2025届高三化学一轮复习--有机推断题

2025届高三化学专题复习--有机推断题 1．（2025·山西大同·模拟预测）聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为 。 (2)C的化学名称为 。 (3)由B生成C的反应类型为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)由D和G生成PPG的化学方程式为 。 (6)写出能同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 。 ①能与饱和溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为 (7)若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。 a．48    b．58    c．75    d．102 2．（2024·广西柳州·模拟预测）2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是一种白色晶体，是重要的医药中间体，制备流程如下： 已知： ①流程中多次利用磺酸基占位，目的是减少相应位置上氢原子的取代 ② ③ (1)的名称为 ，反应②的类型为 。 (2)的结构简式为 。 (3)写出⑥的化学反应方程式 。 (4)中除了磺酸基还含有的官能团名称为 。 (5)是相对分子质量比大14的物质，符合下列条件的同分异构体的数目有 种(不考虑立体异构)。 a．分子含有苯环    b．与碳酸氢钠反应    c．分子结构中含有 写出其中任意一种核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为的物质的结构简式 。 (6)根据题目信息和已有知识，写出以对二甲苯为原料制取的流程示意图 (无机试剂任选)。 3．（23-24高二下·四川内江·期末）化合物G()是一种新型化工原料，其合成路线图如下： 已知： (1)A的分子式为 。 (2)反应①的化学方程式为 。 (3)C中官能团的名称是羧基、 。 (4)F的结构简式为 ；③的反应类型是 。 (5)F的多种同分异构体中，遇氯化铁溶液发生显色反应且能发生水解反应、银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式为 。 (6)下图是以A和乙烯为原料合成的路线设计。请写出图中标注“ⅰ、ⅱ”的合成路线图(无机试剂任选)： ；图中“中间产物1”的系统名称为 。 4．（2024·江苏·高考真题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。 (2)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (3)的反应类型为 ；C转化为D时还生成和 (填结构简式)。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。 (5)已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 5．（2024·浙江·模拟预测）阿来替尼（Alectinib）是2018年9月在中国、美国、欧盟同时被批准使用的“肺癌最强靶向药”，它能有效控制肺癌转移，有效率达100%。其最新中国专利合成路线如下 （提示：Et基为乙基） 请回答： (1)化合物B的含氧官能团的名称 。 (2)下列说法正确的是______。 A．由转化为的过程中，有一步骤是水解反应 B．则化合物的分子式是 C．化合物D为既有弱酸性又有弱碱性的两性氧化物 D．化合物转化为化合物的目的是保护官能团 (3)化合物与反应生成化合物和 。 (4)三氟甲基磺酸䣷常用于磺酸酯类合成，写出化合物与生成Alectinib反应的方程式： 。 (5)写出满足下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有1个苯环，2个羟基； ②有5种不同化学环境的氢原子。 (6)像化合物A一样的结构称为吲哚环结构，以下步骤可合成吲哚环结构： 结合以上相关信息，利用硝基苯、1-丙醇设计合成路线（无机试剂任用，合成路线例见本题题干）： 。 6．（2024·北京·模拟预测）有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：ⅰ．。 ⅱ．。 ⅲ． 。 (1)A的名称是 ，B的官能团是 。 (2)C的结构简式是 。 (3)下列关于E、F说法正确的是 。 A．E、F都存在遇显紫色的同分异构体 B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和F C．在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式 。 (6)由K合成化合物P 已知： ①M的结构简式是 。 ②综合分析合成过程，K→Q的目的是 。 7．（2024·江苏扬州·模拟预测）肾上腺素是一种脂溶性激素，盐酸肾上腺素注射液常用于临床抢救。人工合成肾上腺素(化合物D)的一种路线如下： 化合物D中存在一个手性碳原子，手性碳原子上连接基团的方位不同，可形成一对对映异构体，请回答下列问题。 (1)化合物B中含氧官能团的名称为 (2)下列说法正确的是___________ A．步骤②的反应类型为取代反应 B．1mol肾上腺素最多和3molNaOH反应 C．肾上腺素的同分异构体中存在含有酰胺基的芳香族化合物 D．上述方法最终得到的肾上腺素是一对对映异构体的混合物，须分离后使用 (3)反应②除生成化合物D的一对对映体外，还会生成一种副产物，该副产物是化合物D的同分异构体，其结构简式是 (4)化合物C的一种同分异构体具有下列结构和性质：①核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1；②能发生银镜反应，③能与FeCl3发生显色反应。其结构简式为 。 (5)化合物D在稀盐酸中的溶解性比在纯水中的大，其原因是 。 (6)已知：，结合提示信息，设计以环己烷()和CH3NH2为主要原料合成的路线 (无机试剂任选)。合成路线可表示为：AB……目标产物。 8．（2024·重庆·一模）已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin(化合物P)，合成路线如图： 已知：①； ②。 (1)A中官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D→E的方程式为 。 (4)写出一个满足下列条件的B的同分异构体 。 ①与溶液反应显紫色； ②核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1。 (5)H+→P+J的反应原理如图。J的名称为 。 (6)G→H的过程中分为三步反应。K的结构简式为 ，K→M的反应类型是 。 9．（2024·宁夏银川·三模）某药物成分I具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：     已知：+R3-CHO + 回答下列问题： (1)H中含氧官能团名称为 ，其手性碳原子有 个。 (2)在NaOH 溶液中，C→D的化学方程式为 。 (3)D→E的反应类型为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)化合物A的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)； i.含苯环     ⅱ.含硝基，且硝基与碳原子相连。 (6)参照上述流程，设计以HCHO 和(R基自己确定)为原料合成路线如下： 则X的结构简式为 ，Y的结构简式为 。 10．（2024·四川成都·模拟预测）呼吸系统疾病药物特布他林（H）的一种合成路线如下： 已知：I． Ⅱ． （R、R′=H、烷基、酰基） 回答下列问题： (1)已知A的名称为3，5-二羟基苯甲酸，则B的名称为 ；A→B的反应条件为 。 (2)B→C的化学方程式为 ，反应类型为 。 (3)E的结构简式为 ；F中含氧官能团有 种。 (4)检验H中酚羟基的试剂是 ；H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有 种。 (5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料合成的路线： 。 11．（2024·湖南长沙·三模）莫西赛利(化合物J)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。合成J的一种路线如下： 已知：i．A遇溶液显紫色； ii．； iii．+CH3COCl+HCl (1)A的酸性 (填“强”或“弱”)于苯酚。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)E中官能团的名称为 。 (4)F→G的转化过程中，第①步反应的化学方程式为 。 (5)已知胺类和酚类物质均可与卤素原子发生取代反应，则合成路线中设计D→E、F→G的目的为 。 (6)写出三种不含手性原子的M的同分异构体的结构简式： 。 (7)已知R—NH2易被氧化。写出以和氯乙烷为原料合成的合成路线 (有机溶剂和无机试剂任选)。 12．（2024·重庆·模拟预测）酮基布洛芬是一种重要的消炎镇痛药，具有优良的药理活性和较小的毒副作用，其合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)1mol中含有的σ键的数目为 ，A→B的化学方程式为 。 (3)C中所含官能团名称为 ，生成C的反应类型为 。 (4)F为酮基布洛芬的同分异构体，符合下列条件的F有 种。 ①含的酯类化合物        ②两个苯环上还有一个取代基 其中核磁共振氢谱有8组峰，且能发生银镜反应的物质的结构简式为 。 (5)以对二甲苯、苯为原料(无机试剂任选)，依据上述合成路线，制备的合成路线为 。 13．（23-24高三下·山东·阶段练习）磷酸氯喹治疗新冠肺炎具有一定的疗效，可由氯喹与磷酸制备。下图是制备氯喹的一种合成路线： 已知：①R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH； ②和苯酚相似，具有酸性。 ③ 回答下列问题： (1)C 的化学名称为 ，D 中含氧官能团的名称为 。 (2)完成合成X的路线： (3)F的结构简式为 ，写出F与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式： 。 (4)满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 i．含有苯环，无其他环状结构   ii．苯环上有一个碳氯键    iii．含有氰基(－CN) (5)已知：2-丁烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸。写出以环己烯和乙二胺(NH2CH2CH2NH2)为原料制备的合成路线： (其他试剂任选)。 14．（2024·广西南宁·二模）木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)葡萄糖中含有的官能团有 (写名称)。 (2)化合物II中C原子的杂化方式为 。VI生成VII的反应类型为 。 (3)1mol化合物III与1mol乙烯反应得到1molIV，化合物IV的结构简式为 。 (4)已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，写出V生成VI的化学方程式 。 (5)化合物III的同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①含有环戊二烯()的结构； ②O原子不连在杂化的C上。 (6)参照上述信息，写出以CH2=CH-CH3和CO2为起始有机原料合成的路线(其它无机试剂任选) 。 15．（2024·浙江宁波·模拟预测）有机物K是一种对大豆和花生极安全的除草剂，其一种合成路线如图。 已知： 回答下列问题： (1)化合物I中含氧官能团的名称是 。 (2)化合物J的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．步骤A＋B→C的过程中如果加入能提高C的产率 B．化合物A具有酸性，能与溶液反应 C．化合物K的分子式为 D．F→H的反应类型为取代反应 (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)已知 根据上述信息，写出以苯和为原料合成的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除了苯环，不含其它环 ②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有结构，无碳氮双键。 16．（2024·河北承德·三模）有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如下： 已知：① ②R′CHO R′CH=NR″。 ③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，D中官能团的名称是 。 (2)由H生成I的反应类型为 J分子中有 个手性碳原子。 (3)G的结构简式为 。 (4)I+E→J的化学方程式为 。 (5)在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环且苯环上有2个取代基。 ②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 (6)设计由甲苯和制备的合成路线： (无机试剂任选)。 17．（2023·广西·模拟预测）对酪氨酸酶在制药和化妆品行业应用广泛，其部分合成路线如下。 (1)A的系统命名的名称为 ，I中的含氧官能团有 （填名称）。 (2)C→D的反应条件为 。 (3)F→G的反应类型为 ，H的结构简式为 。 (4)E＋H→I的化学方程式为 。 (5)I的一种同系物（分子式为）有多种同分异构体，满足苯环上只有2个相同的取代基，且能与NaOH溶液反应，但不能与溶液反应条件的同分异构体共 种，其中1mol分子能与4mol NaOH反应的结构简式为 。 18．（2024·湖北武汉·模拟预测）化合物G是合成药物的重要中间体，其合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是 。 (2)B→C的过程中，氧化得到的官能团是 (填名称)。 (3)F中有 个手性碳原子。 (4)F→G的化学方程式为，则X的结构简式为 。 (5)的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑立体异构和结构)；其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 (6)以、乙醇为含碳原料，利用上述合成路线中“C→”的原理，合成化合物H()。 已知：RCH2COOH ①相关步骤涉及到酯化反应，其化学方程式为 。 ②最后一步转化中，反应物的结构简式为 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)+Cl2+HCl (2)环戊烯 (3)消去反应 (4)HOCH2CH2CHO (5)nHOOC(CH2)3COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O (6) (7)b 【分析】 A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，则A为环戊烷，B发生消去反应生成C为；C发生氧化反应生成D为HOOC(CH2)3COOH，由已知信息可知乙醛与甲醛反应生成F为HOCH2CH2CHO，F与氢气发生加成反应生成G为HOCH2CH2CH2OH，D与G发生缩聚反应生成PPG聚戊二酸丙二醇酯，以此来解答。 【详解】（1） 由A生成B的化学方程式为+Cl2+HCl。 （2） C为，C的化学名称为环戊烯； （3）由B生成C属于卤代烃的消去反应，反应类型为消去反应； （4）根据以上分析可知F的结构简式为HOCH2CH2CHO。 （5） 由D和G生成PPG的化学方程式为nHOOC(CH2)3COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O。 （6） ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是； （7）根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为10000÷172≈58，答案选b。 2．(1) 邻硝基甲苯 取代反应 (2) (3) (4)酰胺基、羧基 (5) 23 （或） (6) 【分析】 甲苯在浓硫酸加热的条件下，生成A，紧接着发生硝化反应，得，在酸性条件下水解，得，被酸性高锰酸钾氧化，得，硝基被还原，得，发生已知③反应，得，后续按照流程进行，据此解答。 【详解】（1）根据分析可得的名称为邻硝基甲苯，反应②的类型为取代反应，答案：邻硝基甲苯、取代反应； （2） 根据分析可得的结构简式为，答案：; （3） 写出⑥的化学反应方程式，答案：； （4）结合结构式知，中除了磺酸基还含有的官能团名称为酰胺基、羧基，答案：酰胺基、羧基； （5） 是相对分子质量比大14的物质，说明多了－CH2－，符合条件a．分子含有苯环、b．与碳酸氢钠反应，说明含有－COOH、c．分子结构中含有。若苯环上有3个取代基，即－CH3、－NH2和－COOH，其同分异构体有10种；若苯环上有2个取代基，即－CH2COOH和－NH2或－CH2NH2和－COOH，其同分异构体有12种；若苯环上只有1个取代基，即－CH(NH2)COOH，其结构只有一种。故满足上述条件的同分异构体共有23种。核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为的物质的结构有2种：和，答案：23、或； （6） 二甲苯为原料制取 ，由产物可知，氨基有硝基还原得到，羧基由甲基氧化得到，所以可得流程示意图为。 3．(1) (2)+Cl2+HCl (3)碳氯键 (4) 取代反应 (5) 13 (6) 1，2—二溴乙烷 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下CH3CHO与银氨溶液共热发生氧化反应后酸化生成CH3COOH，则A为CH3CHO；CH3COOH与三氯化磷发生取代反应生成；催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，则B为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则C为；一定条件下与氢氧化钠溶液反应生成，则D为；与硫酸溶液反应生成，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则F为；催化剂作用下与发生取代反应，适当条件下转化为。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为CH3CHO，分子式为C2H4O，故答案为：C2H4O； （2） 由分析可知，反应①为催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+Cl2+HCl，故答案为：+Cl2+HCl； （3） 由分析可知，C的结构简式为，官能团为羧基和碳氯键，故答案为：碳氯键； （4） 由分析可知，F的结构简式为；反应③为催化剂作用下与发生取代反应和氯化氢，故答案为：；取代反应； （5） 的同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应且能发生水解反应、银镜反应说明同分异构体分子中含有酚羟基和甲酸酯基，同分异构体的结构可以视作邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚分子中烃基上的氢原子被—OOCH取代所得结构，共有5+5+3=13种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为，故答案为：13；； （6）由有机物的转化关系可知，乙烯转化为中间产物ⅱ的合成步骤为乙烯与溴水发生加成反应生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙二醇，合成路线为，故答案为：；1，2—二溴乙烷。 4．(1)羰基 (2) (3) 消去反应 N(CH3)3 (4) (5) 【分析】A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，得到物质B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C受热发生消去反应，+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。 【详解】（1）根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基； （2） A生成B的过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，结合副产物的分子式，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH3)2NH，结构简式为。 （3）据分析，的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成和N(CH3)3。 （4） 由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基，X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。 （5） 结合物质E生成F的结构变化可推断与反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线：。 5．(1)醇羟基、酚羟基 (2)AD (3)H2O (4)2+2→++H2O (5) (6) 【分析】 由合成路线可知，A（）与B（）取代反应生成C（），C发生水解后分子内脱水得D（），D取代反应生成E（），E发生取代生成F()，F与G（）发生取代反应生成 【详解】（1） 化合物B（）中与亚甲基相连的为醇羟基，与苯环相连的是酚羟基，含氧官能团的名称为醇羟基、酚羟基； （2） C（）转化为D（），A．由转化为的过程中，先水解反应再分子内脱水，A正确；B．则化合物的分子式是，B错误；C．化合物D中酚羟基能电离出氢离子具有弱酸性，含有亚氨基具有弱碱性，既有弱酸性又有弱碱性的两性有机物，C错误； D．化合物转化为化合物的目的是保护羟基官能团，D正确；故答案选AD； 故选D。 （3） ，A（）与B（）生成C（），A失去一个H原子，B失去羟基，所以生成C和水（H2O）； （4） 与生成Alectinib反应的方程式：2+2→++H2O （5） 写出满足下列条件（）的同分异构体的结构简式，①分子中含有1个苯环，2个羟基；②有5种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，结构简式： （6） 利用硝基苯、1-丙醇设计合成路线: 6．(1) 甲苯 羰基、羧基 (2) (3)AB (4) (5)或 (6) 保护羰基，防止羰基被还原 【分析】 由有机物的转化关系可知：有机物A为甲苯（）与发生反应i生成B（），再转化为C（），一定条件下转化为D（），D发生反应 i生成E（），E在格氏试剂作用下生成F（），与氢气加成得到G（），G在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H（），H发生反应iii得I（），I发生反应ii得J （），J与HCN加成得到K（），据此分析解答。 【详解】（1） 根据推断，A为甲苯；B（）的官能团是羰基、羧基； （2） C的结构简式是； （3） 关于E（）、F（） A．E、F都存在含酚羟基的同分异构体，遇显紫色，A正确； B．因E、F含有的等效氢不一样，官能团也不一样，可以用核磁共振氢谱和红外光谱区分E和F，B正确； C．在加热和Cu催化条件下，F不能被氧气氧化，因与羟基相连碳上无氢原子，C错误； 故选AB； （4） G在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H，G→H的化学方程式为； （5） I发生反应ii得J，I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式或； （6）由K合成化合物P： K()与乙二醇反应生成Q（），Q与氢气加成生成L（），L在酸性条件下转化成M()；M加成得到N（），失水得P； ①M的结构简式是 ②综合分析合成过程，K→Q的目的是保护羰基，防止羰基被还原。 7．(1)酚羟基、羰基 (2)AD (3) (4) (5)肾上腺素是一种脂溶性激素，在水中溶解度不大，加入盐酸后，可形成盐，使其具有更好的溶解性 (6) 【分析】 A分子式为，结合物质C的结构可知A结构为；A与取代反应生成B，结合分子式可知B的结构为 ；B在作用下还原为C，C与生成肾上腺素D。 【详解】（1） 根据分析，化合物B的结构为，含氧官能团为酚羟基、羰基。 （2）A．反应②为物质C的开环反应，属于取代反应，故A正确； B．1 mol肾上腺素分子中含有2 mol酚羟基可以与NaOH反应，最多消耗2 mol NaOH，故B错误； C．由肾上腺素分子的结构简式可知，除苯环外不含其他不饱和价键，而酰胺基中含有碳氧双键，因此不存在含有酰胺基的芳香族化合物，故C错误； D．肾上腺素上与苯环相连的碳为手性碳，手性碳原子上连接基团的方位不同，可形成一对对映异构体，因此最终得到的肾上腺素是一对对映异构体的混合物；由于两种构型的分子结构不同，导致其性质不同，所以需要分离除去，故D正确； 答案选AD。 （3） 反应②为C的开环反应，根据断键规律可知，副产物为。 （4） 化合物C含有5个不饱和度，其同分异构体：①核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，说明含有甲基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；因此符合条件的结构为。 （5）肾上腺素是一种脂溶性激素，因此在水中溶解度不大；加入盐酸后，可形成有机盐，从而具有更好的溶解性。 （6） 环己烷经过一定条件下与的卤化氢加成，再消去可以得到环己烯；根据已知信息，烯烃在过氧化物作用下可以生成环氧烷烃，则环己烯在过氧化物条件下可转化为；结合反应②，与反应生成目标产物。 8．(1)溴原子，酚羟基 (2) (3) (4)（或） (5)丙烯 (6) 消去反应 【分析】结合D的结构，和Br2发生取代反应生成A为，A和CH3I发生取代反应生成B，B发生已知反应生成C，C和Mg、CO2、氢离子酸化生成D，D和乙醇发生酯化反应生成E，E和发生取代反应生成F，F一定条件下转化为G，G酸化加热生成H，H和在催化剂条件下生成H，据此解答。 【详解】（1）A中含有官能团的名称为溴原子，酚羟基； （2）C的结构简式为：； （3）D和乙醇发生酯化反应生成E：，化学方程式为； （4）B为，B的同分异构体满足条件①与FeCl3溶液反应显紫色，说明其中含有酚羟基，②核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1，说明其中含有5种环境的H原子；满足条件的同分异构体为：或； （5）根据H+→Psoralidin+J的反应原理：，J为CH2=CHCH3，名称为丙烯； （6）G→H的过程中分为三步反应，G酸化生成K：，然后发生消去反应生成M：，再加热生成H。 9．(1) 醚键、酮羰基 2 (2)+CH3OCH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O (3)氧化反应 (4) (5)20 (6) 【分析】 A()在HMTA作用生成B()，在(i) 、(ii)H+/H2O条件下转化成C()，与在碱作用下生成D()，在PCC作用下转化为E()，E经过一系列反应生成F()，F在(i)G(C4H10O)/强碱、(ii)Fe/NH4Cl条件下转化成H()，然后H经过一系列反应转化成I()。 【详解】（1） H的结构简式为，其含氧官能团名称为醚键、酮羰基；由手性碳原子特征可知，H中五碳环上“*”碳为手性碳； （2） C()与在碱作用下生成D()，所以在NaOH溶液中，C→D的化学方程式为+CH3OCH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O； （3） D()在PCC作用下转化为E()，对比D与E的结构简式可知，D→E的反应实质是羟基氧化为酮羰基，所以D→E的反应类型为氧化反应； （4） 对比F()和H()的结构简式，结合题中所给信息可知，G的结构简式为； （5） 的同分异构体满足含苯环、含硝基、且硝基与碳原子相连有：①1个侧链的、②2个侧链的 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)③3个侧链的、、、、、、、、，共9种，共2+3+3+3+9=20种； （6） 参照题中在(i) 、(ii)H+/H2O条件下转化成C()可知，X的结构简式为；在银或铜作催化剂、加热条件下，与氧气发生羟基氧化为醛基的反应，所以Y的结构简式为。 10．(1) 3，5-二羟基苯甲酸乙酯 浓硫酸、加热 (2) 取代反应 (3) 2 (4) 溶液 6 (5) 【分析】 由有机物的转化关系可知，在浓硫酸的作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则B为；在碳酸钾的作用下与发生取代反应生成，与发生已知信息Ⅱ的反应生成，则D为、E为；在乙酸的作用下与溴发生取代反应生成；一定条件下生成H。 【详解】（1） B为，名称为3，5-二羟基苯甲酸乙酯；由分析可知，A→B的反应条件为浓硫酸、加热，故答案为：3，5-二羟基苯甲酸乙酯；浓硫酸、加热。 （2） 由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与发生取代反应生成和氯化氢，该反应的化学方程式为；反应类型为取代反应，故答案为：；取代反应。 （3） 由分析可知，E的结构简式为；由F的结构简式可知，F中含氧官能团有羰基和醚键两种，故答案为：；2。 （4） 检验H中酚羟基的试剂是FeCl3溶液；H的同分异构体仅含有和可知，同分异构体的结构可以视作、、，分子中苯环上的氢原子被取代所得结构分别有1、3、2种，共6种，故答案为：FeCl3溶液、6。 （5） 由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾的作用下与发生取代反应生成，发生已知信息Ⅱ的反应生成，合成路线为，故答案为：。 11．(1)弱 (2)取代反应 (3)酰胺基、羟基 (4) (5)保护氨基 (6)H2NCH2CH2CH2CH2Cl或H2NCH2CCl(CH3)2或或CH3CH2NClCH2CH3 (7) 【分析】 A分子式是C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，结合物质的分子式及物质在反应过程中物质的碳链结构不变，可知A是间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)，其结构简式，A与在AlCl3催化作用下发生羟基在苯环的邻位上的取代反应产生B：，B与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生羟基在苯环对位上的硝化反应产生C：，C与Fe、HCl发生还原反应，硝基-NO2被还原变为氨基-NH2，反应产生D：，D与CH3COOCH3发生-NH2上的取代反应产生E：，E与分子式为C4H10NCl的物质M发生羟基上的取代反应产生F：，F与HCl、H2O发生反应产生和CH3COOH，再与NaOH反应产生G：，G与NaNO2/在0-5℃及H2O下反应产生分子式为C14H23NO2的位置H：，H与CH3COCl发生羟基上的取代反应产生J和HCl。 【详解】（1）A为间甲基苯酚，烃基为推电子基团，导致极性减弱，不易电离出，所以，A的酸性弱于苯酚； （2） 根据分析可知，B与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生羟基在苯环对位上的硝化反应产生C：，即发生取代反应； （3） 根据分析可知，E为，其官能团为酰胺基和羟基； （4） F→G的转化过程中，第①步反应为F与HCl、H2O发生反应产生和CH3COOH，，化学方程式：； （5）已知胺类和酚类物质均可与卤代烃中的卤原子发生取代反应，则根据合成路线的设计及官能团饱和，可知：在合成路线中设计D→E、F→G的目的为保护氨基； （6） M分子式是C4H10NCl，其分子中若含有氨基-NH2，碳链结构有C—C—C—C和，两种不同结构。对于C—C—C—C碳链结构，若-NH2连接在链头上，C—C—C—C—NH2，碳链上有4种不同位置的H原子可以被Cl取代，产生4种氯代物；若-NH2连接在中间C原子上，，的碳链上也有4种不同位置的H原子可以被Cl取代，又产生4种氯代物；对于碳链结构，若-NH2连接在甲基上，的碳链上有3种不同位置的H原子可以被Cl取代，能够产生3种氯代物；若-NH2连接在中间的C原子上，则碳链上只有1种位置的H原子可以被Cl取代，产生1种氯代物；其中不含手性碳原子的同分异构体的结构简式可以是H2NCH2CH2CH2CH2Cl或H2NCH2CCl(CH3)2 或； （7） 参考合成路线，反应生成，与氯乙烷发生取代反应生成，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成目标产物，具体合成路线如下：。 12．(1)间甲基苯甲酸 (2) 3NA (3) 酮羰基、碳溴键 取代反应 (4) 18 (5) 【分析】A发生取代反应生成B，B发生苯环侧链取代生成C，C发生取代反应，Br被替换生成D，D发生取代反应生成E，E经酸化后生产成酮基布洛芬。 【详解】（1）A化学名称：间甲基苯甲酸； （2） 结构式：，其中每个分子中含3个键，则1mol中含有的键的数目为3NA；A→B发生取代反应，化学方程式：； （3）C中官能团：酮羰基、碳溴键；根据分析可知，生成C的反应类型为取代反应； （4） F为酮基布洛芬的同分异构体，符合下列条件：①含的酯类化合物；②两个苯环上还有一个取代基，取代基可能为、、、、、，取代基有邻间对3种位置关系，共计18种；其中核磁共振氢谱有8组峰，且能发生银镜，说明含甲酸某酯基，则反符合要求的物质结构简式：； （5） 对二甲苯可被酸性高锰酸钾氧化生成对苯二甲酸，在作用下与苯环发生取代反应生成，发生还原反应生成目标产物，具体合成路线如下：。 13．(1) 乙二酸二乙酯 酮羰基、酯基 (2) (3) +4NaOH+NaCl+CH3CH2OH+2H2O (4)29 (5) 【分析】 B与乙醇在浓硫酸条件下发生酯化反应，结合C的分子组成可知B为HOOC－COOH，则A为HOCH2CH2OH，C为CH3CH2OOCCOOCH2CH3，C与乙酸乙酯发生已知①中的取代反应生成D为，D与X生成E，结合E的结构及X的分子式可知X为，E在一定条件下生成F，F生成G，结合G的结构可知F应为，F碱性水解后酸化得到G，G发生脱羧反应后再发生羟基取代反应得到H，H与反应得到氯喹，据此解答。 【详解】（1） 由分析可知，C为CH3CH2OOCCOOCH2CH3，则C的化学名称为乙二酸二乙酯；D为，则D中含氧官能团的名称为酮羰基、酯基。 （2） X为，由反应条件，可确定加入Fe/HCl前的反应物为，由制取，反应条件为浓硫酸、浓硝酸、加热，则合成X的路线：。 （3） F的结构简式为，F与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式：+4NaOH+NaCl+CH3CH2OH+2H2O。 （4） H为，满足下列条件：i．含有苯环，无其他环状结构；ii．苯环上有一个碳氯键；iii．含有氰基(－CN)的H的同分异构体中，含有、－CN、－CCl=CH2，与苯环连接共有10种；、－CN、－CH=CHCl，与苯环连接也有10种；、－C(CN)=CHCl组合有3种；、－CH=C(CN)Cl组合有3种；、－CCl=CHCN组合有3种，共有29种(不考虑立体异构)。 （5） 已知2-丁烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸。先将环己烯用酸性高锰酸钾溶液氧化为己二酸，再与甲醇酯化，得己二酸二甲酯，利用已知①的性质成环，再与乙二胺(NH2CH2CH2NH2)发生已知③的反应，故设计流程如下：。 14．(1)羟基，醛基 (2) sp2、sp3 还原反应 (3) (4)+3O2+ 2H2O (5)7 (6)CH3CH=CH2 【分析】 木质纤维素的酸性条件下反应生成葡萄糖，葡萄糖在SN-Beta作用下转化为(I)，与二氧化碳在高压条件下反应生成(II) ，在CuRu/C作用下转化为(III)，与乙烯在加热条件下反应生成(IV)，转化为(V)，与氧气在醋酸/醋酸钴作用下转化为(VI)，在Rn-Sn-B/Al2O3作用下转化为(VII)，与二氧化碳在催化剂作用下生成(VIII)。 【详解】（1）葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，其含有的官能团有羟基、醛基； （2） 化合物II的结构简式为，其中双键C原子的杂化方式为sp2，饱和碳原子的杂化方式为sp3，即化合物II中C原子的杂化方式为：sp2和sp3；VI的结构简式为、VII的结构简式为，对比和的结构简式可知，VI生成VII的反应类型为还原反应； （3） III的结构简式为，由信息可知，III和乙烯以1：1发生加成反应生成IV，则IV的结构简式为：； （4） 化合物V的分子式为C8H10，已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为，说明其有对称性，再根据VI的结构简式可知，化合物V的结构简式为，则V生成VI的化学方程式为+3O2+ 2H2O； （5） 化合物III的结构简式为，其同分异构体中①含有环戊二烯()的结构、②O原子不连在杂化的C上，则说明只可能连在sp3的碳原子上，若环上的饱和碳原子连−OH，则还有一个−CH3，此时甲基有三种不同的位置，即有三种结构；若环上饱和碳原子连接−OCH3，则−OCH3只能连在sp3杂化的C上，即只有一种位置；若环上侧链为-CH2OH，则-CH2OH有三种位置，所以符合条件的有3+1+3=7种； （6） 根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成，和NaOH溶液加热条件下发生水解反应生成，和CO2在催化剂作用下发生反应生成，其合成路线为CH3CH=CH2。 15．(1)醚键、酰胺基 (2) (3)AD (4)+CH3CH2OH (5) (6) 【分析】 由反应条件可知，C发生还原反应将硝基转化为氨基，结合D的结构简式可以推知C为，A和B发生取代反应生成C，结合A和B的分子式可以推知A为，B为C2H5OOCCH2Br，D发生水解反应、脱水缩合生成E，E为，F和CH≡CCH2Br发生取代反应生成H，H发生还原反应生成I，I和J发生已知信息的反应原理得到K，根据IK的结构简式和J的分子式可知，J的结构简式为：，以此解答。 【详解】（1）由题干流程图中I的结构简式可知，化合物I中含氧官能团的名称是酰胺基和醚键，故答案为：酰胺基和醚键； （2） 由分析可知，化合物J的结构简式是，故答案为：； （3）A．由题干流程图可知，步骤A＋B→C的过程中除生成C外还生成了HBr，K2CO3能与HBr反应，使得上述反应平衡正向移动，故如果加入K2CO3能提高C的产率，A正确； B．由题干流程图可知，A的结构简式为：，化合物A具有酸性比碳酸弱，但不能与NaHCO3溶液反应，B错误； C．由题干流程图可知，由K的结构简式可知，化合物K的分子式为，C错误； D．由题干流程图可知，F→H的反应类型为取代反应，D正确； 故答案为：AD； （4） 由题干流程图可知，D的结构简式为：，E的结构简式为：，D→E的化学方程式为+CH3CH2OH，故答案为：+CH3CH2OH； （5） 本题采用逆向合成法，根据题干路线图中I+J转化为K的信息可知， 可由和转化得到，根据已知信息可知，可由转化得到，被酸性高锰酸钾溶液氧化可以得到，可由还原得到，可由与Br2在FeBr3催化下得到，苯在浓硫酸、浓硝酸混合酸中共热可得到，据此分析确定合成路线图为： ，故答案为：； （6） 由题干流程图可知，E的分子式为：C8H6NO2F，不饱和度为：6，则同时符合下列条件①分子中除了苯环，不含其它环，②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有-CHO结构，无碳氮双键，则这样的化合物E的同分异构体的结构简式为：，故答案为：。 16．(1) 苯胺 酮羰基和氨基 (2) 取代反应(或酯化反应) 1 (3) (4)++H2O (5) 15 (6)(或) 【分析】 由题干A、C的结构简式和B的分子式以及A到B、B到C的转化条件，并结合已知信息①可知，B的结构简式为：，由C的结构简式、D的分子式和C到D的转化条件可知，D的结构简式为：，由D到E的转化条件和E的分子式可知，E的结构简式为：，由F的结构简式和G的分子式，结合F到G的转化条件和已知信息③可知，G的结构简式为：，由H的结构简式以及H到I的转化条件、I的分子式和J的结构简式可知，I的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由题干A的结构简式可知，A的化学名称是苯胺，由分析可知，D的结构简式为：，D中官能团的名称是酮羰基和氨基，故答案为：苯胺；酮羰基和氨基； （2） 由分析可知，I的结构简式为：，由H生成I的反应类型为酯化反应或者取代反应，同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故J分子中有1个手性碳原子，即与羟基相连的碳原子，故答案为：酯化反应或者取代反应；1； （3） 由分析可知，G的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，E的结构简式为：，I的结构简式为：，I+E→J即发生已知信息②的反应，该反应的化学方程式为： ++H2O，故答案为：++H2O； （5） 已知I的分子式为：C9H8O3，不饱和度为6，则在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件①含有苯环且苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg，即含有2mol醛基，或者1个醛基、1个甲酸酯基，则两个取代基肯能有：1)-OOCH、-CH2CHO，2)-CHO、-OCH2CHO；3)-CHO、-CH2OCHO；4)-OH、-CH(CHO)2；5)-CHO、-CH(OH)CHO五种组合，每一组合又有邻、间、对三种位置异构，则一共有5×3=15种，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：15；； （6） 本题采用逆向合成法，根据题干已知信息②可知可由和，而与Cl2发生取代反应可得或，根据已知信息③可知发生水解即可得到，或者水解生成，催化氧化得到，由此分析确定合成路线为：(或)，故答案为：(或)。 17．(1) 2—甲基丙烯 羟基、（酮）羰基 (2)浓硫酸、加热 (3) 加成反应 (4) (5) 18 【分析】 由D（）与HBr一定条件生成E（C5H9Br）知发生加成反应可能的E的结构有、，结合后边I的结构往前倒推可知E为，H为，F为与CH3CN发生加成反应。 【详解】（1） A 的系统命名的名称为2—甲基丙烯；I 中的含氧官能团有：羟基、（酮）羰基； （2）C→D为醇的消去反应，反应条件为：浓硫酸、加热； （3） F为与CH3CN发生加成反应生成G，H的结构简式为； （4） E＋H→I的化学方程式为； （5） I的结构，I的一种同系物（分子式为）有多种同分异构体，满足苯环上只有2个相同的取代基，且能与NaOH溶液反应，但不能与溶液反应条件的同分异构体，知官能团只能为酯基，两个相同的支链可能为-COOCH2CH3、-CH2COOCH3、-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、，每两个支链在苯环上有邻、间、对3种，符合条件的同分异构体有18种，其中1mol分子能与4mol NaOH反应的结构简式为（或、）。 18．(1)消去反应 (2)羰基 (3)3 (4)C2H5OH (5) 10 HCOOCBr(CH3)CH3 (6) CH2BrCOOH+C2H5OHCH2BrCOOC2H5+H2O 【分析】由A和B的结构简式可知，A发生消去反应生成B，B发生氧化反应生成C，C和BrCH2COOC2H5发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，E发生氧化反应生成F，F发生消去反应和取代反应得到G，以此解答。 【详解】（1）由A和B的结构简式可知，A发生消去反应生成B。 （2）由B和C的结构简式可知，B→C的过程中，氧化得到的官能团是羰基。 （3） 手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，F中有3个手性碳原子，位置为：。 （4）F→G的化学方程式为，结合F和G的结构简式及原子守恒可知，X为C2H5OH。 （5）BrCH2COOC2H5的同分异构体中，与其具有相同官能团即酯基和溴原子，若该酯为CH3COOC2H5，溴原子取代其中的H原子有2种（除去BrCH2COOC2H5），若该酯为CH3CH2COOCH3，溴原子取代其中的H原子有3种，若该酯为HCOOCH2CH2CH3，溴原子取代其中的H原子有3种，若该酯为HCOOCH(CH3)CH3，溴原子取代其中的H原子有2种，综上所述，满足条件的同分异构体有2+3+3+2=10种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为的结构简式为HCOOCBr(CH3)CH3。 （6） 乙醇先发生氧化反应转化为CH3COOH，CH3COOH和Br2发生取代反应生成CH2BrCOOH，CH2BrCOOH和C2H5OH发生酯化反应生成CH2BrCOOC2H5，和CH2BrCOOC2H5发生C生成D的反应原理得到，发生消去反应生成。 ①相关步骤涉及到酯化反应，其化学方程式为CH2BrCOOH+C2H5OHCH2BrCOOC2H5+H2O； ②最后一步转化中，反应物的结构简式为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$