2025届高三化学专题复习---有机推断题

2025届高三化学专题复习---有机推断题 1．（2024·江西·二模）化合物H可用于治疗血栓性疾病和心血管疾病，其一种合成路线如下： 已知：，其中R、R＇为氢或烃基。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)E→F的反应类型为 。 (3)C的结构简式为 ，其分子中官能团的名称为 。 (4)D→E反应中有与E互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (5)M是G的芳香族同分异构体，1molM与足量NaHCO3溶液反应生成44.8L(标准状况下)CO2，M有 种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计以乙酸和为原料制备的合成路线流程图： (其他无机试剂任用)。 2．（2024·重庆涪陵·模拟预测）抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如图。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 ，由G和K生成L的反应类型为 。 (2)D的结构简式为 ，H中最多有 个原子共面。 (3)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为 。 (4)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 (5)H的同分异构体中，含苯环且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，不含基团的有 种(不考虑立体异构)。 3．（2024·河北·三模）Corey内酯是合成前列腺素时用到的一种重要中间体，其一种合成方法如下： 已知：①； ②； (1)B的结构简式为 。 (2)H中含氧官能团的名称为 。 (3)写出物质E与NaOH溶液反应的化学反应方程式 。 (4)资料显示：KI3的有效成分可用I2表示，在F→G的转化过程中，加入少量NaHCO3固体可提高G的产量。试解释原因 。 (5)芳香族化合物I是D的同分异构体，符合下列条件的I有 种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：2：1：1的结构简式为 。 ①1mol物质I消耗3mol溴单质；②1mol物质I可消耗2molNaOH (6)参照题目中合成路线，请设计以1，3-丁二烯和2-甲基丙烯酸甲酯为原料合成的路线(有机物用结构简式表示，合成路线示倒见本题干) 。 4．（2024·天津红桥·二模）是一种重要的医药中间体，下面是合成的一种路线。 回答下面问题： (1)A中所含官能团的名称为 ，反应条件为 。 (2)写出的化学方程式 。 (3)F的分子式为 。 (4)的反应类型为 。 (5)到 的过程中会发生反应，导致合成时会生成 的一种同分异构体，写出的结构简式 。 (6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。 含有一个羧基、一个 ； 链状化合物。 其中核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比为的分子的结构简式 。 (7)写出由乙醇合成A的合成路线： 。 5．（2024·浙江·二模）利伐沙班（Ⅰ）是一种新型抗凝血药物，其合成路线如下： 已知：① ② 请回答： (1)下列说法正确的是______。 A．化合物B和苯甲酸互为同系物 B．化合物F→G的反应类型属于取代反应 C．1mol化合物G可以和5molNaOH反应 D．化合物H和Ⅰ都有碱性，且分子中都有2个手性碳原子 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)写出D→E的化学方程式 。 (4)请写出5种同时符合下列条件的M（）的同分异构体的结构简式 。 ①含有两个六元环，其中一个为苯环，且苯环上一氯代物有两种； ②无氮氧键； ③核磁共振氢谱显示有5组峰。 (5)合成M时，需要先合成中间产物，请以乙烯和为原料，设计的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。 6．（2024·浙江金华·三模）某研究小组通过下列路线合成药物西地那非。 已知：Mc为甲基(—CH3)，Et为乙基(—CH2CH3)，Pr为正丙基(—CH2CH2CH3)；化合物I中不存在一个氮原子与两个羰基直接相连的结构。 请回答： (1)化合物A的含氧官能团的名称是 。 (2)试剂Y的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．D→E的反应条件X为浓硝酸、浓硫酸并适当加热 B．化合物I→J的反应主要经历了加成和消去的过程 C．保持其它条件不变，若将B→C中的CH3I改为CH3Cl，则该反应速率将变快 D．可通过测定K的质谱图来确定J→K中ClSO3H参与反应的是Cl原子还是OH基团 (4)写出F与过量NH3反应生成G的化学方程式 。 (5)有机玻璃是一种重要的塑料()，可通过化合物W()，聚合得到。设计以丙酮和甲醇为原料合成W的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有氮氧键，无氧氢键和氧氧键； ③分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上。 7．（2024·黑龙江哈尔滨·模拟预测）化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下： 已知：i、+R-NH2→→ ii、+R-NH2→+-OH (1)B的名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)E→F过程中实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (4)写出F→G的化学方程式 。 (5)F的同分异构体中，苯环上直接连有-NH2，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的共有 种；其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2为 (结构简式)。 (6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环。 中间产物1、2的结构简式分别为 、 。 8．（2024·河北·一模）1,4-二甲基萘()可用作土豆发芽抑制剂，从石油中分离得到比较困难，一种合成方法如下： 已知：+ +CH3COOH 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)C→D所需的试剂和条件为 。 (3)E的分子中有 个手性碳，F→G的反应类型为 ，G的名称 。 (4)G→H的反应方程式为 。 (5)J的分子式为 。 (6)K的同分异构体有 种(该结构含有萘环且有两个支链)，其中核磁共振氢谱图中，峰面积比为3：1：1：1，请写出两种符合上述条件的结构简式 。 (7)以和为原料利用题中信息结合所学知识设计制备的路线 。 9．（2024·新疆乌鲁木齐·三模）唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为： 回答下列问题： (1)和中含氮官能团的名称为 ；反应的反应类型为 。 (2)A与反应生成的化学方程式为 ；该反应的目的是 。 (3)苯胺中的氮原子含有孤对电子，这些电子可以与质子结合，形成阳离子，从而使其呈现碱性。已知中键极性越大，则碱性越弱，则下列物质的碱性最强的为 (填标号)。 a．　　　b．　　　c． (4)是一种叠氮化试剂，结构如图，其中发生杂化的原子的杂化轨道类型为 。 (5)已知吡啶()和苯在结构上非常相似，都存在。的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①分子骨架为，且结构中含有一个“”和一个“” ②分子中有一个手性碳原子 (6)参照如图合成路线，设计以苯胺()为原料合成的路线 (无机、有机试剂任选)。 10．（2024·河南开封·三模）我国科学家研发的氯霉素(H)合成路线之一如下图所示： 已知： 回答下列问题： (1)的名称为 ；氯霉素(H)中的官能团有羟基、硝基和 、 。 (2)由B生成C的反应条件是 。 (3)D的结构简式为 。 (4)的同分异构体中，符合下列条件的有 种。 ①苯环上有两个取代基且其中一个为氨基    ②能发生水解反应和银镜反应 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：6的同分异构体的结构简式为 。 (5)的化学方程式为 。 11．（2024·陕西安康·模拟预测）化合物()是磷酸西他列汀的重要中间体，可以2，4，5—三氟苯乙酸为原料通过下列路线进行合成： 已知：①+ ②+R′-NH2 回答下列问题： (1)C分子中含氧官能团的名称为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)是A的同分异构体，其化学名称为 。 (4)化合物F的结构简式为 。 (5)已知：为苄氧基，结构为，则G→H的化学方程式为 。 (6)M是A的同分异构体，满足下列条件的M共有 种。 a．可与溶液发生显色反应    b．含有三氟甲基() 其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2：2：1的同分异构体的结构简式为 。 (7)已知：、。结合所学知识，设计以为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 12．（2024·海南·一模）白黎芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用。其一种合成路线如如图所示： 回答问题： (1)中所含官能团名称为 。白黎芦醇的反应类型为 。 (2)可用于鉴别与的常用化学试剂为 。 (3)的反应方程式为 。 (4)D的结构简式为 。 (5)白黎芦醇与足量浓溴水反应，可消耗 。 (6)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应，与溶液不显色； ②能发生水解反应，水解产物之一能与溶液显色； ③分子中含有4种不同化学环境的氢。 (7)利用如图合成路线信息，以苯甲酸()和甲醇为原料，设计合成的路线 (无机试剂任选)。 13．（2024·宁夏银川·二模）克里唑替尼(化合物N)是一种可用于治疗小细胞性肺癌，灭杀肺部肿瘤的药物。N的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)N中含氧官能团的名称是 。 (3)B生成C的反应类型为 。 (4)由C生成E的化学方程式为 。 (5)已知：J+KL+CH3OI，则K的结构简式为 。 (6)F分子中手性碳的数目为 。 (7)P是G的同系物，相对分子质量比G小14。P的同分异构体中，满足下列条件的有 种，其中任意一种的结构简式为 。 ①含有结构单元： ②含有两个—NH2 ③核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2∶1∶1 14．（2024·广东·模拟预测）化合物ⅸ是一种烯丙胺类抗真菌药物，可用于皮肤浅部真菌感染的治疗，它的一种合成路线如下： (1)根据化合物ⅰ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 催化剂，加热 (2)反应①中，化合物ⅰ与有机物x反应，生成化合物ⅱ，原子利用率为100%，x为 (写结构简式)。 (3)化合物ⅳ中含氧官能团的名称是 ，反应③的类型是 。 (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有_______。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有键和键的形成 C．反应物ⅶ中，所有原子可能处于同一平面上 D．生成物ⅷ具有碱性，能与稀盐酸发生反应 (5)化合物ⅲ有多种同分异构体，其中含结构的有 种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为 。 (6)以苯乙烯和乙醛为含碳原料，利用反应③的原理，通过四步反应合成结构简式如下的化合物y 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)从苯乙烯出发，第一步反应的化学方程式为 。 (b)合成路线中涉及两步消去反应，最后一步通过消去反应得到产物的化学方程式为 (注明反应条件) 15．（2024·河北沧州·二模）用于治疗消化道疾病的药物的合成路线如图： 回答下列问题： (1)按照系统命名法，化合物A的名称为 。 (2)物质C的结构简式为 。 (3)物质中官能团的名称为 。 (4)合成路线中生成药物的化学方程式为 。 (5)分析相关物质的结构可知，的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类型为 ，中间产物为 。 (6)有机物为D的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质苯环上的一氯代物只有两种，则的结构可能有 种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体结构简式为 。 (7)以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物的路线： 。 16．（2024·广东梅州·二模）固定和利用能有效地利用资源并减少空气中的温室气体。聚碳酸酯的合成路径如下： (1)化合物Ⅱ官能团的名称是 。化合物X为Ⅱ的同分异构体，X结构中有苯环，分子中有4组核磁共振氢谱吸收峰，且峰面积之比为，能发生银镜反应，则X的命名是 。 (2)关于化合物Ⅱ与反应生成化合物Ⅲ的说法中，不正确的是___________。(填序号) A．化合物Ⅲ能发生水解反应 B．该反应属于加成反应，符合绿色化学要求，原子利率100% C．化合物Ⅱ、Ⅲ中均不存在手性碳原子 D．属于非极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键 (3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机物结构简式 反应类型 a 加成反应 b (4)化合物V与双酚A(Ⅵ)反应生成高分子Ⅶ 并产生一种可循环的有机物。此物质为化合物 (填物质序号)，并写出双酚A的结构简式 。 (5)根据上述信息，设计以乙烯为基础原料合成化合物V(DPC)的路线 。(不需注明反应条件，其他试剂任选) 17．（2024·河北石家庄·二模）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (1)化合物A的名称是 ，B的分子式为C2H3OCl，则B的结构简式为 。 (2)D中能发生水解反应的官能团的名称是 。 (3)A→C中加入(C2H5)3N能增大C的产量，原因是 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色； ②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 (5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应方程式为 。 (6)写出以、和CH2=CH2为原料制备的合成路线流图 (须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 18．（2024·江苏南通·二模）化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下： (1)反应分为两步，第二步是消去反应．X的结构简式为 ； (2)C的分子式为的结构简式为 ； (3)须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是 ； (4)时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 ； (5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式： ； I．与溶液显紫色； Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢． (6)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为（卤素原子），则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为，则新进入基团则在其间位． ② ③可将羰基或酯基还原为醇 写出以、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)对甲基苯甲酸(或4-甲基苯甲酸) (2)还原反应 (3) 醚键、氨基 (4) (5) 10 (6) 【分析】 由题干合成路线图可知，根据D的结构简式、A的分子式以及题干已知信息可知，A的结构简式为：，由A到B的转化信息和B的分子式可知，B的结构简式为：，由D的结构简式和B+C转化为D的转化条件可知，C的结构简式为：， 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：，则A的化学名称为对甲基苯甲酸或者4-甲基苯甲酸，故答案为：对甲基苯甲酸或者4-甲基苯甲酸； （2）由题干路线图可知，E在NaBH4作用下还原为F，即该反应的反应类型为还原反应，故答案为：还原反应； （3） 由分析可知，C的结构简式为：，其分子中官能团的名称为：氨基和醚键，故答案为：；氨基和醚键； （4） 由题干路线图中D→E为D中的酮羰基与苯环上烃基邻位上的H发生加成后再消去得到E的反应机理可知，该过程中有与E互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为，故答案为：； （5） 根据G的分子式为：C9H8O4，不饱和度为：=6，M是G的芳香族同分异构体，1molM与足量NaHCO3溶液反应生成44.8L即=2mol(标准状况下)CO2，即M中含有2个-COOH，则若只含有1个取代基则有：，若含有2个取代基即-CH2COOH和-COOH，则有邻、间、对三种，若含有三个取代基即：-COOH、-COOH和-CH3则有6种位置关系，即符合条件的M一共有1+3+6=10种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为：，故答案为：10；； （6） 由题干路线图中E到F的转化信息可知，可由被NaBH4还原制得，根据题干D到E的转化信息可知，可由在POCl3左右下转化而得，根据题干B+C转化为D的转化信息可知，可由CH3COCl和转化生成，根据题干信息可知，CH3COOH与SOCl2作用转化得到CH3COCl，据此分析确定合成路线流程图为： ，故答案为：。 2．(1) 醚键、酯基 取代反应 (2) 17 (3) (4) (5)9 【分析】 根据A、C的结构简式及B的分子式知，A和B发生取代反应生成C，则B为，D发生水解反应然后酸化得到E，根据E的结构简式及D的分子式知，D为；E发生反应生成F，F中羟基发生取代反应生成G，根据J的分子式及H、I和K的结构简式知，J为，G和K发生取代反应生成L；(4)N发生取代反应生成，结合G和K发生取代反应生成L知，N为，中羧基和氨气发生取代反应生成M为，M和POCl3发生取代反应生成，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称为醚键、酯基，由G和K生成L即G+KL+HCl即G中氯原子被取代生成L，根据题干路线图中G、K、L的结构简式可知，该反应的反应类型为：故答案为：醚键、酯基；取代反应； （2） 由分析可知，D的结构简式为：，根据H的结构简式可知，分子中含有苯环和酰胺基所在的两个平面，根据单键能够任意旋转可知，H中最多有17个原子共面即除氨基上的一个H和甲基上的2个H其余原子共面时，故答案为：；17； （3） 由分析可知，J的结构简式为：，则多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为，故答案为：； （4） N发生取代反应生成，结合G和K发生取代反应生成L知，N为，中羧基和氨气发生取代反应生成M为，M和POCl3发生取代反应生成，则M、N分别是、，故答案为：；； （5）H的同分异构体中含苯环且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有-COOH，不含-NH2基团，如果有1个取代基，取代基为-CH2NHCOOH、-NHCH2COOH、-N(CH3)COOH，有3种位置异构；如果含有2个取代基，分别为-NHCH3和-COOH或-NHCOOH和-CH3，各有3种符合条件的同分异构体，所以符合条件的同分异构体一共有9种，故答案为：9。 3．(1) (2)酯基、醚键 (3) (4)F→G的转化过程中生成HI，HI与NaHCO3反应，促进反应正动，G产量提高 (5) 8 (6) 【分析】 和发生加成反应先生成C，D在条件下发生已知信息②反应得到E，E结构简式为，据此回答。 【详解】（1） 结合已知信息①可退知B的结构简式为； （2）H中含氧官能团为酯基、醚键； （3） 物质E与NaOH溶液反应生成，其化学反应方程式为； （4）F→G的转化过程中，加入少量NaHCO3固体可提高G的产量主要是因为F→G的转化过程中生成HI，HI与NaHCO3反应，促进反应正动，G产量提高； （5） 的同分异构体芳香族化合物I，1mol物质I含有两个酚羟基，且酚羟基有三个邻对位氢，则其结构简式为：共8种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：2：1：1的结构简式为； （6） 参照题目中合成路线，设计以1，3-丁二烯和2-甲基丙烯酸甲酯为原料合成的路线为：。 4．(1) 羟基、羧基 浓，加热 (2) (3) (4)氧化反应 (5) (6) 10 或 (7) 【分析】A发生氧化反应将羟基转化为酮羰基生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，C在(C2H5)2O、Br2、30℃条件下发生取代反应引入溴原子生成D，D与E反应生成F，结合E化学式、F结构可知，E为，F在N2H4‧H2O、C2H5OH、75℃条件下转化为G ，G发生氧化反应将氨基氧化为硝基生成H，H在K2CO3、CH3I、CH3CN、65℃条件下在N原子上引入甲基得到I。 【详解】（1）由A结构可知，A中所含官能团的名称为羟基、羧基；B与乙醇发生酯化反应生成C，反应条件为浓硫酸、加热； （2） C在(C2H5)2O、Br2、30℃条件下发生取代反应引入溴原子生成D，根据质量守恒可知，还生成HBr，反应的化学方程式为：； （3）结合F结构可知，F的分子式为：； （4）G发生氧化反应将氨基氧化为硝基生成H，故的反应类型为氧化反应； （5） H的结构简式为、I的结构简式为，可知反应中-CH3取代了-NH-中氢原子生成I，H到I的过程中会发生反应，则由的-NH-位置可知，生成K的结构简式为； （6） C为，C中含有3个氧、5个碳、不饱和度为2；C的同分异构体中，同时满足下列条件： 含有一个羧基、一个 ； 链状化合物；则结构可以为：、、、、、、、、、，共10种；其中核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比为的分子的结构简式为或； （7） A的结构简式为；乙醇首先氧化为乙醛，乙醛和HCN加成引入-CN、-OH，在酸性水解使得-CN转化为-COOH得到产物，故流程为：。 5．(1)BC (2) (3) (4) (5) 【分析】 根据B分子式，结合A结构简式知，A到B发生氧化反应生成，结合C分子式，得到C为，结合D分子式，则D为，根据E分子式以及分子式，推出D到E发生取代反应，则E为，根据已知①，F为，F到G发生取代反应，结合I结构简式知G为，根据H分子式以及I结构简式，则H为。 【详解】（1） A. 化合物B和苯甲酸不互为同系物，分子式不差“CH2”，错误； B. 根据分析知化合物F→G的反应类型属于取代反应，正确； C. 1mol化合物G可以和5molNaOH反应，正确； D. 化合物H和Ⅰ都只有1个手性碳原子，错误； 故选BC； （2） 根据分析知，化合物F的结构简式是； （3） 根据原子守恒，D→E的化学方程式； （4） ①含有两个六元环，其中一个为苯环，且苯环上一氯代物有两种，说明苯环有对称结构；②无氮氧键；③核磁共振氢谱显示有5组峰，说明是整个结构是对称的；则同时符合条件的M（）的同分异构体的结构简式有：； （5） 结合流程以及已知信息，可得。 6．(1)羰基、酯基 (2) (3)ABD (4) (5) (6) 【分析】 A与先加成，再消去反应生成B，B与CH3I发生取代反应生成C，C中酯基发生碱性水解，再经酸化生成D，则D的结构简式为，D在X条件下生成E，E与SOCl2发生取代反应生成F，结合F的结构简式可知D到E的转化过程中应引入硝基，结合苯的硝化反应，可知反应条件X应为浓硫酸、浓硝酸、加热；E的结构简式为：；F中酰氯键与氨气发生取代反应生成G，G的结构简式为：；G中硝基被氢气还原生成H，H中酰胺基与Y反应生成I，结合J的结构及Y的分子式可知Y应为：，I的结构简式为：，I中氨基与羰基先加成、再消去生成J，J与ClSO3H发生取代反应生成K，K的结构简式为：。K与发生取代反应生成西地那非，据此分析解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知其含氧官能团为羰基、酯基； （2） 由以上分析可知Y的结构简式为：； （3）由以上分析可知D→E的反应条件X为浓硝酸、浓硫酸并适当加热，故A正确； 由以上分析可知，化合物I→J的反应，I中氨基与羰基先发生加成反应形成羟基，然后羟基再发生消去反应生成J，故B正确； 保持其它条件不变，若将B→C中的CH3I改为CH3Cl，因Cl的非金属性强于I，C-Cl键键能大于C-I键，则CH3Cl比CH3I难断键，则该反应速率将变慢，故C错误； J→K中ClSO3H参与反应的原子团不同时，形成的K的相对原子量不同，通过测定K的质谱图可以确定是Cl原子还是OH基团反应，故D正确； （4） F中酰氯键与氨气发生取代反应生成G，反应方程式为：； （5） 与HCN发生加成反应生成，水解生成，发生醇消去反应生成，与甲醇发生取代反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为：； （6） C的同分异构体满足，①分子中含有苯环；②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有氮氧键，无氧氢键和氧氧键，分子具有对称性；③分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上，则两个甲基可能连在同一个N原子上，或连接在对称碳上，则符合的结构简式为：。 7．(1)邻硝基甲苯/2-硝基甲苯 (2)取代反应 (3) 硝基 氨基 (4) (5) 13 (6) 【分析】 A的分子式为C7H8，从D的结构简式可知，B是，C的结构简式为，C水解生成D，根据G的结构简式，结合已知信息ii，可知F的结构简式为，E的结构简式为，F到G失水发生取代反应形成环状结构，G到I发生氧化反应，I与H2O2反应生成J，J转化为K。 【详解】（1）B的名称为邻硝基甲苯/2-硝基甲苯。 （2）B→C的反应类型为取代反应。 （3）根据E和F的结构，E→F过程中实现了由硝基到氨基的转化。 （4） F→G的化学方程式。 （5） F的结构简式为，苯环上直接连有-NH2，能发生银镜反应，又能发生水解反应的官能团为HCOO-，①HCOOCH2-与硝基在苯环上的位置分别有邻、间、对3种；②硝基、甲基、HCOO-在苯环上有10种，故一共有13种；其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2为。 （6） J→K的反应中间产物1、2均含有三个六元环，结合反应过程以及各物质的结构，中间产物1、2的结构简式分别为、。 8．(1) (2)甲醇，浓硫酸、加热 (3) 1 还原反应(或加成反应) 4-苯基戊酸 (4) +H2O (5) (6) 9 、、、 (7) 【分析】 苯与B发生已知信息中反应生成C，结合C的结构简式以及B的分子组成可知，B为：；C酸性条件下与甲醇发生酯化反应生成D；D与CH3MgX发生先加成后水解反应生成E，E中酯基发生水解反应生成F，F在[PtO2]作用下碳碳双键转化为饱和碳碳键，得到G，G在硫酸作用下发生分子内脱水反应生成H，H与CH3MgX发生先加成后水解反应生成I，I发生醇消去反应生成G，G经脱氢生成K，据此分析解答。 【详解】（1） 结合已知信息得B的结构简式为。 （2）C→D为酯化反应，所需的试剂和条件为甲醇，浓硫酸、加热。 （3） E的分子中有1个手性碳，如图：，F→G的反应类型为加氢的还原反应，有除卤原子、硝基以外的官能团时含苯环的有机物，苯基作为取代基，故G的名称为4-苯基戊酸。 （4） G→H的反应为苯环邻位氢与羧基上的羟基脱水，连接成环，方程式为 +H2O。 （5） J的结构简式为，分子式为。 （6） K中符合限制条件的共有9种结构：、，其中核磁共振氢谱图中，峰面积比为3：1：1：1的结构简式为、、、。 （7） 的路线，和发生已知信息中反应生成，与CH3MgX发生流程中转化生成，发生消去反应生成，合成路线为：。 9．(1) 酰胺基(酰胺键) 、氨基 取代反应 (2) 保护氨基 (3) (4)sp、sp2 (5)5 (6) 【分析】A中氨基发生取代反应生成C和CH3COOH，C中苯环上的氢原子被氯原子取代生成D，D发生水解反应得到E，E发生反应生成F，F中氨基发生取代反应生成G，G发生反应生成H，H发生取代反应生成I，I发生一系列反应生成唑草酮； 【详解】（1）D中含氮官能团为酰胺键，E中含氮官能团为氨基；是苯环上发生了硝化反应，以及氨基上的H原子被取代，即反应的反应类型为取代反应； （2） A与B反应得到C和CH3COOH，化学方程式为：；该反应的目的是保护氨基； （3）电负性F＞Cl＞C，则极性F-C＞Cl-C＞C-C，XCH2NH2中C-X键极性越大，则碱性越弱，则下列物质的碱性由弱到强的顺序为b＜c＜a，即碱性最强的是a； （4）根据的结构，两侧的氮原子连有一个双键，采用sp2杂化，中间的氮原子连有2个双键，采用sp杂化； （5）C的同分异构体中符合下列条件： ①分子骨架为，且R结构中含有一个“-CHO”和一个“-CH3”，C的不饱和度是5，的不饱和度是4，醛基的不饱和度是1，除了和醛基外不含其它双键或环； ②分子中有一个手性碳原子，-F可能在支链上:，有1种位置异构；可能在-环上，有4种位置异构：(F在苯环上另外3个位置均可以)；所以符合条件的结构简式有5种； （6） 以苯胺为原料合成，根据E→F→G→H的合成路线知，发生E→F→G→H类型的反应生成，合成路线为。 10．(1) 苯乙烯 碳氯键 酰胺键 (2)浓硫酸、加热 (3) (4) 15 (5)+HNO3+H2O 【分析】 A 与溴和水发生反应生成B，B发生消去反应生成C，C与甲醛发生题给信息反应生成D；D高压条件下与氨分子发生取代反应生成E，E 酸性条件下发生信息反应后、碱化得到F，在浓硫酸作用下F与浓硝酸发生硝化反应后、碱化得到G，G与Cl2CHCOOCH3发生取代反应生成H。 【详解】（1） 由结构可知，A为苯乙烯；由结构简式可知，的官能团为硝基、羟基、碳氯键和酰胺基，故答案为：苯乙烯；碳氯键和酰胺键； （2）结合B和C的结构简式可知，B生成C是醇的消去反应，需要的条件是：浓硫酸、加热； （3） 由分析可知，D的结构简式为； （4） ①苯环上有两个取代基且其中一个为氨基； ②能发生水解反应和银镜反应，说明含有-OOCH；两个取代基可能是-NH2、-CH2CH2CH2OOCH或-NH2、-CH(CH3)CH2OOCH或-NH2、-CH2CH(CH3)OOCH或-NH2、-C(CH3)2OOCH或-NH2、-CH(CH2CH3)OOCH，两个取代基在苯环上的位置有3种结构，符合条件的的同分异构体有15种；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为； （5） 由分析可知，在浓硫酸作用下F与浓硝酸发生硝化反应后、碱化得到G，则的化学方程式为：+HNO3+H2O。 11．(1)酮羰基和酯基 (2)加成反应或还原反应 (3)2，3，6-三氟苯乙酸 (4) (5) (6) 13 (7) 【分析】 根据题目条件已知①，可知A→B发生的反应为同一反应类型，则可推出B的结构简式为：；B→C是B与甲醇的取代反应；C→D是酮羰基与氢气的加成反应；D→E为B与发生了取代反应；根据题目条件已知②，可知E→F发生的反应为同一反应类型，则可推出F的结构简式为：；根据F和G的结构简式，可知F与发生了取代反应；根据G和H的结构简式，可知G和氢气反应，生成了H和苯甲醇。 【详解】（1）由C的结构简式可知，C分子中的含氧官能团为酮羰基和酯基； （2）对比C和D的结构简式可知，C→D是酮羰基与氢气的加成反应，加氢反应属于还原反应，C→D的反应类型为加成反应或还原反应； （3） 中的主体结构为苯乙酸，在苯乙酸的苯环上有3个取代基，按照命名规则，其化学名称为：2，3，6-三氟苯乙酸； （4） E→F发生的反应类型与题中已知②相同，是将分子中的酰胺基水解成羧基和氨基，根据E的结构简式，可推出F的结构简式为：； （5） 根据G和F的结构简式可知G和氢气反应，生成了H和苯甲醇，反应方程式为：； （6） ①M是A的同分异构体，其可与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，并且其分子中含有三氟甲基；若苯环上有2个取代基，则应含有酚羟基和，两种取代基有邻位、间位、对位3种同分异构体；若苯环上有3个取代基，则应含有酚羟基、和，若酚羟基和处在邻位，则可存在4种位置，即存在4种同分异构体；若酚羟基和处在间位，则可存在4种位置，即存在4种同分异构体；若酚羟基和处在对位，则可存在2种位置，即存在2种同分异构体；综上所述，满足上述条件的M共有13种； 核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2：2：1，即有3种类型的氢，且3种类型的氢的个数比为2：2：1，根据以上分析，则该同分异构体的结构简式为：； （7） 根据已知条件：，可将转化为；根据已知条件：，可将转化为；最终水解得到，流程图为：。 12．(1) 羧基、醚键 取代反应 (2) (3) (4)6 (5) (6) 【分析】 A发生取代反应生成B，B和甲醇发生酯化反应生成C，C发生还原反应生成D，结合E的结构、D到E的反应条件以及D分子式可以推断D的结构是，E和发生加成反应生成F，F发生消去反应生成G，G发生取代反应生成白藜芦醇。 【详解】（1）根据B的结构，可以看出B中所含的官能团为醚键、羧基。对比G和白藜芦醇的结构，可以看出G→白藜芦醇的反应类型是取代反应。 （2）观察B和F的结构，B中有羧基，F中有羟基，所以鉴别B和F的试剂可以选择碳酸氢钠，碳酸氢钠会与B反应产生气泡，与F不反应无现象。 （3） 对比A和B的结构可知，A→B的方程式为： 。 （4） 结合D到E的反应条件以及D的分子式，可以推断出D的结构简式为。 （5）观察白藜芦醇的结构，能与溴发生反应的有碳碳双键、苯环上与酚羟基相邻、相对位置的氢原子，所以1mol白黎芦醇与足量浓溴水反应，可消耗6molBr2。 （6） 能发生银镜反应，说明含有醛基，与溶液不显色，说明不含酚羟基；能发生水解反应，水解产物之一能与溶液显色，说明含有酯基且水解能生成酚羟基；分子中含有4种不同化学环境的氢。结合以上条件，符合条件的同分异构体为。 （7） 根据给出的合成路线可知，苯甲酸可先与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，然后在LiBH4作用下发生还原反应生成苯甲醇，再与HBr发生取代反应生成 ，同时苯甲醇与氧气发生催化氧化生成苯甲醛，最后根据E到F的合成思路制备所需目标产物，具体合成路线为 。 13．(1)苯乙酸 (2)醚键 (3)还原反应 (4) (5)） (6)1 (7) 12 或等 【分析】 A发生多步取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C和D发生取代反应生成E，结合C、E结构，D为，E发生还原反应生成F，F发生取代反应生成G；H发生取代反应生成I，I发生取代反应生成J，J和K发生取代反应生成L，结合J、L结构，结合（5）K为，L、G发生取代反应生成M，M和HCl反应生成N，据此解答。 【详解】（1）A的化学名称是苯乙酸。 （2）N中含氧官能团的名称是醚键。 （3）B生成C的反应类型为还原反应。 （4） C和发生取代反应生成E，化学方程式为。 （5） 已知：J+KL+CH3OI，则K的结构简式为。 （6） F分子中手性碳如图星号所示，数目为1。 （7） G为，P是G的同系物，相对分子质量比G小14。P的同分异构体中，①含有结构单元：，该结构上下对称，②含有两个—NH2，③核磁共振氢谱显示有3组峰，其中且峰面积之比为2∶1∶1，可以存在取代基的为如图8个位置，其中①⑤、②⑥、③⑦、④⑧必须满足有一组没有取代基，故-Cl、-Cl、-NH2、-NH2四个取代基每个可以在上部或下部3个位置，且每个有4种结构，故满足条件的有3×4=12种，满足条件的结构为或等。 14．(1) NaOH醇溶液，加热 HC≡CH 加聚反应 (2) (3) 醛基 加成反应 (4)AC (5) 7 (6) +Br2 +H2O 【分析】 苯乙烯和溴水发生加成反应生成，发生消去反应生成，和乙醛发生加成反应生成，发生消去反应生成 【详解】（1）化合物ⅰ中含有Cl原子，在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成HC≡CH；化合物ⅰ中含有碳碳双键，在催化剂存在的条件下能发生加聚反应生成聚氯乙烯； （2） 反应①中，化合物ⅰ与有机物x反应，生成化合物ⅱ，原子利用率为100%，可知反应类型为加成反应，则x为。 （3）化合物ⅳ的结构简式为CH2=CH-CHO，含氧官能团的名称是醛基，反应③是ⅳ中碳氧双键发生断裂发生加成反应。 （4）A．反应⑤是取代反应，反应过程中，有键和N-H键断裂，故A错误； B．反应⑤是取代反应，反应过程中含有HCl生成，有键和键的形成，故B正确； C．反应物ⅶ中含有单键碳，不可能所有原子处于同一平面上，故C错误； D．生成物ⅷ含有亚氨基，具有碱性，能与稀盐酸发生反应生成盐，故D正确； 选AC； （5） 化合物ⅲ有多种同分异构体，其中含结构的有、、、、、、，共7种核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为。 （6） (a)根据以上分析，第一步反应是苯乙烯和溴水发生加成反应生成，反应的化学方程式为+Br2。 (b)根据以上分析，合成路线中涉及两步消去反应，最后一步发生消去反应生成，反应的化学方程式为+H2O。 15．(1)对甲基苯酚 (2)ClCH2CH2N(CH3)2 (3)醚键、羧基 (4)+→+HClO (5) 消去反应 (6) 8 (7)                                                           【分析】 (A)催化氧化为(B) ，与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)，与NH2OH反应生成(E)，与H2在催化剂作用下生成(F)；(G)与SOCl2反应生成(H)，与生成(M) 【详解】（1） 化合物A为，其名称是对甲基苯酚； （2） 由与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)可逆推物质C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2； （3） (G)的结构简式为其中含氧官能团的名称为醚键、羧基； （4） 生成药物的化学方程式为：+→+HClO； （5） D为，E为，D→E可能分两步进行，第一步D与H2NOH发生加成反应生成中间产物，第二步发生消去反应生成； （6） D为符合题目条件的D的同分异构体有、、、、、、、，共8种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6:3:2:2:2的同分异构体结构简式为； （7） 与试剂H2NOH反应生成(J)，与H2发生加成反应生成(K) ；在催化剂作用下与氧气反应生成(R) ，与SOCl2反应生成(Q) ；与反应生成，路线为：。 16．(1) 醚键； 对甲基苯甲醛或4-甲基苯甲醛 (2)C (3) 氢气；催化剂、加压； ； NaOH、加热； 取代反应； (4) 苯酚； ； (5)合成路线： (1)CH2=CH2→CH2Cl-CH2Cl→HC≡CH→ (2)CH2Cl-CH2Cl            →； 【分析】 苯乙烯经过氧化，再与二氧化碳形成五元环，一定条件下与苯酚生成DPC，DPC与双酚缩聚形成高分子化合物，可以由高分子单体逆推双酚A的结构为； 【详解】（1） 化合物Ⅱ具有的官能团是醚键；化合物X为Ⅱ的同分异构体，X结构中有苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基，分子中有4组核磁共振氢谱吸收峰，且峰面积之比为，说明含结构对称，有一个-CH3且与醛基对位，则X的结构为 则X的命名是对甲基苯甲醛或4-甲基苯甲醛； （2）A．化合物Ⅲ含酯基，能发生水解反应，A不符题意； B．该反应属于加成反应，符合绿色化学要求，原子利率100%，B不符题意； C．化合物Ⅱ存在手性碳原子、Ⅲ中存在手性碳原子　，C错误； D．结构式O=C=O属于非极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，D不符题意； 故选C。 （3） a发生加成反应，则为苯环上的加成反应，反应试剂：氢气、条件：催化剂、加压，新有机物结构简式； b发生反应，生成则中酯基在碱性条件下发生水解的产物，反应试剂：NaOH、条件：加热；属于取代反应； （4） 根据化合物V与双酚A(Ⅵ)反应生成高分子Ⅶ，据分析知双酚A的结构为；结合高分子化合物的结构，可知产生的一种可循环的有机产物为苯酚； （5）CH2=CH2与氯气加成，生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷一部分发生消去反应生成乙炔、通过乙炔合成苯，另一部分1,2-二氯乙烷与苯反应，消去生成苯乙烯，再参考合成路线Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ合成DPC，具体合成路线： (1)CH2=CH2→CH2Cl-CH2Cl→→ (2)CH2Cl-CH2Cl→； 17．(1) 3,5-二甲基苯酚 CH3COCl (2)酯基、碳溴键 (3)A和B反应生成C和HCl，(C2H5)3N具有碱性，能中和HCl促进反应正向进行，提高C的产率 (4) (5)++K2CO3+KBr+KHCO3 (6) 【分析】 根据A、C的结构简式知，A和B发生取代反应生成C，B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B为CH3COCl；C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，根据H的结构简式知，F为，G的分子式为C8H8Br2，F和G发生取代反应生成H，则G为；H发生取代反应生成J； 【详解】（1）根据A的结构简式，A的名称为3,5-二甲基苯酚；通过以上分析知，B的结构简式为CH3COCl； （2）根据D中结构简式，其中的酯基和碳溴键都能发生水解反应； （3）A和B反应生成C和HCl，(C2H5)3N具有碱性，能中和HCl促进反应正向进行，提高C的产率； （4） C的一种同分异构体同时满足下列条件：碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，说明含有羧基和苯环，且苯环上不连接甲基或亚甲基；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，说明该醇羟基被氧化生成羰基且醇的结构对称，所以符合条件的结构简式为； （5） 由分析可知G的结构为，F→H的反应为取代反应，化学方程式为：++K2CO3+KBr+KHCO3； （6） 以、和CH2=CH2为原料制备，发生水解反应然后酸化得到邻甲基苯酚，乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,邻甲基苯酚和BrCH2CH2Br发生取代反应然后发生C生成D类型的反应得到，和发生取代反应生成，合成路线为：。 18．(1) (2) (3)中H为价，具有强还原性，会与水或酸反应生成 (4) (5)或 (6) 【分析】 分两步，A的醛基与CH3NO2发生加成反应生成，再发生消去反应得到B, 结合D的结构简式可知，B被还原得到C，碳碳双键转化为单键、硝基转化为氨基，则C为；C经过取代反应得到D，D→E:先羰基上发生加成反应转变为羟基并形成含氮六元环、后醇羟基消去引入碳碳双键，E→F为取代反应，F→G本质为Diels-Alder反应或双烯合成，含共轭二烯结构的含硅反应物与F五元环中的碳碳双键进行1,4-加成,生成六元环状化合物，即G； 【详解】（1） 反应分为两步，第二步是消去反应．X的结构简式为； （2） C的分子式为，结合分析可知C的结构简式为； （3）中H为价，具有强还原性，能与+1价H发生氧化还原反应产生氢气，则须在无水环境中使用、不能与水或酸接触的原因是: 中H为价，具有强还原性，会与水或酸反应生成； （4） F和含共轭二烯结构的含硅反应物发生1,4-加成反应生成G，由于该含硅反应物中碳碳双键不对称，则时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为； （5）B的同分异构体符合下列条件； I．与溶液显紫色；则含有酚羟基； Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢,即分别为和乙酸。 综上，满足条件的B的同分异构体为：或。 （6） 要以、为原料制备，结合信息①，应首先在甲基对位引入硝基、再在甲基邻位硝基间位引入卤素原子，结合信息③，为防止LiAlH4还原羰基，接着把硝基还原为氨基，再利用信息②与含卤素有机物发生取代去除卤原子，最后仿照E→F通过取代反应形成目标产物，则合成路线为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$