内容正文:
羧酸 羧酸衍生物
知识点1 羧酸
1.物理性质
(1)水溶性:甲酸、乙酸等分子中碳原子数
较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳
原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度
迅速减小,甚至不溶于水。
(2)沸点:随着分子中碳原子数的增加,一
元羧酸的沸点逐渐升高。与相对分子质量
相近的其他有机化合物相比,羧酸的沸点
较高,因为羧酸分子之间存在氢键。
2.化学性质
羧酸的化学性质主要取决于官能团羧基。
由于受氧原子电负性较大等因素的影响,
当羧酸发生化学反应时,羧基结构中易断
裂 的 两 个 部 位 的 化 学 键 如 图 所 示:
R C
O
②
O
①
H。
(1)酸的通性
①处(O—H)断裂时,易电离出 H+,使羧
酸表现出酸性。羧酸是一种有机酸,其酸
性比 H2CO3 强,但仍属于弱酸。羧酸能使
紫色石蕊溶液变红,可与活泼金属、碱、碱
性氧化物、部分盐等反应。
(2)酯化反应
②处(C—O)断裂时,羧基中的—OH易被
取代。如:
CCH3
O
OH +H18OC2H5
浓硫酸
△
CH3 C
O
18OC2H5 +H2O
1.研究表明,柠檬酸是需氧生物体内普遍存
在的一种代谢中间体。柠檬酸的结构简式
如图:
HO
O
O OH
OH
O
OH
关于柠檬酸的说法不正确的是 ( )
A.柠檬酸的分子式是C6H8O7
B.柠檬酸中有2种不同的含氧官能团
C.1mol柠檬酸能和4molNaOH 发生
反应
D.柠檬酸可以用来清洗掉铁器表面的
铁锈
知识点2 酯
1.物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体。
酯的密度一般比水小,难溶于水,易溶于有
机溶剂。
2.化学性质(以CH3COOC2H5 为例)
(1)在稀硫酸存在的条件下水解的化学方
程式 为:CH3COOC2H5+H2O
稀 H2SO4
△
CH3COOH+C2H5OH。
(2)在NaOH存在的条件下水解的化学方
程 式 为:CH3COOC2H5 + NaOH
△
→
CH3COONa+C2H5OH。
2.(双选)某品牌白酒中存在少量有凤梨香味
的物质X,其结构如图所示。下列说法不
正确的是 ( )
—81—
高二化学(配LK版)
O
O
A.X不溶于乙醇
B.酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C.X完全燃烧后生成CO2 和 H2O的物质
的量之比为1∶1
D.分子式为C5H10O2 且能与NaHCO3 溶
液反应生成气体的物质有5种
知识点3 油脂
1.油脂成分:主要是高级脂肪酸与甘油形成
的酯。
2.化学性质
(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)
①在酸性条件下水解反应的化学方程式:
CH
CH2C17H35COO
C17H35COO
CH2C17H35COO
+3H2O
H+
△
3C17H35COOH+ CHOH
CH2OH
CH2OH
②在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学
方程式:
CH
CH2C17H35COO
C17H35COO
CH2C17H35COO
+3NaOH
△
→
CH OH
CH2 OH
CH2 OH
+3C17H35COONa
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化
反应,工业上常利用此原理来生产肥皂。
(2)油脂的氢化(又称油脂的硬化):如油酸
甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯
的化学方程式为:
CH O C
O
C17H33
CH2 O C
O
C17H33
CH2 O C
O
C17H33
+ 3H2
催化剂
△ →
CH O C
O
C17H35
CH2 O C
O
C17H35
CH2 O C
O
C17H35
3.关于油脂,下列说法不正确的是 ( )
A.硬脂酸甘油酯可表示为
CH
CH2C17H33COO
C17H33COO
CH2C17H33COO
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制
造肥皂、油漆等
知识点4 胺 酰胺
1.胺
(1)定义:烃基取代氨分子中的氢原子而形
成的化合物,一般可写作R—NH2。
(2)化学性质:胺类化合物具有碱性,能与
大多数酸反应生成盐。如苯胺能与盐酸反
应,化学方程式如下:
—91—
NH2
苯胺
+HCl →
NH3Cl
苯胺盐酸盐
2.酰胺
(1)定义:酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所
替代得到的化合物。酰胺的结构一般表示
为 R C
O
NH2,其中的 CR
O
叫做酰
基, C
O
NH2 叫做酰胺基。
(2)化学性质
①在盐酸存在并加热的条件下水解:
RCONH2 + H2O + HCl
△
→ RCOOH
+NH4Cl。
②在NaOH存在并加热的条件下水解:
RCONH2+NaOH
△
→RCOONa+NH3↑。
4.120℃以上的温度烹制富含淀粉类食品
时,会产生致癌物丙烯酰胺,其结构简式如
下,它可看作丙烯酸中的—OH 被—NH2
取代的产物,下列有关叙述不正确的是
( )
O
H2N
CH2
A.其化学式为C3H5NO
B.它能使酸性KMnO4 溶液褪色
C.分子中含有肽键,故属于酰胺类高分子
化合物
D.它能发生加聚反应生成高分子化合物
1.已知有机化合物A只由C、H两种元素组
成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量
一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、
E有如下转化关系:
A B→
O2
催化剂→C
O2
催化剂→D 浓硫酸
△ →
E
C4H8O2
下列说法不正确的是 ( )
A.鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有的官能团为羧基,利用物质D
可以清除水壶中的水垢
C.物质C的结构简式为CH3CHO,E的名
称为乙酸乙酯
D.B+D →E的化学方程式为CH3CH2OH
+CH3COOH →CH3COOC2H5
2.(双选)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活
性,结构简式如图所示。下列说法正确
的是 ( )
A.1mol该物质与足量饱和 NaHCO3 溶
液反应,可放出22.4LCO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH
反应,消耗二者物质的量之比为6∶1
C.1mol该物质最多可与2molH2 发生
加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4 溶液氧化
—02—
高二化学(配LK版)
3.我国科学家合成了一种高能量密度材料,
所需主要原料为草酰二肼(结构如图所
示)。下列有关草酰二肼的说法错误的是
( )
N
H2N
H
O
O
N
H
NH2
A.分子中含有两种官能团
B.具有碱性
C.分子式为C2H6N4O2
D.与联二脲
(H2N C
O
NH NH C
O
NH2 )互
为同系物
4.(2024· 浙 江 衢 州 高 二 质 检)化 合 物
“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如图,
下列有关该化合物的说法不正确的是
( )
A.分子中含有4个手性碳原子
B.分子中 C 原 子 有sp2、sp3 两 种 杂 化
方式
C.该物质可以发生加成反应、水解反应、
酯化反应
D.1mol该物质最多可以和3molNaOH
反应
5.(2024·西安高二检测)如图是天冬氨酰
苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。
下列关于aspartame的说法不正确的是
( )
CHCH2
COOCH3
NHC
O
CH
CH2COOH
H2N
A.是芳香族化合物
B.分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯
基、酰胺基
C.既能与NaOH反应,也能与 HCl反应
D.1molaspartame最多能与2molNaOH
反应
6.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品,具
有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸
(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已
知:在下列有关苹果酸(A)的转化关系中,
B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列
问题:
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是
。
(2)苹果酸不能发生的反应有
(填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)B的结构简式: ,
C的结构简式: ,
F的分子式: 。
(4)写出A→D的化学方程式:
。
1.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功
效,其有效成分结构如下。下列有关该物
质的说法错误的是 ( )
—12—
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
2.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产
物,相关叙述错误的是 ( )
①
OH
O
+
HO
H+
→
O
O
②
OH
O
+
H+
→
O
O
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
3.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草
纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分
之一的结构简式如图。下列说法正确的是
( )
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1mol该物质最多消耗9molNaOH
易错
酯化反应与酯的水解反应的
比较
某有机物的结构简式如图所示,下列关于
该有机物的说法错误的是 ( )
HOOC
OH
OOC
OH
OOCH
CHH2C
CHH2C
A.该有机物的分子式为C19H12O8
B.1mol该有机物最多可与8molH2 发
生加成反应
C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2
种有机物
D.1mol该有机物与NaOH溶液反应,最
多消耗7molNaOH
酯化反应 酯的水解反应
反应关系
CH3COOH+C2H5OH
催化剂
△
CH3COOC2H5+H2O
催化剂 浓硫酸
稀硫酸或 NaOH
溶液
催化剂的
其他作用
吸 水、 提 高
CH3COOH 和
C2H5OH 的转
化率
NaOH 中和酯水
解生成的羧酸、提
高酯的水解效率
加热方式 酒精灯加热 水浴加热
反应类型
酯化反应、取代
反应
水 解 反 应、取 代
反应
—22—
高二化学(配LK版)
中 含 有 两 个 六 元 环,由 L 的 分 子 式 可 知
中羧基与羟基酸化时发生酯
化反应,L的结构简式为 ;由题意
可知 L 和 M 可 以 发 生 类 似 D→E 的 加 成 反 应 得 到
,
发生酮式与烯醇式互
变 得 到 ,
发生消去反应得到P,
则 M的结构简式为
O
O2N
。
答 案 (1)CH2BrCOOH + CH3CH2OH
浓 H2SO4
△
CH2BrCOOCH2CH3+H2O
(2)醛基
(3)①羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏
向羰基上的碳原子,使得相邻碳原子上的C—H 键极性
增强 ②
O
OH
(4)ac
(5)
(6)
O
O2N
[易错清零]
D 有机物A中所含的官能团有碳碳双键和—CHO,二者
均能使酸性KMnO4 溶液、溴水褪色,A、B错误;先加银氨
溶液,微热,能检验出—CHO,但发生银镜反应之后的溶液
仍显碱性,溴水与碱能发生反应使之褪色,不一定是含有
碳碳双键,C错误;先用新制Cu(OH)2 悬 浊 液 能 检 验 出
—CHO,但发生反应之后的溶液仍显碱性,所以先酸化,再
加入溴水,溴水褪色说明分子中含有碳碳双键,D正确。
作业(六) 羧酸 羧酸衍生物
[知识巩固]———跟踪训练
1.C 根 据 结 构 简 式 可 知 柠 檬 酸 的 分 子 式 是 C6H8O7,故
A正确;柠檬酸中有3个羧基和1个醇羟基,即有2种不
同的含氧 官 能 团,故 B正 确;柠 檬 酸 中 有3个 羧 基,即
1mol柠檬酸能和3molNaOH发生反应,故C错误;柠檬
酸中有羧基,具有酸性,可以用来清洗掉铁器表面的铁锈,
故D正确。
2.AD 根据相似相溶原理,X易溶于乙醇,A错误;该物质
为丁酸乙酯,酸性条件下水解生成丁酸和乙醇,增大生成
物丁酸的浓度,水解平衡逆向移动,B正确;该物质分子式
为C6H12O2,完 全 燃 烧 生 成 等 物 质 的 量 的 CO2 和 H2O,
C正确;能 与 NaHCO3 反 应 放 出 气 体,说 明 该 物 质 有
—COOH,可表示 为C4H9—COOH,丁 基 有4种 结 构,故
符合条件的物质有4种,D错误。
3.A 硬脂酸为饱和高级脂肪酸,其结构可以表示为:C17H35—
COOH,硬脂酸甘油酯可表示为: CH
CH2C17H35COO
C17H35COO
CH2C17H35COO
,A错
误;花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有
碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;植物油
含碳碳双键,可以和氢气发生加成反应生成氢化油,C正
确;油脂是一种重要的工业原料,在碱性条件下水解发生
皂化反应制造肥皂,D正确。
4.C A项,根据有机物结构简式,推出该物质的化学式为
C3H5NO,A正确;B项,分子结构中含有碳碳双键,可使酸
性KMnO4 溶液褪色,B正确;C项,该有机物不属于高分
子化合物,C错误;D项,含有碳碳双键,可以发生加聚反
应生成高分子化合物,D正确。
[知能训练]
1.D 由题意可知 A为乙烯,根据流程图可知,B为 乙 醇,
C为乙醛,D为乙酸,乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙
酯。B+D →E 的 化 学 方 程 式 为 CH3CH2OH +
CH3COOH
浓硫酸
△
CH3COOCH2CH3+H2O,D错误。
2.BD
A未标明是标准状况下,A错误;等量的该物质消耗Na与
NaOH的物质的量之比为6∶1,B正确;1mol该物质最多
可与1molH2 发生加成反应,C错误;该分子中含有碳碳
双键和醇羟基,都能被酸性KMnO4 溶液氧化,D正确。
—35—
3.D 分子中含有氨基、酰胺基两种官能团,A正确;分子中
含有氨基,具有碱性,B正确;由草酰二肼的结构简 式 可
知,其 分 子 式 为 C2H6N4O2,C正 确;草 酰 二 肼 与 联 二 脲
(H2N C
O
NH NH C
O
NH2 )分 子 式 相 同,结 构 不
同,二者互为同分异构体,D错误。
4.A 化 合 物 “E7974”含 有 的 手 性 碳 原 子 如 图
,共3个,A不正确;该物
质中含有碳碳双键,可以发生加成反应,含有酰胺基可以
发生水解反应,含有羧基可以发生酯化反应,C正确;分子
中含有2个酰胺基、1个羧基,均能与NaOH溶液反应,故
1mol该物质最多可以和3molNaOH反应,D正确。
5.D 由于分子中含有苯环,所以属于芳香族化合物,A正
确;分 子 中 含 有 氨 基、羧 基、酯 基 和 酰 胺 基4种 官 能 团,
B正确;羧基能与 NaOH 反应,氨基能与 HCl反应,C正
确;羧基、酯基和酰胺基都能与NaOH反应,1molaspartame
最多能与3molNaOH反应,D错误。
6.(1)羧基、羟基 (2)①③
(3)HOOC—CHCH—COOH
HOOC C
O
CH2 COOH C8H8O8
(4)2HOOC CH
OH
CH2 COOH
浓硫酸
△
HOOC CH2 CH
C
O
O
CH CH2 COOH
O C
O
+2H2O
[真题体验]
1.B 藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此,其可以发生水解
反应,A正确;藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳
原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间构型可知,藿
香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,B错误;藿
香蓟的分子结构中含有酯基和醚键,因此,其含有2种含
氧官能团,C正确;藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键,因
此,其能与溴水发生加成反应,D正确。
2.C 反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生
成了乙酸异丙酯和水,因此,①的 反 应 类 型 为 取 代 反 应,
A正确;反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙
酯,该反应的原子利用率为100%,因此,该反应是合成酯
的方法之一,B正确;乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的
碳原子,其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱
和碳原子和一个乙酰氧基,类比甲烷的正四面 体 结 构 可
知,乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C错
误;两个反应的产物是相同的,从结构上看,该产物是由乙
酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯,故其化学名称是乙酸
异丙酯,D正确。
3.B 该有机物中含有氧元素,不属于芳香烃,A错误;该有
机物中含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,酯化反应属
于取代反应,另外,该有机物可以燃烧,即可以发生氧化反
应,B正确;将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手
性碳原子,在该有机物结构中,
标有“*”为手性碳,则一共有4个手性碳,C错误;该物质
中含有7mol酚羟基,2mol羧基,2mol酯基,则1mol该
物质最多消耗11molNaOH,D错误。
[易错清零]
A 该有机物的分子式应为C19H14O8,A错误;1mol该
有机物含有2mol苯环、2mol碳碳双键,故最多可与8molH2
发生加成反应,B正确;该有机物在酸性条件下水解生成
HOOC
OH
OH
CHH2C
和 HCOOH,C正 确;1mol该 有 机
物含有2mol酚酯基,可与4molNaOH 反应,含有2mol
酚羟基,可 与2molNaOH 反 应,含 有1mol羧 基,可 与
1molNaOH 反 应,故1mol该 有 机 物 最 多 消 耗7mol
NaOH,D正确。
作业(七) 糖类、核酸和蛋白质
[知识巩固]———跟踪训练
1.B 大多数糖类的组成符合通式Cm(H2O)n,但有些糖类
的组成不符合该通式,如脱氧核糖的分子式是C5H10O4,
B错误;根据是否水解及水解生成的单糖单元数目可将糖
类分为单糖、低聚糖和多糖,C正确。
2.C 甲是磷酸,在不同的核苷酸中种类相同,A正确;乙是
戊糖,在DNA中是脱氧核糖,在RNA中是核糖,B正确;
丙是碱基,在人体细胞遗传物质DNA中有4种,即 A、T、
C、G,C错误;丁是核苷酸,在一个细胞中既有DNA又有
RNA,所以有8种,即4种脱氧核糖核苷酸和4种核糖核
苷酸,D正确。
3.A 向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4 溶液,蛋白质发
生盐 析,盐 析 是 可 逆 的,再 加 水 后 蛋 白 质 可 以 溶 解,
A错误。
[知能训练]
1.C “枲、麻、苘、葛”是植物纤维,属于纤维素;裘褐由动物
毛皮制造,丝绵的主要成分是蚕丝,动物毛皮和蚕丝的主
要成分都是蛋白质,故C项符合题意。
2.D 葡萄糖是单糖,蔗糖是二糖,二者结构不相似,不互为
同系物,淀粉和纤维素不互为同分异构体,A错误;油脂是
高级脂肪酸和甘油形成的酯类,不是高分子,B错误;蔗糖
是非还原糖,C错误。
3.C 核酸中共有 A、G、C、T、U五种碱基;组成核酸的核苷
酸共有 八 种,包 括 四 种 脱 氧 核 糖 核 苷 酸 和 四 种 核 糖 核
苷酸。
4.A ①1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和1mol果糖,不符
合;②1mol麦芽糖水解生成2mol葡萄糖,符合;③1mol淀粉
水解生成nmol葡萄糖,不符合;④1mol O
CH2 CH2
O
C
O
C
O
水解 生 成1molHOCH2CH2OH 和1molHOOCCOOH,
—45—