内容正文:
丰城九中2023-2024学年高二下学期第二次段考化学试卷
可能用到的相对原子质量:H1 C12 O16
一、选择题:(本题共14小题,每小题3分,共42分。每小题给只有一项是符合题目要求)
1. 以下关于古诗文中化学知识的分析正确的是
A. “弄风柳絮疑成雪,满地榆钱买得春”中的“柳絮”的主要成分是纤维素,纤维素在人体内最终水解为葡萄糖
B. 《梦溪笔谈》记载:“高奴县出脂水……燃之如麻,但烟甚液”,所述“脂水”是石油
C. “春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”,古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于有机高分子
D. 白居易《琵琶行》中“举酒欲饮无管弦”中的“酒”在酿制过程中,葡萄糖在酒化酶的作用下发生水解反应生成乙醇
2. 下列化学用语表述正确的是
A. 葡萄糖的实验式C6H12O6 B. TNT的结构简式
C. 乙炔的分子的球棍模型 D. 丙烯的键线式:
3. 设为阿伏加德罗常数的值,下列叙述正确的是
A. 22.4L中含氯原子数目为
B. 7.8g苯中含碳碳双键数日为3
C. 1mol乙酸与足量乙醇充分反应,所得乙酸乙酯分子数目为
D. 28g乙烯和丙烯的混合气体中含共用电子对数目为6
4. 下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是
A. 乙醛能与发生加成反应,而乙醇不能
B. 苯酚能与浓溴水发生取代反应,而苯不能
C. 苯酚能与溶液发生中和反应,而乙醇不能
D. 甲苯能与酸性溶液发生氧化反应,而甲烷不能
5. 下列说法正确的是
A. 有机物分子中所有原子可能在一个平面上
B. 苯、苯酚、己烯只用一种试剂就可以鉴别
C. 用系统命名法命名为2-甲基-1-丙醇
D. 分子式符合通式的物质之间互为同系物
6. 已知两个醛分子在溶液作用下可以发生加成反应,生成羟基醛:
如果将甲醛、乙醛、丙醛混合在溶液中发生反应,最多可以形成的羟基醛有
A. 6种 B. 7种 C. 8种 D. 9种
7. 为提纯下列物质(括号内的物质为杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是
被提纯物质
除杂试剂
分离方法
A
肥皂(甘油)
烧碱溶液
蒸馏
B
乙酸乙酯(乙酸)
氢氧化钠溶液
分液
C
乙烷(乙烯)
溴水
洗气
D
苯(苯酚)
浓溴水
过滤
A. A B. B C. C D. D
8. 2-甲基-1,3-丁二烯与氢气发生加成反应生成的有机产物不可能是
A. 新戊烷 B. 2-甲基-1-丁烯
C. 3-甲基-1-丁烯 D. 2-甲基-2-丁烯
9. 我国科学家发现辣椒素(Capsaican,CAP)具有调节葡萄糖、油酸的功能。CAP的结构如图所示。
下列说法错误的是
A. CAP有顺反异构体
B. 可用酸性KMnO4溶液检验CAP中的碳碳双键
C. CAP能与FeCl3溶液发生显色反应
D. CAP能发生加成和水解反应
10. 下列操作产生的实验现象与实验结论能相匹配的是
实验操作
实验现象
实验结论
A
将缠绕的铜丝灼烧后反复插入盛乙醇的试管,然后滴加酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液褪色
乙醇已催化氧化生成乙醛
B
向某溶液中加入Cu(OH)2悬浊液加热煮沸
产生红色沉淀
该物质属于醛类
C
向小苏打粉末中滴入柠檬酸
产生无色气体
柠檬酸的酸性比碳酸的强
D
苯、液溴、铁粉混合后产生的气体通入AgNO3溶液中
产生淡黄色沉淀
苯与液溴发生了取代反应
A. A B. B C. C D. D
11. 下列有机物转化过程中所用到的无机试剂与条件对应正确的是
选项
①
②
③
A
液溴、光照
NaOH水溶液、加热
CuO、加热
B
溴水、铁粉
NaOH醇溶液、加热
KMnO4溶液、加热
C
液溴、铁粉
NaOH水溶液、加热
K2Cr2O7溶液
D
液溴、光照
NaOH醇溶液、加热
Cu、加热
A. A B. B C. C D. D
12. 海洋生物体内含有丰富的药物活性物质,从一种海生动物体内提取某种有机活性固体物质的流程如下:
下列说法错误的是
A. 步骤Ⅰ的研磨可在研钵中进行
B. 步骤Ⅱ中主要操作名称为分液
C. 步骤Ⅲ中振荡分液漏斗时尖嘴向上倾斜
D. 步骤Ⅴ所得乙苯可返回步骤Ⅱ循环利用
13. 异黄酮类是药用植物的有效成分之一,一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下:
下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是
A. 1molX与足量溴水反应消耗2molBr2
B. 1molY最多能与2molNa2CO3发生反应
C. 可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键
D. Z与足量H2加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子
14. 有机氟化学在材料科学、催化化学以及生物化学等领域引起了越来越多的重视。一种以Ni的配合物Ni(IMes)L催化氟苯的碳—氟键芳基化反应制备的机理如图所示。下列说法正确的是
A. 该总反应原子利用率为100%
B. 该历程涉及C-H键的断裂和形成
C. 该反应过程中涉及四种中间产物
D. 中苯环上的一氯代物7种
二、填空题(共4个大题,每空2分,共58分。)
15. 丁子香酚(,)M1=164)可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。已知结合质子由强到弱的顺序为>>,回答下列问题:
(1)丁子香酚的分子式为_______,其中含有_______种官能团。
(2)下列物质不能与丁子香酚发生化学反应的是_______(填选项字母)。
a.NaOH溶液 b.溶液 c.溶液 d.的溶液
(3)任写一种同时满足下列条件的丁子香酚的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上连有两个对位取代基
②能与溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(4)丁子香酚的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_______(填选项字母)
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
(5)丁子香酚在催化剂、加热条件下能发生加聚反应,发生反应的化学方程式为_______。
16. 某烃A是有机化学工业的基本原料,还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应,其中①②③属于同种反应类型。根据图回答下列问题:
(1)写出A、B、C、D的结构简式:A________,C________,D________。
(2)写出④反应的化学方程式,并注明反应类型:④________,反应类型:________。
17. 肉桂酸是一种重要的有机合成中间体,被广泛应用于制备药物、食品添加剂等精细化学品。实验室利用苯甲醛和乙酸酐无水环境下合成肉桂酸的原理及部分试剂物理常数如下。
++CH3COOH
名称
性状
比重
熔点℃
沸点℃
溶解度
苯甲醛
无色油状液体
1.044
-26
179
微溶于水
乙酸酐
无色透明液体
1.082
-73
140
与水缓慢反应生成乙酸
肉桂酸
白色晶体
1.248
135
300
难溶于冷水,可溶于热水,易溶于乙醇
某实验小组采用如下装置制备肉桂酸,实验步骤如下,按要求回答下列问题。
①在装置1三颈烧瓶中放入1.5mL(0.015mol)新蒸馏过的苯甲醛、4mL(0.036mol)新蒸馏过的乙酸酐以及2.2g(0.016mol)研细的无水碳酸钾,160~170℃回流30min。
②反应结束稍冷,加入10mL温水,改用装置2利用水蒸气蒸馏出未反应完的苯甲醛。
③将烧瓶冷却,加入10mL10%氢氧化钠溶液溶解肉桂酸,加热煮沸后加入少量活性炭脱色,趁热抽滤。
④将滤液冷却后,搅拌并用浓盐酸酸化,冷却后抽滤,洗涤沉淀,抽干获得粗产品1.5g。
(1)仪器a的名称是___________,与仪器b___________(填“能”或“不能”)互换。
(2)步骤①中加热方式可以采用___________;a的上口连接盛有CaCl2固体的干燥管,目的是___________。
(3)装置2中水蒸气发生器为___________(填“1”或“2”),判断水蒸气蒸馏操作结束的实验现象为___________。
(4)步骤④中可采用___________洗涤沉淀,加入浓盐酸酸化的目的是___________。
(5)该实验中肉桂酸的产率约为___________%。(保留两位有效数字)
18. 一种具有抗菌、抗病毒等生物活性的化合物1的合成路线如下(部分反应条件已简化):
已知:
回答下列问题:
(1)物质C的命名________,物质G中含氧官能团的名称为________。
(2)物质B的结构简式为________。
(3)反应B+E→F的反应类型为________。
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物K的结构简式为________。
(5)L是A的同分异构体,且能与溶液发生显色反应,则满足要求的L有________种。其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2:2:2:1:1的L的结构简式为________。
(6)呋喃是最简单的含氧五元杂环化合物,也是一种重要的化工原料:
①已知呋喃与互为同分异构体,请写出与银氨溶液反应的化学方程式________。
②工业上以2-丁醇为原料合成呋喃,请补充完成下列方框中的合成路线________(无机试剂任选)。
第1页/共1页
学科网(北京)股份有限公司
$
丰城九中2023-2024学年高二下学期第二次段考化学试卷
可能用到的相对原子质量:H1 C12 O16
一、选择题:(本题共14小题,每小题3分,共42分。每小题给只有一项是符合题目要求)
1. 以下关于古诗文中化学知识的分析正确的是
A. “弄风柳絮疑成雪,满地榆钱买得春”中的“柳絮”的主要成分是纤维素,纤维素在人体内最终水解为葡萄糖
B. 《梦溪笔谈》记载:“高奴县出脂水……燃之如麻,但烟甚液”,所述“脂水”是石油
C. “春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”,古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于有机高分子
D. 白居易《琵琶行》中“举酒欲饮无管弦”中的“酒”在酿制过程中,葡萄糖在酒化酶的作用下发生水解反应生成乙醇
【答案】B
【解析】
【详解】A.“柳絮”的成分含纤维素,纤维素不能在人体内水解成葡萄糖,人体没有水解纤维素的酶,A错误;
B.“高奴县出脂水”,燃烧有浓烟,就指的是这一带的石油,B正确;
C.古代的蜡是高级脂肪酸酯,相对分子质量比较小,不属于高分子聚合物,C错误;
D.葡萄糖属于单糖,不能发生水解反应,D错误;
答案选B。
2. 下列化学用语表述正确的是
A. 葡萄糖的实验式C6H12O6 B. TNT的结构简式
C. 乙炔的分子的球棍模型 D. 丙烯的键线式:
【答案】D
【解析】
【详解】A.葡萄糖的实验式为CH2O,A错误;
B.TNT为三硝基甲苯,三硝基甲苯中,氮原子与碳原子相连,正确的结构简式为:,B错误;
C.乙炔为直线形结构,分子的球棍模型为:,C错误;
D.丙烯的键线式为:,D正确;
答案选D。
3. 设为阿伏加德罗常数的值,下列叙述正确的是
A. 22.4L中含氯原子数目为
B. 7.8g苯中含碳碳双键数日为3
C. 1mol乙酸与足量乙醇充分反应,所得乙酸乙酯分子数目为
D. 28g乙烯和丙烯的混合气体中含共用电子对数目为6
【答案】D
【解析】
【分析】
【详解】A.未强调标准状况下,无法计算出含有的氯原子数目,A错误;
B.苯中不含碳碳双键,B错误;
C.乙酸与乙醇生成乙酸乙酯为可逆反应,C错误;
D.每个及中含有1对共用电子对,中含有2对共用电子对,28g乙烯中共用电子对数目为,28g丙烯中共用电子对数目为,则28g混合气体中含共用电子对数目为,D正确;
故答案为:D。
4. 下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是
A. 乙醛能与发生加成反应,而乙醇不能
B. 苯酚能与浓溴水发生取代反应,而苯不能
C. 苯酚能与溶液发生中和反应,而乙醇不能
D. 甲苯能与酸性溶液发生氧化反应,而甲烷不能
【答案】A
【解析】
【详解】A. 乙醛含有醛基,能与H2发生加成反应,而乙醇含有羟基,不含有不饱和键,不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释,故A符合;
B. 苯酚能与溴水发生取代反应生成三溴苯酚和溴化氢,而苯不能与溴水发生取代反应,说明酚羟基使苯环上的H原子变得活泼,故B不符;
C. 受苯环的影响,苯酚中的羟基氢原子变得比较活泼,所以苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能,能用基团间的相互影响解释,故C不符;
D. 甲烷不能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,甲苯能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,被氧化为苯甲酸,说明苯环对侧链影响,故D不符;
故选:A。
5. 下列说法正确的是
A. 有机物分子中所有原子可能在一个平面上
B. 苯、苯酚、己烯只用一种试剂就可以鉴别
C. 用系统命名法命名为2-甲基-1-丙醇
D. 分子式符合通式的物质之间互为同系物
【答案】B
【解析】
【详解】A.由结构简式可知,有机物分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子,分子中所有原子不可能在一个平面上,故A错误;
B.溴水能与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀、能与己烯发生加成反应使溶液褪色、不能与溴水反应,则用溴水可以鉴别苯、苯酚、己烯,故B正确;
C.由结构简式可知,醇分子中含有羟基的最长碳链含有4个碳原子,名称为2—丁醇,故C错误;
D.分子式符合通式的烷烃可能分子式相同,可能互为同分异构体,不可能互为同系物,故D错误;
故选B。
6. 已知两个醛分子在溶液作用下可以发生加成反应,生成羟基醛:
如果将甲醛、乙醛、丙醛混合在溶液中发生反应,最多可以形成的羟基醛有
A. 6种 B. 7种 C. 8种 D. 9种
【答案】A
【解析】
【详解】该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与的加成,乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子,而甲醛分子中只有1个碳原子。故乙醛、丙醛分子中的醛基的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的加成可以生成6种羟基醛。故选A。
7. 为提纯下列物质(括号内的物质为杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是
被提纯物质
除杂试剂
分离方法
A
肥皂(甘油)
烧碱溶液
蒸馏
B
乙酸乙酯(乙酸)
氢氧化钠溶液
分液
C
乙烷(乙烯)
溴水
洗气
D
苯(苯酚)
浓溴水
过滤
A. A B. B C. C D. D
【答案】C
【解析】
【详解】A.肥皂的成分是硬脂酸钠,肥皂、甘油均与烧碱不反应,则不能除杂,故A错误;
B.二者均与NaOH反应,不能除杂,应选饱和碳酸钠溶液、分液,故B错误;
C.乙烯与溴水反应,而乙烷不能,然后洗气可分离,故C正确;
D.溴、三溴苯酚均易溶于苯,不能除杂,应选NaOH、分液,故D错误;
故选C。
8. 2-甲基-1,3-丁二烯与氢气发生加成反应生成的有机产物不可能是
A. 新戊烷 B. 2-甲基-1-丁烯
C. 3-甲基-1-丁烯 D. 2-甲基-2-丁烯
【答案】A
【解析】
【分析】
【详解】2-甲基-1,3-丁二烯()与氢气发生加成反应可生成、、和,不能生成新戊烷,综上所述故选A。
9. 我国科学家发现辣椒素(Capsaican,CAP)具有调节葡萄糖、油酸的功能。CAP的结构如图所示。
下列说法错误的是
A. CAP有顺反异构体
B. 可用酸性KMnO4溶液检验CAP中的碳碳双键
C. CAP能与FeCl3溶液发生显色反应
D. CAP能发生加成和水解反应
【答案】B
【解析】
【详解】A.CAP分子中,双键两端的碳原子上分别连有H原子和不同的原子团,所以有顺反异构体,A正确;
B.CAP分子中的酚羟基和碳碳双键都能被酸性KMnO4溶液氧化从而使其褪色,所以不能用酸性KMnO4溶液检验CAP中的碳碳双键,B错误;
C.CAP分子中含有酚羟基,具有酚的性质,能与FeCl3溶液发生显色反应,C正确;
D.CAP分子中含有的苯环和碳碳双键,都能发生加成反应,酰胺键能发生水解反应,D正确;
故选B。
10. 下列操作产生的实验现象与实验结论能相匹配的是
实验操作
实验现象
实验结论
A
将缠绕的铜丝灼烧后反复插入盛乙醇的试管,然后滴加酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液褪色
乙醇已催化氧化生成乙醛
B
向某溶液中加入Cu(OH)2悬浊液加热煮沸
产生红色沉淀
该物质属于醛类
C
向小苏打粉末中滴入柠檬酸
产生无色气体
柠檬酸的酸性比碳酸的强
D
苯、液溴、铁粉混合后产生的气体通入AgNO3溶液中
产生淡黄色沉淀
苯与液溴发生了取代反应
A. A B. B C. C D. D
【答案】C
【解析】
【详解】A.乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色,则溶液褪色不能说明乙醇已催化氧化生成乙醛,故A错误;
B.葡萄糖、麦芽糖也能与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色氧化亚铜沉淀,则产生红色沉淀只能说明该物质含有醛基,不一定属于醛类,故B错误;
C.向小苏打粉末中滴入柠檬酸,反应产生无色二氧化碳气体说明柠檬酸的酸性比碳酸的强,故C正确;
D.液溴具有挥发性,挥发出的溴也能与硝酸银生成淡黄色溴化银沉淀,则产生淡黄色沉淀不能说明苯与液溴发生了取代反应,故D错误;
故选C。
11. 下列有机物转化过程中所用到的无机试剂与条件对应正确的是
选项
①
②
③
A
液溴、光照
NaOH水溶液、加热
CuO、加热
B
溴水、铁粉
NaOH醇溶液、加热
KMnO4溶液、加热
C
液溴、铁粉
NaOH水溶液、加热
K2Cr2O7溶液
D
液溴、光照
NaOH醇溶液、加热
Cu、加热
A. A B. B C. C D. D
【答案】A
【解析】
【详解】①是侧链上的取代,反应条件是光照;②是取代反应-Br被-OH取代,反应条件:NaOH水溶液,加热;③-OH被氧化,条件是CuO加热;答案选A。
12. 海洋生物体内含有丰富的药物活性物质,从一种海生动物体内提取某种有机活性固体物质的流程如下:
下列说法错误的是
A. 步骤Ⅰ的研磨可在研钵中进行
B. 步骤Ⅱ中主要操作名称为分液
C. 步骤Ⅲ中振荡分液漏斗时尖嘴向上倾斜
D. 步骤Ⅴ所得乙苯可返回步骤Ⅱ循环利用
【答案】B
【解析】
【分析】
【详解】A.研磨可在研钵中进行,A项正确;
B.分离溶液与不溶物的操作名称为过滤,B项错误;
C.振荡分液漏斗时尖嘴向上倾斜,C项正确;
D.步骤Ⅴ所得乙苯可返回步骤Ⅱ循环利用,D项正确;
故选:B。
13. 异黄酮类是药用植物的有效成分之一,一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下:
下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是
A. 1molX与足量溴水反应消耗2molBr2
B. 1molY最多能与2molNa2CO3发生反应
C. 可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键
D. Z与足量H2加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子
【答案】C
【解析】
【详解】A.酚羟基与溴水发生邻对位取代,故1molX与足量溴水反应消耗2molBr2,A正确;
B.酚羟基与Na2CO3反应生成,故1molY最多能与2molNa2CO3发生反应,B正确;
C.由于Z中的酚羟基和碳碳双键均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键,C错误;
D.Z与足量H2加成所得有机物为 ,故1个分子中含有6个手性碳原子,D正确;
故选C。
14. 有机氟化学在材料科学、催化化学以及生物化学等领域引起了越来越多的重视。一种以Ni的配合物Ni(IMes)L催化氟苯的碳—氟键芳基化反应制备的机理如图所示。下列说法正确的是
A. 该总反应原子利用率为100%
B. 该历程涉及C-H键的断裂和形成
C. 该反应过程中涉及四种中间产物
D. 中苯环上的一氯代物7种
【答案】D
【解析】
【详解】A.由历程图可知,反应中有副产物生成NaF和C4H9OH,该总反应原子利用率小于,A错误;
B.反应历程中只有键断裂,没有键的形成,,B错误;
C.反应过程中,中间产物有二种,C错误;
D.由产物结构可判断苯环上的一氯代物7种,D正确;
故选D。
二、填空题(共4个大题,每空2分,共58分。)
15. 丁子香酚(,)M1=164)可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。已知结合质子由强到弱的顺序为>>,回答下列问题:
(1)丁子香酚的分子式为_______,其中含有_______种官能团。
(2)下列物质不能与丁子香酚发生化学反应的是_______(填选项字母)。
a.NaOH溶液 b.溶液 c.溶液 d.的溶液
(3)任写一种同时满足下列条件的丁子香酚的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上连有两个对位取代基
②能与溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(4)丁子香酚的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_______(填选项字母)
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
(5)丁子香酚在催化剂、加热条件下能发生加聚反应,发生反应的化学方程式为_______。
【答案】 ①. ②. 3 ③. b ④. 、、、、中的一种 ⑤. c ⑥. n
【解析】
【分析】
【详解】(1)丁子香酚的分子式为,其中含有酚羟基、碳碳双键和醚键3种官能团。故答案为:;3;
(2)丁子香酚含有酚羟基,可以与NaOH溶液、溶液、的溶液反应,不能与溶液反应。故答案为:b;
(3)苯环上连有两个对位取代基且含酚羟基和醛基的丁子香酚的同分异构体的结构简式为)、、、、。故答案为:、、、、中的一种;
(4)质谱仪根据带电粒子在磁场中偏转的原理,按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测的一类仪器;红外光谱仪用来分析分子中含有的化学键和官能团;元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同;核磁共振谱仪判断氢原子种类,故选c。故答案为:c;
(5)丁子香酚能发生加聚反应,发生反应的化学方程式为n,故答案为:n。
16. 某烃A是有机化学工业的基本原料,还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应,其中①②③属于同种反应类型。根据图回答下列问题:
(1)写出A、B、C、D的结构简式:A________,C________,D________。
(2)写出④反应的化学方程式,并注明反应类型:④________,反应类型:________。
【答案】(1) ①. H2C=CH2 ②. ③.
(2) ①. ②. 取代反应
【解析】
【分析】某烃A是有机化学工业的基本原料,还是一种植物生长调节剂,A为乙烯;乙烯和氢气加成反应生成B为乙烷,乙烷在光照条件下和氯气发生取代反应生成C,C也可以由乙烯和氯化氢加成而来,则C为一氯乙烷;乙烯和水发生加成反应生成D为乙醇。
【小问1详解】
据分析A、C、D的结构简式分别为:H2C=CH2、、;
【小问2详解】
反应④是乙醇和氯气在光照条件发生取代反应生成一氯乙烷和氯化氢:。
17. 肉桂酸是一种重要的有机合成中间体,被广泛应用于制备药物、食品添加剂等精细化学品。实验室利用苯甲醛和乙酸酐无水环境下合成肉桂酸的原理及部分试剂物理常数如下。
++CH3COOH
名称
性状
比重
熔点℃
沸点℃
溶解度
苯甲醛
无色油状液体
1.044
-26
179
微溶于水
乙酸酐
无色透明液体
1.082
-73
140
与水缓慢反应生成乙酸
肉桂酸
白色晶体
1.248
135
300
难溶于冷水,可溶于热水,易溶于乙醇
某实验小组采用如下装置制备肉桂酸,实验步骤如下,按要求回答下列问题。
①在装置1三颈烧瓶中放入1.5mL(0.015mol)新蒸馏过的苯甲醛、4mL(0.036mol)新蒸馏过的乙酸酐以及2.2g(0.016mol)研细的无水碳酸钾,160~170℃回流30min。
②反应结束稍冷,加入10mL温水,改用装置2利用水蒸气蒸馏出未反应完的苯甲醛。
③将烧瓶冷却,加入10mL10%氢氧化钠溶液溶解肉桂酸,加热煮沸后加入少量活性炭脱色,趁热抽滤。
④将滤液冷却后,搅拌并用浓盐酸酸化,冷却后抽滤,洗涤沉淀,抽干获得粗产品1.5g。
(1)仪器a的名称是___________,与仪器b___________(填“能”或“不能”)互换。
(2)步骤①中加热方式可以采用___________;a的上口连接盛有CaCl2固体的干燥管,目的是___________。
(3)装置2中水蒸气发生器为___________(填“1”或“2”),判断水蒸气蒸馏操作结束的实验现象为___________。
(4)步骤④中可采用___________洗涤沉淀,加入浓盐酸酸化的目的是___________。
(5)该实验中肉桂酸的产率约为___________%。(保留两位有效数字)
【答案】(1) ①. 球形冷凝管 ②. 不能
(2) ①. 油浴加热 ②. 防止空气中的水蒸气进入反应体系
(3) ①. 1 ②. 冷凝管中流出液体澄清透明不再含有有机物的油滴
(4) ①. 冷水 ②. 将肉桂酸钾转化为肉桂酸沉淀
(5)68
【解析】
【分析】利用苯甲醛和乙酸酐无水环境下合成肉桂酸的原理为++CH3COOH,按题干实验步骤,首先在装置1三颈烧瓶中加入反应物以及碳酸钾,160~170℃回流30min,然后用装置2除去未反应完的苯甲醛,加入10mL10%氢氧化钠溶液溶解肉桂酸,加活性炭吸附色素,进行抽滤,将滤液冷却后,搅拌并用浓盐酸酸化,将肉桂酸钾反应为肉桂酸结晶析出,冷却后抽滤,洗涤沉淀,抽干获得粗产品。
【小问1详解】
仪器a为球形冷凝管,与b不能互换,因为球形冷凝管不能用于蒸馏装置,会导致馏分在冷凝管中残留;而球形冷凝管用于冷凝回流时由于内管接触面积较小,回流效果也不好;
【小问2详解】
步骤①加热需要温度160~170℃,故采用油浴加热;a的上口连接盛有CaCl2固体的干燥管,是为了防止空气中的水蒸气进入反应体系;
【小问3详解】
装置2中的水蒸气产生装置为1,由于苯甲醛是无色油状液体,所以当冷凝管中流出液体澄清透明不再含有有机物的油滴即可说明蒸馏完成;
【小问4详解】
肉硅酸晶体难溶于冷水,故可以用冷水洗涤晶体,加入浓盐酸酸化的目的是将肉桂酸钾转化为肉桂酸沉淀;
【小问5详解】
根据反应原理:++CH3COOH,肉桂酸的理论物质的量等于苯甲醛的物质的量,即为0.015mol,质量为0.015mol=2.22g,产率为68%。
18. 一种具有抗菌、抗病毒等生物活性的化合物1的合成路线如下(部分反应条件已简化):
已知:
回答下列问题:
(1)物质C的命名________,物质G中含氧官能团的名称为________。
(2)物质B的结构简式为________。
(3)反应B+E→F的反应类型为________。
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物K的结构简式为________。
(5)L是A的同分异构体,且能与溶液发生显色反应,则满足要求的L有________种。其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2:2:2:1:1的L的结构简式为________。
(6)呋喃是最简单的含氧五元杂环化合物,也是一种重要的化工原料:
①已知呋喃与互为同分异构体,请写出与银氨溶液反应的化学方程式________。
②工业上以2-丁醇为原料合成呋喃,请补充完成下列方框中的合成路线________(无机试剂任选)。
【答案】(1) ①. 甲苯 ②. 醚键
(2) (3)取代反应
(4) (5) ①. 11 ②.
(6) ①. ②.
【解析】
【分析】B、E反应生成F,由F逆推,B是;A与溴发生取代反应生成B,C发生磺化反应得到D,D发生取代反应得到E,B和E发生取代反应得到F,F首先得到中间体,中间体和所给物质发生加成反应得到G,G在HCl作用下得到H,H通过系列反应得到I。
【小问1详解】
根据C的结构可知A为甲苯;根据G的结构可知G中含氧官能团为醚键;
【小问2详解】
B、E反应生成F,由F逆推,B是;
【小问3详解】
B、E反应生成F和HCl,反应B+E→F的反应类型为取代反应;
【小问4详解】
依据中间体生成G,可知J是,根据G生成H,可知K为;
【小问5详解】
L是A的同分异构体,且能与溶液发生显色反应说明含有酚羟基,若含有-OH、-OCH3两个取代基,有3种结构,若含有-OH、-CH2OH两个取代基,有3种结构,若含有2个-OH、1个-CH3,有6种结构,则满足要求的L有11种(除A外)。其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2:2:2:1:1的L的结构简式为;
【小问6详解】
含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应,反应的化学方程式为:;2-丁醇发生消去反应生成2-丁烯,2-丁烯与溴发生加成反应生成2,3-二溴丁烷,2,3-二溴丁烷发生消去反应生成1,3-丁二烯,1,3-丁二烯在CuCl2/NaCl/KI/HCl条件下生成呋喃,合成路线为。
第1页/共1页
学科网(北京)股份有限公司
$