2024届高三新高考化学复习练习-- -有机推断题

2024届高三新高考化学复习题题---有机推断题 1．（2024·山东淄博·三模）抗肿瘤药物来那度胺（H）的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ．    、烷基、苯基、酰基 Ⅱ． 叔丁氧羟基    不与酯基反应 回答下列问题： (1)A→B新生成的官能团名称为 ，B→C反应条件为 。 (2)在B的芳香族同分异构体中，符合下列条件的结构简式为 （任写1种）。 a．与溶液反应放出气体 b．不能发生水解反应 c．含有4种化学环境的氢，峰面积之比为 (3)E的结构简式为 ；F→G的化学方程式为 。G→H反应类型为 。 (4)用脱去基团时，往往会生成。请从物质结构角度分析生成该产物的原因 。 (5)根据上述信息，写出以苯胺和氨基戊二酸二甲酯为主要原料制备的合成路线 。 2．（23-24高二下·广东广州·期中）芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备有机高分子材料E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如图所示： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的名称是 ，Ⅰ分子中官能团的名称为 。 (2)E的结构简式为 。 (3)反应⑦的作用是 ⑩的反应类型是 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式： 。 ①苯环上的一氯代物只有两种 ②苯环上有氨基 ③核磁共振氢谱呈现4组峰，且面积比为 (6)设计以为起始原料制备的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线表示见题干) 3．（2024·山西大同·模拟预测）化合物G是一种药物合成中间体，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为 ，的系统命名为 。 (2)B→C的反应类型为 ；反应C→D的化学方程式为 。 (3)设计A→B的目的是 。 (4)若F→G的反应经历F→X→G的过程，已知X的分子式为，则X的结构简式为 ，X→G的反应类型为 。 (5)E→F的反应中，的作用是 。 (6)化合物K是A的同系物且化合物K比化合物A多一个碳原子，满足以下条件的K的同分异构体有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为 （写一种）。 1mol K的同分异构体与足量碳酸氢钠溶液反应，可以生成2mol 。 4．（2024·河南许昌·一模）化合物J可以促进消化道蠕动，是常用的促进胃动力的药物，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 ，其中碳原子的杂化类型为 。 (2)H→I的反应类型为 ，化合物J中含氧官能团名称为 。 (3)化合物C的分子式为，则C的结构简式为 ，B到D的转化中加入碳酸钾的目的为 。 (4)写出同时符合下列条件的化合物H的一种同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，遇溶液不显色 ②核磁共振氢谱图上有4组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1 (5)结合题干信息以苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①相关步骤中涉及到醛的氧化，请写出该反应的化学方程式 。 ②写出最后一步反应的化学方程式 。 5．（2024·河南·模拟预测）氧氮杂环F是一种具有抗肿瘤功效的活性物质，一种以芳香烃A为基本原料合成F的路线如图所示（某些反应条件省略）。 已知： ①； ②。 (1)A→B的转化条件为 ，B的名称为 ，C中含氧官能团的名称为 。 (2)写出C→D的化学方程式 。 (3)的结构简式为 ，D→E的反应类型为 。 (4)已知F分子中存在结构且相应反应中有水生成，则F的结构简式为 。下列试剂中不能与X反应的是 （填标号）。 A．溶液            B．溶液            C．溶液        D．盐酸 (5)C的酚类同分异构体中，满足下列条件的同分异构体共有 种（不考虑立体异构）。写出核磁共振氢谱有4个峰的同分异构体的结构简式： （任写一种即可） ①分子中含有； ②分子能发生银镜反应； ③分子中有6个碳原子在一条直线上。 6．（2024·陕西榆林·模拟预测）利用木质纤维素为起始原料结合(生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如下： 已知：。回答下列问题： (1)葡萄糖中含有的官能团名称为 。 (2)Ⅰ分子中，手性碳(与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子)的个数为 。 (3)1mol化合物III与1mol乙烯反应得到1molIV，该反应原子利用率为100%，化合物IV的结构简式为 ，该反应的反应类型为 。 (4)V分子的核磁共振氢谱的峰面积之比为 。 (5)请写出VII生成VIII的化学反应方程式 。 (6)化合物VII的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；②能与2倍物质的量的Na反应放出H2。 写出含有等效氢种类最少的同分异构体的结构简式 。 7．（2024·湖北襄阳·一模）L是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图 已知： ① ② 回答下列问题： (1)物质A的系统命名法名称为 。 (2)反应条件D应选择 （填标号） a．/        b．Fe/HCl                c．NaOH/        d．/ (3)写出H的结构简式 ，B→C的反应类型是 。 (4)写出一定条件下，F生成G的第二步反应的方程式 。 (5)有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28，符合下列条件的M的芳香同分异构体有 种。 ①含吡啶（）环 ②能水解 ③能发生银镜反应 ④有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1 (6)以乙醇为主要原料合成设计路线如下图，请补充该合成路线图中的反应条件和产物 。（反应条件请写在箭头的上下如：中间产物写在对应的横线上） _______→__________→__________ 8．（23-24高三下·江苏南通·期中）化合物F用于治疗甲癣，其合成路线如下： (1)B分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。 分子中含有3种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；分子中含有一个手性碳原子。 (4)E→F的副产物与F互为同分异构体，写出该副产物的结构简式： 。 (5)已知：①；②。 写出以和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 9．（2024·山西晋中·模拟预测）化合物G是合成抗HIV药物福沙那韦的关键中间体，其一种合成路线如下： 已知：①―Boc为的简写；② (1)写出化合物A中的官能团名称 。D→E的反应类型是 。 (2)化合物B分子式为，B的结构简式是 ；化合物X分子式为，X的结构简式是 。 (3)满足下列条件的A的同分异构体有 种。 ①比A少一个； ②能发生银镜反应； ③与溶液不能发生显色反应，但能发生水解反应，且水解反应的产物之一可以与溶液发生显色反应。 请写出其中核磁共振氢谱图峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的M的结构简式 。 (4)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 10．（2024·湖南·二模）化合物Ⅰ是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。 已知： ⅰ. ⅱ. ⅲ. (1)A→B反应所需的试剂和条件是 。 (2)已知：。C→D的化学方程式为 。 (3)由C合成F的过程中，C→D的目的是 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①苯环上有两个对位取代基，其中一个为氟原子； ②属于酰胺类化合物； ③不考虑立体异构。 (6)化合物Ⅰ的另一种合成路线如下： 已知： ①K的结构简式为 。 ②M→I的过程中，还可能生成高分子N。写出N的一种结构简式： 。 11．（2024·河南·模拟预测）药物G的一种合成路线如图所示： 已知：①E→F是异构化，原子或基团的位置发生改变； ②。 请回答下列问题： (1)G中含有的官能团有碳碳双键、羟基、 。 (2)A的化学名称为 ；F转化为G的反应类型为 。 (3)已知一氯乙烯分子中含有一个3中心4电子的大π键，记为。试判断碳氯键的键长： (填“大于”“小于”或“等于”)，其原因为 。 (4)写出C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式： 。 (5)写出E的结构简式： 。 (6)符合下列条件的B的同分异构体有 种。 ①苯环上只含有一种含氧官能团且与苯环直接相连； ②能与溴的四氯化碳溶液反应。 其中含有五种化学环境的氢原子的结构简式为 (填一种)。 12．（2024·江苏南通·模拟预测）化合物G是合成降压药替米沙坦的一种中间体，其合成路线如下： (1)写出化合物B中官能团的名称 。 (2)C→D发生反应的类型为 。 (3)X的分子式为，写出X的结构简式 。 (4)化合物B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 能发生水解反应，酸性条件下水解产物之一为α氨基酸；另一产物能发生银镜反应且能使溶液显色，分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1∶6∶6 (5)已知：，写出以和为原料制备的合成路线流程 （无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。 13．（2024·浙江·模拟预测）有机化合物G是某医药合成的中间体，合成路线如图： 已知：①++② 回答下列问题： (1)下列说法不正确的是 。 A．E的分子式为C13H16O3Br B．F分子内的所有原子一定处于同一平面 C．G中含氧官能团的名称为酰胺键、酯基 D．A→B的反应类型是还原反应，D→E的反应类型是取代反应 (2)D的结构简式为 。 (3)请写出甲苯与丁二酸酐()的反应方程式 。 (4)参照上述合成路线，设计以乙烯和物质F为原料合成的路线(用流程图表示，其他试剂任选) 。 (5)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①能够发生银镜反应、与FeCl3溶液发生显色发应 ②核磁共振氢谱表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子 14．（23-24高三下·福建三明·阶段练习）Hoffman降解是二种由酰胺合成氨的方法。县有产率高、纯度高等优点，在合成上有重要应用。一种用Hoffman降解合成普瑞巴林(pregabal)的合成路线： 已知，Hoffman降解： 回答下列问题： (1)B中官能团的名称为 。 (2)只用一种试剂鉴别A、B、C，该试剂是 。 (3)D→E的反应类型是 。 (4)写出B→C的化学反应方程式 。 (5)写出G的结构简式 。 (6)X是B的同分异构体，分子中含一个五元环。能发生银镜反应，但不能使溴的CCl4溶液褪色，其中1H-NMR谱显示有5组峰，且峰面积之比为4：4：2：1：1的结构简式为 。 15．（2024·湖南·模拟预测）茉莉酮酸甲酯是一种具有茉莉花香的天然化合物，常用于一些高级香水的配制，其合成路线如下： 已知： Ⅰ.RCOOH+； Ⅱ.。 回答下列问题。 (1)化合物B的名称为 ；H中含氧官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 ；茉莉酮酸甲酯的分子式为 。 (3)根据的结构，分析预测其可能的化学性质，完成下表 序号 反应试剂、条件 反应形成的新的结构简式 反应类型 a 、、加热 b 溴水 (4)D→E的化学方程式为 。 (5)F的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体有 种。 ①只有苯环一个环状结构；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。 (6)根据上述信息，写出以环戊烯和乙醇为原料合成的路线： （无机试剂任选）。 16．（2024·湖南岳阳·模拟预测）荧光探针可运用于Zn2+的定性检测和定量分析，如图是合成席夫碱结构的新型Zn2+荧光探针P1(化合物I)的流程图： 已知：(苯胺易被氧化) (1)D的化学名称为 。 (2)F的结构简式为 ，其所含官能团的名称为 。 (3)反应①和反应②的顺序能否调换，请说明其原因 。 (4)有机化合物的定性、定量分析会用到多种化学仪器，下列关于说法不正确的是___________。 A．质谱仪可以确定有机化合物的相对分子质量 B．元素分析仪可以用于测定有机化合物的结构 C．红外光谱仪可以检测有机化合物的官能团 D．核磁共振氢谱仪可以判断有机化合物中不同类型氢原子的相对数目 (5)由G生成I的化学方程式为 。 (6)化合物J是H的同系物，J的相对分子质量比H的大28，则满足下列条件的J的同分异构体有 种。 ①能够发生银镜反应②能够发生水解反应 (7)根据上述信息，设计以乙醇、间二甲苯为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 17．（2024·安徽·三模）Balano1酶是一种蛋白激酶C的抑制剂，其前体的合成路线如下： 已知： ⅰ. ⅱ. ⅲ. 不稳定，立即分解为 回答下列问题： (1)有机物A的系统命名名称是 。 (2)B→D的反应中的作用是 。 (3)已知试剂H能与反应，则写出H是结构简式 。 (4)已知J→K的反应中被氧化为，则J与的物质的量之比为 。 (5)写出N→O的化学方程式是 。 (6)Z的分子式比E多一个，写出满足下列条件Z的一种同分异构体 。 a.官能团和E相同            b.分子中有2个手性碳原子 (7)L→M的过程如下：其中经历了含过氧键的中间体L1，L→L1的过程是与L的加成反应。 已知L1含多于3个的六元环，且其中2个是苯环，请写出中间体L1的结构简式 。 18．（2024·辽宁大连·二模）化合物J是一种治疗囊性纤维化的药物，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)DMF的结构简式为，DMF的名称为 。 (2)H中官能团的名称为 。 (3)B→C的化学方程式为 。 (4)下列说法错误的是 。 a.B存在顺反异构，且它们的沸点相同 b.J中采取杂化的原子只有C、N、O c. 核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为4:2:1 d.根据题中信息，在Pd/C条件下，碳碳双键比羰基更易与发生反应 (5)H→J的反应类型为 。 (6)满足下列条件的C的同分异构体有 种（一个碳原子不能同时连接两个双键）。 a.分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基 b.分子中除了苯环以外没有其它环状结构 c.能发生水解反应，也能发生银镜反应，还能与溶液发生显色反应 (7)由合成的路线如下（反应条件已略去），其中K和L的结构简式分别为 和 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 酯基 、光照 (2)或或 (3) 还原反应 (4)的原子有孤对电子和形成配位键 (5) 【分析】 根据反应条件判断A发生酯化反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应成环生成D，结合D结构简式及各物质分子式可知，A为，B为，C为；参考已知I及H结构简式，推测F为，发生反应生成G，G中硝基发生还原转化为氨基；对比D和F结构简式，则E结构简式：。 【详解】（1）根据分析可知，发生酯化反应，则生成新官能团为酯基；发生苯环侧链甲基上的H原子取代，反应条件为光照、； （2） 在B的芳香族同分异构体中，符合下列条件：a．与溶液反应放出气体，说明含官能团羧基；b．不能发生水解反应，说明无酯基；c．含有4种化学环境的氢，峰面积之比为，说明为对称结构，则符合要求的结构简式：或或； （3） 根分析，E结构简式：；根据分析，参考已知I，F→G的化学方程式：；G→H苯环上硝基被还原转化为氨基，发生还原反应； （4）的原子有孤对电子和形成配位键，从而导致用脱去基团时，往往会生成； （5） 参考已知II，氨基戊二酸二甲酯发生反应生成，参考已知I，反应生成，发生反应II生成目标产物，具体合成路线如下：。 2．(1) 甲苯 羧基、酰胺基 (2) (3) 保护氨基 取代反应 (4)+H2O (5)或 (6) 【分析】 芳香烃 A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成苯甲醛，结合B的分子式，可知 A为、B为，对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E为，由I中取代基处于对位位置，可知甲苯发生硝化反应生成F为，F发生还原反应生成G为，由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I，I发生取代反应生成G，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化。 【详解】（1）根据分析知，A的名称是甲苯，Ⅰ分子中官能团的名称为羧基、酰胺基； （2） 根据分析知，E的结构简式为； （3）根据分析知，反应⑦的作用是保护氨基，防止被氧化；⑩发生酰胺基的水解反应，即反应类型是取代反应； （4） 反应⑤发生甲苯的硝化反应，化学方程式为+H2O； （5） 根据要求，符合条件的结构简式有：或； （6） 先发生加成反应，再分别发生消去反应、加成反应、取代反应即可：。 3．(1) 醚键、酚羟基 1、3-丙二醇 (2) 还原反应 +ClCH2COCl+HCl (3)保护醛基 (4) 消去反应 (5)和HCl反应，降低HCl浓度，促进反应正向进行，利于生成F产物 (6) 6 【分析】A中醛基发生反应转化为B，B中硝基还原为氨基得到C，C中氨基氢发生取代反应生成D，D中醚键转化为醛基得到E，E生成F，F引入新的支链得到G； 【详解】（1） 由结构可知，C中含氧官能团的名称为醚键、酚羟基；的系统命名为1、3-丙二醇。 （2） B中硝基还原为氨基得到C，为还原反应；C中氨基氢被ClCH2COCl取代生成D，反应C→D的化学方程式为+ClCH2COCl+HCl； （3）A中醛基转化为醚键，在后续反应中又转化为醛基，故设计A→B的目的是保护醛基； （4） 若F→G的反应经历F→X→G的过程，已知X的分子式为，则X为F中醛基和CH3CH2NH2反应生成羟基的过程，X结构简式为，X→G的反应为消去羟基生成碳碳双键的反应，类型为消去反应； （5）E→F的反应中生成HCl，HCl可以和反应，降低HCl浓度，促进反应正向进行，利于生成F产物； （6） 化合物K是A的同系物且化合物K比化合物A多一个碳原子，则K除苯环外含有2个碳、4个氧、1个氮；1mol K的同分异构体与足量碳酸氢钠溶液反应，可以生成2mol ，则分子中含有2个羧基；则苯环上取代基为-NH2、-COOH、-COOH，苯环上3个取代基中2个相同，则共6种情况；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2，则结构对称，结构简式为。 4．(1) 对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 和 (2) 取代反应 醚键、酰胺基 (3) 可以与生成的HCl反应。促进反应正向进行，提高产率 (4)、、、(任答一种) (5) 【分析】A催化氧化后甲基氧化为醛基生成B，B与C作用得到D，结合D的结构得出C的结构简式为，D与H2NOH发生醛基上的加成反应并失去水得到E，E与H2在催化剂作用下反应生成F，F和I发生取代反应生成J。 【详解】（1）化合物A的名称是对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)，其中碳原子的杂化类型为和，其中苯环上的为，甲基上的为。 （2）H→I，反应时羧基上的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应，化合物J中含氧官能团名称为醚键、酰胺基。 （3）化合物C的分子式为，据分析，C的结构简式为，B和C即发生取代反应得到D和HCl，则B到D的转化中加入碳酸钾的目的为：可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率。 （4） 化合物H同时符合条件：①分子中含有苯环，遇溶液不显色，则不含酚羟基；②核磁共振氢谱图上有4组峰，则含有4种氢原子，峰面积之比即氢原子数目之比为6∶2∶1∶1；则符合条件的一种同分异构体的结构简式可以为、、、(任答一种)。 （5） 结合题干信息用苯甲醛为原料合成药物N－苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为。 ①相关步骤中涉及到醛的氧化，该反应的化学方程式为2+O2 2。 ②最后一步反应的化学方程式为+→+HCl。 5．(1) 液溴、FeBr3作催化剂 溴苯 羰基、羧基 (2)+C2H5OH+H2O (3) 加成反应 (4) C (5) 4 、 【分析】 A为芳香烃，根据C的结构简式，可知A为苯，B为，B与C4H2O3反应生成C，结合已知反应①可知，C4H2O3的结构简式为，C与乙醇发生酯化反应生成D为，D与X即发生加成反应生成E，已知F分子中存在结构且相应反应中有水生成，则E中的氨基与羰基反应脱水得到F为。 【详解】（1） A为苯，B为，A→B的转化条件为液溴、FeBr3作催化剂，B的名称为溴苯，根据C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为羰基、羧基。 （2） C与乙醇发生酯化反应生成D，则C→D的化学方程式为+C2H5OH+H2O。 （3） 由分析知，的结构简式为，D→E的反应类型为加成反应。 （4） 由分析知，F的结构简式为。 X为， A．X含有酚羟基，与溶液发生显色反应；             B．X含有酚羟基，能被溶液氧化； C．X碳酸的酸性比苯酚的酸性强，则与溶液不反应； D．X含有氨基，能与盐酸反应；故选C。 （5） C为，C的酚类同分异构体中，满足下列条件的同分异构体：①分子中含有；②分子能发生银镜反应，含有醛基；③分子中有6个碳原子在一条直线上，含有碳碳三键，则苯环上除了目前的两个处于对位的取代基外，(如图)，还有两个酚羟，苯环剩余4个氢原子，按照定一动一书写可得到4种同分异构体。核磁共振氢谱有4个峰的同分异构体的结构简式：、 。 6．(1)羟基、醛基 (2)4 (3) 加成反应 (4)3：2 (5)n (6) 16 【分析】 木质纤维素在酸性条件下反应生成葡萄糖，葡萄糖在SN-Beta作用下转化为(I)，与二氧化碳在高压条件下反应生成(II) ，在CuRu/C作用下转化为(III)，与乙烯在加热条件下反应生成(IV)，转化为(V)，与氧气在醋酸/醋酸钴作用下转化为(VI)，在Rn-Sn-B/Al2O3作用下转化为(VII)，与二氧化碳在催化剂作用下生成(VIII)。 【详解】（1）葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，其含有的官能团名称为羟基、醛基； （2） Ⅰ分子中，手性碳(与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子)的个数为4：； （3） III的结构简式为，由信息可知，III和乙烯以1：1发生加成反应生成IV，则IV的结构简式为：； （4） V的结构简式为：，分子中有两种氢原子，个数分别为6和4，即两种氢原子个数比为3：2，所以分子的核磁共振氢谱的峰面积之比为3：2； （5） VII的结构简式为，与二氧化碳在催化剂作用下生成(VIII)，其化学反应方程式为n+nCO2+（n-1）H2O； （6） 满足要求的同分异构体中含有一个酚羟基和一个醇羟基：(1)两个侧链(羟基在苯环上有3种位置)、(羟基在苯环上有3种位置)，(2)三个侧链(羟基在苯环上有4种位置)、(羟基在苯环上有4种位置)、(羟基在苯环上有2种位置)，共3+3+4+4+2=16种，含有等效氢种类最少的同分异构体的结构简式为。 7．(1)2-硝基甲苯 (2)b (3) 氧化反应 (4) (5)3 (6) 【分析】 由F结构简式知，A和氯气发生取代反应在甲基对位引入氯原子得到B，B被酸性高锰酸钾氧化为C，结合E化学式可知，C中硝基被还原为氨基得到E，F发生已知反应②原理后然后和氨水反应生成G，G发生已知反应①原理生成H，H中-CONH2转化为-CN得到I，I和J反应生成K，K转化为L，结合L结构简式以及J化学式可知，J为、K为。 【详解】（1）物质A的系统命名法名称为2-硝基甲苯； （2）C中硝基被还原为氨基得到E，因此反应条件D应选择Fe/HCl，故选b； （3） 根据分析知，H的结构简式，B→C的反应类型是氧化反应； （4） 由流程结合分析可知，F发生已知反应②原理引入-SO3H得到，然后和氨水反应生成G，故F生成G的第二步反应的方程式为： ； （5） 有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28，则M比A多2个-CH2-，则M化学式为C9H11NO2，符合下列条件的M的芳香同分异构体：能水解，则含有酯基；能发生银镜反应，则含有醛基；有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1，则应该含有2个甲基且结构对称；存在、、共3种情况； （6） 乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛转化为，醛基氧化为羧基得到，然后发生已知①原理转化为，发生H生成I的原理转化为，再发生K生成L的原理得到产物，故流程为：。 8．(1)， (2) (3) (4) (5) 【分析】 A经过2步反应转化为B，B在浓硫酸的作用下发生消去反应转化为C，C转化为D，D在过氧化氢、硫酸的作用下转化为E，E最终转化为F，据此回答。 【详解】（1）B中苯环上的碳为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化； （2） 根据分析可知，D的结构简式为； （3） 分子中含有3种不同化学环境的氢原子，即3种等效氢；能发生银镜反应，含有醛基；分子中含有一个手性碳原子，连接4个不同的原子或者原子团，满足以上条件的A的一种同分异构体的结构简式为：； （4） E→F的副产物与F互为同分异构体为：； （5） 先与氯气发生取代反应转化为，接着在酸性条件下转化为，经过2步反应：①CH3MgBr，②酸性条件下转化为，氧气催化氧化转化为，接着与NaOH加热转化为，路线如下：。 9．(1) 羧基、氨基 还原反应 (2) (3) 16 (4)HOOCCH2CH2COOHC2H5OOCCH2CH2COOC2H5CH2ClCOCH2CH2COCH2ClCH2ClCHOHCH2CH2CHOHCH2Cl 【分析】 结合题干，化合物B分子式为，A含羧基，则A与乙醇发生酯化反应生成化合物B ，化合物B中氨基的一个H原子被取代生成化合物C，化合物C中C-O键断裂后，C原子与-CH2Cl成键生成化合物D，化合物D的羰基被还原为羟基生成化合物E，化合物E中羟基与氯原子间脱去HCl后形成环氧结构生成化合物F，根据化合物F、G的结构，化合物X分子式为，则X为； 【详解】（1）由A结构可知，化合物A中的官能团名称为羧基、氨基；化合物D的羰基被还原为羟基生成化合物E，为还原反应； （2） 由分析可知，B 的结构简式是、X的结构简式是； （3）满足下列条件的A的同分异构体： ①比A少一个，则除苯环外含有2个碳；②能发生银镜反应，含有醛基；③与溶液不能发生显色反应，但能发生水解反应，且水解反应的产物之一可以与溶液发生显色反应，则水解生成酚羟基；若苯环取代基为-OOCH、-CH2NH2，存在邻间对3种；若苯环取代基为-OOCH、- NHCH3，存在邻间对3种；若苯环取代基为-OOCH、- NH2、-CH3，苯环上3个不同取代基存在10种；共16种； 其中核磁共振氢谱图峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的M，则结构对称，结构简式为：； （4）HOOCCH2CH2COOH发生A转化B的反应生成C2H5OOCCH2CH2COOC2H5，再发生C转化为D的反应引入氯原子生成CH2ClCOCH2CH2COCH2Cl，羰基还原为羟基得到产物CH2ClCHOHCH2CH2CHOHCH2Cl，故流程为：HOOCCH2CH2COOHC2H5OOCCH2CH2COOC2H5CH2ClCOCH2CH2COCH2ClCH2ClCHOHCH2CH2CHOHCH2Cl。 10．(1)浓硝酸、浓硫酸、加热 (2)++CH3COOH (3)保护氨基 (4) (5)5 (6) 或 【分析】 根据A的分子式以及D的结构简式可知，A为，A中F原子邻位的氢被硝基取代，生成B为，B与氢气反应，硝基被还原，生成C为，C与试剂a反应生成D，已知，则试剂a为，D与反应生成E，结合E的分子式可知，E为，E发生水解反应生成F为，F发生信息i中的反应生成G为，G与试剂b发生信息ii中的反应生成H，结合H的分子式可知，H为，试剂b为CH3COCOOH，H再发生信息iii的反应生成I。 【详解】（1）根据分析可知，A发生硝化反应生成B，则需要的试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸、加热。 （2） 由分析可知，a为，C为，与发生取代反应生成D，化学方程式为++CH3COOH。 （3）从反应C到F的流程中可知，C中氨基先参与了反应，最后又重新生成，所以C→D的目的是保护氨基。 （4） 根据分析可知，G与CH3COOH反应生成H和水，反应的化学方程式为。 （5） D为，合下列条件的D的同分异构体： ①苯环上有两个对位取代基，其中一个为氟原子；②属于酰胺类化合物，则含-CONH-；③不考虑立体异构；含有2个取代基，除氟原子外，对位基团可以为-CONHCH3、-CH2CONH2、-CH2NHCOH、-NHCOCH3、-N(CH3)CHO，共5种； （6） ①M与发生已知信息的反应生成I，则M为，L异构化得到M，K与NH3先发生加成反应再发生消去反应生成L，则K为。 ②M生成I的过程中先生成，可以发生缩聚反应生成高分子化合物。 11．(1)酰胺基、醚键 (2) 2-羟基苯甲醛或邻羟基苯甲醛 取代反应 (3) 大于 中氯原子参与形成大π键，原子间重叠程度更大，键长更短 (4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (5) (6) 6 或 【分析】 由C的结构简式，-CHO被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，可得出D的结构简式为；由G的结构简式，参照F的分子式，可推出F为；再由E的分子式，参照D的结构简式，可确定E为。 【详解】（1） G的结构简式为，含有的官能团有碳碳双键、羟基、酰胺基、醚键。 （2） A为，化学名称为2-羟基苯甲醛或邻羟基苯甲醛；F()转化为G()，另一反应物为，同时还生成C2H5OH，反应类型为取代反应。 （3） 依照题给信息，与相比，后者的双键碳原子与氯原子可形成大π键，导致键长更短，则碳氯键的键长：大于，其原因为：中氯原子参与形成大π键，原子间重叠程度更大，键长更短。 （4） C为，-CHO能被新制Cu(OH)2氧化为-COOH，反应的化学方程式：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。 （5） 由分析可知，E的结构简式：。 （6） B的结构简式为，它的同分异构体满足以下条件：“①苯环上只含有一种含氧官能团且与苯环直接相连；②能与溴的四氯化碳溶液反应”，则其分子内含有苯环，若只有一个取代基，则其为烯醇式结构，不能稳定存在，所以该有机物应含有3个酚-OH，还有1个-CH=CH2，可将-CH=CH2固定在苯环上，然后移动3个-OH，可能结构共有6种。 其中含有五种化学环境的氢原子的结构简式为或。 【点睛】推断有机物的结构简式时，可采用逆推法。 12．(1)酯基、酰胺键 (2)还原反应 (3) (4) (5) 【分析】 A与C3H7COCl发生取代反应生成B和HCl，B与浓硝酸在浓硫酸催化下发生硝化反应（取代反应）生成C和水，C发生还原反应生成D，D与乙酸发生反应生成E，E在氢氧化钠溶液中水解后酸化得到F，F与X在PPA作用下反应生成G，X的分子式为，推知X为。 【详解】（1）根据B的结构简式可知，化合物B中官能团的名称为酯基、酰胺键。 （2）C→D发生反应为去氧加氢的还原反应，反应类型为还原反应。 （3） X的分子式为，根据F、G的结构简式及X的分子式可推知，X的结构简式为。 （4） 化合物B为，其同分异构体满足：①能发生水解反应，酸性条件下水解产物之一为α-氨基酸；②另一产物能发生银镜反应且能使溶液显色，则该产物含有酚羟基和醛基；且分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1∶6∶6，说明存在对称结构，有两组等效的两个甲基，则符合条件的同分异构体有。 （5） 已知：，结合C→D→E的反应，以和为原料制备的的合成路线流程为：。 13．(1)AB (2) (3)+→或+→ (4) (5)、、 【分析】 根据题中所给信息①推出A的结构简式为，B与乙醇发生酯化反应，推出C的结构简式为，根据D的分子式以及E的结构简式知D生成E发生取代反应，因此D的结构简式为，据此分析； 【详解】（1）A．根据E的结构简式，E的分子式为，A错误； B．根据F的结构简式，F中含有，N的杂化方式为，因此F中所有原子不处于同一平面，B错误； C．根据G的结构简式，含氧官能团是酰胺基(键)、酯基，C正确； D．A的结构简式为， B的结构简式对比知，A生成B是加氢去氧，发生还原反应，D的结构简式为，则D→E发生取代反应， D正确； 故选AB。 （2） 根据分析可知D的结构简式为； （3） 根据信息①可知甲苯与丁二酸酐()的反应方程式或； （4） 由E→G可知，可由与反应得到，可由乙烯先与水加成生成乙醇，乙醇发生氧化反应生成，再发生流程中D→E的反应得到，合成路线为 （5） 与溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，根据B的结构简式，符合书写的同分异构体的条件之一能发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱有五组峰，说明是对称结构，符合条件的结构简式为、、。 14．(1)碳碳双键和羧基 (2)新制的Cu(OH)2悬浊液 (3)取代反应 (4)(CH3)2CHCH2CH=CHCOOH+CH3CH2OH(CH3)2CHCH2CH=CHCOOCH2CH3+H2O (5) (6) 【分析】 由题干流程图可知，A和CH2(COOH)2发生反应生成B[(CH3)2CHCH2CH=CHCOOH]，B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C，C与CH2(COOCH2CH3)2反应生成D，D和(CH3CO)2O反应生成E，E和NH3反应生成F，F和NaOBr发生已知信息Hoffman降解反应生成G，故G的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中B的键线式可知，B的结构简式为：[(CH3)2CHCH2CH=CHCOOH]，则其中含有的官能团为碳碳双键和羧基，故答案为：碳碳双键和羧基； （2）由题干流程图中A、B、C的键线式可知，A中含有醛基、B中含有羧基、C中含有酯基，向A、B、C三种有机物中分别加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热可分别观察到加热前无明显现象，加热后产生砖红色沉淀；加热前悬浊液变澄清，加热后无明显变化和出现分层，加热前后均无明显变化的不同现象，故只用一种试剂鉴别A、B、C，该试剂是新制的Cu(OH)2悬浊液，故答案为：新制的Cu(OH)2悬浊液； （3）由题干流程图中D、E的键线式和D到E的转化条件可知，D→E的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应； （4）由分析可知，B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C，则B→C的化学反应方程式为：(CH3)2CHCH2CH=CHCOOH+CH3CH2OH(CH3)2CHCH2CH=CHCOOCH2CH3+H2O，故答案为：(CH3)2CHCH2CH=CHCOOH+CH3CH2OH(CH3)2CHCH2CH=CHCOOCH2CH3+H2O； （5） 由分析可知，G的结构简式为：，故答案为：； （6） 由题干流程图中B的键线式可知，B的分子式为：C7H12O2，不饱和度为2，则X是B的同分异构体，分子中含一个五元环，能发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基，但不能使溴的CCl4溶液褪色即不含碳碳双键或三键，其中1H-NMR谱显示有5组峰，且峰面积之比为4：4：2：1：1即有5种不同环境的H原子，且个数之比为4：4：2：1：1，该同分异构体的结构简式为，故答案为：。 15．(1) 己二酸 酯基、（酮）羰基 (2) (3) 氧化反应 加成反应 (4)++HCl (5)2 (6)HOOC-CH2CH2CH2-COOHCH3CH2OOC-CH2CH2CH2-COOCH2CH3 【分析】 由有机物的转化关系可知， 与高锰酸钾发生氧化反应生成 ，则A为；浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成C为；C在醇钠和水合氢离子作用下发生分子内取代反应生成D为；氢氧化钠作用下与发生取代反应生成，则E为；在醇钠和水合氢离子作用下与发生取代反应生成则E为；在醇钠和水合氢离子作用下与发生加成反应生成，一定条件下转化为。 【详解】（1）化合物B的名称为已二酸；H中含氧官能团的名称为酯基、（酮）羰基。 （2）C的结构简式为；茉莉酮酸甲酯的分子式为。 （3） a.在、、加热条件下发生醇的催化氧化生成醛，生成物为，反应类型是氧化反应；b. 中碳碳双键与溴水发生加成反应，产物为，反应类型是加成反应； （4） D→E的化学方程式为++HCL。 （5） F的同分异构体中只有苯环一个环状结构、能发生银镜反应、核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为、共2种。 （6） 结合题中信息，可知应先将环戊烯氧化为戊二酸，然后生成戊二酸二乙酯，戊二酸二乙酯在醇钠的作用下生成，最后与加成即可。合成路线为 HOOC-CH2CH2CH2-COOHCH3CH2OOC-CH2CH2CH2-COOCH2CH3。 16．(1)对氨基苯甲酸 (2) 羟基、醛基 (3)不能，若调换则生成的氨基又会被酸性高锰酸钾氧化 (4)B (5)++H2O (6)14 (7) 【分析】 依据已知信息、反应②的条件和D的结构简式可知与混合酸发生取代反应，生成B为；发生氧化反应，生成C为；C在Fe、HCl作用下发生还原，生成D为。D发生取代反应生成E，E和F反应最终生成G，依据G的结构简式可知F的结构简式为，据此解答。 【详解】（1） D为，D的化学名称为对氨基苯甲酸。 （2） 根据以上分析可知F的结构简式为，其所含官能团的名称为羟基、醛基。 （3）由于若调换则生成的氨基又会被酸性高锰酸钾氧化，所以反应①和反应②的顺序不能调换。 （4）A. 质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，因此质谱仪可以确定有机化合物的相对分子质量，A正确； B. 元素分析仪可以用于测定物质所含元素，不能测定有机化合物的结构，B错误； C. 通过分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，因此红外光谱仪可以检测有机化合物的官能团，C正确； D. 由核磁共振氢谱图可以获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息，因此核磁共振氢谱仪可以判断有机化合物中不同类型氢原子的相对数目，D正确； 答案选B。 （5） 根据以上分析可知由G生成I的化学方程式为++H2O。 （6）化合物J是H的同系物，J的相对分子质量比H的大28，除苯环外还有3个碳原子，不饱和度为1，满足条件：①能够发生银镜反应，则含有醛基；②能够发生水解反应，则含有酯基，即含有甲酸酯基。苯环上的取代基有4种情况：①苯环上有3个取代基，分别为2个甲基，1个－OOCH，有6种；②苯环上有2个取代基，分别为1个乙基，1个－OOCH，有3种；③苯环上有2个取代基，分别为1个甲基，1个，有3种；④苯环上有1个取代基，可以为－CH2CH2OOCH或－CH(CH3)OOCH，有2种，共14种； （7） 由题给流程图中的转化关系，可确定合成的原料为间苯二甲酸、H2N-NH2、CH3CHO，则CH3CH2OH→CH3CHO，间二甲苯先氧化，再与H2N-NH2反应，产物再与CH3CHO反应，所以乙醇、间二甲苯为原料合成的路线为。 17．(1)1，3-二溴丙烷 (2)消耗反应生成的副产物HBr，提高D的产率 (3) (4)3∶1 (5)+3Br2+3HBr (6)或 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，BrCH2CH2CH2Br与NaCN发生取代反应生成NC CH2CH2CH2Br，则A为BrCH2CH2CH2Br、B为NCCH2CH2CH2Br；碳酸钾作用下NC CH2CH2CH2Br发生水解反应生成NCCH2CH2CH2OH，催化剂作用下NCCH2CH2CH2OH与氢气发生还原反应生成H2NCH2CH2CH2CH2OH，则E为H2NCH2CH2CH2CH2OH；H2NCH2CH2CH2CH2OH经多步转化生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则G为；一定条件下与发生取代反应生成，则H为、I为；与连二硫酸钠发生还原反应生成，碳酸钾作用下与一碘甲烷发生取代反应生成，则L为；光照、酸性条件下与氧气发生氧化反应生成，则M为；碳酸钾作用下与一碘甲烷发生取代反应生成，光照条件下与溴发生取代反应生成，则O为；与氢氧化钠溶液共热发生水解反应生成，则P为；酸化生成，则Q为；浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，名称为1，3—二溴丙烷，故答案为：1，3—二溴丙烷； （2）由分析可知，B→D的反应为碳酸钾作用下NCCH2CH2CH2Br发生水解反应生成NCCH2CH2CH2OH、溴化钾和碳酸氢钾，反应中碳酸钾的作用是消耗反应生成的副产物溴化氢，提高NCCH2CH2CH2OH的产率，故答案为：消耗反应生成的副产物HBr，提高D的产率； （3） 由分析可知，能与碳酸氢钠反应的H的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，J→K的反应为与连二硫酸钠发生还原反应生成，由得失电子数目守恒可知，氧化剂与还原剂连二硫酸钠的物质的量比为3：1，故答案为：3：1； （5） 由分析可知，N→O的反应为光照条件下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+3Br2+3HBr，故答案为：+3Br2+3HBr； （6） 由分析可知，E的结构简式为H2NCH2CH2CH2CH2OH，Z的分子式比E多一个，则I的分子式为C5H13NO，I的官能团和E相同说明分子中含有氨基和羟基，分子中有2个手性碳原子的结构简式为、，故答案为：或； （7） 由题意可知，L→L1的反应为一定条件下与氧气发生加成反应生成，则L1的结构简式为，故答案为：。 18．(1)N，N—二甲基甲酰胺 (2)醚键、羧基 (3)+HCl+ (4)ab (5)取代反应 (6)9 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与先发生加成反应。再发生消去反应生成，一定条件与氯化氢反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则D为；与溴化钠发生取代反应生成，与KOtBu反应转化为，一定条件下与发生取代反应生成，则G为；酸性条件下发生水解反应生成，与发生取代反应生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，的名称为N，N—二甲基甲酰胺，故答案为：N，N—二甲基甲酰胺； （2） 由结构简式可知，的官能团为羧基、醚键，故答案为：羧基、醚键； （3） 由分析可知，B→C的反应为一定条件与氯化氢反应生成和，反应的化学方程式为+HCl+，故答案为：+HCl+； （4） a．由结构简式可知，分子中含有碳碳双键，双键中2个碳原子上连有的原子或原子团不同，存在顺反异构，顺反异构体的结构不同，性质不同，所以存在顺反异构体的沸点不同，故错误； b．由结构简式可知，分子中硫原子的价层电子对数为4，杂化方式为sp3杂化，故错误； c．由结构简式可知，中含有3类氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：2：1，故正确； d．由分析可知，Pd/C催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，说明碳碳双键比羰基更易与氢气发生反应，故正确； 故选ab； （5） 由分析可知，H→J的反应为，与发生取代反应生成和水，故答案为：取代反应； （6） C的同分异构体分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基，分子中除了苯环以外没有其它环状结构，能发生水解反应，也能发生银镜反应，还能与氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含有酚羟基、甲酸酯基和碳碳三键，则取代基可能为—OH和—C≡CCH2OOCH，或—OH和—CH2C≡COOCH，或—OH和，两个取代基在苯环上都有邻间对三种位置关系，则符合条件的结构简式共有9种，故答案为：9； （7） 由有机物的转化关系可知，以合成的合成步骤为与KOtBu反应转化为，则K为，一定条件下与发生取代反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，故答案为：；。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$