内容正文:
苯
一、苯的结构和物理性质
观看乐乐视频,思考:
1.苯的分子式、结构式、结构简式(2种)和结构特点?哪些事实可以证明苯中碳碳键不存在单双键交替的结构?
2.甲苯最多有多少个原子在同一平面内?
3.苯的物理性质:不溶于水!密度比水小。
一、苯的结构和物理性质
(1)碳环为正六边形,12个原子在同一个平面。6个碳原子和6个氢原子完全等效。
(2)碳碳键全部等同,是介于单键和双键之间一种特殊的键,没有碳碳单键或双键。
(单键:0.154 nm;苯碳碳键:0.139 nm;双键:0.134 nm)
(3)苯的邻位二元取代物只有一种,二甲苯只有邻、间、对三种结构。
(4)性质:不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。
凯库勒式
结构简式
二、苯的化学性质
看课本和视频,思考:
1.苯和液溴的反应方程式、反应类型和注意事项是什么?
2.苯和浓硝酸的反应方程式、反应类型和注意事项是什么?
3.苯和氢气的反应方程式、反应类型和注意事项是什么?
4.对比识记苯的同系物的通式、化学性质、二甲苯的同分异构体。
二、苯的化学性质
观看两个视频:苯与高锰酸钾、溴水混合实验,思考:
*苯与高锰酸钾溶液、溴水发生化学反应吗?这个实验结论说明苯的结构中碳碳键是什么样的?
二、苯的化学性质
H
+ Br Br
FeBr3
Br+ H Br
1.苯的氧化反应
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
(甲烷:淡蓝色;乙烯:黑烟;苯:浓烟;)
2.苯的取代反应-溴代反应
注:(1)苯只能液溴反应,不与溴水反应;(2)需要加入铁,与溴反应生成FeBr3作催化剂;
(3)溴苯是密度比水大的无色液体,但往往溶有Br2而呈褐色;(4)产物HBr可用AgNO3溶液检验
二、苯的化学性质
H
+ HO NO2
浓硫酸
50-60℃
NO2+ H OH
2.苯的取代反应-硝化反应
硝基苯
(难溶于水且ρ>水)
3.苯的加成反应
二、苯的化学性质
(环己烷)
+3H2
催化剂
△
易取代
难加成
可氧化
导P73-3
导P75-2
补充:有机物原子共面问题
CH4 C2H4 C6H6 C2H2
3 6 12 4
+CH4 4 7 13 5
简单有机物分子中最多可能共面规律:
(1)理解记忆:甲烷3,乙烯6,苯12,乙炔4,
(2)其他物质可看作以上物质组合,如甲苯可以看成甲烷+苯,甲苯(最多共面数目)=甲烷共面数+苯共面数-(组合)分子数
=3+12-2=13,丙烯是=甲烷+乙烯-2=3+6-2=7
*苯、甲苯、苯乙烯最多有多少个原子在同一平面。
6个碳6个氢共
12个原子在同一平面
C6H5-CH3
苯环上11个原子和
甲基上的碳加1个氢
共13个原子同一平面
12+3-2=13
C6H5-CH=CH2
苯环上11个原子和
乙烯基基上的5个原子
共16个原子同一平面
12+6-2
规律:凡是有碳原子全部以单键形式(如甲基-CH3)
与其他原子相连都不可能所有原子在同一平面内。
三、芳香烃及苯的同系物
(1)芳香族化合物:含苯环的有机化合物。
(2)芳香烃:含有一个或多个苯环的烃
(3)苯的同系物:指分子里含有一个苯环,
组成符合CnH2n-6(n>=6)的环烃。
注:苯的同系物可以发生类似苯的取代或加成反应,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色!
3.芳香烃的简单命名
甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
Lavf57.62.100
Lavf57.62.100
$$