞，故答案为：b、c、a； （5）由结构简式可知，DPPA中双键氧原子不参与杂化，单键氧原子为sp3杂化，苯环上的碳原子和不带电荷的氮原子的杂化方式为sp2杂化，带电荷氮原子为sp杂化，则杂化轨道类型为sp2杂化的原子有13个，故答案为：13； （6） C的同分异构体分子的分子骨架为，且R结构中含有一个醛基和一个甲基，则分子中有一个手性碳原子的同分异构体可以视作下图分子中*所示碳原子上的氢原子被氟原子取代所得结构：，共有3种，故答案为：3； （7） 由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成的合成步骤为一定条件下转化为，与发生取代反应生成，DPPA作用下转化为，合成路线为。 3．(1)2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ (2)3 (3)CH3COOC2H5+ + C2H5OH (4) 羰基 氨基 (5)或 (6) 【分析】 根据B和C反应生成D的反应条件可知该反应与信息i类似，所以B和C均为乙醇和某羧酸酯化生成的酯类，A的分子式为C2H6O，则A为C2H5OH，与C2H4O2发生酯化生成B，则C2H4O2为CH3COOH，B为CH3COOC2H5；C2H2O4中含有羧基，则其结构简式为HOOCCOOH，与乙醇发生酯化得到C为，B与C发生类型信息i的反应得到D为；F的分子式为C17H23O7N，F生成的G含有两个六元环，同时减少1个O原子、2个C原子和6个H原子，应是F中某个酯基脱去-OC2H5，结合苯环上脱去的氢原子形成乙醇，同时形成一个六元环，则G的结构简式为或；根据I和J生成K的反应条件可知该过程中发生类似信息ii的反应和与D+E生成F的反应，根据D、E、F的结构简式可知氨基和羰基反应可以得到N=C结构，根据信息ii和可知两个羟基之间脱水可以形成醚键，再结合I生成K的结构变化可知J为。 【详解】（1）A为C2H5OH，与钠单质反应可以得到乙醇钠，化学方程式为2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑； （2）B为CH3COOC2H5，含有酯基的同分异构体有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯，共3种； （3） B为CH3COOC2H5，C为，参考题目所给信息i可知B+C→D的化学方程式为CH3COOC2H5+ + C2H5OH； （4）对比D、E、F的结构简式可知D中羰基和E中氨基反应可以得到N=C结构，生成F； （5） 根据分析可知G为或； （6） 根据分析可知J为。 4．(1) 对甲基苯酚 酯基 (2)6 (3)+HCl+HCHO+H2O (4)BD (5) 水解反应 (6) 3：2：2：2：1 +2Br2+2HBr 【分析】 由有机物的转化关系可知，与乙酸酐发生取代反应生成，一定条件下发生构型转化生成，与甲醛先发生加成反应反应中间产物、中间产物后与氯化氢发生取代反应生成，与氰化钠发生取代反应生成，碱性条件下与乙醛先发生加成反应反应中间产物、中间产物后发生消去反应生成，一定条件下转化为。 【详解】（1） 由结构简式可知，的名称为对甲基苯酚，的含氧官能团为酯基，故答案为：对甲基苯酚；酯基； （2）C的同分异构体苯环上有两个取代基，能发生银镜反应和发生水解反应说明同分异构体分子中还有苯环和甲酸酯基，同分异构体可以视作乙苯分子中苯环上的氢原子被甲酸酯基取代所得结构，共有3种，也可以视作是邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中甲基上的氢原子被甲酸酯基取代所得结构，共有3种，则符合条件的结构共有6种，故答案为：6； （3） 由分析可知，C生成D的反应为与甲醛先发生加成反应中间产物、中间产物后与氯化氢发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为+HCl+HCHO+H2O，故答案为：+HCl+HCHO+H2O； （4）A．红外光谱可用于检验有机物分子中的官能团或化学键，则可通过红外光谱检测出有机物E中含有键和键，故正确； B．由结构简式可知，有机物F分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有碳原子不一定共平面，故错误； C．由分析可知，E→F的反应为碱性条件下与乙醛先发生加成反应反应中间产物、中间产物后发生消去反应生成，则反应过程有键的断裂和键的形成，故正确； D．由结构简式可知，有机物E分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化、酮羰基中双键碳原子和苯环上的碳原子的杂化方式为sp2杂化、—CN中三键碳原子的杂化方式为sp杂化，共有3种，故错误； 故选BD； （5） 由结构简式可知，分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，含有的酯基能在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，故答案为：；；水解反应； （6） 由合成路线及条件可知，以苯、溴和为原料制备的合成步骤为苯与丙酸酐发生取代反应生成核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：2：1的，一定条件下发生构型转化生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与溴水发生取代反应生成，则最后一步取代反应的化学方程式为+2Br2+2HBr，故答案为：3：2：2：2：1；+2Br2+2HBr。 5．(1) 2-氯-4-甲基苯胺(或3-氯-4-氨基甲苯) C9H10ONF (2)酰胺基 (3) (4)取代反应 (5)++H2O (6)p-sp3 (7) 12 【分析】 A发生取代反应生成B，由B的结构简式可推出则A为，B发生取代反应生成C和水，结合分子式可推C的结构简式为，E发生取代反应生成HI和F为，F中氨基与另一反应物的羧基反应生成G和水； 【详解】（1） A为，A的化学名称2-氟-4-甲基苯胺(或3-氯-4-氨基甲苯)，B的分子式为C9H10ONF； （2） H中含氧官能团的名称为酰胺基； （3） 由分析B发生取代反应生成C和水，C的结构简式为； （4）E发生取代反应生成HI和F，E→F的反应类型为取代反应； （5） F为，F中氨基与另一反应物的羧基反应生成G和水，F→G的化学方程式为++H2O； （6）化合物ICH2CF3中，碘原子与碳原子形成p-sp3键； （7） B的同分异构体满足条件：①含有苯环，②能发生银镜反应说明含有醛基，③苯环上有两个取代基，其中一个取代基为氨基(-NH2)与苯环直接相连，结构有：、、、共12种，其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为。 6．(1)邻氨基苯甲酸甲酯或2-氨基苯甲酸甲酯 (2)酯基、硝基 (3) 、 (4)加成反应、消去反应 (5) (6) 16 【分析】 由题干流程图可知：对比D、F、H的结构简式可知，甲苯发生甲基的邻位硝化反应、甲基氧化为羧基生成A，A中硝基还原为氨基生成B，故A为、B为，根据C的分子式、反应条件可知，B和甲醇发生酯化反应生成C为，根据D的结构简式、E的分子式、H的结构简式，推知E为，E和F发生取代反应生成G为，G中硝基发生还原反应生成H中氨基，H发生加成反应先生成，再发生消去反应生成氯氮平，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，化合物C的结构简式为：，故化合物C的名称是邻氨基苯甲酸甲酯或2-氨基苯甲酸甲酯，故答案为：邻氨基苯甲酸甲酯或2-氨基苯甲酸甲酯； （2） 由分析可知，E的结构简式为：，故E中含氧官能团名称是酯基、硝基，故答案为：酯基、硝基； （3） 由分析可知，G的结构简式是，化合物G中N的杂化形式有：-NO2上的sp2，和-NH-上的sp3，故答案为：；sp2、sp3； （4） 由分析可知，H发生加成反应生成：，再发生消去反应生成氯氮平，故答案为：加成反应；消去反应； （5） 由分析可知，B的结构简式为：，C的结构简式为：，则B→C的化学方程式为：，故答案为：； （6） F的结构简式为，F的同分异构体符合下列条件：①分子中含一个五元环，②分子中含有一个-NH2，可以看作是、、中1个氢原子被-NH2替代，而上述三个分子中化学环境不同的氢原子依次有3种、6种、6种，还可以是，符合条件的同分异构体共有3+6+6+1=16种，在符合条件的同分异构体中1H-NMR谱表明有四组峰，峰面积之比为1：1：2：2的结构简式是，故答案为：16；。 7．(1) 邻甲基苯酚 (2)羧基、醚键 (3)取代反应 (4)++HCl (5) (6)FeCl3溶液 (7) 【分析】 根据B的结构和，可知A的结构为，B被酸性高锰酸钾氧化为C，C和SOCl2发生反应羟基被Cl取代，生成D，对比D与E的结构，可得C6H6NBr的结构为，D→E的反应方程式为：++HCl，E与在碱性环境下反应生成F，H与HI反应生成G。 【详解】（1） 由分析得，A的结构简式为：；名称为：邻甲基苯酚； （2）由图可知，C中所含官能团为：羧基、醚键； （3）C和SOCl2发生反应羟基被Cl取代，生成D，反应类型为取代反应； （4） 对比D与E的结构，可得C6H6NBr的结构为，D→E的反应方程式为：++HCl； （5） C的同分异构体之一X，符合条件：①含有苯环；②酸性条件下，水解产物的核磁共振氢谱都只有两个峰，即X含有酯基，且酸性条件下，水解产物等效氢只有两种，符合条件的X为：； （6）G中含有酚羟基，F中没有，可用FeCl3溶液遇含酚羟基的物质，溶液颜色变紫的性质进行鉴别； （7） 与CH3I、K2CO3反应生成，与O2在催化剂、加热的条件下发生氧化反应，生成，和SOCl2发生取代反应生成，在AlCl3的作用下生成，与HI反应生成，合成路线图为：。 8．(1) 苯酚 (酚)羟基、酮羰基 (2) sp2、sp3 还原反应 (3) ++HI (4) 13 (5) 【分析】 (A)与(CH3CO)2O在AlCl3、加热条件下反应生成(B)，与(C) 在碳酸钾作用下生成(D)，在LiAlH4作用下被还原为(E) ，与SOCl2发生取代反应，由Cl原子取代羟基生成(F)，与NaCN反应生成(G)，在HCl/H2O、加热条件下生成(H)，在PPA作用下生成(J)。 【详解】（1） 有机物A的结构简式为，其名称是苯酚；有机物B的结构简式为，其官能团的名称是(酚)羟基、酮羰基； （2）有机物C的结构简式为，其苯环上的碳和羧基碳均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，所以其中碳原子的杂化方式有sp2、sp3杂化；D的结构简式为、E的结构简式为，D→E的过程是D中的羧基和酮羰基被还原为羟基，所以其反应类型为还原反应； （3） B的结构简式为、D的结构简式为，与(C) 在碳酸钾作用下生成(D)， B→D的化学方程式为++HI；的分子式为C16H16Cl2O、G的分子式为C18H16ON2，对比两者的分子可知，反应过程中的氯原子被-CN取代生成G，所以G的结构简式为； （4） B的结构简式为，苯环外两个碳原子、两个氧原子、一个双键，符合要求的同分异构体有①两个侧链(邻、间、对3种)②三个侧链(甲基有4种不同的位置)、(甲基有4种不同的位置)、(甲基有2种不同的位置)，所以符合要求的同分异构体共有3+4+4+2=13种；其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为； （5） 由合成柏莫洛芬的路线可知，可由羧基或酮羰基转化成羟基，再由羟基被氯原子取代，而引入氯原子，所以以为原料，合成的路线如下。 9．(1) 邻二甲苯（或1，2－二甲苯） (2) 光照 酯化反应（或取代反应） (3)10 (4) 为了将生成的盐转化为酸，并中和（1)中加入的氢氧化钠，防止与后续加入的碘单质反应 (5)氢氧化钠醇溶液 (6) 【分析】 对比A、C的结构变化，结合两个反应的条件可知A→B为A中的一个甲基被氧化为羧基，故B的结构为，B→C为甲基上在Br2，光照条件下发生卤代反应生成C，C与甲醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应（取代反应）生成D，D与甲醛在（1）Mg，无水乙醚，（2）H3O+条件下生成E，E在（1)NaOH，(2)H+条件下发生水解生成F，F的结构式为，F和I2在一定条件下反应生成G，G在Y和加热条件下生成H，结合G和H的结构分析，G到H为消去反应，可得Y为氢氧化钠醇溶液，最后，由H和K结构分析得，两分子的H在酸性条件下发生加成反应，生成K，据此回答。 【详解】（1） 由图知，A的名称为：邻二甲苯（或1，2－二甲苯）；由分析知，B的结构简式为； （2）由分析知，B转化为C的反应条件为光照，C转化为D的反应类型为酯化反应（或取代反应）； （3） E（）中苯环是平面型结构，乙烯是平面型结构，酯基也是平面型结构，它们之间由单键相连，可以旋转，故分子中共平面的碳原子最多有10个； （4） E转化为F时，首先与NaOH溶液反应，该反应的化学方程式，联系后续加入的试剂，指出“(2)”调节pH的目的是为了将生成的盐转化为酸，并中和（1）中加入的氢氧化钠，防止与后续加入的碘单质反应； （5）由分析知，试剂Y为氢氧化钠醇溶液； （6） 结合上述流程，以甲苯、甲醛和乙醚为原料制备的合成路线为：。 10．(1)2－硝基－4－氯苯甲酸 (2)b (3) 加成反应 (4)+NH3·H2O+2H2O (5)3 (6) 【分析】 由流程可知，A和氯气发生取得反应在甲基对位引入氯原子得到B，B被酸性高锰酸钾氧化为C，结合E化学式可知，C中硝基被还原为氨基得到E，E转化为F，结合F化学式可知，F为，F发生已知反应②原理后然后和氨水反应生成G，G发生已知反应①原理生成H，H中-CONH2转化为-CN得到I，I和J反应生成K，K转化为L，结合L结构、J化学式可知，J为、K为； 【详解】（1） 由分析可知，C为：，2－硝基－4－氯苯甲酸； （2）铁为活泼金属，具有一定还原性，C中硝基被还原为氨基得到E，则反应条件D应该提供还原剂，故选b； （3） 由分析可知，H的结构简式：；K为，K生成L过程中物质的不饱和度降低了，为加成反应； （4） 由流程结合分析可知，F发生已知反应②原理引入-SO3H得到，然后和氨水反应生成G，故F生成G的第二步反应的方程式为：+NH3·H2O+2H2O； （5）有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28，则M比A多2个-CH2-，则M化学式为C9H11NO2，符合下列条件的M的芳香同分异构体： ①能水解，则含有酯基或酰胺基；②能与盐酸反应，则应为酯基或酰胺基的酸性水解或含有氨基；③能发生银镜反应，则含有醛基；④有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1，则应该含有2个甲基且结构对称；存在3种情况； （6） 乙醇氧化为乙醛，2分子乙醛转化为，醛基氧化为羧基得到，然后发生已知①原理转化为，发生H生成I的原理转化为，再发生K生成L的原理得到产物，故流程为：。 11．(1)酯基 (2)HBrO (3) 14 或 (4) 氢气、催化剂，加热 加成反应 (5)AD (6) 【分析】本题根据题中所给物质进行分析即可。 【详解】（1）由I的结构简式可知，化合物Ⅰ中的含氧官能团的名称为酯基，故答案为：酯基； （2）化合物Ⅰ的分子式为C12H20O2，化合物Ⅱ的分子式为C12H21O3Br，化合物I可与化合物M在一定条件下反应，生成化合物Ⅱ，原子利用率为100%，则M的化学式为HBrO，故答案为：HBrO； （3）在分子组成上比化合物Ⅳ(C13H20O)少C4H10的化合物N的分子式为C9H10O，不饱和度为5，能发生银镜反应且属于芳香族化合物，则该化合物含有苯环和醛基，若苯环上连有一个取代基，该取代基可能为-CH2CH2CHO或-CH(CHO)CH3，共两种，若苯环上连有2个取代基，则可能连有-CH3和-CH2CHO、-CH2CH3和-CHO，分别有邻间对三种，共有6种，若苯环上连有三个取代基，则连有两个—CH3和一个-CHO，共有6种，因此化合物N共有14种；其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为或，故答案为：14；或。 （4）化合物Ⅴ中含有碳碳双键，可以在催化剂加热的条件下与氢气发生加成反应，含有羟基，在浓硫酸加热条件下可发生消去反应，故答案为：氢气、催化剂，加热；加成反应；。 （5）A．观察化合物Ⅶ和Ⅷ的结构可知，反应过程中有C=O断裂和O-H、C-H键形成，故A错误； B．中心原子的价电子对数为，孤电子对数为0，因此的空间结构为正四面体形，故B正确； C．手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，化合物VII和VIII的分子中均含有手性碳原子，故C正确； D．“头碰头”形成σ键，“肩并肩”形成π键，故D错误； 故答案为：AD。 （6）参照上述流程可得以为主要原料合成的路线为：，故答案为：。 12．(1)硝基、羧基 (2) 取代反应 2 (3) (4) (5) 16 (6)（合理即可） 【分析】 A发生硝化反应生成B，结合C的结构简式可知B为，B发生水解反应生成C，C发生取代反应生成D，D和间苯二酚发生反应生成E，E和(CH3CO)2O发生取代反应生成F，F发生水解反应生成G，G发生还原反应生成H，H和CSCl2发生取代反应生成I，以此解答。 【详解】（1）C中含氧官能团的名称为硝基、羧基。 （2） 由分析可知，E→F的反应类型是取代反应，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，H分子中有2个手性碳原子，位置为。 （3）H和CSCl2发生取代反应生成I，结合原子守恒可知另一种产物为HCl。 （4） A发生硝化反应生成B，结合C的结构简式可知B为，方程式为：。 （5）M是C的同系物，M的相对分子质量比C多14，T是M的同分异构体，满足条件：①苯环上只有三个取代基； ②只含两种官能团，其中一种是，另一种官能团既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明其中含有甲酸酯的结构；取代基有两种组合：第一种情况为、、，有10种；第二种情况为、、，有6种，共有16种。 （6） 苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯发生还原反应生成苯胺，苯胺和CSCl2发生取代反应生成，合成路线为：。 13．(1) 还原反应 (2) (3)4 (4) (5)（任选3种） (6) 【分析】根据C的结构简式、A的分子式知，A为，A中甲基被氧化生成B为，B发生取代反应生成C，C中氯原子被取代生成D，同时生成HCl；根据G的结构简式、E的分子式结合已知中给出的转化过程，D中硝基被还原生成氨基，则E为，E发生取代反应生成F，结合F的分子式知，F为，F发生水解反应生成G，G发生取代反应生成H，同时生成H2O。 【详解】（1）由H的结构简式可知，H的分子式为：；D中硝基被还原生成氨基生成E（），D→E为还原反应； （2）由分析得，A的结构简式为：；E的结构简式为：； （3）G与足量H2反应的产物如图，共含有4个手性碳原子； （4）F发生水解反应生成G，化学方程式为： ； （5）D的同分异构体同时满足下列条件： ①谱显示只有4种不同化学环境的氢原子 ②能与显色，即含有酚羟基； ③含有骨架片段，结构对称，符合条件的结构简式为：； （6）以1，3-丁二烯合成，1，3-丁二烯和溴发生1，4-加成反应生成，发生水解反应生成，发生催化氧化生成，和氨气发生取代反应生成目标产物，合成路线为：。 14．(1) 乙二醇 (2) 硝化反应或取代反应 酯基 醚键 超分子 (3) (4)(任写一种) 【分析】 结合B的分子式和D的结构简式可知，B的结构简式为：，E→F为E和氢气发生的还原反应，结合F的分子式可知，F为，以此解题。 【详解】（1） 根据A结构简式可知，A的化学名称为：乙二醇；由分析可知，B的结构简式为； （2）根据流程可知，D生成E的是D中苯环上发生的硝化反应，反应类型为硝化反应或取代反应；根据E的结构简式可知，有机物E所含官能团名称为硝基、酯基、醚键；有机物D分子中具有冠醚结构的空穴可与结合形成超分子； （3） 由分析可知，F为，F→W发生的是取代反应，方程式为：；参考F→W的路线，再结合与结构上的不同可知，为； （4） i．遇溶液显色，说明其中含有酚羟基；ii．能发生银镜反应，说明其中含有醛基；另外还含有两个手性碳原子，则满足条件的C的同分异构体有：(任写一种). 15．(1)苯甲酸 (2) (3) 羧基 (4) 10 （或） (5)2 (6) 消去反应 【分析】有机物B能与溶液反应，但不产生；B加氢可得环己醇，则B是苯酚，A和B反应生成C，且有机物A能与溶液反应产生，其钠盐可用于食品防腐，再结合C的分子式，可知A为苯甲酸，C为苯甲酸苯酚酯，结合信息②可知D为：，DE为取代反应，则E为，F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。在一定条件下，G经氧化可转化为J。则F的结构简式为，G的结构简式为 ，碱性水解、酸化，得G和J，且G经氧化可转化为J，则J为羧酸，以此解题。 【详解】（1）由分析可知A的化学名称是苯甲酸； （2）结合信息②可知DE为取代反应，方程式为： （3）①由分析可知F的结构简式为；②由分析可知J为羧酸，其中的含氧官能团为羧基； （4）M是J的同分异构体，符合条件①含有苯环，能发生银镜反应；②苯环侧链上只有一种官能团的M有：，共10种。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为 （或） （5）根据K的结构简式，其中标有“*”的碳为手性碳，则K分子中有2个手性碳原子； （6）①由反应过程再结合K的结构简式可知，KN脱去了1分子水，故由K生成N的反应类型为消去反应；②结合托瑞米芬的分子式和K的结构简式可知，由N生成托瑞米芬的反应为取代反应，又因为托瑞米芬具有反式结构，则其结构简式是 16．(1) 氟苯 碳氟键、硝基 (2)还原反应 (3) (4) (5)5 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则A为、B为；与锌、盐酸发生还原反应生成，则C为；与乙酸酐发生取代反应生成，一定条件下发生取代反应转化为，酸性条件下发生水解反应生成，一定条件下发生取代反应生成，则G为；一定条件下与发生取代反应生成，则X为；与共热发生取代反应生成，则I为；氯化铝作用下共热发生取代反应生成。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为氟苯；B的结构简式为，官能团为碳氟键、硝基，故答案为：氟苯；碳氟键、硝基； （2）由分析可知，由B生成C的反应为；与锌、盐酸发生还原反应生成，故答案为：还原反应； （3）由分析可知，由G生成H的反应为一定条件下与发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为，故答案为：； （4）由分析可知，I的结构简式为，故答案为：； （5）X的同分异构只含两种官能团且不含甲基，含—CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构说明同分异构体分子中含有的官能团为碳碳三键和溴原子，则符合条件的结构简式为：HC≡CC≡CCH2CH2CH2Br、HC≡CCH2-C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH(CH2Br)CH2C≡CH、(HC≡C)2CHCH2CH2Br，共有5种，故答案为：5； （6）由题给信息可知，由甲苯和制备的合成步骤为甲苯与浓硝酸发生硝化反应生成，与锌、盐酸发生还原反应生成，与共热发生取代反应生成，氯化铝作用下共热发生取代反应生成，合成路线为。 17．(1)邻二甲苯（或1，2-二甲苯） (2)硝基、羧基、碳溴键 (3) 氧化反应 取代反应 (4) (5) 3 (6) (7) 【分析】化合物A分子式是C8H10，分子在转化过程中碳链结构不变，则根据生成物可知A分子结构简式是，A发生氧化反应产生，与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生，与二溴海因及H2SO4作用下反应产生B：，B与CH3I、Na2CO3在DMF、加热条件下反应产生，然后在Fe、NH4Cl及EtOH、加热条件下发生还原反应生成，该物质与、AcOH/CH2Cl2、NaBH(OAc)3作用下反应产生，该物质与CH3CHO、AcOH/CH2Cl2、NaBH(OAc)3作用下反应产生化合物。 【详解】（1）根据上述分析可知化合物A为，名称为邻二甲苯或名称为1，2-二甲苯； （2）化合物B结构简式为，其中所含官能团包括硝基、羧基、碳溴键； （3）反应①是与空气在环烷酸钴作用下发生氧化反应，-CH3被氧化变为-COOH，反应产生，因此反应①是氧化反应； 反应④是与CH3I、Na2CO3在DMF、加热条件下反应产生和HI，反应类型为取代反应； （4）反应②是与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生，该反应的化学方程式为：+HNO3+H2O； （5）的同分异构体有很多，同时满足条件：i．属于芳香族化合物，说明其中含有苯环；苯环上连有两个取代基且其中一个为-NO2；ii．能水解，且能发生银镜反应，说明其中含有酯基、含有醛基，应该是含有甲酸酯基，则符合条件的同分异构体有：、、，共三种不同结构；其中苯环上仅有两种不同化学环境的氢原子的结构简式为； （6）化合物中，溴原子p轨道与碳原子中形成的sp2杂化轨道形成键； （7）甲苯与空气及环烷酸钴作用下发生氧化反应产生，该物质与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生间硝基甲苯，与CH3I、Na2CO3、DMF加热时发生酯化反应产生，与Fe、NH4Cl、EtOH加热时发生还原反应产生，故合成路线为：。 18．(1) 取代反应 保护酚羟基 (2) 硝基、醚键 (3)2―溴丙烷 (4) (5) 16 (6) 【分析】 A发生取代反应生成B，根据B和C的分子式及反应条件可知，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D；F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H发生取代反应生成I，I取代生成J。 【详解】（1）根据分析，A→B的反应类型为取代反应；设计A→B、G→H的目的是保护酚羟基； （2） 物质B中所含官能团的名称：硝基、醚键；C的结构简式：； （3） 的化学名称：2―溴丙烷； （4） D→E的反应方程式：； （5） 由题意可知，化合物的分子式为，则K的分子式为，由给定条件知，K的芳香族同分异构体的结构中含有1个、1个和2个，全部连在苯环上，分情况讨论如下：①两个甲基处于对位()时，的位置有1种，即，在上的位置只有3种，符合条件的结构有3种；②两个甲基处于邻位()时，的位置有2种，即和，在上的位置有3种，在上的位置有3种，符合条件的结构共有6种；③两个甲基处于间位()时，的位置有3种，即、和，在上的位置有2种，在上的位置有3种，在上的位置有2种，符合条件的结构共有7种；综合上述三种情况分析，符合条件的结构共有16种；核磁共振氢谱图上只有3组峰即分子内有3种氢原子的结构简式为。 （6） 参考合成路线B→C与氢气发生还原反应生成苯胺，苯胺与发生取代反应生成，参考合成路线联苯-联苯醚生成，具体合成路线如下：； 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$