2.1.1烷烃的结构与性质 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第一节 烷烃 第1课时 烷烃的结构与性质 1.通过微观的化学键视角分析几种简单烷烃分子的结构,以甲烷的结构为模型，认识烷烃的结构。 2.能依据甲烷的性质预测烷烃可能具有的化学性质。 学习目标 温故知新 烃 定义： 仅含碳和氢两种元素的有机化合物 分类 根据结构不同 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 生活中常见的烃 蜡烛 含有二十二烷 含有庚烷和辛烷 汽油 丙烷 液化石油气 天然气 甲烷 C17～C21的烷烃 凡士林 它们的主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机物。 烷烃：碳原子以碳碳单键相连，其余价键全部与氢原子相结合的烃。 链状的烃称为脂肪烃，烷烃是一类饱和脂肪烃。 【思考与讨论】请根据图2-1所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。 完成教材P28表格。 正 正 5 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 σ键 σ键 σ键 σ键 σ键 任务一 认识烷烃的结构 全是σ键(单键) 6 1.请根据上表所填内容归纳烷烃的结构特点 （1）烷烃的结构与甲烷相似，碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。 （2）分子中的共价键全部是单键，且碳链呈锯齿状排列。 （3）烷烃分子中既有极性键，又有非极性键（甲烷除外） （4）链状烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，且有机化合物中分子式只要符合此通式的，一定是链状烷烃。 任务一 认识烷烃的结构 1. 正误判断 (1)烷烃分子中化学键都是碳碳单键，且一定存在C—C σ键(　　) (2)分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃(　　) (3)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上，且均采取sp3杂化(　　) × × × 即学即用 回顾CH4的化学性质：以甲烷的化学性质为依据，结合烷烃的结构特征，研讨烷烃的化学性质有哪些？ 任务二 烷烃的化学性质 (1)稳定性 甲烷的化学性质比较稳定，常温下不与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等发生反应。 以甲烷通入酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液为例 KMnO4溶液不褪色 溴的CCl4溶液不褪色 结合烷烃的结构特点，都是饱和碳原子所以烷烃不能发生加成反应。含有极性较强的碳氢键是反应的活性部位，可发生取代反应 9 （2)甲烷的氧化反应 CH4(g) + 2O2 (g) CO2(g) + 2H2O(l) 点燃 现象 :淡蓝色火焰，放出大量的热。 ① 燃烧氧化 甲烷是一种高效、污染小的能源 [知识回顾] CH4的化学性质 CH4的燃烧热为890kJ/mol，写出CH4燃烧热的热化学方程式 ∆H=-890kJ/mol 问题：如何检验反应产物？ 火焰上方倒扣一个干燥的冷烧杯，内壁有水珠，迅速倒转加入澄清石灰水后变浑浊。 →不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 ② 甲烷不能被强氧化剂氧化 当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生 （3）取代反应——甲烷的特征反应 取代反应： ⑴ 试管内水面上升 ⑵ 试管内黄绿色气体颜色逐渐变浅 ⑶ 试管内壁出现油状液滴 CH4与氯气取代现象 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 [知识回顾] CH4的化学性质 (4) 试管中有少量白雾. 现象:光照时.试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁上出现油状液滴,试管中有少量白雾. 11 CH4 ＋ Cl2 HCl ＋ CH3Cl 光照 CH3Cl ＋ Cl2 HCl ＋ CH2Cl2 光照 CH2Cl2 ＋ Cl2 HCl ＋ CHCl3 光照 CHCl3 ＋ Cl2 HCl ＋ CCl4 光照 无色气体 油状液体 二氯甲烷 四氯甲烷 三氯甲烷 一氯甲烷 俗称四氯化碳 俗称氯仿 （有机溶剂、灭火剂） （有机溶剂） （局部麻醉剂） 第一步： 第二步： 第三步： 第四步： （难溶于水的无色液体） 甲烷还能与其它的卤素单质发生取代反应 （3）甲烷的取代反应 12 现象:光照时.试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁上出现油状液滴,试管中有少量白雾.甲烷的卤代物均不溶于水。教学中让学生自己组装这些分子比例模型,加深理解. 即学即用 1. 1mol丙烷在光照情况下，最多消耗Cl2(　　) A. 4mol B.8mol C.10mol D.2mol A ： 在隔绝空气并加热至1000℃的高温下，甲烷分解 CH4 C + 2H2 高温 （4)甲烷的受热分解： 总结： 甲烷的性质 ②氧化反应(可燃性) ③与卤素(纯净)的取代反应 ④受热分解 烷烃的性质与甲烷相似 :常温下稳定、燃烧、取代、热分解 [知识回顾] CH4的化学性质 常温下稳定 之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂 14 颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气（在光照下） 无色 难溶于水 易燃 不反应 不反应 不反应 取代反应 【P29 思考与讨论】 （1）根据以上甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。 (2)根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃烧的化学方程式。 燃烧通式：CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O 点燃 15 + Cl—Cl 光 C C H H H H H H C C Cl H H H H H Cl H + （3）根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型，并从化学键和官能团的角度反应中有机化合物的变化。 取代反应是连续反应，反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂， 不适合制备物质。 【P29 思考与讨论】 CH3 Cl Cl Cl Cl Cl CH3 Cl Cl Cl Cl CH3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 一氯乙烷(1种)，二氯乙烷(2种)，三氯乙烷(2种)，四氯乙烷(2种)，五氯乙烷(1种)，六氯乙烷(1种) 共9种。 可能的产物：CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2CICHC12、CH2CICC13、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3 （4）乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。 烷烃取代反应需注意的5个方面 思路点拨 (5)定量关系: n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX)。 (4)反应产物——混合物(多种卤代烃)，不适宜制备卤代烃。 (3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。 (2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。 (1)反应的条件——光照。 1mol卤素单质只能取代1molH （4）受热分解（分解反应）：烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解。 通式：1分子烷烃 1分子烷烃+1分子烯烃 举例： CH4 C + 2H2 催化剂 高温 甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。 2. 下列关于烷烃性质的叙述错误的是（ ） A. 都能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 都能燃烧 C. 都难溶于水 D. 都能发生取代反应 A 课堂练习 1. 正误判断 (1)烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去(　　) (2)所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应(　　) (3)光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色(　　) × √ × 烷烃的化学性质 (1)稳定性：不与强酸、强碱反应，也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。 (2)氧化反应： (3)与氯气在光照条件下的取代反应： （4）受热分解（分解反应） 课堂小结 （与甲烷相似）： 2．同系物 （1）定义： 像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 官能团种类、个数相同 相对分子质量相差14或14的 整数倍 思考：分子组成相差CH2的有机化合物，就一定是同系物吗？ 不是。比如：乙烯与环丙烷 二.同系物 （2）特点： ①通式相同，结构相似，化学性质相似属于同一类物质； ②物理性质一般随碳原子数目的增多而呈规律性变化，如随着碳原子数的增多，同系物的溶沸点逐渐升高，密度逐渐增大 ； ③在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，所以同系物一定具有不同的分子式，但相对分子质量的差值一定是14的整数倍。 练习：下列物质是否为同系物 ① CH3CHO 和 CH3COOH ② CH2=CH2 和 ③ CH4 和 CH3CH3 ④ CH3CH2CH3 和 H2C CH2 CH2 CH3－CH2－CH－CH3 │ CH3 否 否 是 是 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 ⑤ 否 1.烷烃的物理性质 表2-1 几种烷烃的熔点、沸点和密度 烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/cm3) 甲烷 CH4 CH4 气 －182 －164 0.423 乙烷 C2H6 CH3CH3 气 －172 －89 0.545 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 －187 －42 0.501 正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 －138 －0.5 0.579 正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 －129 36 0.626 正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 －54 151 0.718 十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 －26 196 0.740 十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775 十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777 二、链状烷烃的性质 P30 →观察上表，分析烷烃的密度、熔点和沸点等物理性质变化的基本规律。 分子中碳原子数 烷烃的沸点 -164 -88.6 -0.5 36.1 150.8 194.5 287.5 317 烷烃的相对密度 1 2 4 5 9 11 16 18 0.466 0.572 0.5788 0.6262 0.718 0.741 0.774 0.775 1.烷烃的物理性质 二、链状烷烃的性质 ①随碳原子数的递增，烷烃熔沸点逐渐升高. 碳原子数相同时， 支链越多，对称性越好，熔沸点越低。 ②常温下的存在状态，由气态逐渐过渡到液态、固态。 C1-C4：气态；C5-C16：液态；C17以上：固态 特殊地，新戊烷常温常压下成气态。 ③随碳原子数的递增，烷烃相对密度逐渐增大。 ④所有烷烃均难溶于水，易溶于有机溶剂,密度均小于1。 液态烷烃本身就是良好的有机溶剂(如己烷) 思考：怎样分离液态烷烃与水的混合物？ 分液 记住：所有的烃均难溶于水，密度均小于1 练习： 1. 下列是四种烷烃分子的球棍模型或结构简式，其中沸点最高的是（ ） A. B. CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C. CH3CH2CH2CH2CH3 D. CH3CH2CH3 2.下列烷烃的沸点是：甲烷—162℃，乙烷：—89℃，丁烷—1℃， 戊烷：+36℃。根据以上数据，推断丙烷的沸点可能是 A．-42℃ B．-185℃ C．-128℃ D．+78℃ A B 烷烃中碳原子个数越多，其熔、沸点越高，同分异构体中支链越多，其熔、沸点越低 沸点高低顺序是B>C>A>D 2.戊烷的三种同分异构体中，沸点最低的是哪一种？ 3.北京奥运会火炬选择了丙烷作为燃料，为什么选择丙烷而不是其他的烷烃呢？ 提示　沸点最低的是新戊烷。一般地，同分异构体中分子中主链上的支链越多，其沸点越低。新戊烷的支链最多，所以沸点最低。 提示　丙烷能适应比较宽的温度范围，在零下 40 ℃时仍能产生 1 个以上饱和蒸气压，高于外界大气压，而可以燃烧。丙烷含碳量高，燃烧的火焰呈明亮的黄色，有良好的可视性，便于识别和电视转播、新闻摄影的需要。 3. 在光照条件下，CH4与Cl2能发生取代反应。使1 mol CH4与Cl2反应，待反应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝3∶2∶1∶4，则消耗的Cl2的物质的量为（ ） A. 1.0 mol B. 1.8 mol C. 2.2 mol D. 2.6 mol D 碳原子共为1 mol，n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝3∶2∶1∶4，得 n(CH3Cl)＝0.3 mol，n(CH2Cl2)＝0.2 mol，n(CHCl3)＝0.1 mol，n(CCl4)＝0.4 mol，则 n(Cl2)＝0.3 mol＋0.2 mol×2＋0.1 mol×3＋0.4 mol×4＝2.6 mol。 课堂小结 结 质 质 烷烃分子中的共价键全部是单键 化 学 性 物 理 性 构 烷烃的结构与甲烷的相似 其分子中的碳原子都采取sp3杂化，碳原子与碳原子或其他原子形成σ键 烷烃的结构与性质 能在光照下与氯气发生取代反应 常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应 能在空气中燃烧（可燃性） 随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高 随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大 随着烷烃碳原子数的增加，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。 CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up17(光))CH3CH2Cl＋HCl $$