内容正文:
第二章
第一节 烷烃
烃
(第1、2课时)
通常我们把链状的烃称为脂肪烃,烷烃是一类饱和的脂肪烃。
天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡的主要成分都是烷烃。
一、烷烃的结构
通式 碳原子杂化类型 碳原子为中心的空间构型 共价键类型
注意:烷烃的碳链结构不是直线形。
甲烷是最简单的烷烃,是烷烃的代表物。
烷烃的结构决定了其性质与甲烷具有相似性。
CnH2n+2 sp3杂化 四面体结构 单键、σ键
【思考判断】
烷烃分子中,所有的碳原子可能在同一平面( )
二、烷烃的性质
1.化学性质
①稳定性
与甲烷一样,常温下,烷烃的化学性质比较稳定,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
(4)反应产物——产物多且为混合物(多种卤代烃+卤化氢)
(3)反应的特点——分步取代,多步反应同时进行
(2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2),而不是其水溶液
(1)反应的条件——光照
(5)1mol卤素单质只能取代1molH
②取代反应
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl(一氯代物)
CHCl3+Cl2
CCl4+HCl(四氯代物)
CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl(二氯代物)
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl(三氯代物)
计算:1 mol乙烷在光照条件下最多能与多少 mol Cl2发生取代反应?
思考:若要制备一氯乙烷用哪种方法好?
方法一:CH2=CH2+HCl →CH3CH2Cl
方法二:CH3CH3+Cl2 → CH3CH2Cl+HCl
烷烃在光照条件下均能与氯气发生取代反应。
其他类型的有机物,若分子中含有烷基,也能在光照条件下与氯气发生取代反应。
取代反应:
有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
特征:两种物质分别断键后,相互交换成分(类似复分解反应)。
例2.以下反应中属于取代反应的有( )
BCD
二、烷烃的性质
1.化学性质
③氧化反应——可燃性
烷烃都可以在空气或氧气中完全燃烧,生成CO2和H2O。
点燃
燃烧的通式为:
实验现象:
当碳含量少时,产生淡蓝色火焰,但随着碳原子数的增多,碳的质量分数逐渐增大,有黑烟产生。
④分解反应---高温裂化或裂解
长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃,还可能生成碳单质和氢气
C16H34 C8H18+C8H16
催化剂
加热、加压
C4H10 CH4+C3H6
催化剂
加热、加压
CH4 C + 2H2
高温
二、烷烃的性质
2.同系物
结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,互称为同系物。
同系物可用同一通式表示,如链状烷烃的通式为CnH2n+2
但具有相同通式的不一定是同系物。
结构相似的含义:
属于同一类物质,或所含有的官能团的种类和数目完全相同。
二、烷烃的性质
3.烷烃的物理性质
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲烷 CH4 CH4 气体 -182 -164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气体 -172 -89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气体 -187 -42 0.501
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气体 -138 -0.5 0.579
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液体 -129 36 0.626
壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液体 -54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液体 -26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液体 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固体 28 308 0.777
3.烷烃的物理性质
①相似性
所有的烷烃均难溶于水,密度均小于水;易溶于有机溶剂。
②递变性
随着碳原子数增加,烷烃的熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。
常温下或标准状况下,C原子数≤4的烷烃为气态,C原子数≥5的烷烃为液态或固态(新戊烷常温下为气态)。
相同碳原子的烷烃同分异构体,支链越多,沸点越低。
二、烷烃的性质
课堂总结
决定
结构
性质
结
质
质
烷烃分子中的共价键全部是单键
化
学
性
物
理
性
构
烷烃的结构与甲烷的相似
其分子中的碳原子都采取sp3杂化,碳原子与碳原子或其他原子形成σ键
烷烃的结构与性质
能在光照下与氯气发生取代反应
常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应
能在空气中燃烧(可燃性)
随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的熔点和沸点逐渐升高
随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的密度逐渐增大
随着烷烃碳原子数的增加,常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。
PART 02
烷烃的命名
一、烃基
1.定义
烃分子中去掉1个H原子后剩余的基团称为烃基。
烃基
炔烃基
烯烃基
烷烃基
其他
通式:—CnH2n+1,如—CH3、—CH2CH3
如—CH=CH2
如—C≡CH
如—C6H5
2.烷烃基的同分异构
甲基、乙基均只有一种,而丙烷分子中有两种不同化学环境的氢原子,因此,丙基有两种不同的结构:
正丙基 异丙基
碳原子数越多,烷烃基的同分异构数目越多:
五中烷基的同分异构体的数目
甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
1种 1种 2种 4种 8种
二、烷烃的习惯命名法
对于C原子数较少(≤5)的烷烃,可以用习惯命名法命名:
正丁烷 异丁烷
正戊烷 异戊烷 新戊烷
对于含5个以上碳原子的烷烃,由于其同分异构体数目较多,通常采用系统命名法进行命名。
二、烷烃的系统命名法
命名步骤(以右图所示烷烃为例):
1.找主链,称“某烷”
选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。
连接在主链上的支链作为取代基,当出现多条等长的碳链时,要选择连有取代基数目多的碳链为主链(即取代基尽可能简单)。
辛烷
2.编碳位,定支链
选定主链中离取代基最近的一端为起点,用阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链上的位置。
若两侧离取代基的距离相同,则从较简单的取代基一侧开始编号,若两侧取代基一样,要求所有取代基位置序数的代数和最小。
3.取代基,写在前,标位置,连短线
将取代基名称写在主链名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字和名称之间用短线隔开。
注意:
阿拉伯数字和中文之间用短线隔开,中文和中文之间没有短线。
4.不同基,简到繁,相同基,合并算
若存在多种不同的取代基,应先写简单的,后写复杂的取代基。
辛烷
若存在多个相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
3,3,6-三甲基-5-乙基
甲基位置
甲基个数
乙基位置
主链名称
例3:用系统命名法命名以下烷烃:
2,5-二甲基-3-乙基己烷
(CH3)2C(C2H5)CH(CH3)(CH2)2C(C2H5)3
3,3,4-三甲基-7,7-二乙基壬烷
例4.用系统命名法命名以下烷烃:
2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷
例5.判断以下烷烃的命名是否正确,若错误,写出正确的名称
②3.4-二甲基-4,5-二乙基己烷
①3-异丙基戊烷
错误,正确的名称为:2-甲基-3-乙基戊烷
错误,正确的名称为:3,4-二甲基-4-乙基庚烷
03
课堂总结
①烷烃的结构及性质。
②烷烃的系统命名。
乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?
请写出它们的结构简式。
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
共同:HCl
HCl + 9种有机产物
$$