2024年河北卷T18-有机推断变式题

1. 甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）的反应类型为_______。 （3）D的结构简式为_______。 （4）由F生成G的化学方程式为_______。 （5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。 （6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。 （7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】（1）丙烯酸 （2）加成反应 （3） （4）+HO-NO2+H2O （5）H分子中存在羟基，能形成分子间氢键 （6）酰胺基 （7） ①. 6 ②. 【解析】 【分析】由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为；B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为；H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。 【小问1详解】 由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。 【小问2详解】 B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。 【小问3详解】 结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。 【小问4详解】 F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：+HO-NO2+H2O。 【小问5详解】 由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。 【小问6详解】 根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。 小问7详解】 I的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。 【点睛】第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、和氧原子，三者共有种排列方式，则符合条件的同分异构体共有6种。 2. 是一种重要的医药中间体，下面是合成的一种路线。 回答下面问题： （1）A中所含官能团的名称为___________，反应条件为___________。 （2）写出的化学方程式___________。 （3）F的分子式为___________。 （4）的反应类型为___________。 （5）到 的过程中会发生反应，导致合成时会生成 的一种同分异构体，写出的结构简式___________。 （6）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。 含有一个羧基、一个 ； 链状化合物。 其中核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比为的分子的结构简式___________。 （7）写出由乙醇合成A的合成路线：___________。 【答案】（1） ①. 羟基、羧基 ②. 浓，加热 （2） （3） （4）氧化反应 （5） （6） ①. 10 ②. 或 （7） 【解析】 【分析】A发生氧化反应将羟基转化为酮羰基生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，C在(C2H5)2O、Br2、30℃条件下发生取代反应引入溴原子生成D，D与E反应生成F，结合E化学式、F结构可知，E为，F在N2H4‧H2O、C2H5OH、75℃条件下转化为G ，G发生氧化反应将氨基氧化为硝基生成H，H在K2CO3、CH3I、CH3CN、65℃条件下在N原子上引入甲基得到I。 【小问1详解】 由A结构可知，A中所含官能团的名称为羟基、羧基；B与乙醇发生酯化反应生成C，反应条件为浓硫酸、加热； 【小问2详解】 C在(C2H5)2O、Br2、30℃条件下发生取代反应引入溴原子生成D，根据质量守恒可知，还生成HBr，反应的化学方程式为：； 【小问3详解】 结合F结构可知，F的分子式为：； 小问4详解】 G发生氧化反应将氨基氧化为硝基生成H，故的反应类型为氧化反应； 【小问5详解】 H的结构简式为、I的结构简式为，可知反应中-CH3取代了-NH-中氢原子生成I，H到I的过程中会发生反应，则由的-NH-位置可知，生成K的结构简式为； 【小问6详解】 C为，C中含有3个氧、5个碳、不饱和度为2；C的同分异构体中，同时满足下列条件： 含有一个羧基、一个 ； 链状化合物；则结构可以为：、、、、、、、、、，共10种；其中核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比为的分子的结构简式为或； 【小问7详解】 A的结构简式为；乙醇首先氧化为乙醛，乙醛和HCN加成引入-CN、-OH，在酸性水解使得-CN转化为-COOH得到产物，故流程为：。 3. 有机物H是一种用于治疗帕金森病精神症状的药物，其合成路线如下图所示： 回答下列问题： （1）A的化学名称为___________。 （2）B的结构简式为___________。 （3）C→D反应的化学方程式为___________。 （4）G→H的反应类型为___________。 （5）E中官能团的名称为___________。 （6）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________。 a．能使溶液发生显色反应 b．能发生银镜反应，又能发生水解反应 【答案】（1）对羟基苯甲醛 （2） （3）+CH3OH+H2O （4）加成 （5）酯基、醚键 （6） ①. 13 ②. 【解析】 【分析】A先跟HCN发生加成反应生成，在酸性条件下水解生成B()，跟甲醇在浓硫酸作催化剂和吸水剂且加热条件下，发生酯化反应，生成D，D的结构简式是，据此分析。 【小问1详解】 根据A的结构简式，其化学名称对羟基苯甲醛。 答案为：对羟基苯甲醛。 【小问2详解】 结合上述分析，B的结构简式为 答案为：。 【小问3详解】 C→D是酯化反应，反应的化学方程式为：+CH3OH +H2O。 答案为：+CH3OH+H2O。 【小问4详解】 有机物G中的的碳氮双键打开，发生加成反应生成H。 答案为：加成。 【小问5详解】 根据E的结构简式可知，其中官能团有酯基、醚键。 答案为：酯基、醚键。 【小问6详解】 的同分异构体中，同时满足下列条件，a．能使溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；b．能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有甲酸酯基，有两种情况：①苯环上有三种不同的取代基，分别为-OH、-CH3、-OOCH，共10种不同的结构；②苯环上有两个取代基，分别是-OH、-CH2OOCH，共3种不同的结构，满足条件的同分异构体有13种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。 答案为：13；。 4. 沙丁胺醇（化合物G）是一种治疗支气管哮喘的药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称是________。 （2）B中的官能团名称为________。 （3）C的结构简式为________。 （4）C转变为D的反应类型为________。 （5）D转变为E的化学方程式为________。 （6）在A的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种（不考虑立体异构）。 ①能与溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：1：2：2的同分异构体有多种，它们的结构简式分别为________。 【答案】（1）邻羟基苯甲酸（或2-羟基苯甲酸） （2）羧基、酯基 （3） （4）取代反应 （5）+HBr （6） ①. 9 ②. 【解析】 【分析】A与发生取代反应生成B，B在AlCl3的作用下生成C，结合D的结构简式和C的分子式，可推得C为，C与Br2发生取代反应生成D，结合E的分子式和F的结构简式可知，D与发生取代反应生成E为，E发生还原反应生成F，据此分析解答。 【小问1详解】 根据A的结构简式可知，A的化学名称是邻羟基苯甲酸（或2-羟基苯甲酸）。 【小问2详解】 根据B的结构简式可知，B中的官能团名称为羧基、酯基。 【小问3详解】 由分析知，C的结构简式为。 【小问4详解】 由分析知，C转变为D的反应类型为取代反应。 【小问5详解】 D与发生取代反应生成E和HBr，则D转变为E的化学方程式为+HBr。 【小问6详解】 A为，在A的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体：①能与溶液发生显色反应，含有酚羟基；②能发生银镜反应，含有醛基或者甲酸某酯即有-OOCH的结构；当取代基为-OH和-OOCH时，有邻、间、对，3种；当取代基为-CHO、-OH、-OH时，采用定二动一的思路书写，有6种，则共有9种；其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：1：2：2的同分异构体有：。 5. F是合成某药物的中间体，一种制备F的合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： （1）A→B的试剂和条件为___________，其反应类型是___________。 （2）的名称为___________。 （3）D中含氧官能团的名称为___________。 （4）D→E的化学方程式为___________。 （5）D→E和E→F的顺序___________(填“能”或“不能”)颠倒，原因是___________。 （6）G是D的芳香族同分异构体，同时具备下列条件的G的结构有___________种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应 ②能与碳酸氢钠溶液反应生成气体 ③只有2个取代基与苯环直接相连，且分子结构中有2个甲基 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为___________。 【答案】（1） ①. Cu和、加热 ②. 催化氧化 （2）丙二酸 （3）羧基、羟基 （4）++ （5） ①. 不能 ②. 会和中的羧基反应，得不到最终产物 （6） ①. 3 ②. 【解析】 【分析】A发生催化氧化在Cu和在加热的条件下生成B，根据B的分子式可知，B是，C发生取代反应生成D，D发生酯化反应生成E，根据E的分子式可知，E是，E和发生取代反应生成F。 【小问1详解】 根据分析可知，A反应生成B的条件为Cu和、加热；A反应生成B的反应为催化氧化反应；、 【小问2详解】 根据分子式可知，的名称为丙二酸； 【小问3详解】 根据D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称分别为羧基、羟基； 【小问4详解】 根据分析可知，D发生酯化反应生成E，反应方程式为：++； 【小问5详解】 D→E和E→F的顺序不能颠倒，如果颠倒也会和中的羧基反应，得不到最终产物； 【小问6详解】 能发生银镜反应，说明含有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应生成气体，说明含有羧基，只有2个取代基与苯环直接相连，且分子结构中有2个甲基，则说明G中有一个取代基含有醛基，含有两个甲基，另一个取代基为，满足条件的结构为、、共3种；根据结构简式可知，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为 6:2:2:1:1，的结构为。 6. 有机物K是重要的药物中间体，一种K的合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： （1）A→B的反应条件是___________。D→E的反应类型为___________。 （2）F的结构简式为___________。 （3）I的化学名称是___________。J中官能团的名称是___________。 （4）反应B→C的化学方程式为___________。 （5）鉴别D的水溶液与I的水溶液的化学试剂为___________。 （6）L是D与乙醇酯化后的产物，同时满足下列条件的L的同分异构体有___________种； ①含有苯环； ②能发生水解反应且1molL需要2molNaOH发生反应。 其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的物质的结构简式为___________(任写一种)。 【答案】（1） ①. 光照 ②. 取代反应 （2） （3） ①. 苯酚 ②. 羟基、碳溴键 （4） （5）溶液(或饱和溴水或溶液等) （6） ①. 13 ②. (或) 【解析】 【分析】根据A的分子式可求得其不饱和度为4，故A为甲苯；从A到B发生光照下的取代反应，则B的结构简式为；在氢氧化钠溶液的条件下发生水解，根据信息①可知多个羟基连在同一个碳上会发生重排，故C是苯甲酸钠，经过酸化后得到物质D苯甲酸；从D到E发生取代反应；结合信息②，再根据G和H的结构反推出F的结构简式为；根据I的分子式，可推出I为苯酚，再经过一系列变化得到J，最后H和J再发生取代反应得到有机物K。 【小问1详解】 A→B发生的是甲基上的取代反应，故反应条件是光照；根据分析可知D→E的反应类型为取代反应； 【小问2详解】 根据分析可知F的结构简式为； 【小问3详解】 根据I的分子式推出I是苯酚，故I的化学名称是苯酚；根据J的结构简式可知J中官能团有羟基、碳溴键； 【小问4详解】 反应B→C是卤代烃的水解反应，再发生重排得到-COOH，故化学方程式为； 【小问5详解】 物质D含有羧基，I含有酚羟基，故鉴别D的水溶液与I的水溶液的化学试剂为溶液(或饱和溴水或溶液等)； 【小问6详解】 D与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，其同分异构体含有苯环，能发生水解反应，说明含有酯基，且1molL需要2molNaOH发生反应，则该酯是由酚羟基形成的酯。若苯环上只有一个取代基，则取代基是CH3CH2COO-；若苯环上有两个取代基，则取代基是-CH3和CH3COO-或-CH2CH3和HCOO-，在苯环上分别有邻、间、对三种结构；若苯环上有三个取代基，则取代基是-CH3、-CH3和HCOO-，有6种结构。共计13种。其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的物质的结构简式为或。 7. 有机物H是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线如下图所示： 回答下列问题： （1）A的化学名称为_____。 （2）A的一种同分异构体为水杨醛()，则A的熔点_____(填“高于”、“等于”或“低于”)水杨醛，原因是_____。 （3）C→D反应的化学方程式为_____。 （4）E的结构简式为_____，D→E的反应类型为_____。 （5）F中官能团的名称为_____。 （6）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的有_____种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为_____。 a．能与溶液发生显色反应 b．能发生银镜反应，又能发生水解反应 【答案】（1）对羟基苯甲醛 （2） ①. 高于 ②. A主要形成分子间氢键，而水杨醛形成分子内氢键，A的分子间的作用力更强，故熔点高于水杨醛 （3） （4） ①. ②. 取代反应 （5）醚键、羧基 （6） ①. 13 ②. 【解析】 【分析】A中醛基和发生加成反应后水解生成羧基得到B，B转化C，C发生酯化反应生成D；D中羟基发生取代反应生成E，E水解后酸化得到F，F生成G，G转化为H； 【小问1详解】 由图可知，A为对羟基苯甲醛； 【小问2详解】 A和水杨醛的分子均可形成氢键，A主要形成分子间氢键，而水杨醛形成分子内氢键，A的分子间的作用力更强，故熔点高于水杨醛； 【小问3详解】 C→D反应为酯化反应，； 【小问4详解】 由流程信息知E的结构简式为：；D→E的反应过程D中酚羟基氢原子被烃基取代生成醚，反应为取代反应； 【小问5详解】 由图可知，F中官能团的名称为醚键、羧基； 【小问6详解】 C除苯环外还有2个碳、3个氧，其同分异构体中，同时满足下列条件： a．能使溶液发生显色反应，含有酚羟基； b．能发生银镜反应，又能发生水解反应，为甲酸酯； 若为苯环上的二元取代，含有、，则有邻间对3种情况； 若为苯环上的三元取代，含有-OH、、，苯环上3个不同的基团，存在10种情况；故共13种； 核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为则对称性较好，为。 8. 磺胺甲恶唑是一种抗菌剂，抗菌谱广，抗菌作用强。某课题组设计的合成路线如下（部分反应条件已省略） 已知：1. 2. 请回答： （1）化合物A的含氧官能团名称是___________。 （2）下列说法不正确的是___________。 A. 化合物D能与酸反应，具有碱性 B. 的反应过程先后经历了消去反应与加成反应 C. H的分子式为 D. 化合物G最多能与氢氧化钠发生反应 （3）化合物的结构简式是___________。 （4）写出的化学方程式___________。 （5）已知：①；②苯环上的氨基容易被氧化，酰胺基不易被氧化。结合已知信息，以苯、乙酸为有机原料，设计合成G的路线_______。（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选） （6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式_______（不包含立体异构） ①分子中无、、、、键，无结构 ②分子内有两个5元环（且两个五元环共用一条边），无其它环 ③谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子 【答案】（1）酯基 （2）BD （3） （4） （5） （6） 【解析】 【分析】根据已知1，可推出B为，由B、C、D的化学式以及D的结构简式，可知的反应过程先后经历了加成反应与消去反应，F与G生成H发生了取代反应，由逆推法可知，F是。 【小问1详解】 化合物A的含氧官能团名称是酯基； 【小问2详解】 A．化合物D含有酯基与次氨基，能与酸反应，具有碱性，A正确；B．的反应过程先后经历了加成反应与消去反应，B错误；C．H的分子式为，C正确；D．化合物G最多能与氢氧化钠发生反应，苯环右边基团可以与氢氧化钠发生反应，酰胺基可以与氢氧化钠发生反应，D错误； 故选BD。 【小问3详解】 F与G生成H发生了取代反应，由逆推法可知，F是。 【小问4详解】 根据已知1发生了取代反应，； 【小问5详解】 结合流程以及已知信息可知：； 【小问6详解】 因为谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，所以是对称结构，D的不饱和度是4，则在环的外围不饱和度为2，即可能有两个双键或者一个三键，结合其他条件知：。 9. 布洛芬药效较快，而缓释布洛芬的药效较慢。缓释布洛芬用于减轻中度疼痛，也可用于普通感冒或流行性感冒引起的发热。可通过如图路线合成： 已知：① ②。 （1）C中官能团的名称是_______，的名称_______，F→G的反应类型是_______。 （2）反应①的化学方程式是_______。 （3）试剂F的结构简式为_______，反应②生成的产物中，除J以外的物质结构简式是_______。 （4）缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬(含苯环的羧酸)。 ①请将下列方程式补充完整：_______。 ②Q为布洛芬的同系物且相对分子质量少42，满足下列要求Q的同分异构体有_______种；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______。 a．含有苯环； b．能发生水解反应与银镜反应，水解产物遇溶液显紫色。 【答案】（1） ①. 碳碳双键和羧基 ②. 2-甲基-2-氯丙酸 ③. 加成反应 （2）+2NaOH+NaCl+2H2O （3） ①. ②. CH3OH （4） ①. n+nHOCH2CH2OH+ ②. 22 ③. 【解析】 【分析】由有机物的转化关系可知，与三氯化磷共热发生取代反应生成，则A为；在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则B为；酸化生成，则C为；在浓硫酸作用下与乙二醇共热发生酯化反应生成，则D为；与SOCl2发生取代反应生成，则E为；在催化剂作用下与苯发生取代反应生成，与Zn—Hg、盐酸反应发生还原反应生成，则F为；催化剂作用下与发生加成反应生成，则G为；在浓硫酸作用下发生消去反应生成，则H为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则I为；与发生取代反应生成，则J为一定条件下J发生加聚反应生成。 【小问1详解】 由分析可知，C的结构简式为，官能团为碳碳双键和羧基；F→G的反应为催化剂作用下与发生加成反应生成，根据系统命名法可知的名称为2-甲基-2-氯丙酸，故答案为：碳碳双键和羧基；2-甲基-2-氯丙酸；加成反应； 【小问2详解】 由分析可知，反应①为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成、氯化钠和水，反应的化学方程式+2NaOH+NaCl+2H2O，故答案为：+2NaOH+NaCl+2H2O； 【小问3详解】 由分析可知，F的结构简式为，反应②发生的反应为与发生取代反应生成和甲醇，则生成的产物中，摩尔质量较小的物质的结构简式为CH3OH，故答案为：；CH3OH； 【小问4详解】 ①由结构简式可知，一定条件发生水解反应生成、HOCH2CH2OH和，反应的化学方程式为+2nH2On+nHOCH2CH2OH+，故答案为：n+nHOCH2CH2OH+； ②Q与布洛芬互为同系物且相对分子质量少42，则Q的分子式为：C10H12O2，属于羧酸，其同分异构体满足：能够发生银镜反应且能水解、且水解产物与FeCl3溶液发生显色反应，说明苯环的一个取代基为HCOO-；若含有两个取代基，一个为HCOO-，另一个为正丙基或异丙基，有3×2=6种；或含三个取代基，则为HCOO-、-CH3、-CH2CH3，有10种；若为4个取代基，则取代基为一个HCOO-、三个-CH3，有6种；则满足条件的共有22种；其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2：1：1，则有2个等效的甲基，符合条件的结构简式为，故答案为：22；。 10. 卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如图： 已知：(ⅰ) (ⅱ) (ⅲ)W含七元环。回答下列问题： （1）A的化学名称是___________。 （2）B含有的官能团名称为___________。 （3）反应②的反应类型是___________。 （4）反应③中NaOH的作用是___________，写出反应③的化学方程式___________。 （5）Y的结构简式为___________。 （6）写出W的结构简式：___________。 （7）C的一种同系物G()，其同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应且苯环上四取代的化合物共有___________种。(不考虑立体异构) 【答案】（1）2-氟甲苯(或邻氟甲苯) （2）羧基、碳氟键 （3）取代反应 （4） ①. 与HCl反应，有利于平衡正向移动，提高产率 ②. +NaCl+H2O （5） （6） （7）30 【解析】 【分析】A结构中的甲基被氧化成羧基生成了B，则B的结构简式是，B和SOCl2发生取代反应生成了C，结合已知条件(ⅰ),C和X通过取代反应生成了D，D和发生取代反应生成了E，E和Y反应生成F，结合已知(ⅱ)，则W的结构简式为，据此分析解答。 【小问1详解】 根据含苯环的有机物的系统命名规则，应以甲苯为母体，F为取代基，则该有机物的名称是2-氟甲苯。根据习惯命名法，则为邻氟甲苯。 【小问2详解】 根据A的结构中有甲基，结合反应①的条件，结合C的结构和B的分子式，则反应①应是A上的甲基被氧化成羧基，故B的结构为，B含有的官能团名称为羧基、碳氟键。 【小问3详解】 B的结构式为，结合C的结构，结合反应物SOCl2，则反应②的反应类型是取代反应。 【小问4详解】 结合已知(ⅰ)，结合C、D结构异同，则X的结构式为，反应③是取代反应，有HCl生成，加入NaOH与HCl反应，有利于平衡正向移动，提高产率，故反应③的化学方程式为+NaCl+H2O。 【小问5详解】 结合D、F结构的异同，结合④⑤反应的反应物，还有Y的分子式，可知Y的结构简式为。 【小问6详解】 结合已知(ⅱ)，找到F结构中相同的部位，发生类似已知(Ⅱ)的反应，则W的结构简式为 【小问7详解】 的不饱和度为5，苯环外的碳原子个数是2个，氧原子1个，氟氯原子各一个，其同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应，说明取代基中含有一个醛基，另苯环上有四个不饱和度，说明其他取代基没有不饱和度。苯环上四取代说明苯环上有四个取代基，则分别是——Cl、——F、——CHO、——CH3，若醛基和甲基对位，如 ，则苯环上的——Cl有2个位置，每个位置对应3个——F位置，总计6种，若醛基和甲基邻位，则苯环上的——Cl有4个位置，每个位置对应3个——F位置，总计12种，若醛基和甲基间位，则苯环上的——Cl有4个位置，每个位置对应3个——F位置，总计12种，故三种情况总计有30种同分异构体。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $$