2.3.1苯 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

2.3.1 苯 ——我是 苯，我不“笨” 1 2019年3月21日，位于江苏省盐城市化工园区发生爆炸事故，确认为苯爆炸。 苯 苯的用途 一、苯的物理性质 无色、有特殊气味的有毒液体。 苯的密度比水小。 苯不溶于水，易溶于有机溶剂。 熔点5.5℃, 沸点80.1℃。 易挥发（密封保存）。 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 　　C6H6 苯的发现 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家热拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。 （1）6个碳原子构成平面六边形环。 凯库勒 结构式 凯库勒苯环结构的观点： 结构简式 1865年 （2）每个碳原子均连接一个氢原子。 （3）环内碳碳单双键交替。 根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质： 苯分子内含有碳碳双键—— （1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化） （2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成） 请设计实验验证你的推测。 实验操作 苯中加入溴水 苯中加入酸性高锰酸钾溶液 振荡前 上层:_____下层:________ 上层:_____下层:________ 振荡后 上层:______ 下层:_______ 上层:_____下层:________ 无色 橙黄色 橙红色 无色 无色 无色 紫红色 紫红色 苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗 验 证 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 1、苯不能使KMnO4(H+)褪色； 2、苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2 验证结果 结论：苯分子中不存在C=C键。 苯的结构到底如何呢？ 凯库勒式存在缺陷 科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。 结构特点： (1)苯分子为平面__________结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子________。 (3)6个碳碳键_________,是一种介于__________之间的一种特殊化学键。 正六边形 共平面 完全相同 单键和双键 与 Cl Cl Cl Cl ____(是，不是)同一种物 质，理由是____________________________ 由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交 替排布的事实是_________________________ 是 苯环的碳碳键完全相等。 苯的邻二氯代物只有一种 [练习] 2.24L苯分子中含有碳碳双键的数目为______ 2.24L乙烯中含有碳碳双键的数目为______ （4）空间构型： （1）分子式： （2）结构式： 二、苯的分子结构 （3）结构简式： 平面正六边形 或 (凯库勒式) 比例模型 球棍模型 C6H6 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 性质 苯的 特殊结构 苯的 特殊性质 取代反应 加成反应 结构 三、苯的化学性质 1、取代反应 （1）与溴反应（溴代反应） + Br2 Br + HBr FeBr3 注意： ①反应物：苯与液溴（与溴水不反应） ②反应条件：催化剂（Fe或FeBr3） 溴苯 （2）与硝酸反应（硝化反应） 硝基苯 + HO－NO2 浓H2SO4 50℃~60℃ －NO2 + H2O ①浓硫酸的作用——催化剂、吸水剂 ②加热方式——水浴加热 注意： 2、加成反应 △ + 3H2 Ni 环己烷 3、氧化反应——可燃性 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 甲 烷 乙 烯 苯 [高考再现1]轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯 与苯（ ） A．均为芳香烃 B．互为同素异形体 C．互为同系物 D．互为同分异构体 D [高考再现2]化合物（b） 、（d） 、（p） 的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（ ）。 A: b的同分异构体只有d和p两种 B: b、d、p的二氯代物均只有三种 C: b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D: b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 D [课后作业] 1.列表比较甲烷、乙烯和苯的性质。 2.如何证明苯与液溴的反应是取代反应？ 谢谢，再见！ $$